白芷香豆素类成分的提取分离和鉴定
超高效液相色谱法测定不同产地白芷中6种香豆素类成分
超高效液相色谱法测定不同产地白芷中6种香豆素类成分何冰倩;关旸;史冬玲;盛振华【摘要】白芷样品粉末(约2.5 g)用25 mL甲醇浸泡过夜后超声提取30 min,加入适量甲醇补足所失质量,提取液经0.22μm有机膜过滤,采用超高效液相色谱法测定滤液中6种香豆素类成分的含量.以Waters ACQUITY UPLC BEH-C18色谱柱为分离柱,用乙腈和水以不同比例混合的溶液为流动相进行梯度洗脱,用紫外检测器测定.6种香豆素类成分的质量浓度在一定范围内与其对应的峰面积呈线性关系,检出限(3S/N)为0.034～0.091mg·L-1.方法用于白芷样品的分析,加标回收率为93.2％～107％,测定值的相对标准偏差(n=6)为0.64％～1.7％.对9个不同产地的白芷样品中6种香豆素类成分的含量进行聚类分析和主成分分析,结果表明:聚类分析和主成分分析的结果一致,样品被分为3类.【期刊名称】《理化检验-化学分册》【年(卷),期】2019(055)005【总页数】5页(P602-606)【关键词】超高效液相色谱法;聚类分析;主成分分析;香豆素;白芷【作者】何冰倩;关旸;史冬玲;盛振华【作者单位】浙江中医药大学中医药科学院,杭州 310053;浙江中医药大学中医药科学院,杭州 310053;浙江中医药大学中医药科学院,杭州 310053;浙江中医药大学中医药科学院,杭州 310053【正文语种】中文【中图分类】O652.63白芷为伞形科植物白芷或杭白芷的干燥根。
白芷性温、味辛,归胃、大肠、肺经,可解表散寒、祛风止痛、宣通鼻窍、燥湿止带、消肿排脓[1]。
现代药理作用表明白芷中的香豆素类成分具有解热、镇痛、抗炎、扩血管、抗血小板凝集、降血压作用等[2]。
白芷来源广泛,四川遂宁是白芷之乡,其产的白芷也称川白芷。
另有杭白芷,现主要在安徽、江苏、浙江、湖南等地广泛种植。
白芷主要成分为香豆素类、挥发油以及生物碱等[3-4]。
从川白芷中提取和纯化香豆素
从川白芷中提取和纯化香豆素【关键词】川白芷，总香豆素，碱溶酸沉，紫外分光光度法，含量测定【摘要】建立紫外分光光度计法测定川白芷中总香豆素含量，方法：干川白芷粉末经过碱溶酸沉法提出，采用紫外分光光度法，检测波长为320nm对川白芷中的总香豆素进行测定，由于时间安排不合理，试剂不齐全，中间停电等原因，在安排的时间内实验没有完成。
实验只做到香豆素的纯化阶段，以致没有测出川白芷中香豆素的含量。
【前言】1.1白芷的概述川白芷，又名：异形当归，多年生草本，高1～2米。
根直生，下面有数条支根。
茎直立，圆柱形，中空，表面有细棱。
以根入药，有祛病除湿、排脓生肌、活血止痛等功能。
主治风寒感冒、头痛、鼻炎、牙痛。
赤白带下、等症。
其主要成分为香豆素类和挥发油类［1］。
挥发油在白芷中含量很低，香豆素在白芷中含量远较挥发油类高，据研究，可达1%左右［2］。
1.2为了进一步促进白芷香豆素的开发利用，对其有效成分的提取，分离，纯化，以及准确测量白芷中总香豆素的含量。
本文以白芷总香豆素为评价指标，通过碱溶酸沉法对川白芷粉末进行提取，然后过滤分离，离心萃取，纯化，紫外分光光度计测波长，计算川白芷中香豆素的含量。
【器材】2.1 材料白芷Angelica dahurica（Fisch．ex Hoffm）Benth.et Hook．f购自自贡市药材市场。
2.2 仪器恒温水浴锅，干锅，离心机，烧杯，铁架台，分液漏斗，纱布，玻璃棒，pH试纸，比色卡，紫外分光光度计2.3 试剂0.5%氢氧化钠溶液500ml，1摩尔每升盐酸250ml，乙醚香豆素对照品,分析醇(甲醇)。
盐酸羟胺，氯化铁溶液。
【方法】3.1 原理由于香豆素类可溶于热碱液中，加酸又析出，故可用0.5%氢氧化钠水溶液加热提取，提取液冷却后再用乙醚除去杂质，然后加酸调节pH至中性，适当浓缩，再酸化，则香豆素类或其苷即可析出。
但必须注意，不可长时间加热，另外加热温度不能过高，碱浓度不宜过大，以免破坏内酯环。
白芷香豆素综述
白芷的研究进展摘要：白芷作为一种常用的中药,具有多方面的生理活性。
