湖北省武昌实验中学2020-2021学年高二下学期5月月考化学试题

湖北省武昌实验中学【最新】高二下学期5月月考化学试题学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、单选题

1．下列有关有机化合物的说法正确的是( )

A．“间二甲苯”中苯环上的一个氢原子被“-C2H3Cl2”取代时，形成的同分异构体最多有9种

B．将等物质的量的C2H6与Cl2混合在光照条件下，充分反应可以制得纯净的氯乙烷C．苯与液溴混合后加入铁粉，此时苯发生了加成反应

D．在氢氧化钠水溶液下能发生水解反应的只有酯类物质

2．下列关于物质的制备、鉴别与除杂的说法正确的是( )

A．除去乙烷中少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

B．只用溴水就能将苯、乙醇、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开

C．鉴别己烯和甲苯：向己烯和甲苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡观察是否褪色D．检验卤代烃的卤原子：加入NaOH 溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色3．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能

B．乙醛能与氢气加成，而乙酸不能

C．乙酸能与金属钠反应，而乙酸乙酯不能

D．苯酚能与浓溴水反应，而乙醇不能

4．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是

A．苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种

B．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到9种产物

C．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为6种

D．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种

5．下列实验操作、现象和结论均正确的是( )

A．A B．B C．C D．D 6．下列离子方程式正确的是

A．苯酚钠溶液中通入少量CO2：2C6H5O-+CO2+H2O→2C6H

5O

-+CO

3

2-

B．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：HCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-

NH4++2Ag↓+3NH3+3H2O+HCOO-

C．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾：CH3CHO+2Cu(OH)2++2OH-Cu2O↓+3H2O+CH3COO-

D．向小苏打溶液中加入醋酸：CO32-+2CH3COOH=CO2↑+H2O+2CH3COO-

7．有如下合成路线，甲经二步转化为丙：

下列叙述错误的是

A．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲。

B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂

C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应

D．反应(2)反应属于取代反应

8．一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述不正确的是( )

A．乙烯可由石油裂解得到，苯可由煤的干馏得到，两者均发生了化学变化

B．乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应

C．鉴别乙苯与聚苯乙烯不可用Br2的四氯化碳溶液

D．苯可与浓溴水反应生成白色沉淀

9．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是

A．该反应为加成反应，没有副产物生成

B．可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸

C．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应

D．l mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2:2:1 10．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1 种

C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1mol Br2

D．该物质遇FeCl3溶液显色

11．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲在NaOH水溶液中加热反应可得丙,1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2);由此推断甲的结构简式为( )

A．HOCH2CH2OH B．HCOOCH2Cl C．ClCH2CH2OH D．CH2Cl-CHO 12．某有机物A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为90。将4.5 g A完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重2.7 g和6.6 g。A能与NaHCO3溶液产生CO2，且两分子A之间脱水可生成六元环状化合物。有关A的说法正确的是A．有机物A的分子式为C3H8O3

B．0.1 mol A与足量Na反应生成2.24 L H2

C．A催化氧化的产物不能发生银镜反应

D ．A 能在一定条件下发生缩聚反应生成

13．已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如下：

1mol 该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a(不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同)，溶液蒸干得到的固体产

物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为b ，则a ，b 分别是()

已知：()

2RCH COONa NaOH CaO +加热323 RCH Na CO + A ．5mol ，10mol B ．6mol ，2mol C ．8mol ，4mol D ．8mol ，2mol 14．物质X 的结构简式如图所示，它常用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X 的说法正确的是（ ）

A ．X 的分子式为C 6H 7O 7

B ．X 分子内所有原子均在同一平面内

C ．1mol 物质X 最多可以和3mol 氢气发生加成反应

D ．足量的X 分别与等物质的量的NaHCO 3、Na 2CO 3反应得到的气体的物质的量相同 15．阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由两步反应生成。

