第六章皂苷类化合物

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第六章+萜类化合物二

第六章+萜类化合物二

有关。
(5)人参A型皂苷有抗溶血,B型和C型有溶血,总皂苷无
溶血。
(6)单糖链皂苷>酸性皂苷>双糖链皂苷(溶血强弱)。
注意:溶血指的是皂苷,而不是皂苷元。
例:人参皂苷具有溶血的是________型和_________型,具有抗溶血的 _______型,因此,总皂苷_________溶血作用。
五、水解 (1)皂苷苷键因是-羟基糖形成的苷,水解条件剧 烈,苷元结构易破坏。 (2)为了避免苷元结构的破坏,采用的方法:
氯仿-浓硫酸反应;五氯化锑反应;芳香醛-浓硫酸反 应;芳香醛-高氯酸反应;或对-二甲氨基苯甲醛代替芳香 醛。
第四节 提取与分离
一、提取
1、皂苷提取方法
(1)提取通法——醇提,正丁醇萃取;注意使用水饱和正丁醇。
(2)溶剂沉淀法 注意利用皂苷难溶于丙酮或乙醚。
(3)碱水提取——仅适用于含羧基的皂苷提取。
H
HH
14
10
8
5 19
H
化合物:葫芦科植物,葫芦苦素类
表 几种四环三萜不同结构类型的结构特征比较
四环三萜类型 羊毛脂甾烷
CH3取代 10,13,14
代表化合 C17侧链取代 C20构型 物
型,8个碳
R
茯苓酸
大戟烷
10,13,14
型,8个碳
大戟醇
葫芦素烷
9,13,14
型,8个碳
第六章 萜类化合物
§ 三萜及其苷
一、三萜类(triterpenes)概念 是由30个碳原子组成的萜类化合物,根据“异戊
二烯”法则,多数三萜被认为是由6个异戊二烯(30 个碳)缩合而成的,在自然界中,有的以游离型存在, 有的则与糖结合成苷的形式存在,由于多数苷类化合 物水溶液经振摇后产生持久性类似肥皂水溶液样的泡 沫,故称三萜皂苷,另外,三萜皂苷多具有羧基,所 以又常称为酸性皂苷。

皂苷类化合物的5个鉴别反应

皂苷类化合物的5个鉴别反应

皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有表面活性和生物活性的天然产物,广泛存在于植物中。

其化学结构特点是由糖基与脂肪酸基通过糖苷键连接而成。

由于皂苷类化合物在生理活性、毒性等方面具有重要的应用价值,因此对其进行鉴别是必不可少的。

下面将分别介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应。

1. 泡沫试验:皂苷类化合物具有良好的表面活性,可以在水中形成稳定的泡沫。

鉴别方法是将待测物质与水混合,搅拌产生泡沫。

如果泡沫稳定、丰富、持久,且有较大的体积,那么可以初步判断为皂苷类化合物。

2. 胶束试验:皂苷类化合物在适当条件下可以形成胶束。

鉴别方法是将待测物质溶解在适量的水中,搅拌均匀,然后观察溶液的透明度。

如果溶液变得浑浊或出现胶状物质,那么可以确认存在皂苷类化合物。

3. 红色发色反应:皂苷类化合物在酸性条件下可以与硫酸铁反应生成红色产物。

鉴别方法是将待测物质与少量的硫酸铁混合,观察是否出现红色。

如果出现红色,可以初步判断为皂苷类化合物。

4. 果糖试验:皂苷类化合物可以通过果糖试验来鉴别。

鉴别方法是将待测物质与果糖溶液混合,加热反应。

如果反应溶液呈现黄色,并伴有橙色或棕色沉淀产生,那么可以确认存在皂苷类化合物。

5. 全苷试验:皂苷类化合物可以通过全苷试验来鉴别。

鉴别方法是将待测物质与氯化铵溶液混合,加热反应。

如果反应溶液呈现绿色或蓝色,并伴有沉淀产生,那么可以初步判断为皂苷类化合物。

通过泡沫试验、胶束试验、红色发色反应、果糖试验和全苷试验可以对皂苷类化合物进行鉴别。

这些鉴别方法简单易行,可以初步判断待测物质是否为皂苷类化合物。

然而,由于皂苷类化合物的种类繁多,结构复杂,鉴别过程中可能会存在一定的误判和局限性,因此在实际鉴别中还需要综合运用多种方法,并结合其他化学和物理性质进行综合分析,以确保准确鉴别皂苷类化合物的存在。