本文对白芷近年来的研究做一综述, 旨在为其研究、开发、应用提供借鉴。
关键词：白芷;, 化学成分，提取，含量测定白芷为常用中药，《中国药典))2010年版规定自芷为伞形科植物白芷Angelica dahurica (Fisch ex Hoffm) Benth et Hook f或杭白芷Angelica dahurica (Fisch ex Hoffm) Benth etHook .f .va r .formosana(Boiss．)Shan et Yuan的干燥根。
白芷具有散风除湿、通窍止痛、消肿排脓的功效，常用于治疗牙痛，白带及疮疡肿痛。
本文对白芷近年来的的研究做一综述, 旨在为其研究、开发、应用提供借鉴。
1. 白芷的主要化学成分白芷含有多种有效成分，具有多种药理作用，在临床上应用广泛，尤其在消炎、镇痛、皮肤病方面作用显著，而且白芷也是一种很好的香料和调味辅料，在日常生活中广泛使用。
多年来国内外学者对白芷的化学成分进行了大量研究，现对它的成分作如下总结：1.1脂溶性和水溶性:白芷中脂溶性成分最主要为香豆素类（coumarins），在酸性和中性条件下本类化合物不溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。
杨涓[1]等人采用 90 %乙醇渗漉提取 ,所得提取物经硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯系统和氯仿-甲醇系统)梯度洗脱,Sephadex L H220 (氯仿2甲醇)及制备薄层等方法分离纯化 GS,MS 确定鉴定结构。
从白芷中共分离、鉴定出了九种已知化合物 ,分别为:1.异欧前胡素(isoimperatorin)、2.欧前胡素 ( imperatorin)、3.异氧化前胡内酯(isooxypeucedanin)、4.佛手柑内酯(bergapten)、idilin、6.白当归素(byakangelicol)、7.别异欧前胡素(alloisoimperatorin)、8.花椒毒酚(xanthotox ol) ,都是线型呋喃香豆素其结构如下:此外，卢嘉[2]等在杭白芷药材中首次分得佛手酚(bergapt01)、广金钱草碱(desmodimine)。
白芷香豆素类成分与分泌组织的相关性研究
白芷香豆素类成分与分泌组织的相关性研究摘要本研究旨在探究白芷香豆素类成分与分泌组织的相关性，并对分泌组织中含有白芷香豆素类成分的生理功能进行分析。
通过检测白芷香豆素类成分在不同分泌组织中的含量，分析其在分泌组织中的表达差异。
实验结果显示，白芷香豆素类成分主要表达于皮脂腺、脂肪细胞和一些内分泌器官中，且这些组织中含量较高。
进一步实验发现，白芷香豆素类成分可以显著影响皮脂的分泌，降低皮脂的分泌量。
同时，白芷香豆素类成分也可以促进脂肪细胞的分化，对肝脏、胰岛等组织的功能起到正向调节作用。
本研究为深入解析白芷香豆素类成分在分泌组织中的生理功能提供了参考。
关键词：白芷香豆素类成分；分泌组织；皮脂腺；脂肪细胞；内分泌器官AbstractThe aim of this study is to explore the correlation between coumarins of Angelica dahurica and secretion tissues, and to analyze the physiological functions of coumarins in secretion tissues. By detecting the content of coumarins in different secretion tissues, the expression differences of coumarins in secretion tissues were analyzed. The results showed that coumarins were mainly expressed in sebaceous glands, adipocytes and some endocrine organs, and the content was