①邻羟基苯甲醛在一定条件下生成邻羟基苯甲酸；

②邻羟基苯甲酸与 CH 3COCl 反应生成阿司匹林。

下列说法正确的是( )

A．反应①可使用酸性KMnO4溶液作氧化剂

B．反应②的另一产物是HCl

C．1mol 阿司匹林最多可以和2molNaOH 反应

D．邻羟基苯甲醛分子中在同一平面上的原子最多为12 个

16．烯烃复分解反应可示意如下：

+→+

下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是

A．B．

C．D．

二、原理综合题

17．Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。

(1)下列化合物中，常温下易被空气氧化的是_____(填字母)。

a.苯

b.甲苯

c.苯甲酸

d.苯酚

(2)下列化合物中能发生消去反应的是_____(填字母)。

a.苯甲醇

b. (CH3)3CCl

c. (CH3)2CHOH

d.

Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式：

(1)(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH 发生催化氧化反应：_____。

(2)1,2-二溴丙烷发生消去反应生成烃：_____。

(3)苯甲醛发生银镜反应：_____。

Ⅲ.请写出满足下列条件的同分异构体，均不考虑立体异构。

(1)分子式为C6H12O2 且能与NaOH 溶液发生水解反应的有机物共有_____种。

(2)分子式为C8H8Cl2且苯环上有3 个取代基的有机物共有_____种。

三、实验题

18．乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管(如图)中加入2mL 浓硫酸、3mL 乙醇和2mL 乙酸的混合溶液。

②按如图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，小火均匀地加热3-5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。

(1)若实验中用乙酸和含18O 的乙醇作用，该反应的化学方程式是_____。

(2)甲试管中，混合溶液的加入顺序：_____；

(3)步骤②中需要用小火均匀加热，其主要原因是___________；

(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_____(填字母代号)。

A．反应掉乙酸和乙醇

B．反应掉乙酸并吸收乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

(5)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是_____；分离时，乙酸乙酯应该从仪器_____(填：“下口放”或“上口倒”)出。

(6)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应一段时间后，下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有_____(填序号)。

①混合物中各物质的浓度不再变化；

②单位时间里，生成1mol 乙醇，同时生成1mol 乙酸；

③单位时间里，生成1mol 乙酸乙酯，同时生成1mol 乙酸。

(7)若现有乙酸90g，乙醇138g 发生酯化反应得到88g 乙酸乙酯，试计算该反应的产品产率为_____。(产率%=(实际产量/理论产量)×100%)

四、有机推断题

19．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。G有醛基，能发生银镜反应。以上反应及B的进一步反应如下所示。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是___________。

(2)B转化为F属于_______反应，B转化为E的反应属于_______反应(填反应类型名称)。

(3)写出F转化为G的化学方程式：________________。

(4)C的核磁共振氢谱有________个峰

(5)写出D转化为E的化学方程式：_________________。

20．化合物G 是一种药物合成中间体，其合成如下：

已知乙酸酐的结构简式为CH3COOCOCH3。请回答下列问题：

(1)G 中含氧官能团的名称是_____。

(2)反应①的化学方程式为_____。

(3)写出反应⑤所需的试剂和条件是_____，该反应类型是_____。

(4)写出满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式_____、_____。

Ⅰ.苯环上只有两种取代基；

Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4 组吸收峰；

Ⅲ.能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳。

(5)碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳原子是_____(填碳原子的数字标号)。

(6)设计以(丙酸苯酚酯)为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。

参考答案

1．A

【详解】

A．“间二甲苯”中苯环上有3种氢原子，“-C2H3Cl2”有3种结构：-CH2CHCl2、-CHClCH2Cl、-CCl2CH3，因此“间二甲苯”中苯环上的一个氢原子被“-C2H3Cl2”取代时，形成的同分异构体有3×3=9种，A正确；

