《烃的含氧衍生物》归纳总结
烃的含氧衍生物醛、酮、酸、酯
一、醛和酮的性质和应用自然界中常见的醛自然界中常见的酮醛基羰基与氢原子相连构成醛基，醛基上C、O、H三个原子构成一平面。
酮基羰基与烃基相连构成酮基，与羰基直接相连的原子位于同一平面。
醛类：醛基与烃基直接相连所得的化合物。
下述化合物中属于醛的有哪些？醛的分类按醛基个数分：一元醛、二元醛、多元醛按烃基是否饱和：饱和醛和不饱和醛按烃基类别：脂肪醛和芳香醛饱和一元醛的组成通式：C n H2n O饱和一元酮通式为：C n H2n O醛的同分异构体碳链异构：由于醛基只能连在碳链的一端，所以属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。
官能团异构(类别异构)：含碳原子数相同的醛、酮和烯醇等互为同分异构体。
如：C3H6O的同分异构请写出分子式为C5H10O的属醛同分异构体醛、酮的命名（1）选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。
（2）编号码从靠近羰基一端开始编号。
（3）写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名常见的醛：甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
醛类物质的化学性质（1）加成反应注意：碳氧双键与碳碳双键不同，一般情况下，只与H2发生加成反应，不与Br2、HBr、H2O等物质发生加成反应。
（2）氧化反应①燃烧反应：②催化氧化：③被弱氧化剂氧化：含醛基的物质：醛、甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。
做银镜反应的注意几个事项：1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.须用新配制的银氨溶液;配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH 棕色沉淀刚好消失]5.乙醛用量不可太多；浸泡，再用水洗6.实验后，银镜用HNO3乙醛与Cu(OH)的反应注意的地方2应现配现用；1.Cu(OH)22.成功条件：碱性环境、加热练习1、请写出下列反应的化学方程式CH3CH2CHO与银氨溶液的反应甲醛与银氨溶液的反应练习2、某8.8g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛练习3、某3g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛有机反应中氧化还原反应的概念有机物发生加氧或去氢的反应称为氧化反应有机物发生加氢或去氧的反应称为还原反应例如：乙醛既可以被氧化又可以被还原练习、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（）银氨溶液和菲林试剂都可以检验醛基的存在，讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物；②、醛哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物②、苯的同系物③、醇、醛练习：为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A .KMnO4酸性溶液和溴水B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液C. 新制Cu(OH)2和溴水D .新制Cu(OH)2和FeCl3溶液有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO酸性溶液褪色4C.1mol该有机物只能与1molBr发生加成反应2D.1mol该有机物只能与1molH发生加成反应2甲醛的另外一个性质：制取酚醛树脂缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.加聚反应：只生成一种高分子化合物.羧酸自然界和日常生活中的有机酸1、羧酸的定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
人教化学选修5第3章《烃的含氧衍生物》归纳提升
一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。
诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。
【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。
如下表：2332 ROH。
(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。
【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。
A________；B________；C________；D________。
201x高考化学总复习 11 有机化学基础(选学)(38)烃的含氧衍生物(3) 新人教版
第38讲 烃的含氧衍生物Βιβλιοθήκη 考点三 烃的衍生物间的转化关系及应用
.
知识梳理
.
1．各类烃的衍生物的主要性质
.
2．醇、醛氧化反应的定量关系
.
3.酯化反应类型
.
.
.
特别提醒：同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一。将 CH3COOH 和 CH3CH128OH 发生酯化反应，发生反应的化学方程式为：CH3COOH＋ CH3CH128OH浓H△2SO4CH3CO18OCH2CH3＋H2O。将乙酸乙酯与 H128O 混合后，加入硫酸 并加热的化学方程式为：CH3COOCH2CH3＋H128OH2△SO4CH3CO18OH＋CH3CH2OH。
。
(2)B 的化学式为 C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6∶1∶1，则 B 的结构简
式为 CH3CH(OH)CH3，名称为 2-丙醇。(3)D 的化学式为 C7H8O2，其苯环上仅有两种不
同化学环境的氢，1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应，则苯环上有一个酚羟基和
.
(3)观察 G 的结构简式可知，反应⑤是 E 中氨基上的氢原子与
中的氯原子结
合成 HCl，同时生成 F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有 HCl 生成，而吡
.
