1.2.1碳原子的成键方式

[问题3]上图四种烃分子的模型，回答下列问题 （1）每个分子中任意两个共价键的键角是多少？ （2）四种分子分别是什么空间构型？
（3）键角与分子空间构型有什么关系？ （4）已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键 角，请总结其中有什么规律？
甲烷
乙烯
乙炔
苯
球棍 模型
填充 模型 空间 构型 键角 正四面体 平面型 直线型 平面型 120º 6C和6H 在同一 平面上
共 单键：两个原子间共用一对电子的共价键。 价 双键：两个原子间共用二对电子的共价键。 键 叁键：两个原子间共用三对电子的共价键。
3、饱和碳原子，不饱和碳原子
• 1)饱和碳原子：
有机物分子中碳原子最多与四个原子 形成 共价键(单键)，这样的 碳原子叫~
• 2)不饱和碳原子：
有机物分子中与碳原子成键的原子 数目少于4，这样的碳原子叫~
2.极性键和非极性键
• 成键双方是同种元素的原子，吸引共用电 子的能力相同，共用电子不偏向于成键原 子的任何一方 , 这样的共价键是 非极性共 价键（简称非极性键）。 • 成键双方是不同元素的原子，它们吸引电 子的能力不同，共用电子将偏向电负性较 大即吸引电子能力较强的一方，这样的共 价键是极性共价键（简称极性键）。 【练习】课后P25习题2
分析归纳1
碳碳双键键能小于 单键键能的2倍；键 长大于单键键长的 1/2。 碳碳叁键键能小于 单键键能的3倍、小 于单键和双键的键能 之和。 双键中两个键性质 不同，其中一个较另一 个容易断裂。乙烯容易 发生加成反应。 叁键中三个键性质 不同，其中两个较另 一个容易断裂。乙炔 容易发生加成反应。
单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不 能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯 烃、炔烃容易发生加成反应。
官能团与有机物性质的关系 含不饱和 碳原子
烯烃 炔烃
C＝ C C≡C
易发生加 成反应
含强的 极性键
醇
OH
与钠、与羧酸 取代反应
[问题8]乙酸和乙醇分子中都有羟基，但乙酸和 乙醇的化学性质并不相同，请说明其中的原因？
不同基团间的相互影响与有机物 性质的关系！
[问题9]甲苯比苯容易发生取代反应，醛与酮的 化学性质也不相同，请说明其中的原因？
1、课后P25习题3并说明属于结构异 构中的哪种异构? 2、写出C5H12 、C5H10的所有同分异 构体的结构简式。 3、试判断C4H9Cl、C4H8O2的同分异 构体的数目。
小结：
试比较同系物、同分异构体、同素异形体、 同位素四个名词的含义 同系物 分子相差 组成 一个或几 个CH2原 子团 结构 类别 结构相似 化合物 同分异构体 同素异形体 分子组 成相同 分子组 成不同 结构不同 单质 同位素 质子数相 同，中子 数不同 —— 同一元素的 不同种原子
探究二、有机化合物的空间构型
甲烷分子的模型(CH4)
109.5º
H
H
C H
H
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
球棍模型
填充模型
°
甲烷分子的结构：正四面体，键角109.5
。
乙烷分子的模型
小结:
①当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与 周围的4个原子都以四面体取向成键。
乙烯分子的模型(C2H4)
约120º
H H
C=C
H
H
球棍模型
互为同分异构体。 注意“同分”的含义：分子组成（分子式）相同， 非相对分子量相同(当然相对分子质量也相同) 。
（2）写出8种有机物的分子式,并分析每组物质的 异同点? （3）试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类
碳骨架异构 结构异构 官能团位置异构
官能团异构 官能团类型异构
CH3 C H
【阅读】P21—22“拓展视野” H C 顺反异构 立体异构 H3C 对映异构
填充模型
小结：有机物结构
②碳原子形成双键时——平面结构（双键碳原子 和与之直接相连的原子处于同一个平面） 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 。 键角为120 。
乙炔分子的模型(C2H2)
180º
H—C≡C—H
球棍模型
填充模型
小结:③碳原子形成叁键时——直线结构 （叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同 。 一直线）键角180
【探究三】有机物的结构与性质的关系
【交流· 研讨】回忆乙酸、乙醇化学性质并写 出其化学方程式。
知识支持： 已知结构预 测性质方法: 先找官能团 →键的极性、 碳原子的饱 和程度→性 质?
[问题6] (1)乙酸的官能团是什么?