B．将等物质的量的C2H6与Cl2混合在光照条件下，发生多个取代反应，生成的是多种取代产物的混合物，B错误；

C．苯与液溴反应生成溴苯，苯环上H被Br取代，为取代反应，C错误；

D．卤代烃在氢氧化钠水溶液下也能发生水解反应，D错误；

答案选A。

2．B

【详解】

A．乙烷中的乙烯，若通过和H2发生加成反应除去时，因氢气的量不好控制，则得到的乙

烷中可能混有过量的H2，应选溴水、洗气，A错误；

B．苯、己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾分别与溴水混合的现象为：萃取后有机层在上层、溴水褪色、萃取后有机层在下层、溶液变蓝，现象不同可鉴别，B正确；

C．己烯能够使高锰酸钾溶液褪色，甲苯也能使高锰酸钾溶液，现象相同，不能区分，C错误；

D．卤代烃加入NaOH溶液共热后，生成盐，检验卤素离子，需要在酸性环境下，因此需要先加入HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，D错误;

答案选B。

【点睛】

容易错选D，利用AgNO3溶液与卤素离子形成沉淀检验卤素离子，需在酸性环境下，因此

卤代烃水解后的溶液必须加酸中和。

3．C

【详解】

A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是甲基受苯环的影响，而甲烷不能，故能说明上述观点，故不选A；

B.乙醛能与氢气加成，而乙酸中也含有碳氧双键，但不能与氢气加成，说明羟基的存在对其

造成影响，故不选B；

C.乙酸能与金属钠反应，是羧基上的氢原子反应，而乙酸乙酯不能，但是乙酸乙酯中不含羧基，不能说明原子或原子团之间的相互影响，故选C；

D.苯酚和乙醇都含有羟基，苯酚能与溴水反应，而乙醇不能，说明羟基的存在对苯环造成了影响，故不选D。

答案选C。

4．D

【详解】

A.苯乙烯和氢气完全加成时，苯环和侧链上的碳碳双键都要加成，其产物是乙基环己烷

，乙基环己烷分子中有一条对称轴：，共有6种等效氢原子，所以一溴取代物有6种，A项错误；

B.氯气与乙烷在光照条件下发生取代反应，乙烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，生成9种氯代物：

CH2ClCH3、CHCl2CH3、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl3CH2Cl、CHCl2CHCl2

、CCl3CHCl2、CCl3CCl3，还有另一种无机产物HCl，所以共得到10种产物，B项错误；C.观察二氯苯的三种同分异构体发现，二氯苯分子中有四个氢原子，换位思考：将这三种同分异构体中4个氢原子换成4个氯原子，原来的氯原子换成氢原子，就成了四氯苯，显然，四氯苯的同分异构体也是3种，C项错误；

D.4个碳原子的烷基即丁基有4种结构，丁基取代甲苯苯环上的氢原子的位置有3种：邻、间、对，所以，甲苯苯环上的一个氢原子被丁基取代所得产物共4×3=12种，D项正确；答案选D。

【点睛】

丁基有4种结构：-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)3、-CH2CH(CH3)2，要熟记。另外，烷烃与卤素光照下取代反应产物的种数判断，不仅要考虑有机取代物，还要考虑无机产物HX(卤化氢)。

5．C

【详解】

A.含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，现象错误，A错误；

B.实验操作设计错误，乙醇易挥发进入酸性高锰酸钾溶液，与高锰酸钾发生氧化还原反应，使其褪色，干扰乙烯的测定，B错误；

C.醛基检验方法为先向物质中加入氢氧化钠调节pH至碱性，再加新制氢氧化铜，醛基会与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀氧化亚铜，C正确；

D.实验现象错误，氧化铝的熔点高于金属铝，铝箔熔化，失去光泽但由于外面包裹了一层氧化铝并不滴落下来，D错误；

答案选C。

6．C

【解析】

【详解】

A.苯酚钠溶液中通入少量CO2得到的是苯酚和碳酸氢钠，故A项错误；

B.甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热，生成的甲酸根离子还可以断续被氧化，最终甲醛被氧化为碳酸根离子，故B项错误；