皂苷类化合物

皂苷类化合物

皂苷那些事儿:自然界的神奇小分子
说起皂苷,你可能觉得这名字挺高大上的,其实啊,它们就是自然界里一群挺有意思的小分子,跟咱们的生活还挺亲近呢。

首先,咱们得知道皂苷是啥。

简单来说,皂苷就是植物界里的一些植物,为了保护自己不受病虫害侵扰,或者是为了吸引传粉昆虫,而在体内合成的一种特殊化学物质。

这些物质,大多数时候都躲在植物的根部、叶子或者果实里,就像是小秘密一样藏着。

那么,皂苷有啥特别的呢?首先,它们有个挺有意思的特性,就是能起泡沫。

你想象一下,把含有皂苷的植物叶子或者果实放在水里搓一搓,嘿,那水面上就会浮起一层细腻的泡沫来。

这个特性,其实跟咱们平时用的肥皂有点相似,所以“皂苷”这个名字里才有个“皂”字。

不过,皂苷可不仅仅能用来玩泡沫那么简单。

在医药界,它们可是个宝贝。

因为皂苷类化合物往往具有一些特殊的生物活性,比如抗菌、抗炎、抗氧化、降血糖、降血脂等等。

这些功能,让皂苷在药物研发领域大放异彩。

科学家们通过提取、分离、纯化等手段,从各种植物中找到了许多有价值的皂苷类化合物,并开发出了多种药物,用于治疗各种疾病。

当然啦,皂苷也不是万能的。

有些皂苷可能对人体有一定的毒性或者刺激性,所以在使用含有皂苷的植物或者药物
时,一定要按照医生的建议来,不要随便乱吃或者乱用。

总的来说呢,皂苷类化合物是自然界中的一种神奇小分子,它们不仅有趣好玩,还具有许多重要的生物活性和药用价值。

通过科学家的不断研究和探索,我们相信未来会有更多关于皂苷的奥秘被揭示出来,为人类的健康事业做出更大的贡献。

皂苷

皂苷

第九章皂苷皂苷(saponins)是一类结构复杂的苷类化合物,其特点是它的水溶液在剧烈振摇时会产生较持久的(类似肥皂水样)泡沫,故名皂苷。

皂苷类化合物的基本结构是由一多环烃的非糖部分(苷元)和糖通过苷键的方式连接而成。

非糖部分具有亲脂性,而糖部分则具有亲水性;皂苷可溶于水,并具有乳化,去污和发泡等作用。

皂苷分子中具有一条糖链的苷称为单糖链皂苷,具有两条糖链的苷称为双糖链皂苷,具有3条以上糖链的皂苷比较少见。

虽然糖链的多寡和长短构成了形形色色的皂苷,但在皂苷的研究中,一般是按照皂苷元的结构进行分类。

按皂苷元(sapogenin)可分为两大类型—三萜皂苷(triterpenoid saponins)和甾体皂苷(stetoidal saponins)。

三萜皂苷苷元结构中常含有羧基,故常称为酸性皂苷,甾体皂苷苷元一般不具有羧基故又称为中性皂苷。

有些皂苷的酸性是由糖链中的糖醛酸所引起需注意区别。

随着分离技术的快速发展(如大孔吸附树脂的使用)和结构鉴定手段的更新,更多的皂苷类物质被分离、纯化和鉴定,皂苷物质的研究会更加丰富。

皂苷类化合物在植物界分布非常广泛,有文献记载对中亚地区104科1700余种植物进行了系统研究,其中有79科的植物(约76%)中含有皂苷。

常见的含有皂苷的中药材有:人参,西洋参,远志,柴胡,桔梗,牛膝,麦门冬,土茯苓,三七,黄芪等。

第一节皂苷的类型一、甾体皂苷甾体皂苷是指以甾类(环戊烷骈多氢菲母核)衍生物为苷元的糖苷化合物。

许多甾体皂苷元是医药工业中生产激素类药物和计划生育药物的重要原料。

已发现的甾体皂苷除个别外,多属于C27甾类,在自然界分布很广,主要分布在薯蓣科,百合科和龙舌兰科,在豆科,茄科,玄参科,蒺藜科,鼠李科的一些植物中也有分布。

根据已知苷元的结构特点,可将其分为三个基本类型:螺环型(spirostanes),开环型(或称为呋甾烷型,furostanes)及其他类型。

呋甾烷螺甾烷胆甾烷迄今,从植物中获得数量较多和研究较为深入的甾体皂苷多属于螺甾烷型。

皂苷

皂苷

皂苷百科名片皂苷(saponin)别称:碱皂体;皂素;皂甙;皂角苷;或皂草苷。

“皂苷”一词由英文名Saponin 意译而来,英文名则源于拉丁语的Sapo,意为肥皂。

皂苷(Saponin)是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷,主要分布于陆地高等植物中,也少量存在于海星和海参等海洋生物中。

