2019-2020学年高中人教版化学选修五导练练习：第三章第四节有机合成Word版含解析
人教版化学选修5有机化学基础第三章第四节有机合成同步练习题含解析与答案
人教版化学选修5有机化学基础第三章第四节有机合成同步练习题含解析与答案work Information Technology Company.2020YEAR人教版化学选修5 有机化学基础第三章第四节有机合成同步练习题1下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()A.卤代烃的水解B.酯在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化解析卤代烃水解引入了羟基;酯如RCOOR'在酸性条件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烃如RCH CHR被氧化后可以生成RCOOH。
答案A2有下列几种反应类型:①消去;②加聚;③水解;④加成;⑤还原;⑥氧化。
用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()A.⑤①④③B.⑥④③①C.①②③⑤D.⑤③④①解析合成过程为CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH CH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH,只有A符合。
答案A3化合物丙可由如下反应得到:C4H10O C4H8丙(C4H8Br2)丙的结构简式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案A4从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是()A.CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.C.CH2CH2CH2BrCH3CH2Br—CH2BrD.CH2CH2CH2Br—CH2Br解析B项步骤虽然最少,但取代反应难以控制取代的位置,多伴有其他副产物的产生。
D项只需两步,并且消去反应和加成反应无副反应发生,得到的产物比较纯,所以D项方案最好。
答案D5从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料,现有下列3种合成苯酚的反应路线:①+HCl②+Na2SO3+H2O③+其中符合原子节约要求的生产过程是()A.①B.②C.③D.①②③解析过程①使用的氯化铁、氯气,过程②使用的浓硫酸、氢氧化钠等对苯酚来说都是没有必要的化学组分,但③使用的氧气,是苯酚合成中所必需的。
2019-2020学年人教版高中化学选修五同步导练随堂演练：3-4 有机合成
1．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A 加成、取代、消去KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B 消去、加成、取代NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热C 氧化、取代、消去加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D 消去、加成、水解NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析：反应过程为CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH(OH)CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，对应的反应条件为NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热。
答案：B2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是()A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅解析：本题考查了绿色化学的原子经济性，原子经济性是指反应物的所有原子全部被利用，没有副产物。
答案：A3．某有机物甲经氧化后得到乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为()解析：因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质，C不正确。
答案：A4．在下列有机反应类型中，不能引入羟基的是()A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应解析：—CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH，而消去反应只能在有机物中引入不饱和键，不会引入—OH。
答案：C5．某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下，下列说法正确的是()A. 吲哚的分子式为C8H6NB. 苯甲醛中所有原子不可能全部共平面C. 可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体D. 1 mol该中间体，最多可以与9 mol氢气发生加成反应解析：A.根据有机物中碳原子成键特点，吲哚的分子式为C8H9N，故A错误；B.苯环是平面正六边形，—CHO中C是sp2杂化，空间构型是平面形，因此苯甲醛中所有原子可能全部共面，故B错误；C.苯甲醛中含有醛基，能使新制氢氧化铜悬浊液加热时出现砖红色沉淀，中间体中不含醛基，加入新制氢氧化铜悬浊液无现象，可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体，故C正确；D.1 mol中间体中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，因此1 mol中间体最多与7 mol 氢气发生加成反应，故D错误。
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案知识点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
1．判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
2019-2020学年高中人教版化学选修五导练练习：第三章 检测试题 Word版含解析
姓名，年级：时间：第三章检测试题（时间:90分钟满分:100分)选题表考查点易中醇、酚的结构与性质1,12醛、酮的结构与性质3,4羧酸、酯的结构与性质7，10，1411，19，20有机合成13，1518,21综合应用2，5,6，9，178,16一、选择题(每小题3分，共48分,每小题只有一个选项符合题意）1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是（ D ）A。
官能团不同 B.常温下状态不同C.相对分子质量不同D.官能团所连的烃基不同解析：醇和酚的官能团都是-OH，苯酚与乙醇在性质上的差别是因为在苯酚中—OH与苯环直接相连，而在乙醇中—OH与乙基直接相连.2.有下列物质:①乙醇;②苯酚;③乙醛；④丙烯酸（CH2CHCOOH）;⑤乙酸乙酯。
其中与溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( C ) A。
①③ B.②⑤C。
④D。
③④解析：能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸;能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,表明该物质具有还原性。
