wittig反应介绍
Wittig Reaction
谢谢！
• Georg Wittig (June 16, 1897 – August 26, 1987) was a German chemist who reported a method for synthesis of alkenes（烯烃） from aldehydes and ketones （ 醛和 酮）using compounds called phosphonium ylides in the Wittig reaction. He shared the Nobel Prize in Chemistry with Herbert C. Brown in 1979.
3.水相中的Wittig 反应
近年来，人们对在水相中的有机合成反应越来越关注， 而水相中的Wittig 反应就是一个典型的例子。在水相Wittig 反应的报道中，人们总是在研究可溶于水的反应原料，比 如先是发现了可溶于水的甲醛能在水相中发生Wittig 反应； 而后来通过改造Ylide，使之成为水溶性原料，发现它还能 与除甲醛外的不溶于水的芳香醛发生Wittig 反应。在2000 年报道了用机械碾磨固相合成磷Ylide 以及首次在无溶剂的 条件下发生的Wittig 反应。指出，通过机械碾磨方法破坏 了磷化合物的晶格及其无晶体形相的形成。在不同的固相 之间，通过微晶体的无机碱，发生了一个磷盐的去质子化 过程。而发生的Wittig 反应后的结果也和传统的Wittig 反 应不同。如果稳定磷Ylide 发生的是E/Z 反应，则E 式产物 占优的；而固相碾磨的Wittig 反应得到的结果却是E/Z_摩 尔比例约等于1，不过这却是一种全新的方法。经典的 Wittig 反应直到现在也一直被人们研究着并发展着。
• Wittig‘s contributions also include the preparation of phenyllithium（苯基 锂）and the discovery of the 1,2Wittig rearrangement and the 2,3Wittig rearrangement.
wittig反应的立体化学和反应机理
wittig反应的立体化学和反应机理
Wittig反应是一种重要的有机反应，它可以用来合成有机物质中的烯烃和低
碳烷烃。
它出现于1956年，由德国有机化学家Georg Wittig首先发现并报告的。
由于Wittig反应的广泛应用，它经常被认为是有机合成的基础反应之一。
Wittig反应是一种立体化学反应，当通过施加偶极子优势时，在烯烃和低碳
烷烃之间发生合成反应，使烯烃跳转到碳-氧-碳结构里。
在大多数Wittig反应中，碳-氧-碳结构形成，这个结构取决于芳基卤素在偶
极子上的极性状态。
典型的Wittig反应要求使用反式烯醇胺配体，这种反体烯醇
胺配体容易与偶极子发生取代反应以构建卤素涉似物。
然后，偶尔受体的位置会发生翻转，使氧原子和碳原子对换位置。
因此，偶极子装置将有益于构建更加容易受体的立体化学位置，它能加速碳-氧-碳结构的形成，从而使反应进行的更快速。
重要的是要注意，当反应体与偶极子化合物发生取代反应时，结构中会产生新
的极性势能。
如果这一步中发生的极性状态不恰当，那么异构反应产物可能会出现，这会显示出立体化学不匹配的结果。
总而言之，Wittig反应是一种有效而可靠的有机反应，它利用偶极子优势使
来自烯烃和低碳烷烃的反应体进行有组织的反应，从而产生不同的有机物质。
Wittig反应是基于立体化学的，然而，要使反应成功完成，必须对受体在偶极子
优势下的等载及其极性状态进行更好地控制，以避免出现异构反应产物。
Wittig反应