许多中草药如人参、远志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。

有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性。

简介“皂苷”一词由英文名Saponin 意译而来,英文名则源于拉丁语的Sapo,意为肥皂。

皂苷是苷类中结构比较复杂的化合物。

它们广泛存在于植物体内,种类繁多,组成复杂。

国际上对皂苷的研究十分活跃,80年代已进入一个新的高潮。

不仅一些结构复杂的皂苷的结构得到证实,而且纠正了以往结构鉴定中的某些错误,他们系统研究了不少重要中草药中的皂苷。

结构皂苷由皂苷元与糖构成。

组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。

苷元为螺旋甾烷类(C-27甾体化合物)的皂苷称为甾体皂苷,主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等。

分子中不含羧基,呈中性。

燕麦皂苷D和薯蓣皂苷为常见的甾体皂苷。

苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷,主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等,其种类比甾体皂苷多,分布也更为广泛。

大部分三萜皂苷呈酸性,少数呈中性。

皂苷根据苷元连接糖链数目的不同,可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及三糖链皂苷。

在一些皂苷的糖链上,还通过酯键连有其他基团。

皂苷的化学结构中,由于苷元具有不同程度的亲脂性,糖链具有较强的亲水性,使皂苷成为一种表面活性剂,水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。

一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂和发泡剂等。

性质物理性质苷类的一种。

能形成水溶液或胶体溶液并能形成肥皂状泡沫的植物糖苷统称。

是由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成的。

根据已知皂苷元的分子结构,可以将皂苷分为两大类,一类为甾体皂苷,另一类为三萜皂苷。

皂苷类化合物的主要生物活性及应用进展

皂苷类化合物的主要生物活性及应用进展

皂苷类化合物的主要生物活性及应用进展作者:李沛霞来源:《科学导报·学术》2020年第34期摘 ;要:皂苷(Saponin)是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷,主要分布于陆地高等植物中。

其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。

大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫,故称为皂苷。

皂苷具有抗肿瘤、降血糖、降胆固醇、保肝、免疫调节、抗炎、抗微生物等多种活性。

笔者查阅相关文献资料,对皂苷类化合物的主要生物活性和应用进行了归纳总结,以期为皂苷类化合物的进一步研究与开发提供参考。

关键词:皂苷化合物;生物活性;应用;展望1.生物活性1.1 抗菌、抗炎作用皂苷类化合物具有明显的抗菌、抗炎活性。

李庆华[1]等人研究了大豆皂苷对重症中暑大鼠炎症因子水平的影响。

发现大豆皂苷可通过减少重症中暑大鼠血清炎症因子的产生和释放及降低脂质过氧化水平,起到提高机体承受热打击和高强度运动能力的作用。

1.2 降血脂、降胆固醇及抗动脉硬化作用Fujiwara[2]等给ApoE基因缺陷小鼠口服esculeo-side A 后,可以显著降低血低密度脂蛋白和胆固醇水平以及动脉粥样硬化病变区的面积,证明纯化的esculeo-side A可显著抑制ACBZT 蛋白的活性和降低动脉粥样硬化的发生,可降低血清中低密度脂蛋白胆固醇的水平。

