第二章-天然产物化学成分的分类及理化性质PPT课件

（3）吡咯里西丁类生物碱：大叶千里光碱（千里光属）
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（3）吡咯里西丁类生物碱：大叶千里光碱（千里光属）
H
H
HO
N
CH 2 OCOC=CHCH 3
H
CH 3
吡咯里西啶类 (大 叶 千 里 光 碱 )
12
2 . 赖氨酸系生物碱
（1）哌啶类：胡椒碱（胡椒）、槟榔碱、槟榔次碱（槟榔）
N
H 哌啶 （六氢吡啶 ）
黄酮醇类是在黄酮基本母核的3位上连有-OH或其它
含氧基团。
59
一、黄酮和黄酮醇类
OH
OH
O
R=H 黄酮
OH
R=OH 黄酮
OH OH O
醇
此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花
A
6
C
3 6' 5'
2－苯基色原酮
5
4
O 56
二、黄酮类化合物
分类依据:
黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度；
三碳链是否构成环状结构；
3位是否有羟基取代以及B环（苯基）连接的位置（2位
或3位）；
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
O
57
二、黄酮类化合物
分类: 1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 花色素和黄烷醇类 6 橙酮类 7 其他黄酮类
莨菪碱（洋金花）
莨菪烷类生物碱
N CH 3
H CH 2OH OCOCH
莨 菪 碱 (莨 菪 醇 ) 阿托品
2
H N
C H3 吡 咯 里 西N 啶 类
(大 叶 千 里 光 碱 )
N CH 3 COOCH 3 H
OCO H
古 柯 碱 (伪 莨 菪 醇 )
3
CH 3
OR
9
（2）托品烷类生物碱：
阿托品
10
2．按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等
3．按生源和化学结构结合分类.
5
O
6
1. 鸟氨酸系生物碱
（1）吡咯类：水苏碱（益母草）
N H
四氢吡咯
N COO
H3C
CH3
水苏碱
红古豆碱
7
（2）托品烷类生物碱：
8
CH 2COCH 2
HO
N
N
CH 3
CH 3
（2）简托单品吡 咯烷烷 类类生物碱： (红 古 豆 碱 )
15
16
17
18
哌劳亭
萨苏啉
19
20
厚朴碱
罂粟碱
去甲乌头碱
21
22
23
NM e
吗啡
阿朴菲
24
25
与小檗碱和原小檗碱的区别是C-N键裂 解成三环体系，且多具14-酮基。
26
27
28
29
N
No Image
吲哚
30
31
32
OH
O
OH
OH OH O
33
H
单吲哚类 (靛 青 甙 )
58
8
一、黄酮和黄酮醇类 7 A 6
1
2' 3'
O 2 1'
B
4'
C
3 6' 5'
OH54OH NhomakorabeaO
OH R=H 黄酮 O
OH
R=OH 黄酮
这里的OH黄O酮指的是狭义醇的黄酮，以2－苯基色原酮
为基本母核.3-位无含氧取代。天然黄酮A环的5,7位几
乎同时含有-OH，而B环常在4′位有-OH和-OCH3 ，3′ 位有时也有-OH和-OCH3
不含氧，若含氧则多为酯键） （烟碱、毒芹碱、槟榔碱） 大多有苦味，少数具甜味（甜菜碱）；多无挥发性，少数具挥发性 具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐 大多有旋光，且多呈左旋性，多数左旋体呈显著生理活性；某些生
物碱条件改变产生变旋现象。
4
一、生物碱概述
分类:
1．按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱
N
四氢吡咯
N H
吲哚
N
咪唑
N
吡咯里西啶
N H
吲哚里西啶
43
N
蒎啶
N
N
吡啶
H N CH3
H
吡嗪
N
N
NN H
喹喏里西啶
N
莨菪烷
N
N
嘌呤类
44
O
N
噻嗪类
N
喹啉
N
丫啶酮类
N
异喹啉 45
吗啡烷类
N
N CH3
原小檗碱型
N
苄基异喹啉
R1
R2O
O
小檗碱O型
OR3
46
一、生物碱概述
分布:
多数以盐的形式存在（以有机酸盐为主，少数为 无机酸盐）；
COO CH3
O
N
O
C H3
槟榔碱
O N
胡椒碱
13
（2）喹诺里西丁类
N
喹诺里西啶
N O
NH
金雀花碱
O N
N
苦参碱
O N
N O
氧化苦参碱
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（3）吲哚里西丁类
H 3CO OH
N
HO
OCH 3
吲哚里西啶类 (娃 儿 藤 定 碱 )
C HO H
N CH 2
O
O
O NH
N
N
喹喏里西啶类
(苦 参 一碱 ) 叶萩碱
H OCH 3
N N H H 3COOC
H 3CO
二聚吲哚类 (长 春 新 碱 )
OH
N
OH N CHO COOCH 3
36
O 25
O
27 CH2OH 26
HO
变形螺甾烷醇
37
38
6．萜类生物碱
单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）
倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）
二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）
萜 类三生 物萜碱 类生物碱：少
少数以游离形式存在 其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在
47
麻黄
48
防己
49
洋金花
50
黄连
51
苦参
52
延胡索
53
乌头
54
HO
H 3CO
O N CH 3
O N CH 3
HO
吗 啡 (镇 痛 )
HO
可 待 因 (止 咳 )
N CH 3
O N+ OH -
O
H CH 2OH OCOCH
OH
N CH 3
OCH 3
O
CH 3
H 3CO
OOCC 6H 5
O N
单萜类 (龙 胆 碱 )
O
O
H 3C
CH 3
倍半萜类 (石 斛 碱 )
H 5C 2
N
HO
H 3CO
OOCCH 3
OCH 3
二萜类 (乌 头 碱 )
39
7．甾体类生物碱
40
41
42
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
NH
N H
吡咯
莨 菪 碱 (解 痉 )
OCH 3
马钱子 OCH 3
小 檗 碱 (抗 菌 消 炎 )
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二、黄酮类化合物
含义:
经典概念是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
现泛指两个苯环（A环与B环）通过三个碳原子相互连 接
而成的7 一8系列化O1合物2 。1'其2'基B本3' 骨4'架为C6-C3-C6。
第二章 天然产物化学成分简介
1
一、生物碱概述
含义:
指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。
2
3
一、生物碱概述
性状:
多为无色或白色，少数有颜色.如小檗碱、蛇根碱等 多为结晶固体，少数为非晶形粉末（乌头原碱）、个别为液体（多
N
O N H
H H 3 COOC
单萜吲哚类 (钩 藤 碱 )
H OCH 3
34
35
O -B -D -g lu
N H
单吲哚类 (靛 青 甙 )
COOH NHCH 3 N H
色胺吲哚类 (相 思 豆 碱 )
N
半萜吲哚类
N H
(麦 角 新 碱 )
N
O N H
H H 3COOC
单萜吲哚类 (钩 藤 碱 )