魏悌锡G.Wittig1897-？德国化学家魏悌锡（G.Witting，1897-）德国化学家。
1897年9月16日生于柏林，他曾在土宾根（Tubingen）大学读书。
第一次世界大战使他辍学从军，战后他继续求学。
1923年他毕业于马尔堡（Marburg）大学，1926年获该校博士学位。
他曾在许多大学任教。
1956年被聘为海德尔堡（Heidelburg）大学教授。
由于他对磷有机化合物在有机合成方面应用的出色研究工作，获得了1979年诺贝尔奖金。
Wittig反应是指Wittig试剂与醛酮反应得到烯烃的一类重要反应。
如Wittig在1953年报告了下列反应：Wittig反应使醛、酮变成烯面目为之一新，这是获得诺贝尔奖金三个反应中有名的一个反应。
Wittig反应关键是制备Wittig试剂，那么什么是Wittig试剂，它又是怎样制备的呢？周期表的第三周期元素磷与碳结合，碳带负电荷，磷带正电荷彼此相邻，这种邻两性离子，类似于内盐结构。
如PH3PCH2，这种中性化合物叫叶立德（ylide），ylide这个字是由两个西文字中取来的。
Yl是有机基团的字尾，ide是盐的字尾，如甲基Methyl，氯化物为Chloride。
上面的化合物中有一个有机基团，有一个具有很强的类似盐的极性，所以就得到这个名字。
而叶立德如 ,也可以写成另一种形式：PH3=CH2，这种形式叫叶林（ylene），ene是烯的字尾。
因此所谓Wittig试剂可用如下的共振式表示：通过研究三甲基亚甲基磷[(CH3)P=CH2]的NMR以后倾向于认为碳为SP2杂化，磷为SP3杂化更符合偶极的ylide结构。
而ylene对结构只有较小贡献。
因此，用ylide（叶立德）表示Wittig试剂是比较准确的。
实际上进行与醛、酮的反应时也是通过ylide而发生的目录1wittig反应wittig反应Wittig 反应羰基用膦叶立德变为烯烃，称Wittig 反应（叶立德反应）。
wittig
很多具有香味化合物的结构是：脂肪族不饱和醇、
醛、酮、羧酸 、酯(或内酯)
1、反式烯醛（反式异构体达到95%以上）
具有青香、醛香、果香、辛香、脂肪香。在未稀释之 前，香气强烈而尖刺，在稀释后有令人愉快的绿叶清香和 水果香气。
2、反式-2-烯醇：多种蔬菜、水果的香味来源。 如下制备方法：
3、多烯脂肪族醛、酮、酯
Schlosser 等认为Wittig 反应必须首先通过形 成内鏻盐，它与反应物保持着平衡关系，然后通过 形成四元杂环，最后分解成不同的烯类。
反应机理---形成“内鏻盐”结构的机理
内鎓盐已经通过下列方式捕获到：
Ú Ä l ç Î Ñ « £ Î Ð É ³ ´ ¸ Ï º ï Î LiBr Ph3P O Li
Wittig反应改进—HWE反应
Wittig反应改进—HWE反应
反应特点： 1)膦酸酯容易制得：
(EtO)3P + RX
[ (EtO)3PR ] X
O (EtO)2PR + EtX
2）膦酸酯碳负离子的亲核性大于磷叶立德，能够与
醛、酮反应，且反应条件温和。
3）磷酸根易溶于水，因此易于与产物分离。 4）反应的立体化学受取代基的电子效应、立体效应 以及溶剂的影响较小，主要以E型产物为主。
五、类胡萝卜素 应用：类胡萝卜素→维生素A→视黄醛 食用色素抑制肿瘤的辅助药物
维生素A的合成（170）
谢 谢 大 家 ！
Wittig反应的优点与缺点
（1）一般只能与醛反应, 与酮反应非常缓 慢, 甚至不反应； （2）在非极性溶剂中反应缓慢；
目前已有许多关于该反应改进方法的报道, 如使 用相转移催化方法，提高温度或压力、加入添加剂、 微波辐射或光照射、声波、使用硅胶或离子溶剂, 另 外, 在水中或电池中进行Wittig反应的报道也非常多。
wittig反应在天然产物合成中的应用