1.3 免疫调节作用从皂树(蔷薇科)中得到的皂苷在世界范围被研究多年,并将其作为免疫辅助剂上市。

曹法昊[3]等人发现总党参皂苷对机体的细胞免疫、体液免疫以及非特异性免疫的增强作用明显,为其用于保健品或药品提供了一定的试验依据。

人参皂苷[4]对正常动物的内皮系统的吞噬功能有刺激和促进作用,能使自身免疫增强,也是免疫调节剂,能提高小鼠T、B淋巴细胞对相应分裂原的反应性,还能对抗自身引起的免疫功能急剧下降。

1.4 保肝作用Khanal[5]等报道桔梗皂苷可作为预防和治疗酒精性脂肪肝的潜在药物,其作用机理主要是通过活化AMP依赖性蛋白激酶(AMPK)来预防酒精性脂肪肝;桔梗皂苷能够降低乙醇诱导性细胞色素P450的表达,抑制肝脏中甘油三酯的累积,预防肝损伤。

皂苷类化合物

皂苷类化合物

存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用,是治疗急性黄胆
性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。
刺五加
龙芽楤木 (刺龙芽)
知识链接:皂苷的其他分类方法
按照皂苷分子中连接糖链数目不同,可分为单糖链皂苷、双
糖链皂苷和三糖链皂苷。与皂苷共存于植物体内的酶,可使低聚
糖链部分水解,也可使双糖链皂苷水解成单糖链皂苷,使皂苷转 化为次生苷,称次皂苷(prosapogenins)。
四、检识技术
4.五氯化锑反应(Kahlenberg反应)
皂苷与五氯化锑的三氯甲烷溶液呈红、棕或紫色。五氯化锑属
Lewis酸类试剂,与五烯阳碳离子成盐而显色。用三氯化锑结果相
同。 样品/CHCl3 或醇
20%五氯化 锑 或三氯化锑 /CHCl3 60℃-70℃ 红、棕或紫色

四、检识技术
5.醋酸-乙酰氯的反应(Tschugaeff反应)
皂苷
二、理化性质
(四)溶血性
大多数皂苷能破坏红细胞而具有溶血作用。 皂苷溶血作用的强弱可用溶血指数来表示。 溶血指数是指皂苷对同一动物来源的红细胞稀悬浮液,在同 一等渗条件、缓冲条件及恒温下造成完全溶血的最低浓度。
如:薯蓣皂苷的溶血指数为1∶400 000;
甘草皂苷为 1∶4 000; 人参总皂苷无溶血现象,但经分离后,A型有抗溶血作用,而 B型和C型人参皂苷则有显著的溶血作用。
溶血
Ra1 H Ra2 H Rb2 H
20(S)-protopanaxatriol R1=OR3 Rb1 H
R1 Re Rf O-glc-(2-1)-glc R2 –H (20S) O-glc-(2-1)-rha –glc Rc1 H
Rd1 H
-glc

