有机化学1-1
有机化学-1 第一章 绪论
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
高二化学选修5(苏教版)同步导学案：1 -1有机化学的发展与应用
专题一认识有机化合物专题概述本专题内容分为两个单元，第一单元介绍有机化学的发展与应用，包括有机化学的诞生、有机化学的发展、有机化学的应用等内容；第二单元介绍科学家怎样研究有机物，包括有机化合物组成的研究、有机化合物结构的研究、有机化学反应的研究等内容。
有机化学是化学学科的一个重要分支，有机化学基础是高中化学的重要组成部分，随着现代社会的发展，有机物的应用越来越广泛，因此，研究有机物的组成、结构及有机化学反应显得非常重要，故在本册书的第一专题提出相应的问题，为以后有机物的学习打下良好的基础。
［专题重点］了解有机化学的发展与应用，并能通过计算求得有机物的分子式。
［专题难点］了解利用基团理论、光谱分析等确定有机物结构的方法。
学法指导1.理解基本的概念，了解研究有机化学的思维方法，学习时紧跟老师的引导，积极主动地进行思考，理解概念的内涵和外延，逐渐形成研究有机物、有机化学的思维方法，创造性地把无机化学和有机化学联系起来。
2.理论联系实际，体现知识的社会价值。
知识的价值不仅体现在获得知识的途径上，更重要的是体现在知识的应用上。
在有机化学的学习过程中，应注意与工农业生产、生活相联系，发现生产、生活中的问题，探究解决实际问题的方法，完善自己的知识结构，增强科研意识，激发学习兴趣。
3.有机物的研究是从人类认识和使用天然植物开始的，但由于有机物的复杂结构和性质的研究滞后于无机物，所以，同学们有较多无机物的知识和研究无机物的经验，在学习过程中要不断地与无机物相联系，借鉴、迁移学习无机物的经验，类比和应用在生物学中的有机物的知识，使有机化学的学习成为自己知识体系中重要的组成部分。
第一单元有机化学的发展与应用智能定位1.了解有机化学的发展简史。
2.初步认识有机化学在多个领域的重要应用。
3.认真体会有机化学在提高人们生活质量等各方面的重要作用。
情景切入在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？自主研习一、有机物的概述1.概念：含有碳元素的化合物。
有机化学结构与功能第一章
The structure of the molecule is related to the reactions that it can undergo
What is organic synthesis? Organic synthesis is the making of new organic molecules
有 机化
H
C Br
Cl F
1
学
Chapter 1 Structure and Bonding In Organic Molecules
1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 The Scope of Organic Chemistry: An Overview Coulomb Forces: A Simplified View of Bonding Ionic and Covalent Bonds: The Octet Rule Electron-Dot Model of Bonding: Lewis Structures Resonance Forms Atomic Orbitals: A Quantum Mechanical Description Molecular Orbitals and Covalent Bonding Hybrid Orbitals: Bonding in Complex Molecules Structures and Formulas of Organic Molecules
14
Elements tend to form molecules in such a way
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
选修五《有机化学基础》第一章
人教版高中化学选修5《有机化学基础》导学案第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目标1、了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。
2、掌握有机化合物的分类依据和原则。
教学重点: 认识常见的官能团；有机化合物的分类方法教学难点: 认识常见的官能团，按官能团对有机化合物进行分类要点学习：一、按碳的骨架分类链状化合物如：有机化合物脂环化合物（如）环状化合物芳香化合物（如）二、按官能团分类表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃————甲烷CH4烯烃乙烯CH2=CH2双键炔烃三键乙炔CH≡CH芳香烃————苯卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br醇—OH 乙醇CH3CH2OH酚、苯酚乙醚醚醚键醛醛基乙醛丙酮酮羰基羧酸羧基乙酸酯乙酸乙酯酯基【同步检测】：按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？第二节有机化合物的结构特点教学目标【知识与技能】1、掌握有机物的成键特点，同分异构现象。
