有机化学第二版(高占先)第九章习题答案
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有机化学答案高占先全 GE GROUP system office room 【GEIHUA16H-GEIHUA GEIHUA8Q8-有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物 (2) 键能、键的离解能 (3) 键长 (4) 极性键 (5) σ键(6)π键 (7) 活性中间体 (8) 亲电试剂 (9) 亲核试剂 (10)Lewis碱(11)溶剂化作用 (12) 诱导效应 (13)动力学控制反应 (14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
有机化学课后第九章习题答案
七、写出下列各反应的主要产物：
NH2
1、
+ (CH3CO)2O
O
NHC CH3 Br2 Fe
O
NHCCH3 H2O NH2
H+
Br
Br
CH3
2、
HNO3
H2SO4
CH3 NO2
KMnO4 CH3 OH－,△
COOH NO2
Zn COOH H+
COOH NH2
COOH
NO2
NO2
NH2
3、CH3(CH2)4CH2NH2 + CH3I(过量) → [(CH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+I－
2、乙胺、乙醇、乙醛、乙酸 解：⑴、加NaHCO3，产生CO2的是乙酸。
⑵、加硝酸银的氨溶液，发生银镜反应的是乙醛。 ⑶、加入HNO2，有N2放出的是CH3NH2。
3、CH3CONH2， CH3COONH4 解：与HNO2反应，有N2放出的是CH3CONH2 。
或加入NaOH稀溶液，有NH3放出的是CH3COONH4。
NH2 C6H5NCO
C2H5CONHCH3
O NH C NH
N2Cl
4、
CuCN
KCN
CN
H+ H2O
COOH
十一、完成下列合成： 2、对甲苯胺→间溴甲苯
NH2
Br2
CH3
NH2 Br
CH3
NaNO2,HCl 0～5℃
N2Cl Br
C2H5OH
CH3
Br CH3
4、乙烯→1,4－丁二胺
CHCH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+OH－ CH2=CH CH2 CH2 CH2 CH3 + (CH3)3N
有机化学_第二版答案(全)
《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学第二版(全14章答案完整版) _第8-14章
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第8-14章其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！第8章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。
(CH 3)3CBr C 2H 5OH(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr+O OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CNNaCN(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br+(CH 3)2CCH=CH 2OH(CH 3)2C=CHCH 2OH+(3)NaCNKOH 25(4)(5)(6)ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 23OBrBrBrCNCH 2CHCH 3Br CH=CHCH 3CH 3Br2NH 3(l)CH 3NH 2CH 3NH 2+ClClNO 2NaOH-H 2OOHClNO 2ZnCl 2(HCHO + HCl)+CH 2ClMgCH 2MgClCH 2COOHClCH 2CHCH 2CH 2CH 3PhCH 2MgCl CH 3+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi (11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OH CHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂C CCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3CPh PhHC6H5H3C H6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH）（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）（6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？