(4)①的反应类型为__________；②的反应类型为__________。 (5)F 的结构简式为_______________________________________。 (6)E、J 有多种同分异构体，写出符合下列条件的 4 种同分异构体的结构简式 _______________________________________。 ①与 E、J 属同类物质； ②苯环上有两个取代基；
烃的衍生物知识总结精选全文完整版
可编辑修改精选全文完整版烃的衍生物知识总结一、卤代烃（代表物C 2H 5Br ）：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
（卤素原子） 1、通式： C n H 2n+1X 、 R —X 2、化学性质：（1）、取代反应：C 2H 5Br + H 2O C 2H 5OH + HBr （水解反应）C 2H 5Br + NaOH C 2H 5OH + NaBr（2）、消去反应：C 2H 5Br + NaOH CH 2==CH 2↑+ NaBr +H 2O 3、卤代烃中卤素原子的检验：取少量卤代烃，加NaOH 溶液，加热，一段时间后加HNO 3酸化后再加AgNO 3，如有白色沉淀说明有Cl ¯,如有浅黄色沉淀则有Br ¯,如有黄色沉淀则有I ¯。
二、醇（代表物：CH 3CH 2OH ）1、通式：R —OH ，饱和一元醇C n H 2n+1OH2、化学性质：（1）非电解质，中性，不电离出H+； （2）与K 、Ca 、Na 等活泼金属反应放出H 2； 2C 2H 5OH + 2Na 2C 2H 5ONa + H 2↑（3）氧化反应：燃烧：C 2H 5OH +3O 2 2CO 2 +3H 2O 催化氧化：2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + H 2O（4）脱水生成乙烯或乙醚。
消去反应： C 2H 5OH CH 2==CH 2↑+ H 2O 取代反应：2C 2H 5OH CH3CH 2OCH 2CH 3+ H 2O（5三、酚（代表物：） 1、化学性质：(1)、弱酸性：酸性： + NaOH + H 2O弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 3（强酸制弱酸）(2)、取代反应： + 3Br 2↓ + 3HBr (3)、显色反应：与Fe 3+反应生成紫色物质 四、醛（代表物：CH 3CHO 、HCHO ）1、通式：RCHO ，一元饱和醛：C n H 2n+1CHO ，分子式：C n H 2n O2、化学性质：(1)、加成反应：CH 3CHO + H 2催化剂 △CH 3CH 2OH （还原反应）NaOH △醇 △—OH —OH—ONa—ONa —OH —OH —OH BrBrBr点燃Cu 或Ag △浓硫酸170℃浓硫酸 140℃△(2)、氧化反应：①催化氧化：2CH 3CHO + O 2催化剂 △2CH 3COOH②银镜反应：CH 3CHO +2 Ag （NH 3）2OH△2Ag ↓+ CH 3COONH 4 +3 NH 3 + H 2O③与新制Cu （OH ）2反应：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2△Cu 2O + CH 3COOH + 2H 2O3、制法：（1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法 五、羧酸（代表物： CH 3COOH 、HCOOH ）1、通式：R —COOH ，一元饱和酸C n H 2n+1COOH ，分子式C n H 2n O 22、化学性质：（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）：CH 3COOH + NaOH === CH 3COONa + H 2O2CH 3COOH +2 Na → 2CH 3COONa + H 2↑ CH 3COOH + NaHCO 3→ CH 3COONa + H 2O+CO 2↑ （2）与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢)： CH 3COOH + CH 3CH 2OH浓硫酸 △CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O（3）甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应。
烃的含氧衍生物 文档
第十章 烃的含氧衍生物10.1 醇、酚高考考点：醇、酚的性质与结构是高考的重点和热点，在有机合成与推断中处于中心枢纽位置。
一．烃的含氧衍生物1. 定义：从结构上说，可以看作是烃分子里的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生二．乙醇1.分子结构：结构式：电子式：分子式：C 2H 6O 结构简式：CH 3CH 2OH 官能团：-OH(羟基)2.物性：无色透明有特殊香味的液体，ρ（CH 3CH 2OH ）＞ρ（H 2O ）易挥发，沸点78.5℃ 熔点：-117.3℃ 能与水以任意比互溶，能溶解多种有机物和无机物，工业酒精含乙醇96%，用工业酒精与生石灰混合蒸馏可制取无水酒精 3.化学性质：（1）与活泼金属反应2CH 3CH 2OH+2Na 3CH 2ONa+H 2↑ （2）氧化反应： CH 3CH 2OH+O 2 2+3H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2 3CHO+2H 2O乙醇可以使酸性KMnO 4溶液褪色，能与酸性重铬酸钾（K 2Cr 2O 7）溶液反应，被直接氧化成乙酸。
（3）消去反应： ↑+H 2OCH 3CH 2OH（4）取代反应： CH 3CH 2 2Br +H 2O (浓氢溴酸)CH 3CH 2OH+CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O2CH 3CH 23CH 2OCH 2CH 3 +H 2O4.工业制法：CH 2=CH 2 CH 3CH 2OH发酵法：淀粉 3CH 2OH+2CO 2 三．醇类1. 2. 分类※ 乙二醇、丙三醇都是无色粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇3. 物理性质：饱和一元醇（C n H 2n+2O ）随着碳原子数的递增沸点逐渐升高4. 化学性质：与乙醇相似能与活泼金属反应、氢卤酸反应、能发生氧化反应和消去反应。
※ 催化氧化：-OH 在端上氧化成醛、在链中氧化成酮、与-OH 相连的C 上无氢则不能被催化氧化。
消去反应：CH 3-CH=CH-CH 3 +H 2O (查依采夫规则)10.1‘酚一．苯酚（石炭酸）1.分子结构分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH2.物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色，这是由于部分苯酚被空气中氧气氧化所致。
选修5---烃的含氧衍生物-醇、酚知识点汇总
第一节醇酚醇的结构、通式和性质一、烃的含氧衍生物烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。
从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。
烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。
二醇类(1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。
(2)饱和醇通式：C n H2n+1OH，简写为R-OH。
碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体（3）分类①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。