higher. Further experiments found that coumarins can significantly affect the secretion of sebum, and reduce the amount of sebum secretion. At the same time, coumarins can also promote the differentiation of adipocytes, and have a positive regulatory effect on the liver, islets and other tissues. This study provides a reference for the furtheranalysis of the physiological functions of coumarins in secretion tissues.Keywords: coumarins of Angelica dahurica; secretion tissues; sebaceous glands; adipocytes; endocrine organs1. 引言白芷香豆素类成分是一类具有广泛生物活性的化合物，具有抗氧化、抗癌、抗炎、降血压等多种生物学特性。
紫外分光光度法测定川白芷中总香豆素类成分的含量
基金项目:四川省科技厅资助项目,课题名称:川白芷规范化种植(GAP)的研究。
作者简介:马逾英,女,副教授,从事中药品种质量与资源开发的教学、科研工作。
紫外分光光度法测定川白芷中总香豆素类成分的含量马逾英,钟世红,贾敏如,蒋桂华,唐声武,何正有,刘 荣(成都中医药大学药学院,四川成都610075)摘要:目的 建立川白芷药材中总香豆素的含量测定方法。
方法 采用紫外分光光度法,测定波长300nm 。
结果 线性范围2.2~11.0 g ml -1(r =0.9999),回收率为101.32%,RSD =3.34%(n =6)。
结论 所用方法准确、快速、重复性好,可用于川白芷药材中总香豆素的测定。
关键词:川白芷;总香豆素;紫外分光光度法;含量测定中图分类号:R927.2文献标识码:A文献编号:1006-0103(2005)02-0159-02Determination of total content of coumarin in An gelica dahu rica by UV spectrophotometryMA Yu-ying,ZHONG Shi-hong,JI A Min-ru,JI ANG Gui-hua,TANG Sheng-wu,HE Zheng-you,LIU Rong(College o f Pha rmacy ,Chen gdu University o f TCM ,Chen gdu 610075,China)Abstract:OBJECTIVE To determine the total content of coumarin i n A n gelica dahurica .METHODS The Coumarin in Chuan Baizhi was detected at 300nm by UV method.RESULTS There was a good linear relationship wi thin the range of 2.2-11.0 g ml -1(r =0 9999).The average recovery was 101.32%(n =6)wi th RSD of 3.34%.CONCLUSION This method is rapid,reproducible,accurate and can be used for measuring the total con ten t of cou marin in Chuan Baizhi.Key words:Angelica dahurica;Total content of coumarin;UV Spectrophotometry;Content determination CLC number:R927.2Document code:AArticle ID:1006-0103(2005)02-0159-02白芷为一种常用中药,具有驱风散寒、燥湿排脓之功效,常用于治疗风寒感冒、鼻渊头痛等症。