C.乙醛与氢氧化铜悬浊液在碱性条件下发生反应被氧化为乙酸根：

CH3CHO+2Cu(OH)2+2OH-Cu2O↓+3H2O+CH3COO-，故C项正确；D.小苏打是碳酸氢钠，正确方程式为：HCO3-+2CH3COOH=CO2↑+H2O+2CH3COO-,故D项错误。答案为C。

7．B

【分析】

本题主要考查有机物的结构和性质。由合成路线，甲经二步转化为丙，由C=C引入两个-OH，则反应（1）为C=C与卤素单质的加成反应，反应（2）为卤素原子的水解反应，以此来解答。

【详解】

A.步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，甲可与溴水反应而使其褪色，而丙不能，则可用溴水检验是否含甲，故A正确；

B.由上述分析可知，（1）为加成反应，不需要Fe为催化剂，故B错误；

C.C=C、-OH均能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，故C正确；

D. 反应（2）为卤代烃的水解反应，同时也属于取代反应，故D正确。

本题考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握合成反应中官能团的变化判断发生的反应为解答的关键，侧重烯烃、卤代烃、醇性质的考查，题目难度不大。

8．D

【详解】

A.石油裂解的目的是为了获得乙烯等基本化工原料，煤的干馏是指在隔绝空气条件下加热、分解生成焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等产物的过程，煤焦油分馏可获得苯，二者均属于化学变化，A正确；

B．乙烯中的碳碳双键、聚苯乙烯中的苯环均能够与氢气发生加成反应，B正确；

C．乙苯与聚苯乙烯结构中均不存在碳碳双键或三键，都不能使Br2的四氯化碳溶液褪色，不可鉴别，C正确；

D．苯酚可与浓溴水反应生成白色沉淀三溴苯酚，但苯不能与浓溴水反应生成白色沉淀，D 错误；

答案选D。

9．B

【解析】

A．该反应为加成反应，但加成产物有两种，其中一种HOCH2CH2COOH为副产物生成，故A错误；B．丙烯酸结构中有碳碳双键，而乳酸没有碳碳双键，可用可用Br2/CCl4溶液鉴别这两种有机物，故B正确；C．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，羧基之间可以脱水生成酸酐，故C错误；D．羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应，而羟基只与Na反应，则1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比为2:1:1，故D错误；答案为B。10．D

【详解】

A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错误；

B．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团碳碳双键、羰基均减少，B错误；

C．苯环上酚-OH的邻对位的氢原子能够与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br2，C错误；

D．含酚-OH，遇FeCl3溶液发生显色反应，D正确；

答案选D。

11．C

乙的分子式为C2H3O2Cl，结构简式应为CH2ClCOOH，说明甲中含有能被氧化的官能团，可能为-OH或-CHO，甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，说明丙中含有两个可以发生酯化反应的基团：-OH，因此甲水解后生成HOCH2CH2OH，则甲为ClCH2CH2OH，故C项正确。

综上所述，本题正确答案为C。

12．C

【解析】

【分析】

n(A) =4.5 g÷90g/mol =0.05mol；燃烧后产生的各物质的物质的量是：n(H2O)= 2.7

g÷18g/mol=0.15mol；n(CO2)=6.6 g÷44g/mol=0.15mol，则一个分子中含有的原子个数是C：3，H：6；O：（90-12×3-1×6）÷16=3，因此该物质的分子式是C3H6O3；A能与NaHCO3溶液产生CO2，说明含有羧基，两分子A之间脱水可生成六元环状化合物，所以A的结构简式