2、掌握有机物同分异构体的书写。
【过程与方法】用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分之模型，找出有机物的同分异构。
强化同分异构体的书写，应考虑几种异构形式——碳链异构、位置异构、官能团异构，强化同分异构体的书写练习。
【情感、态度与价值观】通过同分异构体的书写练习，培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。
教学重点有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。
教学难点有机化合物同分异构体的书写。
教学内容：第一课时一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型1.有机物种类繁多的原因：①碳原子外层有4个共价键，可以和其他原子成四个共价键②碳原子之间可以成链，也可成环③有机物存在同分异构体2.有机物中碳原子的成键特点：①碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。
②易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。
③碳原子价键总数为4。
1-1有机化合物中的化学键
第1章有机化合物中的化学键第1部分有机化合物的结构有机化学1．价键理论一、有机化合物中的化学键共价键共价键的 最大重叠原理: 饱和性:方向性: 例 H 2 + Cl 2 2HCl+xyx x xy重叠最大部分重叠2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z跃迁原子轨道重组4个sp 3轨道C: 1s 22s 22p 2碳原子的几种轨道杂化①sp 3杂化109.5o四面体型2．杂化轨道理论HC H H Hσ 键(sp 3-s)HC H Hσ 键(sp 3-s)HC H Hσ 键(sp 3-sp 3)HC H HClσ 键(sp 3-p)甲烷(CH 4)的成键示意CHHHHC HHHHσ 键轴对称方式交叠②sp2杂化跃迁2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z原子轨道重组120o3个sp2轨道2p z平面型乙烯(CH 2=CH 2)的成键示意Csp 2轨道p 轨道C+HHHHC HHp 轨道CHHC CHHHσ 键(sp 2-s)σ 键(sp 2-sp 2)π 键 (p-p)CCHHHCH 3σ 键(sp 2-sp 3)OCHCH 3σ 键(sp 2-sp 2)π 键 (p-p)π 键侧面交叠（电子云结合较松散）③sp杂化2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z跃迁原子轨道重组sp 2py 2p z180o 直线型乙炔(CH ≡CH )的成键示意:Csp 轨道p y+HHC H C Hp zCp yp zC C H Hσ 键(sp-s)σ 键(sp-sp)2 π 键 (p-p)σ 键 (sp-sp 2)C C H 3CCHCH 23 分子轨道理论从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态形成化学键——分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。
H A + H B H2+H A H B φ1φ2反键ψ2=φ1 - φ2成键ψ1=φ1 + φ2φ1φ2φ1φ2+φ1φ2-ψ1ψ2分子轨道稳定性示意图ψ2=φ12+φφ34ψ1=φφ12+φφ34++ψ3=φφ12+φφ34ψ4=φφ12+φφ34φπ4*π3*π2π1HO MOLUMO 能量1,3 -丁二烯的 π 分子轨道图1,3-丁二烯分子轨道示意图1,3-丁二烯分子轨道示意图1,3,5-己三烯分子轨道示意图苯的分子轨道示意图苯的分子轨道示意图稳定性比较（1）键能与键的离解能的差异：双原子分子：键能即是键的离解能。
有机化学习题答案
有机化学习题答案1 绪论1-1. 解：(d)。
因为H-O键中电负性相差最大，所以极性最大。
1-2. 解：(a) 含极性键分子：HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH(b) HF、BrCl、CHCl3、CH3OH是极性分子。
CH4不是极性分子，因为它分子中的各极性C-H相互抵消。
1-3. 解：1-4. 解：H2O的偶极-偶极吸引力和氢键较强。
1-5. 解：1-6. 解：1-7. 解：1-8. 解：2 烷烃答案2-1.解：分子中只含碳、氢两种元素的有机化合物称烃。
烃分子中碳原子之间仅以单键相互连接成链的称为饱和烃，也称烷烃。
烷烃中碳链为开链的称开链烷烃，而碳碳之间连接成环的称环烷烃。
烃分子中除碳碳单键外，还含碳碳双键（C=C）或碳碳叁键（C≡C）的称为不饱和烃。
2-2.解：当烷烃分子中去掉一个氢原子，生成的一价原子团称为烷基。