3.已知柠檬醛的结构简式为，根据所学知识判断下列说法不正确的是（ D )A.能发生银镜反应B.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能发生还原反应D。
1 mol柠檬醛最多可与2 mol H2发生加成反应解析:柠檬醛含有醛基,醛基能和银氨溶液发生银镜反应，A正确;碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确；碳碳双键和醛基能和氢气发生还原反应，柠檬醛能和氢气发生还原反应，C正确;1 mol 柠檬醛最多能和3 mol氢气发生加成反应，D错误。
4.下列有关醛的判断正确的是( D )A。
乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物B。
1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol AgC.对甲基苯甲醛使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基D。
能发生银镜反应的有机物不一定是醛类，甲酸乙酯也可发生银镜反应解析：乙醛和丙烯醛()与足量氢气发生加成反应可分别生成乙醇、丙醇,两者互为同系物，A错误;1 mol HCHO 含有2 mol醛基,可生成4 mol Ag,B 错误;甲基连接在苯环上,也可被酸性高锰酸钾氧化,C错误;含有醛基的有机物都可发生银镜反应，但不一定为醛,如甲酸乙酯、甲酸、葡萄糖等,D 正确。
高中化学新人教版选修5练习：第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成
第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成知识归纳一、有机合成的过程1．有机合成的观点有机合成指利用__________的原料，经过有机反响生成拥有特定构造和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包含目标化合物分子骨架的建立和__________的转变。
3．官能团的引入和转变（1）引入碳碳双键的方法①__________；② __________；③ __________。
（2）引入卤素原子的方法①__________；② __________；③ __________。
（3）引入羟基的方法①__________；② __________；③酯的水解；④ __________。
4．有机合成的过程二、逆合成剖析法1．基本思路可用表示图表示为：2．用逆合成剖析法剖析草酸二乙酯的合成：合成步骤 (用化学方程式表示)：（1） _____________________________________ ；（2） _____________________________________ ；（3） _____________________________________ ；（4）（5） _____________________________________ 。
【答案】一、 1．简单、易得3．（ 1）①卤代烃的消去2．官能团②醇的消去③炔烃的不完好加成（2）①醇 (或酚 ) 的代替②烯烃 (或炔烃 )的加成③烷烃 (或苯及苯的同系物 )的代替（3）①烯烃与水的加成②卤代烃的水解④醛的复原二、 2．（ 1） CH2=CH 2+H 2O 浓硫酸CH 3CH 2OH（2）（3）（5）要点一、官能团的引入和消去方法举例322OH 32↑+H2CH CH CH CH CH=CH O引入醇、卤代烃的消去反响CH3CH2CH2 Cl+NaOH CH3CH=CH 2↑ +NaCl 碳碳+H2O双键炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完好加+HCl CH2=CHCl 成反响炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢CH 2=CH 2+HCl CH3CH2 Cl的加成反响+HCl CH 2 CHClCH 3CH 3+Cl 2CH3 CH 2Cl+HCl引入卤素原子+3Cl 2+3HCl 烷烃、芬芳烃的代替反响+Cl 2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的代替反响R— OH+HX R—X+H 2O烯烃与水的加成反响CH 2CH 2+H 2O CH3CH2 OH醛、酮的复原反响RCHO+H2RCH 2OHC2 H5Br+NaOH C2H 5OH+NaBr引入羟基卤代烃、酯的水解+H —OH羧酸在必定条件下被复原RCOOH RCH 2OH醇的催化氧化2CH 3CH2OH+O 22CH 3 CHO+2H 2O 引入羰基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧2(CH 3)2化C=O醛的氧化反响2CH3CHO+O 22CH 3COOH引入羧基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧CH3 CH CHCH 32CH 3COOH 化酯的水解CH 3COOC 2H5+H 2O CH3COOH+C 2H5 OH4．官能团的除去（1）经过加成反响能够除去或。
2019-2020年高中化学人教版选修5教学案：第三章 第四节 有机合成(含答案)
第四节 有机合成[课标要求]1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
3．初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1.引入碳碳双键的三方法：卤代烃，醇的消去，炔烃的不完全加成。
2．引入卤素原子的三方法：醇的取代，烯烃(炔烃)的加成，烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
3．引入羟基的四方法：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛、酮与H 2的加成。
4．官能团之间的转化：R —CH===CH 2――→HCl加成RCH 2CH 2Cl ―――――→NaOH/水水解RCH 2CH 2OH ――→氧化RCH 2CHO ――→氧化 RCH 2COOH ―――――――→R ′CH 2OH酯化5．有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染，易得而廉价。
有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
3．有机合成的过程4．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成， ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[特别提醒](1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
(2)有机合成过程中要注意官能团的保护。
1．如何由溴乙烷制取乙二醇？提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为CH 3CH 2Br ――→消去CH 2===CH 2――→Br 2加成CH 2Br —CH 2Br ――→水解HOCH 2CH 2OH 。
2019-2020年第二学期人教版化学选修5导学案：3.4 有机合成【要点透析、提升训练】
选修5新课导学：——有机合成【要点导学】知识点一有机合成的过程1．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和1官能团的转化。
2．有机合成的过程3．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①2卤代烃的消去，②3醇的消去，③4炔烃的不完全加成。