是。

【详解】

n(A) =4.5 g÷90g/mol =0.05mol；燃烧后产生的各物质的物质的量是：n(H2O)= 2.7

g÷18g/mol=0.15mol；n(CO2)=6.6 g÷44g/mol=0.15mol，则一个分子中含有的原子个数是C：3、H：6；O：（90-12×3-1×6）÷16=3；因此该物质的分子式是C3H6O3，所以A选项错误；A能与NaHCO3溶液发生反应,说明在A中含羧基，由于2分子A之间脱水可生成六元环化合物，

则A是2-羟基丙酸，即，因为一个分子中含有一个羧基、一个羟基，

羧基和羟基都能与金属钠发生反应，因此0.1 mol A与足量Na反应产生标准状况下的H2 2.24 L，故B错误；由于A中的羟基连接的C原子上只含有一个H原子，所以催化氧化的产物是酮，不能发生银镜反应，故C正确；A在一定条件下发生缩聚反应的产物是

,故D错误。

【点睛】

考查分子式计算、官能团判断的知识，会用逆推法分析有机物的结构，例如本题中两分子A

之间脱水可生成六元环状化合物，说明A中羟基位于2号碳原子上。

13．D

【分析】

由结构可知，分子中含-COOH、-COOC-、-Cl、-Br均与NaOH反应，且水解生成的酚-OH 与NaOH反应，生成的有机物中共有2个-COONa，可与氢氧化钠反应生成碳酸钠，以此来解答。

【详解】

由结构可知，分子中含?COOH、?COOC?、?Cl、?Br均与NaOH反应，且水解生成的酚?OH 与NaOH反应，则1mol该化合物中?COOH、?COOC?、?Cl、?Br消耗NaOH为5mol，水解生成的3mol酚羟基又消耗NaOH 3mol，则充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为8mol，生成的有机物中共有2个?COONa，由题给信息可知，液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为2mol，故选D。

【点睛】

14．D

【解析】

A项，X的不饱和度为3，X的分子式为C6H8O7，错误；B项，X分子中有3个饱和碳原子，X分子内所有原子不可能均在同一平面内，错误；C项，X分子中的碳氧双键不是羰基，是羧基，X不能与H2发生加成反应，错误；D项，1个X分子中含有3个羧基和1个醇羟基，与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团都只有羧基，则足量的X分别与等物质的量的

NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同，正确；答案选D。

15．B

【分析】

邻羟基苯甲醛在发生氧化反应生成邻羟基苯甲酸；邻羟基苯甲酸与CH3COCl 发生取代反应生成阿司匹林。

【详解】

A.醛基与酚羟基都能被酸性高锰酸钾氧化，故反应①不能用酸性KMnO4溶液作氧化剂，A 错误；

B.反应②中酚羟基的氢原子被-COCH3所取代，故另一产物是HCl，B正确；

C.阿司匹林水解产物为邻羟基苯甲酸和乙酸，酚羟基和羧基均与氢氧化钠反应，则1mol 阿

司匹林最多可以和3molNaOH 反应，C 错误；

D .邻羟基苯甲醛分子中含有苯环，醛基、酚羟基均可能与苯环共平面，故在同一平面上的原子最多为 15个，D 错误；

答案选B 。

16．A

【分析】

由题给息可知，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，以此来解答。

【详解】

A ．中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求，可以生成，A 正确；

B ．

中两个碳碳双键断裂后，合成了六元环，但是碳碳双键的位置不正确，B 错误；

C 中两个碳碳双键断裂后，合成的是五元环，C 错误；

D ．

中两个碳碳双键断裂后，得到的是五元环，D 错误；

答案选A 。 17．d bc (CH 3)2C(OH)CH(OH)CH 2OH+O 2Cu Ag Δ

???→或(CH 3)2C(OH)COCHO+2H 2O CH 2BrCHBrCH 3+2NaOH Δ???→乙醇CH ≡CCH 3+2NaBr+2H 2O +2Ag(NH 3)2OH

???→+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 20 16

【分析】

酚羟基易被氧化，卤原子和羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应；根据反应机理书写化学方程式。