常见的烷基有：2-3.解：（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷（2）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（3）3-甲基-4-乙基已烷（4）2,5,6-三甲基辛烷（5）2,6,6-三甲基辛烷（6）5-甲基-5-乙基-4-异丙基-7-仲丁基十一烷烷烃的命名是先取代基后母体，取代基按顺序规则，优先基团后出现的原则排列在母体名称的前面。
相同取代基必须合并，表示取代基位置的阿拉伯数字必须写在相应取代基前面，阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格一短横“-”隔开，阿拉伯数字之间用逗号“,”分开。
2-4.解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2-5.解：2-6.解：对相应烷烃各异构体中伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子的确证及对各异构体中氢原子的化学环境的比较是解此题的关键。
2-7.解：2-甲基丁烷的构造式为分子中具有四种不等价的氢原子，所以当氯取代时可以生成四种不同的一氯取代物：分子中也具有四种不等价的氢原子，同样可以生成四种一氯化取代物：2-8.解：根据季碳、叔碳和仲碳的定义，必须具有如下的状态：其中游离价表示必须与其他碳原子相连接。
有机化学第二版(高占先)第一章习题答案
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
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3. sp杂化
跃迁
2s
2px 2py 2pz
180o
2s 2px
原子轨道重组
2py 2pz
直线型
sp
2py 2pz
乙炔(CHCH)的成键示意:
py
py
H
C
+
C
H
sp轨道
pz
pz
H CC H
HC C H
H3C C C
CH CH2
键(sp-sp) 2 键 (p-p)
键(sp-s)
键 (sp-sp2)
H
C
H
H
H C-H键长度相等
四面体型分子
H C
H
H C
H
有一根键较活泼
平面型分子
HCC H
有两根键较活泼 直线型分子
碳原子的几种轨道杂化
1. sp3杂化
跃迁
2s 2px 2py 2pz
C: 1s22s22p2
2s 2px
原子轨道重组
2py 2pz
109.5o
4个sp3轨道
四面体型
甲烷(CH4)的 成键示意
第二节 有机化合物的结构特征
共价键的形成 共价键的基本属性
分子间作用力 诱导效应
酸碱的概念
有机化合物的结构：指分子的组成、分子中原子相互 结合的顺序和方式、价键结构、分子中电子云分布、 三维结构和分子中原子或原子团之间相互影响等。
C2H6O
H
H
H CO CH
H
H
甲醚
H HC
H
H C OH H
乙醇
共价键具有方向性:电子云重叠越多，形成的键越强.
CCC C
直链
C CCC C
C
带侧链
C CC CC
环状
(二) 杂化轨道理论与有机分子结构
杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组，s轨 道和p轨道结合而形成杂化原子轨道，从而使电子对 在空间上相距最远，并使得两个原子核之间的成键 区域中的电子密度最大。
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体）
生命力论(Vitalism)认为： 有机化合物只能在一种神秘的“生命力”支配下才能 产生,是不可能由简单的无机化合物在实验室中合成 的.
有机化合物 —— 含碳化合物 —— 碳氢化合物及其衍生物
有机化合物中常见的元素
H
C B
NOF
Si P S Cl
常见共价键的键长
共价键
C-H C-C C-N C-O C-F C-Cl C-Br C-I
键长/pm
109 154 147 143 141 177 191 212
共价键
C=C C=N C=O
键长/pm
134 128 122
共价键 键长/pm
CC三键
120
CN三键
116
H-N
103
H-O
96
键长数据可通过单晶X-射线衍射等实验手段测得，还 可用量子力学的近似方法，从已知热力学数据算得。
三. 有机化合物的特点：
1. 组成复杂,数目繁多（同分异构体多） 2. 对热不稳定,易燃烧（极少数例外） 3. 熔点较低（一般在400℃以下） 4. 易溶于有机溶剂，难溶于水（有例外） 5. 易分解 6. 反应慢,副反应多
2000年以来的与生物学科有关的Nobel 化学奖
• 2002年诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰·芬恩与日本科学家 田中耕一“发明了对生物大分子的质谱分析法”；另一项是 瑞士科学家库尔特·维特里希“发明了利用核磁共振技术测定 溶液中生物大分子三维结构的方法” 。
Lewis 构造式
H + H + +C + H H
H+
+H
C+ C+
H
H
短线构造式
H HCH
H
缩简构造式
CH4
单键
H C
H
H C
H