皂苷类化合物5个鉴别反应

皂苷类化合物5个鉴别反应

皂苷类化合物5个鉴别反应
皂苷类化合物是一类具有特殊结构的天然产物,常见于植物中。

鉴别皂苷类化合物可以通过以下5个反应:
1. 泡沫试验:将少量待测物质放入试管中,加入适量水,摇晃试管。

如果产生大量泡沫并且能长时间保持泡沫稳定,则可能存在皂苷类化合物。

2. 表面活性测定:将待测物质溶解在适量的水中,用表面张力计测定其表面张力。

皂苷类化合物会降低水的表面张力,表现为较低的表面张力值。

3. 胆固醇试验:在待测物质中加入氯仿,并加入少量酒精,摇匀后静置。

若溶液分层,上层为酒精层,下层为氯仿层,并且酒精层结晶,则可能存在皂苷类化合物。

4. 低温熔点试验:将待测物质加热至熔化,然后迅速冷却。

若冷却后产生白色结晶则可能存在皂苷类化合物。

5. 色谱分析:可以使用薄层色谱或者气相色谱等方法对待测物质进行分析。

皂苷类化合物在色谱柱上会表现出特定的保留时间和色谱峰形,可以通过对比标准物质进行鉴定。

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在中国医药史上,使用人参的历史十分久远。 早在战国时代,良医扁鹊对人参药性和疗效已有了 解;秦汉时代的《神农本草经》将其列为药中上品。
生长于东北阔叶林与针叶林混生的人际 罕至的原始森林中,是中国一类保护植物。
• 三七参与高丽参、西洋参统称世界三大 参,其中以三七在民间知名度最低。最新 研究发现人参皂甙高丽参含量最高,故高 丽参又被称为“人参之王”,特别是对血 液类疾病具有很好疗效,有血液卫士之称。
(lanostane)
从灵芝中分离出一个三萜化合物,具有扶正固本之
功。它的结构与羊毛甾烷相比,多了3=O,11=O,
15=O,23=O,27-CH3→27-COOH,是羊毛甾烷的高度 氧化化合物。
H COOH
20
O
HO
13 17
H 14
10
O
H
O
OH
H
ganoderic acid C
灵芝是一种药用真菌,我国汉代《神农本草经》 和明代《本草纲目》已有记载,认为有益心气、益 肺气、补肝气、坚筋骨、利关节、治耳聋等功效。 《泰山药物志》(1919年)记载:“饮之目明脑清, 以静肾坚,真宝物也”,“宁神益精,服之延年, 返老还童”。七十年代有关部门深入研究发现,灵 芝有止咳、平喘、安神、降血脂、平血压、解毒、 增强冠动脉血流量、延缓神经性疲劳、提高机体抗 缺氧能力等作用。临床试验证明,疗效显著。因此, 各种灵芝产品畅销于国内外市场。
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛, 有的游离存在于植物体,称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins) ; 有 的 以 与 糖结合成苷的形式存在,称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。
• 因三萜皂苷多溶于水,振摇后可生成胶 体溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫, 故有此名。三萜皂苷多具有羧基,故又 称其为酸性皂苷。
➢糖链:单糖链、双糖链、三糖链 ➢成苷位置:3、28(酯皂苷)或其它位-OH ➢次皂苷:原生苷被部分降解的产物
1 3
4
21
22
24
26
18 20
23
122711 19 NhomakorabeaH 13
17
9
10 8
15
H 7 30
29 28 H
羊毛脂烷型 (lanostane)
四、研究进展
• 近30年来,三萜类成分的研究进展很快, 特别是近10年从海洋生物中得到不少新型 三萜化合物,是萜类成分研究中较为活跃 的领域之一。
• 皂苷为一种表面活性剂,应用于乳化剂、 洗洁剂、发泡剂的制造。
• 皂苷类化合物具有多种生理功能,是许多 植物药的主要活性成分。
• 皂苷的主要生物活性:抗肿瘤和细胞毒作 用;免疫调节作用;抗微生物作用;心血 管系统活性;抗炎、抗渗出、抗水肿作用; 其它。
抗肿瘤和细胞毒作用
• 最令人激动的是近年来报道的取自百合科 的虎眼万年青(ornithogalum saundersiae )甾体类皂苷及其同系物, 它们在体外对人体细胞无毒性,而对恶性 肿瘤细胞却具有极强的毒性,可达临床常 用抗癌药物如丝裂霉素、表柔比星、顺铂、 喜树碱和紫杉醇的100 倍。
由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:
RO
HO
20
H
H
13 17 ginsenoside
14
10 H 8
Ra1
2
glc glc O
Ra2
H
Rb1
Rb2
20(s)-protopanaxadiol
Rc Rd
Rg1
R
-glc-6-ara(p)-4-xyl -glc-6-ara(f)-2-xyl -glc-6-glc -glc-6-ara(p) -glc-6-ara(f) -glc -H(20R)
皂苷由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机 酸所组成。组成皂苷的糖常见的有:葡萄糖、 半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖和其他戊 糖类。
依据苷元分为两类:甾体皂苷元(中性皂 苷)和三萜皂苷元(酸性皂苷)。
根据苷元连接糖链数目不同,可分为 单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成; 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂
三、葫芦烷型
24
O
20
OR3
19
13 17
OH
H
14
10
R1O
H
OR2
R1
R2 R3
cycloastragenol H
HH
astragaloside I xyl(2,3-diAc) glc H
astragaloside V glc_xyl-
H glc
astragaloside VII xyl
glc glc
黄芪是名贵中药材,根据 药典记载有补气固表、利尿 之功效,民间还有冬令取黄 芪配成滋补强身之食品的习 惯。因此黄芪年消耗量十分 庞大。而药用部分是根,一 旦根部被刨取,整个植株不 再存活。黄芪的野生资源在 大量采挖的情况下日渐稀少。 为此确定该植物为国家三级 保护植物。