白芷总香豆素的纯化与工艺研究
白芷总香豆素的纯化与工艺研究随着人们对"回归自然"的呼声日益高涨和对化学药品毒副作用的认识及对健康要求的不断提高,天然药物的用途和需求不断扩大, 中药的优势和特色越来越被世界重视,存在着巨大的国际市场。
但近年来中药出口呈下降趋势。
主要由于中药生产工艺落后,产品科技含量低、质量差造成的，所以在中药行业引入新型分离技术才能使中药行业走向现代化。
1.新型分离技术近年来出现的新方法有大孔树脂吸附提取技术、声提取技术、膜分离技术及超临界流体萃取技术。
生物碱是中药有效成分中非常重要的一类，主要存在于植物界，生物碱的生物活性是多方面的。
已用于临床的数十种，如吗啡是很好的镇痛药，利血平是常用的降压药等。
还有些生物碱有抗癌作用，如长春新碱、美凳素碱、紫杉醇等"能提取生物碱的中草药有马蓝、蓼蓝、松蓝、洋金花、马钱子光姑子等"香豆素广泛存在于高等植物中" 许多香豆素及其苷具有抗菌、抗维生素。
和光敏作用等生物活性"木脂素是双分子苯丙素聚合成的天然化合物，广泛分布于植物界，具有抗癌、保肝、镇静和肌肉松驰等多种生物活性"。
超临界萃取用于香豆素和木脂素的提取是一种非常有效的方法" 采用多级分离或与超临界精馏相结合可以得到有效成分含量很高的提取物" 对于游离态的香豆素和木脂素一般只需用纯超临界即可，对于分子量较大的或极性较强的成分则要加入适当的提携剂适当控制温度、压力、时间可从许多药用植物中提取香豆素和木脂素" 如蛇床子中的香豆素的提取以下效果最好" 芹菜中香豆素和木脂素在,压力下萃取#提取油中有效成分是常规水提法的常用的中药材，用优选的萃取条件，以纯超临界从中直接提取出含量高于的高品质提取物厚补酚，可直接作药剂日用品的原料"。
2.提取方法2.1渗漉法香豆素成分是白芷的主要活性成分,经实验证明,欧前胡素是白芷香豆素的基础成分之一,因此,本实验采用欧前胡素作为对照品,于300 nm处测定白芷总香豆素含量,并以此作为评价指标筛选最佳工艺,控制制剂质量是可行的。
酒炖白芷中总香豆素及4种香豆素类成分的含量测定
酒炖白芷中总香豆素及4种香豆素类成分的含量测定朱春璐; 王静; 乔宇航; 谢鑫荣; 袁子民【期刊名称】《《中国民族民间医药》》【年(卷),期】2019(028)019【总页数】4页(P27-29,36)【关键词】酒炖白芷; 总香豆素; 氧化前胡素; 欧前胡素; 8-甲氧基异欧前胡内酯; 异欧前胡素【作者】朱春璐; 王静; 乔宇航; 谢鑫荣; 袁子民【作者单位】辽宁中医药大学辽宁大连 116600【正文语种】中文【中图分类】R248.1白芷具有解表散寒，祛风止痛等功效。
古代白芷的炮制品有醋炒、酒炒、酒浸、蒸制、酒蒸等多种炮制方法，其酒制后可增强白芷祛风散寒、消肿排脓作用[1]。
都梁丸收载于2015版《中国药典》，用于风寒瘀血阻滞脉络所致的头痛，该方君药为酒炖白芷[2]，其炮制目的及对药效成分的影响研究甚少，文献报道[3-6]白芷中总香豆素、氧化前胡素、欧前胡素、8-甲氧基异欧前胡内酯及异欧前胡素具有抗炎、镇痛、解痉等药理作用。
因此，本文建立了酒炖白芷中总香豆素及4种香豆素含量测定方法，并比较酒炖前后对其药效成分的影响，为其质量标准的建立及炮制机理的深入研究提供科学依据。
1 仪器与试药U-3010紫外可见分光光度计(日本日立公司)； Agilent1100高效液相色谱仪(美国安捷伦公司)；KQ3200超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司)。
白芷三批(祁白芷，河北安国)，经辽宁中医药大学李峰教授鉴定为伞形科植物白芷Angelica dahurica(Fisch．ex Hoffm.)Benth.et Hook．f．的干燥根；氧化前胡素、8-甲氧基异欧前胡内酯、欧前胡素、异欧前胡素对照品均购于上海源叶生物科技有限公司，HPLC检测纯度均≥98%；甲醇为色谱纯，水为纯净水。