(2)乙酸的官能团在结构上有什么 特点?哪些性质反映了这些官能团 的结构特点？ [问题7] 乙烯、乙炔、乙醇的官能团是什 么?哪些性质反映了这些官能团的 结构特点？这些官能团中所含碳 原子的饱和程度如何？
H C C H3C
H CH3
列举自然界手性现象。
手性碳原子
碳骨架异构体的书写（以C5H12戊 烷 C 6H14己烷为例）
1、碳链由长到短 2、支链由整到散 3、位置由中到边 4、排列由对到邻再到间
注：同分异构体的书写往往既要考虑碳骨架 异构又要考虑官能团位置异构，有时还要考 虑官能团类型异构。
【练习巩固】
若一个碳原子与4个原子成键，则碳原子与周围的4个原子 都以四面体取向成键,四个键的键角总是接近109.5º ， 所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。 若一个碳原子与3个原子成键，则3个键的键角总是接近 120º ，所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中 至少有12个原子共平面。 若一个碳原子与2个原子成键，则2个键的键角总是接近 180º ，所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。
、 C（CH3）4
5、CH3CH（CH3）CH2CH3
2、下列哪些物质是属于同一物质？
(A)
(C)
(E)
(G)
C－C－ C－C C ∣ C－C－ C C ∣ C－C ∣ C C－C ∣ C－ C
(B)
(D)
C ∣ C－C －C C C ∣ ∣ C－ C
(F)
(H)
C － C－ C ∣ C C－ C ∣ ∣ C C
【探究二】有机物的同分异构现象与同分异构体 【交流· 研讨】
[问题5]根据P21“交流· 研讨”的8种有机物进行思 考 （1）什么是同分异构现象与同分异构体？ 同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。 同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量 同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物 巨大的原因之一。
109º 28ˊ 4H位于正四面 空间 各原 体的四个顶点， 子的 C在正四面体 位置 的中心
120º
2C和4H 在同一 平面上
180º
2C和2H 在同一 直线上
分析归纳2
烃的名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子的成键方式 四个单键 两个单键、一个双键 一个单键、一个叁键 介于单、双键之间的特殊的键 键角 109.5º 120º 180º 120º
选修《有机化学基础》
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第二节 有机化合物的结构与性质 第一课时:碳原子的成键方式
联想质疑
甲烷
燃烧、取代反 应 燃烧、与高锰 酸钾溶液反应、 加成反应 燃烧、取代反 应、加成反应
乙烯
苯
结构
性质
【探究一】一.碳原子的成键方式
交流· 研讨
• 1、与碳原子成键的分别是什么原子？ C、H、O、Cl等 • 2、碳原子的成键数目分别是多少？ 为什么？与C成键的原子数是多少？ 都是4个，最外层4个电子 • 3、总结有机物分子中碳原子的成键情况 有何特点？
[知识支持] 吸电子作用和推电子作用
拓展视野
• 甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？
• 碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断
裂？
• 苯分子中碳碳键为何特殊？
σ键、π键 和大π键
“头碰头”重叠——σ键 “肩并肩”重 叠——π键 苯分子中的大π键
乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图
sp2杂化 杂化 sp杂化 杂化
结构不同 化合物
练习1：
下列五组物质中___ 1 互为同位素，___ 2 是同素异 5 是同分异构体，___ 3 是同一物质。 形体，___ 1、
12 6
C
、14 C
6
2、白磷、红磷
3、
H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | | | H－C－Cl 、Cl－C－Cl CH3 | | Cl H
【交流· 研讨】分析C—C和C—H，回答问题.
[问题4]极性键和非极性键划分的依据是什么？
两成键原子是否相同， 对电子的吸引能力是否相同， 共用电子对是否发生偏移。
【阅读】P19表1-2-2和P20“方法导引” 键的极性与电负性的关系。
共价键的三个参数
键长 键能
指两个成键原子间的平均核间距。
一般说来，键长越短，键越牢固。
指101.3kPa、298K时，断开1mol气态 AB分子中的化学键，使其生成气态A原 子和气态B原子的过程中所吸收的能量。
键能越大，键越牢固。
键角
指分子中同一个原子上两个共价键之 间的夹角。
交流研讨1
碳碳键 键能(kJ/mol) 347 单键（C—C） 614 双键（C=C）
碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式 空间构型
四面体型
C
C＝ C C≡C
平面型 直线型
【迁移· 应用】CH3—C C—CH==CH2 分子 中可能共面的原子最多有多少个？
9个
6个 在CH3—CH＝CH—CH3分子的结构中，一定有__ 8 个原子在 原子在同一个平面上 ；最多可能有__ 同一个平面上 。
叁键（C≡ C） 839
键长(nm) 0.154 0.134
0.121