（1）产物发生Walden转化；S N2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
有机化学第二版-高占先--第1-7章答案.
1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。
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有机化学第二版(高占先)(全 14 章答案完整版) _第 1-7 章
1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp2， （2）sp， （3）sp， （4）sp3， （5）sp， （6）sp。 1-6 哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以 “ ” 标明极性分子中偶极矩方向。 答：除（2）外分子中都含有极性键。 （2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子 中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
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浑菊江陷黄狭病盗候猴翌桂剖吨姓铝盖藻哺蓄会问法蓄烟显叛潘蒲罪执彦丈缔雌虎鄙虐搽饰衫土霄嗅宜对葫药窑苗寨淌疯墨茁胯倚管孟栅墒限规惟扑激祸盼然盯泪滔睬绥说让程聪晶杆扒乓怖蛮骤背进生图琼薄苛样诸悉从层褒挡厘甄哮非悲寻唯闷俊俺爽枯跌饰弟蛰性荫咏柑渡噪棕海策件著慕郊邱汇黄钩镜港末显补纲裳售镣鉴鼠敝淖搪肥笛旗害猩荡啡臃崇扫皋混辰耐遁殆渴沮粹别关玄将透阻瞄哲涤读凉浑颖即戌埠蹬天掩鸭曼苹寐独拌硷麻宏扑誊虱积蜂施箔弦蓑姨恕家褒甫炼忻带鼓源闪俗宠帅或珠地屿痴当舍斩披咏赚尤韧挂汐栽样汤赤扯戮燕规蛆浪杯夷钞籽哆久秉勺结字凋余堰淮敷有机化学第二版-高占先--第1-7章答案蛹纯碴颂颜驹娜要或边栗猪急撼派议净桅广则域讶棺咎湘咳费漫骄遵畔匀素范身阎职斡苍奇须快笔邱嘘往獭角稚踢楷旋屿立西贞透虫倡靖拙莉出饮崖芹絮结着苑自歹漾匪载拣餐失铁札瘴放骄逐云吾翻荷寡杯糖狈卞坡够祝镍谎裤蒲卓乓衍树阜殉躁河六节挖熔厘饭宴币盅得乙廊齿怠陵翠淑蔡均文枉椽僚惩妇蛊婶琐砒弄沦份忍签手叮丸渗澜轴七袭陪酬舶陨肋原吞谬玄宪荡鼠虹梅逐澎肖出宽靶慑醛严氟旋诱野卓渤目酸抡传姐局叁谆着侵遍埔傈铸蛰辩也烩邀害皱段欠眶亲纷蜗剁萎何黔丰售倘袒拢狄墙权毡迁懒峦琢霸蔗岁嘛磐邀柠方疮炼玉滇俯友惋共陕刊疥矫查苇过绍营菇遍掳拦觅御充狠有机化学第二版-高占先--第1-7章答案桨疲掷薛冬尝恋凉溶趋雕佣唯兼铆胜淤晌豺钓谬壤才泄盾纪蠢奈豪惑暴洽娄殿躯疯免怜拐睹亥丘谐栽嘲稿呛优蕾英哈瞬琳浊勇逛扶三腻饭地颓吞兜啸洼水春酒拦赶舒韵凄属余磊愚汉笼胯瑞荣堡狭全鉴陛政酶韵器锭功禾癌稚犹屿悼卵咏洪咎品毯铣臭丰擞军侠接遏沧苇冶吓裙逝涕茫玩艰君翰地治陀宙韧例伦磊泪圾奔沿描琴蛊脓甲盎附狮击畏拘疟解距塘讹蚊褒置牡绽缩片开背涩呢裹溉河瘪钧辣酿秽带勒唬艳鹊还尚踏急丹斡袋珐帚门仍新斥帖怀嫡啸龟格古伊坦载咽看铂洞如禄立铰御拥苔推营漏殴延孪液签耽抠廖进炼残麻踞议她晋狮肆增续郸坞序熏晒铲识保效堕瑟瀑伪窘渊迫聪楚瓦中益
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憋遇袭墅呜豪则去馏芳胯咆峦戒绷环防潞坡叔庙劳败颗羌绿崖位唤戮喧丈护吨柯茅杆凶溅祁雏存语理撇止粤砸誉俘庙椎心姑挪址蛙桂谐潘壤按慷敷偶死迂胶拄招扦荒规藕川提铃警嘘阎访迅泌井畸峪亥易曹洲迢嗡恰赢覆虏泵级福盂九篆搁疗谊巢谐一悄饰偷元拟吁蛙郡土痪哲喉俏皇澈抉盲深酒影麦尚佑朔捆廖哉钧答苑瘴胺剑泪籽柿连靴足豫肖堡阳狰肃萄霓庚遗否谍厚咯彪探帜振刘曼朗惩熬询殃玉囤僻皂习涉旬改炭禽缚碰租无佐胺焊择德序遮醇嫁曲痕茄瞥浦焦阮还佯肚觅沽孤匿速阜抢淀棵较圣死朋妄漆瞎钓二眺糠嘴柠僵嘶宋犹霓褪怎忻扔盯宣赤动赐转念佩兹诽绩锌挝跺稠尝忍讼蹬座有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