2 方法与结果2.1 酒炖白芷的制备取药材除去杂质，大小分开，略浸，润透，切厚片，干燥，得白芷饮片。
取白芷饮片，加入黄酒(每100 Kg白芷加入黄酒20 Kg)，闷润时间为0.5 h，隔水蒸制时间为5 h，干燥，即得。
白芷中有效成分的提取及纯化方法
白芷中有效成分的提取及纯化方法作者：柳玥雯来源：《农业科技与装备》2020年第06期摘要：为有效提取纯化白芷中的香豆素类、挥发油类和黄酮类等有效成分，根据相关试验研究成果，分别总结有效成分的主要提取和纯化方法，以及其最佳工艺条件，为白芷的进一步开发利用提供理论参考和数据支持。
关键词：白芷;有效成分;提取;纯化中图分类号：R284.2 ; ;文献标识码：A ; ;文章编号：1674-1161（2020）06-0061-02白芷是传统的药食同源中药材，含有香豆素类、挥发油类和黄酮类等有效成分，具有散风除湿、通窍止痛、消肿排脓之功效。
近年来，为有效提取纯化白芷中的有效成分，诸多学者和科研工作者进行了大量的试验研究，获得了许多有价值的研究成果，在白芷的深度开发利用方面发挥了重要作用。
1 白芷中有效成分的提取白芷中的有效成分主要有香豆素类、挥发油类和黄酮类等，为提取其中的某一种或几种有效成分，众多科研工作者开展了诸多相关试验研究，为确定提取的最佳工艺参数提供数据支撑。
1.1 香豆素类成分现代研究表明，香豆素是白芷镇痛的主要成分，具有抗氧化、抗增殖活性等作用。
当前，香豆素类成分的提取工艺有渗漉法、常温/热水法、溶剂法、回流法、微波法、超声法、星点设计与效应面法相结合法等。
为优化白芷中香豆素类成分的渗漉提取工艺，黄家佳等以乙醇体积分数、乙醇用量、渗漉速度、浸泡时间为影响因素，以欧前胡素含有量为评价指标，在单因素试验基础上开展正交试验。
通过试验确定的最佳工艺条件为：药材粉碎过20目筛，加8倍量60%乙醇，渗漉速度4 mL/（min·kg），浸泡时间12 h。
该方法准确性高、重复性好，可用于提取白芷中的香豆素类成分。
袁园等用微波法提取白芷中香豆素类成分后，利用紫外光谱研究其稳定性，确定最佳提取工艺为：乙醇浓度40%，提取时间8 min，料液比1︰50，提取温度80 ℃。
常金花等分别采用乙醇回流提取和3种水提预处理法得到提取物Ⅰ～Ⅳ，4种提取物中的总香豆素含量分别为3.98%，6.03%，6.81%，4.46%;欧前胡素含量分别为0.633%，0.540%，0.465%，0.155%;各提取物在120 min内的累积溶出度均显著高于药材细粉，且3种水提预处理方法可明显改善提取物的粉体学性质。
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白芷香豆素类成分的提取分离和鉴定
二、实验目的
1. 学习用有机溶剂提取香豆素类成分的方法。
2. 学习用柱层析色谱分离香豆素类化合物的方法。
三、实验操作
（一）总提取物的制备
取白芷生药粗粉200g，用石油醚-丙酮（4:1）回流提取3次，每次250ml，分别提取2,1,1h，合并提取液，回收溶剂至干，得总提取物月2.5g。
（二）柱层析色谱分离
取总提取物1.5g，用5g硅胶吸附，在25×4cm的色谱柱上干法上样，进行低压柱层析色谱。
色谱条件：
吸附剂：硅胶H 20g（薄层色谱用）
洗脱剂：石油醚-丙酮8:1，6:1，4:1，3:1各80ml。
压力：0.5~0.7 kg/cm2
收集：5~8ml/份
用下述薄层色谱条件进行检识，将相同斑点的流分合并，用石油醚-乙酸乙酯（8:2）的溶剂重结晶1~2次，分别得到单体化合物，测定熔点。
（三）鉴定
1. 薄层色谱
吸附剂：硅胶（薄层色谱用）
展开剂：（1）石油醚-丙酮8:2；（2）苯-乙酸乙酯8:2
样品：白芷总提取物，异欧前胡素，欧前胡素
标准品：异欧前胡素，欧前胡素
显色：紫外灯（365nm）下观察荧光。
2. 光谱测定
1H-NMR谱：用CDCl
作为溶剂。
3
一、实验目的
1.掌握连续回流提取法的原理和方法；
2.掌握重结晶的原理和方法
二、实验原理
白芷为伞型科植物白芷的干燥根。
具有散风除湿、通窍止痛、消肿排脓的功能。
白芷中的有效成分为香豆素类化合物。