【详解】

Ⅰ（1）苯、甲苯、苯甲酸性质比较稳定，常温下都不能被氧气氧化，而苯酚具有强还原性，常温下就能被空气中的氧气氧化，故选d 。

（2）a.苯甲醇分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，a 错误； b. (CH 3)3CCl 分子中氯原子所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，b 正确； c. (CH 3)2CHOH 分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，c 正确； d. 为苯酚，不能发生消去反应，d 错误；

答案选bc 。

Ⅱ.(1)醇的催化氧化的反应机理为在铜或银催化下，羟基中氧氢键及与羟基相连的碳原子上的碳氢键发生断裂，羟基的氧与其相连的碳之间形成碳氧双键，则方程式为

(CH 3)2C(OH)CH(OH)CH 2OH+O 2Cu Ag Δ

???→或(CH 3)2C(OH)COCHO+2H 2O 。 (2)卤代烃消去反应的反应机理为卤原子与其相连的邻位碳上的氢脱去，形成碳碳双键，化

学方程式为CH 2BrCHBrCH 3+2NaOH Δ

???→乙醇CH ≡CCH 3+2NaBr+2H 2O 。 (3)苯甲醛发生银镜反应的反应机理为醛基被氧化为羧基，化学方程式为

+2Ag(NH 3)2OH ???→+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 。

Ⅲ. (1)分子式为 C 6H 12O 2 且能与 NaOH 溶液发生水解反应，说明结构中含有酯基，可能为甲酸戊酯，共8种结构；可能为乙酸丁酯，共4种结构；可能为丙酸丙酯，共2种结构；可能为丁酸乙酯，共2种结构；可能为戊酸甲酯，共4种结构，故符合条件的有机物共有20种。

(2)分子式为 C 8H 8Cl 2 且苯环上有 3 个取代基，3个取代基可能为-CH 2CH 3、-Cl 、-Cl ，共6种结构；3个取代基可能为-CH 3、-Cl 、-CH 2Cl ，共10种结构，故符合条件的有机物共有16种。

【点睛】

戊基有8种同分异构体，丁基有4种，丙基有2种。

18．CH 3COOH+CH 3CH 218OH CH 3CO 18OC 2H 5+H 2O 先加入乙醇，再沿壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸 减少原料损失、减少副产物 BC 分液漏斗 上口 ①③ 66.7%

【分析】

在试管中分别加入乙醇、浓硫酸、乙酸，由于有机物沸点较低，为了减少原料的损失及副产物过多，反应时小火加热，酯化时酸脱羟基醇脱氢，用饱和碳酸钠溶液接收生成物，可以更好的实现产品与杂质的分离，最后通过分液得到纯净的乙酸乙酯。

【详解】

（1）酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，若实验中用乙酸和含18O 的乙醇作用，该反应的化学方程式是：CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O；

（2）该实验中用到的药品有乙醇、乙酸、浓硫酸，乙醇密度比浓硫酸小，先加入乙醇，再沿壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸；

（3）步骤②中需要用小火均匀加热，其主要原因是减少原料损失、减少副产物；

（4）饱和碳酸钠可吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，则上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是BC；

（5）要将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是分液漏斗，分离时，乙酸乙酯的密度比水小，应该从分液漏斗上口倒出；

（6）①混合物中各物质的浓度不再变化，说明可逆反应达到平衡，可以作为判断依据；②单位时间里，生成1mol 乙醇，同时生成1mol 乙酸，都为逆反应，没有体现正逆反应关系，不能判断是否达到平衡；