wittig反应在天然产物合成中的应用Sa nysteper ( Wittig)反应指的是有机化学中的一种核转移反应,它可以用来安全而有效地组装含非共价键的分子。
该反应是以活性取代组分和道克醇为催化剂,反应均舍夫形成弗朗兹-萨尼普胺(Wittig烷).Sa nysteper ( Wittig)反应在天然产物合成中具有重要的应用价值。
首先,Sa nysteper(Wittig)反应在合成特定类型的天然产物中起着至关重要的作用,尤其是合成不饱和醇产物。
该反应在多室客醇类化合物和多室戊烯烃类化合物合成中发挥了重要作用。
例如，Sa nysteper ( Wittig)反应应用于连接特定类型的醛与吡啶官能团合成电子富集的伯醇，以及合成不饱和醇产物。
其次，Sa nysteper ( Wittig)反应在天然产物合成中可以安全而有效地引入特定类型的官能团，而且可以通过催化剂可控地进行官能团修饰。
例如，Sa nysteper(Wittig)反应可以应用于将金属离子引入到有机分子中，以及通过不同的炔烷制备五噁烷产物，通过酰基修饰合成炎醇类非共价类化合物。
此外，Sa nysteper(Wittig)反应在合成抗癌药物和药物天然产物等生物活性物质上得到了广泛应用。
例如，Sa nysteper(Wittig)反应被应用于合成抗癌药物佐麦特西汀的核心结构，以及合成抗炎叶酸，氨基乙酰乙酸，乙酰氨基酸和乙酰苯乙酸等药物天然产物的核心结构。
总之，Sa nysteper ( Wittig)反应在天然产物合成中有着十分重要的作用，可以安全而有效地引入特定类型的官能团，而且可以可控地进行官能团修饰，这在合成特定类型的天然产物以及合成抗癌药物等药物天然产物中有着广泛的应用。
wittig反应在有机合成中的应用
wittig反应在有机合成中的应用Wittig 反应是有机化学中一种重要的反应，是由莱布尼茨-维蒂希（Risberg-Wittig）发明的，是可以将烯烃与异烷基氢化物进行反应形成醚和酮的重要方法之一。
该反应在有机合成中得到了广泛的应用，其优势在于反应简单，易于操作，反应活性好，产物可靠，得率高等，因此在有机合成中受到广泛关注。
一、Wittig 反应的原理Witig 反应原理是由Aldehydes经过自由基反应于(alkyliden)phosphorane . 通过Wittig reagent和aldehyde有机反应可以产生一种官能团称之为alkenyl phosphorus自由基。
经过1, 2移动rearrangement，最终形成alkene和phosphorous ylide分子。
二、Wittig反应的反应条件1. 反应温度：一般在100—150摄氏度之间，所选择的温度取决于Wittig反应所生成的最终产物是alkene或者ketone。
对于ketone的形成，越高的反应温度，生成的反应产物得率越高。
2.酸性介质：一般用硫酸或者磷酸作为酸性介质，硫酸更常用于进行Wittig反应。
3.硫酸酐再反应：由于有时候反应所生成的alkylidinphosphoranes中有可能含有硫酸酐原子，因此一般会加入适量的甲醛或甲醇进行硫酸酐再反应。
三、Wittig反应的应用1. 生成烯烃：Wittig反应常常用来生成烯烃，是现代有机合成中最常用的合成方法之一。
通过该反应，可以在阳离子态和阴离子态两种条件下生成很多不同的烯烃。
2. 生成醚：Wittig反应的另一个应用示用来生成以烯烃为基础的醚类化合物，得到的醚在有机合成中也有重要的作用。
3. 生成酮：如果将Witting反应的温度提升至120至150℃，可以生成酮类化合物。
该反应是现代有机合成中大多数合成酮的方法之一。