(2)引入卤原子的方法5醇(酚)的取代，②6烯烃(炔烃)的加成，③7烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①8烯烃、炔烃与水的加成，②9卤代烃的水解，③10酯的水解，④11醛、酮的还原。
知识点二有机合成分析方法及有机推断1．有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体→原料综合比较法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
知识点一 有机合成的过程1．下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( )A ．苯和溴水共热B ．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C ．溴乙烷与NaOH 水溶液共热D ．溴乙烷与NaOH 的醇溶液共热解析：选B 苯和溴水共热不反应，A 项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，生成，B 项正确；C 、D 项为溴原子的消除，C 、D 项均错。
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第三章 烃的含氧衍生物4 有机合成1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( )①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应A ．①②B ．①②③C ．②③D ．③④解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。
答案：C2．下列反应中，引入羟基官能团的是( )A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2BrB ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaBrD ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O 解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。
答案：B3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )A ．乙醇―→乙烯：CH 3CH 2OH ――→取代 CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2B ．溴乙烷―→乙醇：CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成 CH 3CH 2OH解析：A 中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B 中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C 中合成过程中发生消去反应所得产物应为不稳定)，合成路线及相关产物不合理。
答案：D4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( )①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤解析：答案：C5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：(1)写出下列物质的结构简式A．______________________，B.____________________，C．______________________，D.____________________。
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第四节有机合成选题表基础过关(20分钟)1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。
逆合成分析法正确的顺序为( B )A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③解析:逆合成分析时应先观察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,同时对不同的合成路线进行优选。
2.下列反应过程中能引入卤素原子的是( C )①消去反应②取代反应③加成反应④水解反应A.①②B.①②③C.②③D.①②③④解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。
3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B )A.乙烯→乙二醇:B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OHC.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH≡CH解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
4.(2018·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。
下列说法不正确的是( D )A.甲只有1种化学环境的氢原子B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应C.丙官能团有碳碳双键和羟基D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属于加成反应,③属于消去反应,D错误。
5.(2018·辽宁实验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( B )A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,第二步取代,第三步水解,第四步复分解D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到C H3C H C H2,然后与溴单质发生加成反应生成C H3C H B r C H2B r,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CH CH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH CHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCH CH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最后苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解(取代)反应得到,D正确。
6.(2018·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。
下列说法不正确的是( B )A.甲可以发生取代反应、加成反应B.步骤Ⅰ的反应方程式是+C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化解析:甲中含有氨基、羧基和苯环,具有氨、羧酸和苯的性质,甲中氨基、羧基能发生取代反应,苯环能发生加成反应,A正确;Ⅰ为氨基中H原子被取代,同时生成HCl,反应方程式为++HCl,B错误;反应Ⅲ中—CHO 被氧化,然后酸化得到戊为,戊发生水解反应得到甲,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应,C正确;—NH2易被氧化,Ⅰ中氨基反应生成肽键,Ⅳ中水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。