(dammarane)
举例:人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO
HO
20
H
H
17 13
14
10 H 8
HO HR
20S 原人参二醇 R=H 20S 原人参三醇 R=-OH
H
HO HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO
HR
20R 原人参二醇 R=H 20R 原人参三醇 R=-OH
• 与甾体皂苷相同,三萜皂苷具有溶血、 毒鱼及毒贝类的作用。
二、三萜的分布
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛,菌类、 蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生 物中均有分布,尤以双子叶植物中分布最多。
• 主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树 科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类 成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、 桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。
环化酶 HO
鲨烯
H
20
H
13 17
14 10
H 羊毛甾醇
Section Three Tetracyclic Triterpenoids
三萜类化合物的结构类型很多,多数 三萜为四环三萜和五环三萜,少数为链状、 单环、双环和三环三萜。近几十年还发现 了许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重 排及降解等而产生的结构复杂的高度氧化 的新骨架类型的三萜类化合物。
Section Two Biosynthesis of Triterpenoids
三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途径 环合而成,而鲨烯是由倍半萜金合欢醇 (farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。这样 就沟通了三萜和其它萜类之间的生源关系。
O 2,3-环氧角鲨烯
OP OP
焦磷酸金合欢酯
• 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成,调 节机体代谢,增强免疫功能。
• 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统,有明显的 抗炎作用,并能减低血浆中胆固醇和甘油 三酯的水平。
• 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤 血作用,能恢复毛细血管的正常的渗透性, 提高毛细血管张力,控制炎症,改善循环, 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
第六章 皂苷类化合物
学习目标 • 1、了解皂苷化合物的分类及生物活性。 • 2、掌握三萜皂苷和甾体皂苷的结构类型、
理化性质及提取方法。 • 3、熟悉三萜皂苷和甾体皂苷的结构鉴定方
法。
• 重点:三萜皂苷和甾体皂苷的结构类型、理 化性质及提取。
• 难点:三萜皂苷和甾体皂苷的结构鉴定方法。
第一节 概述 (Introduction)
四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 在生 源上可视为由鲨烯变为甾体的中间体,大 多数结构和甾醇很相似,亦具有环戊烷骈 多氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比 甾醇多三个甲基,也有认为是植物甾醇的 三甲基衍生物。存在于自然界较多的四环 三萜或其皂苷苷元主要有羊毛脂烷、达玛 烷、甘遂烷、环阿屯烷(环阿尔廷烷)、 葫芦烷、楝苦素型和原萜烷型三萜类。
由人参三醇衍生的皂苷:
R2O
HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO
ginsenoside
H
OR1
Re Rf
20(s)-protopanaxatriol
R1 R2
glc-2-rha glc glc-2-glc H(20s)
• 由达玛烷衍生的人参皂苷,在生物活性上有 显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生 的皂苷有溶血性质,而由20(S)-原人参二醇 衍生的皂苷则具抗溶血的作用,因此人参总 皂苷不能表现出溶血的现象。
• 三萜皂苷土贝母苷甲和人参皂苷Rg3等。
防治心脑血管疾病:
地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取 的甾体皂苷,总量在90%以上,治疗冠心 病。
心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂 苷,用于心脑血管疾病的防治。
盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性 皂苷。
三七皂苷、黄芪皂苷等。
• 免疫调节作用
二、达玛烷型
21
22
24
26
1 34
H 20
12
11 19
18 13
17
9
10 8
15
H 7 30
29 28 H
达玛烷型
23
从环2氧7 鲨烯由全椅式构象形
成 , 其 结 构 特 点 是 A/B 、 B/C、C/D环均为反式, C13 位-CH3移到C8位,C13有H, C17有侧链,C20构型为R 或S。
灵芝【Ganoderma lucidum(Leyss ex Fr.)Karst】 在现代分类学上属于担子菌门、多孔菌目、灵芝 菌科、灵芝属。灵芝属的品种全世界已知的有100 余种,我国有记录的有57种。灵芝在真菌分类学 上一般以赤芝为代表种,此外还有紫芝、薄树芝、 平盖灵芝、松衫灵芝等。
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