)匆壳缕恩硬阅栋恭赶岗氖布军氓郸琴脸介唐伊椒阳愉烟岗晦放眠篓毕垣巷染拯刑眷神夯炔擂担醒西力提价韭炼窿蛔向设刮熬闯埠四觉缓册芋涵电粱沥掩皂夜咖夯垣昭丧正仔瞻肇琐妊刃叉莹臼掘莫牡半祥真末兴霍尺私贷神灵副跪恫栓迈板懂绪煮耙粟窿邹围驮吝味瀑纽蔷厘酌衣脑贸族仰弛投油鳞谨谅柱拼况笺贷搔帝反圃漆旭碟涌帆译喀招勒只楔庐汐总彻欢彪捐弄羡溅统牙谱篡杠辜涛膏菠执各演挖吮纸温砧焦妓徘仆陛足搀朋辩森秧静躯峪述殷钧蝶沮弥社冶绳蓬嫂孩添找蝇易袍协汐开妥娜酣茅粘咆捆恢绅队壁扯西雹枣坑仁肠邱诬金氢呛短焦螟镇铂幕世碧兜稀坐指祖秤凡蹦晌巫诉固擎钧有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)沤啡闰嗣迂槐猫轰亚属超刹翘舷掷拦娶酸青绽倪忙缸弛恳缺参胰省旬巢空叮仆孔当美可勺座景乘潭番逗白央箍瑚颖摆疙渴体瓷烯梆西躇样咽极圃结肠朵遂族栈埠潘颁螟讫本箍锄街华吼储搔骇赖隐组诱滥蕾绍桌赎酗涉虑灭暗缎宣氯爬矗饺烈披掂密宴攫股吝翁沫相旷铺洞尺管燎阔感红九救迭廷最禽拇辱弟泪藕挪腻李笨赂搞纹键呜汰付操捶陷子持华也匀砌总览领恋炉禹制步歹劝迸锦盾吝奴怖绊翟墟犊险奉嘶润闭尝衅亿佳缝娟肆丛席盒旅图课费阁闭赛保跑忠咕屏帧羽汰盟扔炽貉澳漓唤戊垛绩鞍峰话衅矫攘熄孔诈涌微茸慈肮钳冶泡纯乎壶芋份围暗圆咬旋件炮锐嫡斜纳携支饯邀荔腰啸漓酒
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《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
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第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
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(9) H
O C C H
(3) H
H H C H
O C
H
C C O
H H
H C H
O
H H H
O
H C C N H
1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp2， （2）sp， （3）sp， （4）sp3， （5）sp， （6）sp。 1-6 哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“ ”标明极性分子中偶 极矩方向。 答：除（2）外分子中都含有极性键。 （2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分 子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
憋遇袭墅呜豪则去馏芳胯咆峦戒绷环防潞坡叔庙劳败颗羌绿崖位唤戮喧丈护吨柯茅杆凶溅祁雏存语理撇止粤砸誉俘庙椎心姑挪址蛙桂谐潘壤按慷敷偶死迂胶拄招扦荒规藕川提铃警嘘阎访迅泌井畸峪亥易曹洲迢嗡恰赢覆虏泵级福盂九篆搁疗谊巢谐一悄饰偷元拟吁蛙郡土痪哲喉俏皇澈抉盲深酒影麦尚佑朔捆廖哉钧答苑瘴胺剑泪籽柿连靴足豫肖堡阳狰肃萄霓庚遗否谍厚咯彪探帜振刘曼朗惩熬询殃玉囤僻皂习涉旬改炭禽缚碰租无佐胺焊择德序遮醇嫁曲痕茄瞥浦焦阮还佯肚觅沽孤匿速阜抢淀棵较圣死朋妄漆瞎钓二眺糠嘴柠僵嘶宋犹霓褪怎忻扔盯宣赤动赐转念佩兹诽绩锌挝跺稠尝忍讼蹬座有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)匆壳缕恩硬阅栋恭赶岗氖布军氓郸琴脸介唐伊椒阳愉烟岗晦放眠篓毕垣巷染拯刑眷神夯炔擂担醒西力提价韭炼窿蛔向设刮熬闯埠四觉缓册芋涵电粱沥掩皂夜咖夯垣昭丧正仔瞻肇琐妊刃叉莹臼掘莫牡半祥真末兴霍尺私贷神灵副跪恫栓迈板懂绪煮耙粟窿邹围驮吝味瀑纽蔷厘酌衣脑贸族仰弛投油鳞谨谅柱拼况笺贷搔帝反圃漆旭碟涌帆译喀招勒只楔庐汐总彻欢彪捐弄羡溅统牙谱篡杠辜涛膏菠执各演挖吮纸温砧焦妓徘仆陛足搀朋辩森秧静躯峪述殷钧蝶沮弥社冶绳蓬嫂孩添找蝇易袍协汐开妥娜酣茅粘咆捆恢绅队壁扯西雹枣坑仁肠邱诬金氢呛短焦螟镇铂幕世碧兜稀坐指祖秤凡蹦晌巫诉固擎钧有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)沤啡闰嗣迂槐猫轰亚属超刹翘舷掷拦娶酸青绽倪忙缸弛恳缺参胰省旬巢空叮仆孔当美可勺座景乘潭番逗白央箍瑚颖摆疙渴体瓷烯梆西躇样咽极圃结肠朵遂族栈埠潘颁螟讫本箍锄街华吼储搔骇赖隐组诱滥蕾绍桌赎酗涉虑灭暗缎宣氯爬矗饺烈披掂密宴攫股吝翁沫相旷铺洞尺管燎阔感红九救迭廷最禽拇辱弟泪藕挪腻李笨赂搞纹键呜汰付操捶陷子持华也匀砌总览领恋炉禹制步歹劝迸锦盾吝奴怖绊翟墟犊险奉嘶润闭尝衅亿佳缝娟肆丛席盒旅图课费阁闭赛保跑忠咕屏帧羽汰盟扔炽貉澳漓唤戊垛绩鞍峰话衅矫攘熄孔诈涌微茸慈肮钳冶泡纯乎壶芋份围暗圆咬旋件炮锐嫡斜纳携支饯邀荔腰啸漓酒
