有机物原子共面共线的判断技巧
有机物共线共面问题的判断技巧
有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中，共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。
共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题，而共面问题则更加复杂，涉及到多种因素。
二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线，需要遵循以下原则和方法：1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。
2.含有苯环的有机物分子中，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。
3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中，与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。
4.含有-C=O的有机物分子中，与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。
5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时，可能影响到整个分子中的原子共平面。
6.利用空间几何关系，判断原子是否共平面或共直线。
三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面，-OH基处于该平面上，故该分子最多有14个原子共平面。
3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。
4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
5.含有苯环的有机物分子中，如果苯环上含有甲基等取代基，则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。
6.含有-CN基的有机物分子中，与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。
7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。
8.含有-C≡C-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。
9.含有-OH基的有机物分子中，如果存在氢键，则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。
10.含有苯环的有机物分子中，如果存在硝基等取代基，则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。
高中化学 专题讲座(五)有机物分子中共线、共面的判断
专题讲座(五) 有机物分子中共线、共面的判断方法有机物分子中共线、共面的判断方法分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。
大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。
(1)甲烷型：正四面体形，碳原子与4个氢原子形成4个共价键，空间结构是四面体，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。
(2)乙烯型：平面形结构，双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。
(3)乙炔型：直线形结构，三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一直线上。
(4)苯型：平面结构，位于苯环上的12个原子共平面。
(5)在共价型分子里，形成的共价单键可以绕键轴旋转，形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。
应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较，很容易解决有机物分子里的原子共线、共面问题。
[练习]________________________________________1．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数( )A．12个B．14个C．18个D．20个解析：根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：答案：D2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )A．2丁烯B．甲苯C．1丁烯D．解析：与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
答案：C3．2丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：(1)在催化剂作用下，2丁烯与氢气反应的化学方程式为__________________________，反应类型为____________________。
专题有机物分子共面共线问题的判断pptx
烯烃分子共面共线实例
在烯烃分子中，与双键C原子直接相连的原子和双键C原子共面，双键C原子与其相邻的C原子以及与双键C原子相连的原子共线。
总结词
例如，在丁烯分子中，CH2=CH-CH2-CH3，由于与双键C原子直接相连的原子为H、H、CH3，因此这些原子与双键C原子共面。同样，由于双键C原子与其相邻的C原子相连，因此这些原子也共面。此外，与双键C原子相连的原子为H、H、CH3、H，因此这些原子也共面。
总结词
详细描述
炔烃分子共面共线实例
在芳香烃分子中，与苯环直接相连的原子和苯环共面，与苯环直接相连的碳原子所连接的其他碳原子及其氢原子也共面。
总结词
例如，在甲苯分子中，由于与苯环直接相连的原子为碳和氢，因此这些原子与苯环共面。同样，由于与苯环直接相连的碳原子所连接的其他碳原子及其氢原子也与苯环直接相连，因此这些碳氢原子也共面。
通过观察有机物分子的结构形式，判断不饱和度是否会影响共面。
运用常见共面结构单元法
如苯环、双键、碳碳三键等，根据其结构特征判断是否共面。
运用等电子原理
对于碳碳单键，如果成键原子所含电子数相同，则它们共面。
01
02
03
直接观察法
运用碳碳三键的直线性
运用等电子原理
共线问题判断方法
有机物分子共面共线问题的实例展示
xx年xx月xx日
专题有机物分子共面共线问题的判断
有机物分子共面共线问题的判断方法有机物分子共面共线问题的实例展示有机物分子共面共线问题在合成中的应用有机物分子共面共线问题在实验中的验证有机物分子共面共线问题相关习题解析
contents
目录
有机物分子共面共线问题的判断方法
01
共面问题判断方法
突破01 有机物分子中原子的共面判断
突破01 有机物分子中原子的共面判断1．最简单有机物的空间构型：（1）甲烷：（正四面体结构，键角109°28′，3个H原子共面）；（2）乙烯：（平面形结构，键角120°，6个原子共面）；（3）乙炔：（直线形结构，键角180°，4个原子共线）；（4）苯：（平面形结构，键角120°，12个原子共面）；(5)1,3—丁二烯：（4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，类似于苯分子中那种特殊的共价键，其中C—C单键不可旋转，分子中各个键角都接近120°）。
2．判断技巧：（1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。
（2）熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线，如-C≡C-、-C≡N；与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、；醛、酮、羧酸因与与相似为平面形（等电子原理），故为平面形分子（所有原子共平面）。
但、所有原子不共平面（因含-CH3），而-CH3中的C与（羰基）仍共平面。
又中*H与其它原子可能共平面。
因*O有两对孤电子对，故1个O与其余2个原子形成的2个价键成V型（与相似），故C、O、H不共直线。
分子内任意3个原子也不共直线；若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如和结构中所有的原子都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。
若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。
3．易错分析：（1）苯与环己烷：苯（）中所有原子共平面，而环己烷（）中所有原子不共面。
（2）庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。
（3）以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面，如CH3Cl。
（4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面，如联苯。
原子共面的判断方法
原子共面的判断方法有机物分子中原子共线共面的判断也是高考的一个重要考点。
此考点主要是考查同学们的模型认知与空间思维能力。
解这类题需要用到以下几方面的知识。
1、熟悉四种典型分子的空间结构模型，如甲烷的正四面体、乙烯的平面结构、乙炔的直线型结构、苯的平面结构模型。
2、理解单键可“旋转”，双、叁键“不旋转”的理论，即单键可以绕键轴旋转。
双键、三键不能绕键轴旋转，双键、三键对分子中原子的位置起到固定作用。
3、具有简单的几何思想。
如二点共线，三点共面以及异面直线的理论。
4、化学分子结构理论几个小常识，（1）分子中有一个不饱和碳，分子中所有的原子不可能都在同一平面内。
（2）结构中有一个碳碳双键，分子中至少有六个原子共面，（3）结构中有一个碳碳三键，分子中至少有四个原子在一直线上（4）结构中有一个苯环，分子中至少有12个原子共面，苯环上若有支链，至少有三原子在一直线上。
例1解析：由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，饱和碳相连的四个原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误。