一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。
②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。
（4)醇类物理性质沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。
一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。
一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。
低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。
饱和醇不能使溴水褪色。
醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。
以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。
另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。
（5）几种重要的醇①甲醇甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。
②乙二醇乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。
③丙三醇丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。
乙醇一、乙醇的物理性质和分子结构1．乙醇的物理性质乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。
2．乙醇的分子结构a.化学式：C2H6O；结构式：b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH二、乙醇的化学性质1.乙醇与钠的反应①无水乙醇与Na的反应比起水跟Na的反应要缓和得多；②反应过程中有气体放出，经检验确认为H2。
烃的含氧衍生物
第六章烃的含氧衍生物第一节乙醇苯酚1.烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物，称为烃的含氧衍生物。
2.乙醇俗称酒精，是一种无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比例互溶；易挥发。
乙醇能溶解多种物质，如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。
乙醇是重要的有机合成原料，大量用于燃料、制造饮料和香料。
例如，用乙醇可制备乙醛、乙酸、乙醚、农药、纤维、塑料、合成橡胶等多种产品。
医疗上用的消毒酒精是含70%～75%（体积分数）乙醇的溶液。
3. 乙醇可看作是乙烷分子中的1个氢原子被羟基（—OH）取代后的生成物，—OH是它的官能团。
4.乙醇分子中的O—H键和C—O键都属于极性键，比较活泼。
因此，乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。
5.乙醇与金属钠的反应较水与钠的反应要缓和得多6.乙醇是一种常用的燃料，在空气中燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热。
7.有机化合物在适当的条件下，从分子中脱去1个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
8.在同样的催化剂作用下共热到140℃时，乙醇还可发生分子间脱水生成乙醚。
9.苯酚俗名石炭酸。
纯净的苯酚是无色晶体，易受空气中氧的氧化而带有不同程度的黄色或红色。
苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。
药皂中通常也掺入少量的苯酚。
10苯酚是苯分子里的1个氢原子被羟基取代后的生成物，－OH是它的官能团11.由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异12.苯酚的酸性苯酚水溶液由浑浊变澄清，通入二氧化碳后又变浑浊。
说明苯酚的酸性比碳酸弱13.苯酚的取代反应此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量分析14.苯酚的氧化反应15.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，这一反应非常灵敏，常用于检验苯酚的存在。
烃的含氧衍生物知识点总结
第三章 烃的含氧衍生物知识点总结§1醇与酚一、醇概况1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
氢键影响熔沸点溶解性 二、酚概况1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） 注意断键位置 ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O 燃烧反应： ④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3 证明苯酚酸性弱于碳酸 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H +显紫色四、乙醇的重要实验 2、乙烯（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸 ③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成2 CH 3-CH-CH3 +O 2OH| 催化剂2 CH 3-C-CH3 +2H 2O| | O浓硫酸140℃⑤—Br (白色)+3HBrOH+3Br 2（浓） OHBr — Br⑥OH+3H 2 OH催浓硫酸170℃ 浓硫酸△浓硫酸170℃④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第三章 烃的含氧衍生物知识主线
第一节醇与酚 一、醇概况
1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH
2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
二、酚概况
1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）
2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质
1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na
2C 2H 5ONa+H 2↑
②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O
③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O
④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O ⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br→CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）
2、苯酚的化性
苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH→C 6H 5ONa+H 2O
2 CH 3-CH-CH
3 +O 2 OH
| 催化剂