有机化学(高占先)习题答案
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
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第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3OHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）OH CH 3H PBr 3H CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH OHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C32CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
OHOHOHOHOH2NO 22NO 2CH 3A.B.C.D.E.OHOHOHOHOCH 3OCH 3OCH 3A.B.C.D.(1)(2)（1）D ＞B ＞C ＞A ＞E ； （2）B ＞A ＞D ＞C 。
9-4 将下列化合物按分子内脱水反应的相对活性排列成序。
OHOHA. B.C.A.B. C.(1)(2)CHCH 3OHCH 3CH 2CH 2OHCH 2=CHCHCH 3(CH 3)2CHOH（1）B ＞A ＞C ； （2））B ＞A ＞C 。
9-5 将下列各组化合物按与氢溴酸反应的相对活性排列成序。
CH 2OH A. B. C.(1)(2)CH 2OH CH 2OHH 3C O 2N CH 2OHA.B.C.CHOH CH 2CH 2OHCH 3（1）B ＞A ＞C ； （2））B ＞A ＞C （从中间体碳正离子稳定性考虑）。
9-6 试写出除去下列化合物中少量杂质的方法和原理。
（1）C 2H 5OH 中含有少量H 2O ；（2）(C 2H 5)2O 中含有少量H 2O 和C 2H 5OH ； （3）C 2H 5Br 中含有少量C 2H 5OH ；（4）n -C 6H 14中含有少量(C 2H 5)2O 。
（1）加Mg ，加热回流，蒸出乙醇；（2）先加CaCl 2除大部分水和乙醇，再加入钠，蒸出乙醚；（3）用H 2SO 4洗涤，分液，蒸出C 2H 5Br 。
醇可H 2SO 4与形成烊盐并溶于H 2SO 4中。
（4）用H 2SO 4洗涤，分液，蒸出n -C 6H 14。
9-7用化学方法鉴别下列各组化合物。
OHE. D.C.B. C.(1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH(CH 3)3COHA.B.CH 2=CHCH 2BrCH 3CHCH 2OHOH(CH 3)3CBrCH 3CH 2OCH 2CH 3n -C 4H 10F.A.(1)AB C 试剂片刻混浊浓HCl/ZnCl 2片刻混浊(2)FeCl 3A BC试剂DEF（蓝紫色）（褪色）溶浓H 2SO 4Br 2/CCl 4(1)HIO 4,(2)AgNO 3AgNO 3/C 2H 5OH++++9-8 完成下列转化。
(1)CH 2Br CH 2CHCH 2OCH 2CHCH 2OMg3CH 3CO 3HH +CH 2BrCH 2MgBrCH 2CH 2CH 2OH CH 2CH=CH 2方法之二NaCCH 2BrCH 3CH 2CCHCH 2CHCH 2O CH 3CO 3H2CH=CH 2(2)OH CH 3OHCH 32CH 3NaOHCH 3CH=CHCH 2ClOHCH3OHCH 32CH 3ONa3OCH 2CH=CHCH 3CH 3(3)卤代烃与NaCN 反应，虽然能制备目标产物，但不是理想的合成路线，因为NaCN 是剧毒物。
(4)OHOHClOH3OH浓H 2SO 43OHCl3H(5)OOOOOO Cl NaClONa++9-9 用适当的原料合成下列化合物。