四、Wittig反应可能合成的化合物1. Wittig反应能够生成烯烃：烯烃是有机合成中很重要的化合物，通过该反应可以得到某些化学连续体中特殊烯烃,如己烯、环戊烯和α-烯烃等。
叶立德反应实验报告
一、实验目的1. 了解叶立德反应的基本原理和实验步骤。
2. 掌握叶立德反应的实验操作方法。
3. 通过实验，验证叶立德反应的合成效果。
二、实验原理叶立德反应（Wittig反应）是一种由膦叶立德与醛、酮等羰基化合物反应生成烯烃的有机合成反应。
在反应中，叶立德中的碳负离子攻击羰基化合物中的碳原子，形成碳-碳双键，同时生成膦醇盐。
反应机理如下：1. 叶立德的形成：三烷基膦与卤代烃反应，生成叶立德。
2. 羰基化合物的攻击：叶立德中的碳负离子攻击羰基化合物中的碳原子。
3. 碳-碳双键的形成：叶立德中的碳负离子与羰基化合物中的碳原子形成碳-碳双键。
4. 膦醇盐的生成：叶立德中的碳负离子与羰基化合物中的碳原子形成碳-碳双键后，释放出膦醇盐。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧瓶、搅拌器、冷凝管、分液漏斗、水浴锅、干燥管、旋转蒸发仪等。
2. 试剂：三苯基膦、溴代甲烷、氢氧化钠、无水乙醇、乙酸乙酯、碘化钾、氯化锌、无水碳酸钠等。
四、实验步骤1. 叶立德的制备：将三苯基膦和溴代甲烷按照一定比例混合，加入氢氧化钠溶液，搅拌反应一段时间，冷却后用无水碳酸钠干燥，得到叶立德。
2. 碳-碳双键的生成：将叶立德与醛或酮按照一定比例混合，加入无水乙醇，搅拌反应一段时间，反应结束后，加入适量的乙酸乙酯，用分液漏斗分离有机层和水层。
3. 产物分离与纯化：将有机层进行旋转蒸发，得到粗产物。
粗产物用硅胶柱层析分离，得到纯净的烯烃产物。
五、实验结果与分析1. 叶立德的制备：通过反应，成功制备了叶立德。
2. 碳-碳双键的生成：通过反应，成功合成了烯烃产物。
3. 产物分离与纯化：通过柱层析分离，得到了纯净的烯烃产物。
六、实验讨论1. 叶立德反应的实验条件对产物的影响：实验中发现，叶立德反应的温度、时间、反应物比例等因素对产物收率和纯度有较大影响。
实验过程中，应严格控制实验条件，以提高产物收率和纯度。
2. 叶立德反应的底物选择：实验中，叶立德可以与多种醛、酮等羰基化合物反应，生成相应的烯烃产物。
wittig反应及wittig-horner反应在有机合成上的应用
wittig反应及wittig-horner反应在有机合成上的应用Wittig反应和Wittig-Horner反应：催化创造有机物之间有机连接的金钥匙。
Wittig反应与Wittig-Horner反应是有机化学中重要的烷烃与醛及酮之间交叉转化的方法，常用于有机合成中。
下面我们来简单介绍Wittig 反应以及Wittig-Horner反应在有机化学合成中的应用。
一、Wittig反应1、概述Wittig反应是由德国化学家Georgy Wittig 发展的有机合成方法，被广泛应用于有机合成中，是烷烃及其相应醛或酮之间大多数烷基芳基化反应的有效方法。
Wittig反应具有原子经济性、反应条件简单、产物分离容易等优点。
2、原理Wittig反应的核心机理是磷族中间体的形成及其芳基化或脱氢反应。
实际反应机理是：当一个Wittig 底物与磷抵抗剂发生缩合，就会形成活泼的磷芳烷中间体，而此中间体可与一个电子富集醛或酮反应，形成醇或是酮类产物。
3、应用Wittig反应的应用覆盖广泛，其应用于烷烃及其醛或酮之间合成醇或酮类非常便捷有效，可用于合成药物中间体、精细化学品、环状烷烃和芳香aldehydes 等等。
二、Wittig-Horner反应1、概述Wittig-Horner反应是由德国化学家Horner发明的有机合成方法，是Wittig反应的衍生反应，它实际上是一种格林苯醌与卤化盐的反应，可以用来将一种含有羟基的化合物转化为其醛或酮用于有机分子合成。