2 CH 3-C-CH
3 +2H 2O
| | O
浓硫酸
140℃ 浓硫酸 170℃
浓硫酸 △
②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na→2C 6H 5ONa+H 2↑
④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色
三、乙醇的重要实验 乙烯
（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置
①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点
①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸
③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成
④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
乙酸乙酯
（1）反应CH 3COOH+HOCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O
（2）装置
①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管 （3）注意点
①长导管作用：冷凝回流
②浓H 2SO 4作用：催化剂，脱水剂 ③饱和Na 2CO 3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸
⑤
—Br (白色)+3HBr OH
+3Br 2（浓） OH
Br — Br
⑥
OH +3H 2
OH
催
浓硫酸
170℃ 浓硫酸 △
⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸 第二节 醛 一、醛概况
1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：C n H 2n O(醛/酮)
2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
二、醛的化学性质
（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）] ①CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH H 2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4(银镜反应)
②CH 3CHO+2Cu(OH)2
Cu 2O↓+2H 2O +CH 3COOH （斐林反应）
③ ④ （2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） ①HCHO+4Ag(NH 3)2OH 4Ag+ 6NH 3+2H 2O +(NH 4)2CO 3(银镜反应)
②HCHO+4Cu(OH)22Cu 2O↓+3H 2O +CO 2（斐林反应） ③HCHO + H 2
CH 3 OH (还原反应)
三、乙醛的重要实验
1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。
然后，沿试管壁滴加入少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH 溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。
然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。
看有无砖红色沉淀生成。
第三节 羧酸 酯 一、羧酸概况
1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H 2n O 2；
2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH （催化氧化） 催 CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH （还原反应）
催 + H 2O OH
OH
—CH 2— n
+ n HCHO
④ n
催
酚醛树脂（缩聚反应）
2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性
1、乙酸性质（酸的通性、取代反应） ①2CH 3COOH+2Na→2CH 3COONa+H 2↑
②2CH 3COOH+Na 2CO 3 →2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ③CH 3COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ④CH 3COOH + NaOH →CH 3COONa + H 2O ⑤ 2CH 3COOH + Cu(OH)2 2Cu + 2H 2O ⑥.CH 3COOH+CH 3CH 2CH 3COOCH 2CH 3 +H 2O
2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应） ①
②
3、羟基羧酸性质
① ②
③
三、 酯结构与性质
1、酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）；
2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
n HOOC-COOH
+ n HOCH 2-CH 2OH
n
+ n H 2O
—C —C —OCH 2—CH 2O — O
O 浓硫酸 △
HOOC-COOH +
HOCH 2-CH 2OH
+ 2H 2O O
O
浓硫酸 △
CH 3-CH-COOH OH
| 2 + 2H 2
O
O O
3 CH 3浓硫酸 △ HO-CH 2- CH 2- CH 2-COOH + H 2O
O 浓硫酸
△
n HOCH 2COOH —OCH 2-CO —+ nH 2O n 浓硫酸
△
3、化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原] CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH （碱性水解程度大）四、羟基化合物性质比较
Na NaHCO3Na2CO3NaOH
乙酸有氢气有CO2有CO2中和反应
苯酚有氢气—*反应无气体中和反应
乙醇有氢气———
注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
第四节有机合成
一、有机合成引入官能团的方法
引入官能团有关反应
羟基－OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的
卤素原子（－
X）烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代
碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢（1：1加H2）醛基－CHO醇的氧化炔加水
羧基－COOH醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO氧化
酯基－COOC酯化反应
二、常见有机物的分离和提纯
物质杂质试剂方法
溴苯溴NaOH 分液
苯苯酚NaOH 分液
乙醛乙酸NaOH 蒸馏乙酸乙酯乙酸、乙醇Na2CO3分液乙醇乙酸CaO 蒸馏
乙醇水CaO 蒸馏
苯甲苯KMnO4、
NaOH
分液溴乙烷乙醇水萃取
三、有机合成的原则
1、条件温和、操作方便（易实现）
2、原理正确、步骤简单（高产率）
3、原料丰富、价格低廉（高效益）
4、产物纯净、污染物少（易分离。