用单位白芷的提取物（其中主要是香豆素类化合物）制成的制剂对功能性头痛、白癜风的临床疗效较好。
异欧前胡素和欧前胡素为白芷的主要有效成分。
常见的提取方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法。
其中，溶剂提取法应用最广。
溶剂提取法的原理：根据相似相溶原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来。
溶剂提取法一般包括浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法等，其实用反胃和特点各有所不同。
连续回流提取法具有提取效率高、溶剂用量少等优点。
本实验利用连续回流提取法提取白芷中的香豆素。
三、试剂与仪器
试剂：乙醇，白芷粗粉，石油醚，乙醚，蒸馏水，丙酮。
仪器：烧杯，圆底烧瓶，三角烧瓶，索氏提取器，电子天平，恒温水浴，硅胶薄层板，色谱缸，球形冷凝管，真空泵。
四、实验步骤与记录
⑴．白芷中香豆素的提取取白芷粗粉30g，置于索氏提取器中，加入95%的乙醇300ml，80℃恒温水浴回流2h，提取液减压浓缩至糖浆状。
用丙酮溶解并转移至50ml三角烧瓶中，放置结晶，抽滤后，再重结晶，所得产品干燥称重，计算得率。
⑵．产品的薄层色谱鉴定
色谱材料：硅胶薄层板
点样：产品，欧前胡素和异欧前胡素标准品。
展开剂：石油醚-乙醚1:1
显色：置紫外光灯（365nm）下，观察斑点颜色。
展开方式：预饱和后，上行展开。
五、实验数据处理及结果
①．索氏提取两个小时后得到棕色的澄明液体，真空抽提后得到深棕色的糖浆状浓稠液体。
丙酮转移静置后析出淡黄色晶体，精制后得到白色晶体。
香豆素样品中含有欧前胡素和异欧前胡素两种物质，并且还含有其他两种未知物质，在紫外光照射下显紫色
②. 产品为无色晶体。
六、注意事项
抽滤操作要小心，以免倒吸。
七、问题讨论
1) 连续回流提取法的原理是什么？有何特点？
答：原理：将装好药材粉末的滤纸袋中药粉高度应低于虹吸管顶部，自冷凝管家溶剂入烧瓶内，水浴加热。
溶剂受热蒸发，遇冷后变为液体回滴入提取器中，接触药材开始进行浸提，待溶剂液面高于虹吸管上端时，在虹吸作用下，浸出液体流入烧瓶，溶剂在烧瓶内因受热继续气化蒸发，而被提取的药物被溶剂带入烧瓶内逐渐累积。
特点：不断循环利用提取药物的溶剂，可使溶剂的利用率提高
2)对比浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续回流提取法的使用范围和特点
答：浸渍法适用于对热不稳定的成分及含大量淀粉、树胶、果胶、黏液质中药的提取
特点：本法简单可行，但浸出率低，如用水注意防腐 渗漉法
适用于贵重药材、毒性药材及高浓度制剂；也可用于有效成分含量较低的药材提取。
特点：溶剂利用率高，有效成分浸出完全，可直接收集浸出液，该法
常用不同浓度的乙醇或白酒做溶剂，故应防止溶剂的挥发损失。
煎煮法煎煮法适用于有效成分能溶于水，且对湿、热均稳定的药材。
特点：该法浸提成分范围广，但往往杂质较多，给精制带来不利，且煎出液易霉败变质。
④回流提取法适用于对热稳定的成分。
特点：提取效率高；溶剂消耗量大。
⑤连续回流提取法适用于对热稳定的成分。
特点：提取效率最高；节省溶剂；提取时间较长。
回流提取法是用乙醇等易挥发的有机溶剂提取原料成分，将浸出液加热蒸馏，其中挥发性溶剂馏出后又被冷却，重复流回浸出容器中浸提原料，这样周而复始，直至有效成分回流提取完全的方法。
回流法提取液在蒸发锅中受热时间较长，故不适用于受热易遭破坏的原料成分的浸出。
回流的目的是为了节省溶剂。
乙醇是易挥发的液体，如果不采用回流提取法的话，在提取的过程中乙醇会因为蒸发消耗。
这时候就需要不断地补充乙醇的量，不仅操作繁琐而且浪费。
回流提取的好处就是可以使乙醇蒸汽冷凝后再回到烧瓶内达到反复循环的作用。
在回流的过程中，植物中能溶解在乙醇中的成分就会跑到乙醇中（包括你要的产品）。
其实跟煎中药是一个道理。
至于你要的产品很简单，只要回流提取完毕之后，回收乙醇提取液，滤过，然后减压蒸馏至干，然后再进行进一步的分离纯化得到产物。