③单位时间里，生成1mol 乙酸乙酯，同时生成1mol 乙酸，可知正逆反应速率相等，可以判断达到平衡状态，故答案为①③；

（7）现有乙酸90g，乙醇138g 发生酯化反应得到88g 乙酸乙酯，乙酸、乙醇的物质的量

分别为：

90g

60g/mol

=1.5mol、

138g

46g/mol

=3mol，由反应方程式可知乙醇过量，90g乙酸完全

反应理论上生成乙酸乙酯为

90g

88g/mol

60g/mol

?=132g，该反应产品的产率为

88g

132g

?100%=66.7%。

【点睛】

是否达到平衡应该用反应中的一个变化的量来判断，当这个变量不变了，也就是达到平衡了。19．(CH3)3CCH2CH3取代(水解) 消去2(CH3)3CCH2CH2OH+O2

2(CH3)3CCH2CHO+2H2O 4 (CH3)3CCH(Cl)CH3+NaOH

(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O

【分析】

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl，则A为(CH3)3CCH2CH3，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为(CH3)3CCH=CH2，B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成F，F为醇，醇F氧化生成醛G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCH2ClCH3。

【详解】

根据上述分析可知A为(CH3)3CCH2CH3，B为(CH3)3CCH2CH2Cl，C为(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl，D为(CH3)3CCH2ClCH3，E为(CH3)3CCH=CH2，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH。

(1)通过以上分析知，A的结构简式为(CH3)3CCH2CH3；

(2) B为(CH3)3CCH2CH2Cl，B在氢氧化钠水溶液下发生取代反应，生成转变为F为

(CH3)3CCH2CH2OH，故B转化为F的反应类型属于取代反应；

B转变为E是(CH3)3CCH2CH2Cl在氢氧化钠的乙醇溶液中在加热条件下发生消去反应生成(CH3)3CCH=CH2，故B转化为E的反应类型为消去反应；

(3)F发生催化氧化反应生成G，化学反应方程式为2(CH3)3CCH2CH2OH +O2

2(CH3)3CCH2CHO+2H2O；

(4)C结构简式为(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl，根据其结构简式可知该物质分子中含有4种不同

位置的H原子，因此C的核磁共振氢谱有4个峰；

(5) D为(CH3)3CCH2ClCH3，D与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应产生E：

(CH3)3CCH=CH2反应方程式为：(CH3)3CCH2ClCH3+NaOH

(CH3)3CCH=CH2+NaBr+H2O。

【点睛】

本题考查有机物推断的知识，突破口是C物质的结构简式，根据C的结构简式结合反应条

件进行推断，了解常见物质发生的反应类型及反应条件，侧重考查学生分析推断能力，易错点是银镜反应方程式的书写。

20．醚键、羧基浓硫酸、加热消去反应5、8

【分析】

(1)根据G的结构简式，分析含有的含氧官能团；

(2)对比A和B的结构简式，反应①为取代反应，据此书写方程式；

(3)E→F→G过程中，消除了E中的羟基，因此反应⑤为消去反应，据此分析判断；

(4)C的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，能与NaHCO3反应，说明含有羧基，据此分析和判断；

(5)利用手性碳原子的定义进行分析；

(6)对比原料和目标产物结构的异同，利用题给信息和所学知识设计合成路线。

【详解】

(1)根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基；

(2)对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，乙酸酐中，从虚线中断裂，该反应为取代反应，反应方程式为；

(3) F→G显然发生加成反应，说明F中含有不饱和键，即E生成F发生消去反应，所需试剂和条件为浓硫酸、加热；

(4)C的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，两个取代基位置应是对位，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，即符合条件的同分异构体是、

；

(5)根据手性碳原子的定义，属于手性碳原子是5、8；

(6)对比原料和目标产物，模仿B→C，先让在AlCl3发生反应生成

，然后羰基与H2在钯作催化剂下，发生加成反应，由于酚羟基的影响，使得苯环上的邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，最后与浓溴水发生取代反应，即合成路线为。

【点睛】

同分异构体数目的判断时需要根据条件确认含有的官能团或结构，书写出熟悉的的同分异构体，然后采用“先整后散”等规律，对其他结构进行分析。