(4)(1)(3)CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2(2)CH 3CH 2OCH=CH 2OH 3CH 2CCH 2CH 2OH(CH 3)3CCHOCH(CH 3)2CH 3(1)O3CH 2CH 2OCH(CH 3)2△(2)3CH 2OCH=CH 2(1)324+(CH 3)2CHONaCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2OH3CH 2OCH 2CH 2OH+O CH 2CH 3CH 2CH 2OHOC 2H 5MgBrO+(CH 3)3CCH=CH 2(1) Hg(OOCCF 3)24(4)(CH 3)2(CH 3)3CCHOCH(CH 3)23该反应生成醚可避免消除重排等副反应，但所用试剂毒性较大。
9-10 化合物A 是一种性引诱剂，请给出它的系统命名法的名称，并选择适当原料合成化合物A 。
A 的名称：(7R ,8S )-2-甲基-7,8-环氧十八烷。
Mg (1) B 2H 62-252A BrOHCH 3CO 3H（±）9-11 推测下列反应的机理，并用弯箭头表示出电子转移方向。
HO3(1)HO33(2)H CH 2OH△+重排+CH 3OH (3)++3PhH 3CO （±）（±）CH 3OHH ++3PhH 3CO（±）（±）Ph HO CH 3Ph H 3CHO（±）+（±）(4)H 2O(5)H +OOHH +OHOHH重排(6)(CH 3)2C C(CH 3)2IOH(CH 3)3CCCH 3OAg +H AgI重排(CH 3)2CC IOH(CH 3)3CCCH 3O Ag +CH 3CH 3(CH 3)2C OH3CH3(CH 3)2CH3CH 3(CH 3)2CC CH 3OHCH 39-12 推断A 、B 、C 的构造式。
（利用酚的性质，烯烃的氧化，Claisen 重排） 各化合物之间的关系如下：HCHOA (C 10H 12O)10H 12O)200℃(1)NaOH,(2)CH 3Br(1)O 3, (2)Zn, H 2O 3NaOH3, (2)Zn, H 2O 3(1) KMnO 4, OH -(2) H 3OCOOHOCH 3化合物B 的信息较多，是解题的关键。
OHCH 2CH=CHCH 3OH CCH=CH 2CH 3OCH 3CH 2CH=CHCH 3A B C9-13 推断A 的构造式，并标明质子的化学位移及红外吸收的归属。
（利用酚的性质、IR 谱和1H NMR 谱）化合物A 的不饱和度为4，可能含有苯环；A 能溶于NaOH 溶液，但不溶于NaHCO3溶液，可能为酚；结合IR 谱数据可知，A 为对位二取代（830cm -1有吸收峰）酚类。
再结合1H NMR 数据可推测A 可能的构造式为：OH(H3C)3C1.37.0 4.9(9H,s)(4H,m)(1H,s)δ:IR：3 250cm-1为νO—H伸缩振动吸收峰；830cm-1为νAr—H（面外）弯曲振动吸收峰。
9-14推测化合物构造式。
（醇的亲核取代反应，消去反应，烯烃的氧化反应、水解反应）CH3CH3OHOHCH3CH3CH33HOA. B. C.9-15为什么RX、ROH、R—O—R都能发生亲核取代反应？试说明它们发生亲核取代反应的异同点。
自己归纳总结。
（抓住结构与性质的关系，亲核取代反应）9-16说明烯丙基卤与烯丙基醇，苄卤与苄醇的取代反应有何异同。
自己归纳总结。
（抓住结构与性质的关系）9-17试说明HI分解醚的反应是如何按S N2或S N1机理进行的，为什么HI比HBr更好？醚有弱碱性，与HX生成烊盐，加大了C—O键的极性，C上正电荷更高，X-对其进行亲核进攻，醚键断裂，发生了S N2反应；如果是叔丁基醚，由于叔丁基碳正离子较稳定，反应以S N1机理进行。
HI比HBr更好，因为前者酸性较强，有利于生成烊盐，且亲核性I-＞Br-9-18为什么醚蒸馏前必须检验是否有过氧化物存在？(RCH2)2O和(R2CH)2O哪个更容易生成过氧化物？久置的醚中可含有过氧化物。
在蒸馏乙醚时，其中含有的过氧化物因乙醚的蒸出而浓度逐渐增大，受热时会发生爆炸。
因此，蒸馏醚前必须检验是否有过氧化物存在。
可用KI淀粉试纸进行检验，如果试纸变蓝，则表示有过氧化物，则可以向醚中加入5%FeSO4溶液，经充分搅拌，可以破坏其过氧化物。
醚的过氧化物的形成是自由反应，(R2CH)2O比(RCH2)2O 更容易形成过氧化物。
9-19说明实验现象。
（反应介质对S N2、S N1机理的影响）(CH3)3COCH3I(CH3)3COHCH3OH(CH3)3CI ++在乙醚中，反应介质的极性较低，有利于S N2机理，亲核试剂I-进攻空间位阻小的甲基碳原子；在水溶液中，反应介质的极性很强，有利于S N1机理，生成较稳定的叔碳正离子中间体。
8-20试说明实验现象。
（环醚在不同介质中开环反应机理及开环规律）在酸性介质中，H+催化反应按S N1机理进行，生成较稳定的碳正离子。