H2C CH2 双键
乙炔 H + C C + H
HCC H
HC CH 叁键
Lewis 构造式
氯甲烷
H + H + C Cl +
H
短线构造式
H H C Cl
H
缩简构造式
CH3Cl CH3 Cl
乙烯(CH2=CH2)的成键示意
H
p轨道
sp2轨道 C
+
H
键(sp2-s)
H C
H
H C
H
键(sp2-sp2) 键 (p-p)
H
C
p轨道
H
H
H
CC
H
H
键 侧面交叠 （电子云结合较松散）
H
H
CC
H
CH3
键(sp2-sp3)
H OC
CH3
键(sp2-sp2) 键 (p-p)
英国剑桥大学科学 家 文 卡 特 拉 曼 ·拉 马克里希南（左） 、美国科学家托马 斯 ·施 泰 茨 （ 中 ） 和以色列科学家阿 达·约纳特因
“核糖体”扮演着生命化学工厂中“工程师”的角色： 它翻译出DNA所携带的密码，进而产生不同的蛋白质， 分别控制人体内不同的化学过程。 三位科学家采用X射线蛋白质晶体学的技术，标识出 了构成核糖体的成千上万个原子。不仅让我们知晓 了核糖体的“外貌”，而且在原子层面上揭示了核 糖体功能的机理。”
参考书目:1.基础有机化学(上,下) 邢其毅 主编
2.有机化学(上,下) 胡宏纹 主编
3.有机化学
伍越环 主编
学好有机化学的几个重要环节
1. 课前预习 2. 听课、记笔记 3. 整理、归纳、总结 4. 做习题（巩固）—— 非常重要！！ 5. 讨论及答疑 ——提出一个问题往往比
解决一个问题更重要。
(2) 键角 (bond angle)：
两个共价键之间的夹角称之键角。
键角数据应用实例 理论上，烷烃中C都是SP3杂化，键角应相同，即109.5°。 实际中，随分子结构不同，键角与理论值并不一致。
Friedrich Wöhler (German)的实验(1828年)
由氰酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
+
-
NH4 CNO
O H2N C NH2
inorganic
organic
尿素的人工合成证明了可以在实验室里制备有机化合物，有 机化合物与无机化学物间无截然的界限。
1840年柯尔伯合成了醋酸，1850年贝特洛合成了油脂类物质。 至此，“生命力”学说被彻底否定，有机化学进入合成时代。
复杂分子
如何 步骤最少 产率最好
请自学课本第18章—绿色有机合成
第一章 绪 论
主要内容 有机化学和有机化合物 有机化合物的结构特征 有机化合物研究方法和分类 有机反应类型和溶剂的分类
第一节 有机化学的发展 有机化合物和有机化学 有机化合物的发展过程 有机化合物的特点 学习有机化学的重要性
一.有机化合物和有机化学 生命力论与早期的有机化学（1828年之前）
一. 共价键的形成及经典结构理论
(一) 经典结构理论
八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布(价电子层达到2个或者8个电子的 稳定结构)
离子键 (ionic bond)： 原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键
共价键 (covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结 合而成键（电子共享）
(三). 有机化合物的几何形象与立体结构化学
1. 烷烃：四面体型
平面模型
四面体模型
H
CH4
HCH
H
Cl
CH2Cl2
H C Cl
（只有一种物质）
H
Cl HCH
Cl
（两者不同）
H
C
H
H
H
H
C
H
Cl
Cl
2. 烯烃：平面型
H2C CH2
平面型
CH3CH CHCH3
有顺反异构体 (双键不能旋转)
H C
H
H C
• 2003年诺贝尔化学奖授予美国科学家彼得·阿格雷和罗德里 克·麦金农，以表彰他们在细胞膜通道方面做出的开创性贡献。
• 2004年诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙·切哈诺沃、阿夫 拉姆·赫什科和美国科学家欧文·罗斯，以表彰他们发现了细 胞是如何摧毁有害蛋白质的（即泛素调节的蛋白质降解）。
• 2006年诺贝尔化学奖授予美国科学家罗杰·科恩伯格，以奖励 他在“真核转录的分子基础”研究领域作出的贡献，他第一 个成功地将脱氧核糖核酸（ＤＮＡ）的复制过程捕捉下来 。
H
HH
H
H
C
C
C
C
H
H
HH
H
键线式
CH3
CH CH3
H3C
CH2
C
C
C
C
C
不正确的表达方式
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
H2C CH2
H2C
CH2
O
O
二.共价键的基本属性
用于表征化学键性质的物理量称键参数。 主要指键长、键角、键能等。 (1) 键长 (bond length): 分子中成键的两原子核之间的距离称之键长。 不同的共价键具有不同的键长。 同一类型的共价键的键长在不同的化合物中可能稍有差别。
C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）
单键 —— 由一对共享电子形成的键 双键 —— 由两对共享电子形成的键 叁键 —— 由三对共享电子形成的键