2、原理在Wittig-Horner反应中，格林苯醌可以与烷基卤复价物反应形成杂环型烷基卤醌，此中间体可与相应的电子贫集醛或酮反应形成醇或者酮。
3、应用Wittig-Horner反应是高效可靠的有机合成方法，在有机分子合成中可以用来将一种含有羟基的苯醌或醇转化成醛或酮，从而用于合成精细化学品、医药中间体，广泛应用于有机合成中。
总之，Wittig反应和Wittig-Horner反应都是有效的有机合成方法，在有机合成中得到了广泛的应用，有效的改变了有机化学的研究与应用面貌。
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Wittig反应介绍李曼琳中国药科大学0940120目录1 前言 (2)2 Wittig试剂的制备 (3)3 Wittig反应机理[5] (4)4 Wittig反应的立体选择性 (6)5 Wittig反应在有机合成中的应用[4] (8)6 Wittig反应的改进 (11)7 总结 (14)参考文献 (16)Wittig反应介绍李曼琳0940120摘要：Wittig反应是合成烯烃最为普遍的反应，该反应产率较高，条件温和，具有高度的位置选择性。
本文就Wittig反应的机理、Wittig试剂的制备，反应立体选择性、反应的应用及改进作了介绍。
关键词：Wittig反应，Wittig-Horner反应，氮杂Wittig反应，机理，立体选择，应用1 前言1953年德国科学家Wittig发现二苯甲酮和亚甲基三苯基膦作用得到接近定量产率的1,1-二苯基乙烯和三苯氧磷[1]，这个发现引起了有机合成化学工作者的高度重视，并把它称之为Wittig反应。
本反应是很重要的制备烯烃方法，Wittig也因此在1979年获得诺贝尔化学奖。
在Wittig 等人不断地实践中，人们认识到多种亚甲基化三苯膦都可以同多种醛、酮发生反应得到烯。
近年来发现许多具有d空轨道的杂原子亦能与它相连的碳负离子发生p-n共扼而趋于稳定[1]，这类具有新型结构的化合物被称为叶立德(Ylid)。
典型的反应是有Wittig反应是有亚甲基化三苯基膦与醛或酮的反应[2]：根据R的不同，可将磷叶立德分为三类：当R为强吸电子基时(如一COOCH3, -CN等)，为稳定的叶立德；当R为烷基时，为活泼的叶立德；当R为烯基或芳基时，为中等活度的叶立德。
制备不同活度的叶立德所用碱的强度不同，活泼的叶立德必须用强碱(如苯基锂，丁基锂)，而稳定的叶立德，由于季磷盐α-H酸性较大，故用C2H5OH甚至NaOH即可。
叶立德本身就是稳定的碳负离子化合物，这些碳负离子与羰基化合物的亲核加成反应，都是合成C-C键的重要方法。
此外亚甲基化膦还可以同C=N-、-N=O等双键进行反应[1]。
如：PhCH=PPh3 + PhCH = N-Ph PhCH=CHPh + Ph3P=NPh与一般烯类化合物的合成方法比较，Wittig反应具有下列特点[3]：1.合成的双键，能处在能量不利位置(如在环外)；2.反应条件一般温和，得率较好；3.能控制反应条件，合成立体专一性产物(如顺或反式)；4.改变Wittig试剂的类型，可以制备通常很难合成的烯类化合物；5.利用对α,β-不饱和酮或酸一般不及生1,4-加成的特性，来合成共轭多烯化合物（如叶红素）等。
2 Wittig试剂的制备2.1 盐法[4]该方法是一种由磷盐制取磷叶立德的方法,经过膦的制备, 季膦盐的制备和磷叶立德制备等3 个步骤。
第一步: 在无水有机溶剂中制备。
第二步: 利用膦较强的亲核性, 与卤代烃进行亲核取代反应, 形成季膦盐。
第三步: 季膦盐在强碱作用下脱去一个氢制备磷叶立德。