7.(2018·福建福州仓山区期末)在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不合理的是( D )A.用氯苯合成环己烯:B.用甲苯合成苯甲醇:C.用乙烯合成乙酸:CH2CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3COOHD.用乙烯合成乙二醇:H2C CH2CH3CH3CH2ClCH2Cl解析:氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,可以实现,A合理;甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,可以实现,B合理;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇可以发生催化氧化生成乙醛,乙醛可以进一步氧化生成乙酸,可以实现,C合理;乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,各种取代产物都会产生,无法控制生成CH2ClCH2Cl,D不合理。
8.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。
白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。
下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:(1)查阅资料通过查阅资料得知:以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为++CH 3COOH由苯酚制备水杨酸的途径:(2)实际合成路线的设计①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即、。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。
其中,乙酸酐的合成路线为。
(3)根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线途径1:途径2:以上两种合成路线中较合理的为;理由是。
解析:通过观察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即羧基、酯基。
根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。
因此乙酸酐的合成路线为CH 2CH2CH3CHO CH3COOH。
水杨酸的2种合成路线中,邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。
需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。
由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。
在工业上常由苯酚出发,采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法。
这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产。
途径2氧化甲基时还需要对羟基进行保护,然后再恢复羟基,会使产率降低。
答案:(2)①羧基酯基②CH 2CH2CH3CHO CH3COOH(3)途径1 途径1原料易得,工艺相对简单;而途径2过程复杂能力提升(15分钟)9.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。
现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( D )A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1溴丙烷C.甲醛和2溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷解析:由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮和一氯甲烷。
A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化。
则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是( A )A.甲苯X Y对氨基苯甲酸B.甲苯X Y对氨基苯甲酸C.甲苯X Y对氨基苯甲酸D.甲苯X Y对氨基苯甲酸解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。
另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。
步骤为甲苯X Y对氨基苯甲酸。
11.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
A B回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为。
(2)在合成路线中,设计第③步反应的目的是。
(3)写出反应⑤的化学方程式:。
(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学方程式: 。
(5)下列有关说法正确的是(填字母)。
a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗 4 mol NaOHc.两者均可以发生酯化、氧化、加成等反应d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式:。
a.含苯环b.可与FeCl3溶液发生显色反应c.一氯代物有两种d.能发生银镜反应,不能发生水解反应解析:(1)由可知与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。
(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。
(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。
(4)生成物中只有1个Na+,说明只有—COOH反应而酚羟基没有反应,可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。
(5)a项,莽草酸中无苯环,错误;b项,1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,错误;c项,两者均有—COOH,均能发生酯化反应,—OH均能被氧化(燃烧也是氧化反应),前者有碳碳双键,后者有苯环,均能发生加成反应,正确;d项,前者没有酚羟基,后者有酚羟基,正确。
(6)结构中有—CHO,有酚羟基,根据分子中的氧原子个数可判断结构中有两个酚羟基,一氯代物有两种,说明是对称结构。
答案:(1)(2)保护酚羟基,防止其被氧化(3)+C2H5OH+H2O(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑(5)cd(6)、[教师备用]1.(2018·河南南阳高二期中)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( B )解析:逆合成分析:CH3CH(OH)CH2OH CH3CHBrCH2Br CH3CH CH2CH3CH2CH2Br,则CH3CH2CH2Br应首先发生消去反应生成CH3CH CH2,需要的条件是强碱的醇溶液、加热,CH3CH CH2与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,常温下即可发生反应,CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成 1,2丙二醇,需要的条件是强碱的水溶液、加热。