关于此方法几点说明:1) 反应中的叔膦( R3P )，通常是三苯基膦；2) 季膦盐中与磷相连的烷基至少要有一个H，因此不能用叔卤代烃来制备；3) 所用碱的强弱是非常关键的，这主要取决于R '来决定, 如果R '是吸电子基团，会使内膦盐的酸性增强, 选择较弱的碱就可脱去HX，否则需强碱。
（常用的碱主要有: 丁基锂, 苯基锂，甲基亚磺酰碳负离子，氨基钠，二异丙氨基锂，碳酸钠，氢氧化钠,乙醇钠，叔丁醇钾和氢化钠等）；4) 磷叶立德对水等质子性溶剂非常敏感, 加热也易分解。
因此, 制备时必须防潮, 一般要在非质子溶剂如THF, DMF, DMSO及醚等中进行反应, 且不能加热。
2.2 其他方法[4]三苯基膦与卡宾作用生成Wittig试剂苯炔与二苯基甲基膦作用生成Wittig试剂由活性大的膦叶立德也可合成较稳定的Wittig试剂此外，上述制备方法中，由于“盐法”步骤简单，条件易控制，因此为最通用的制备方法。
3 Wittig反应机理[5]3.1 形成“内鏻盐”（Betaine）结构的机理中间还包括一个四元环过渡态：此机理的反应物称为内鏻盐（Betaine），可被捕获而证明其存在上述两种产物都可结晶出来，测定结构。
3.2 假旋转理论（a）中R2（来自磷叶立德）若为吸电子能力强的基团，碳负离子稳定，存在时间长，有利于C-C旋转，则产物烯以E型为主；若R2推电子能力强，产物烯以Z型为主。
3.3 磷、砷叶立德对缺电子炔化物反应中的1,3-H迁移与1,3-酰基迁移历程研究发现缺电子炔化物中炔键的亲电性比羰基强。
它们与亚烷基部分带—个吸电子基的磷、砷叶立德极易反应。
同时发现叶立德的亚烷基上所带基团为酰基C6H5CO时，有时要经过1,3-酰基迁移的历程。
4 Wittig反应的立体选择性一般地，稳定的磷叶立德其立体选择性高，具有E型选择性，即产物烯烃中反式占优势；活泼的磷叶立德具有Z型选择性，产物烯烃中以顺式为主；中等活度的磷叶立德一般情况下选择性不好，所以产物是顺式与反式的混合烯烃。
顺式氧鏻杂四元环经折叠型顺式“早”过渡态生成，反式氧鏻杂四元环经平面型反式“迟”过渡态生成。
在四元环过渡态中，取代基之间的1,2和1,3 相互作用决定哪种构型的氧鏻杂四元环占优势，从而决定产物烯烃的立体构型。
在折叠型顺式异构体中，由于1,2相互作用比相应的反式异构体小，故折叠型过渡态中1,3相互作用决定着产物烯烃的立体构型。
而在平面型反式四元环过渡态中，由于磷原子构型趋于三角双锥，使得1,3相互作用减小，因此1,2相互作用决定着烯烃的立体选择性。
稳定的叶立德Wittig反应产物反式占优，而活泼的叶立德则顺式占优。
影响烯烃顺反比例的因素包括温度、溶剂、叶立德和醛或酮的类型以及添加剂（离子效应）等。
4.1 温度温度对烯烃立体选择性的影响很小，甚至没有影响。
1996年，Giuseppe等人进行了溴化三苯基磷叶立德与苯甲醛、对苯甲醛、对三氟甲烷苯甲醛的Wittig反应，实验结果表明产物烯烃的顺反比例随着温度的下降而“适当”下降。
4.2 溶剂溶剂对烯烃立体选择性的影响，化学家们的观点都比较一致。
Joon等人从事了Garner' s 醛与不稳定叶立德的Wittig反应研究，认为MeOH是获得反式烯烃的最佳溶剂。
一般认为极性溶剂(如CHCl3和CH2Cl2等)比非极性溶剂(如n-C6H14,C6H6和CCl4)产物烯烃中顺式更占优势。
4.3 磷叶立德和醛或酮的类型含不同取代基的磷叶立德和醛或酮的Wittig反应，产物烯烃的立体选择性不同。
Johson 等化学家进行了R3P=CHC6H4X和YC6H4CHO(R=Ph,4-ClC6H4或C4H9;X=Y=4-OMe或4-NO2)在溶剂苯中的Wittig反应的研究，发现:磷原子上连有供电子基(如R = n -C4H9)叶立德产物反式烯烃占优;当R一定，X和Y为亲核基团(如OMe)时，产物烯烃顺式占优。
也有人发现中等活度的叶立德在溶剂EtOH中的Wittig反应，若增加磷原子上各取代基的空间拥挤程度，则可增加顺/反烯烃的比例。
Bellucci等人报道了Ph3PCH2C6H4R+X-或Ph2ClP CH2C6H4R+X-与R'C6H4CH0(X= Cl, Br, I; R或R’=H, 4-Me或4-CF3)在固液两相体系中，1 8-冠-6作为催化剂的Wittig反应，他们认为:所有的碘化三苯基磷叶立德(无论R为供电子基团还是吸电子基团)与醛反应，产物都是纯的顺式二苯乙烯，而Ph2ClP CH2C6H4R+Br-与醛反应，产物均为纯的反式二苯乙烯，不管Ph2ClP CH2C6H4R+Br-中苄基上的对位取代基以及苯甲醛中苯环上的对位取代基是供电子还是吸电子基团。
从这些研究结果我们可以看出：不同的磷叶立德与不同类型的醛或酮反应，其产物烯烃的顺反比例是不同的。
4.4 离子效应(添加剂)迄今为止，Wittig反应的离子效应仍存在较大争议，无统一认识。
Bergelson的实验结果表明:在三苯基节基磷叶立德与脂肪醛的Wittig反应中，金属阳离子对产物的立体选择性没有任何影响。
而House则指出:阴离子对反应的立体选择性没有影响，阳离子对产物的立体化学有一定的影响。
Mcewen和Ward的实验结果表明:当反应中存在Li+时，产物烯烃顺式占优，而当存在Na+或K+时，产物反式占优。
肖文精等人从事了稳定叶立德和取代苯甲醛的Wittig反应研究，认为Li+,Ag+,Pb2+等阳离子能够显著降低反应的反式选择性，而用90%甲醇作为溶剂时，阳离子对反应的立体选择性影响不大。
同阳离子的影响相比，阴离子对稳定磷叶立德的Wittig反应的立体选择性影响较小。
Giuseppe等人报道了当Na+存在时，加入I-会增加反式烯烃，而当K+或Li+存在时，I-对立体选择性的影响很小，甚至几乎没有。
Hwang等人对苄基三苯基磷叶立德与醛在固液两相体系中Wittig反应的研究表明:在水相中加入Li+对烯烃的立体选择性几乎没有影响。
Joon等人的实验结果认为:在甲醇中，Li+对反应的立体选择性几乎没有任何影响。
因此，确定Wittig反应中阴阳离子对产物烯烃的影响是化学家们面临的一个较大挑战。
5 Wittig反应在有机合成中的应用[4]5.1 合成烯烃5.1.1 与醛酮反应Wittig 试剂在有机合成中最重要的应用是作为亲核试剂与醛酮反应生成烯烃。
多次实验证明，此反应的C=C位置相当于原来的C=O的位置，说明该反应有高度的选择性，但是产物的立体化学往往不能判断。
并且利用Wittig反应对某些困难的位置引入双键特别有效。
如：5.1.2 与半缩醛作用5.1.3 与丙炔酸甲酯的反应5.1.4 与全氟炔腈的作用常温下（25o C）生成（1），低温下（-78o C）生成（2）。
5.2 合成烯烃Wittig试剂和酰卤作用经水解也可得到炔烃：5.3 合成共轭烯烃和累积烯烃5.3.1 烷基亚甲基膦烷和α,β-不饱和醛酮反应，可生成共轭烯烃5.3.2 炔丙基型叶立德与环己醛生成积累烯烃5.4 合成烯炔炔丙基叶立德的端基引入三甲硅基，则可避免发生异构化，在与醛发生Wittig反应后，用Bu4N+F-/THF处理，将三甲硅基去掉即得以E-式为主的炔类。
Wittig反应突出的好处是能在指定位置形成双键，且不发生重拍，从而可以合成在环外难于形成的双键，产率一般也很高。
5.6 合成不饱和酮通过选择合适的卤代烃来制取相应的Wittig试剂，可以合成各种各样的稀缺类，同时这也是合成不饱和醛酮很有效的途径。
采用-卤代醚制成Wittig试剂，然后与醛或酮反应得到烯醚类，同时这也是合成不饱和醛酮很有效的途径。