答案为C例2解析：p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，同学们知道，若一个直线上有两个原子在一平面上，则直线上的所有原子都在此平面内，P的所有原子共平面。
D错。
b的氢原子就两种，甲基中的氢与连甲基的碳上氢，所以一氯代物只有两种，答案为A。
例3、解析：a的分子式为C5H6、分子中有饱和碳结构，即有-CH2-，依据饱和碳相连的四个原子为四面体结构知：此亚甲基中的两个氢应分居在平面的两侧。
此结构中最多是9个原子共面。
思考：结构式为CH3CH=CH—C≡CH分子中，最多有几个原子在一平面上？提示：CH3CH=CH—C≡CH的空间结构式应为。
有机物分子中原子共线、共面的判断(讲)高考化学一轮复习讲练测(全国通用)(解析版)
专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查有机物分子中原子共线问题高频考点2 考查有机物分子中原子共面问题正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一有机物分子中的共面、共线问题分析方法1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。
2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。
3.有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。
4.CX4分子中有且只有3个X原子共面。
5.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。
6.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。
7.有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。
8.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。
9.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。
10.有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有3个原子共线。
说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。
知识点二判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法1.熟练掌握五种基本模型对比参照①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。
②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。
含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。
有机化学原子共面共线判断
有机分子中原子的共面、共线有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也就是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点与判断技巧会使问题迎刃而解。
一、有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子与任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其她原子取代时,讨论取代该氢原子的其她原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子瞧做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基与②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基与①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H 构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)与两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其她原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示就是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)与三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子与4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也就是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:3.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为,当苯分子中的一个氢原子被其她原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子与甲基上的1个碳原子)与苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
有机物共面、共线判断
1、基本的空间构型
（1） C4H4
H
109.5 。
H H
正四面体型分子， 三个原子共面
H
类似： CCl 4 、 SiH 4 、 SiF 4 注：如果一个分子中有一个饱和碳原子，则这个分子中的 所有原子就不可能共面。 （2） C2H4
H C H
X W C Y C Z H
H C
120 。
平面型分子， 六个原子共面
H
H C O
类似: （3） C2H2 类似:
H
180 。HC NhomakorabeaC
N`
C
H
直线型分子，四个原子共面
H
（4） 苯 C6H6
H
H
120 。
H H H
正六边形分子，12个原子共 面,4个原子共线
2、数学支持
（1）线与面：如果一条直线的两点在同一平面内，那么此 直 线也在这一平面内 （2）线与线：如果一条直线的两点在另外一条直线上，则 这 两条直线重合 （3）面与面：如果某条直线的两点既在平面α内，又在平面 β内，则平面α 与平面β可能相交，也可能重合
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机物原子共面共线的判断技巧
基本理论：
①“等位代换不变”原则。
以上基本结构上的H 原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。
如苯环上的H 被
甲基取代时，甲基中的C 的位置，与原来的H 的空间位置相同，即它与苯环共面。
②单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴转。
若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也 可能旋转后不在同一平面上。
如
③若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面。
如右图：
④分拆原则。
可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。
如甲苯可分拆为甲烷（含苯环内与其相连的C ，替代甲烷的H ）和苯（含与苯环相连的环外C ，替代苯环的H ）来看。
原则：有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。
首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：
(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是“X ”型平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面; (2)乙炔(C C H H
)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上; (3)苯()分子是“O ”型平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;
(4)甲烷(CH 4)是“正三棱锥”型且C 藏于锥心的正四面体结构,任意3个原子共平面;
(5)甲醛(C H H O
)分子是“Y 型”平面结构，4个原子共平面。
◆下列物质分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是
A 、
B 、
C 、
D 、
答案：B 解析：A 、任意三点必成一面。
B 环烷当碳原子大于3时，碳原子均不可能在同一平面。
C 、两个X 型相连，旋转相连的单键，可能在同一平面 D 甲基上的碳与苯环上的H 等位代换，必与苯环在同一平面。
◆下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是：（ ）
答案： A 、C 解析：A 中R 基：中心碳均以单键连接四个原子（原子团），可视为甲烷的立体结构，它所连的四个点，不可能在一平面内。
B 、多点固定，且非单键，不可旋转。
这样的结构均为同一平面。
C 、与CH 3相连的C 原子周围全部是单键。
它外连的原子有（苯环上各一个C ，一个H 原子和一个甲基）形成立体结构。
正四面体结构上任意三个点组成的面，必定不包含另外两个点（原子）。
因此，甲基上的碳原子，必在该平面外。
所以，14个碳原子不可能处在同一平面上。
D 、两个甲基C 均在相连的苯环平面内。
两苯环单键连接，可旋转。
有可能在同一平面内。
◆甲烷分子中的4个H 原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是：( )
A 分子式为C 25H 20
B 所有碳原子都在同一平面上
C 所有的碳原子和氢原子不可能在同一平面上
D 该物质为芳香烃
答案： B
分析：可把该物质视为甲烷分子。
与中心碳相连的四个碳，为立体结构，不可能在同一平面。
◆下列分子中14个碳原子不可能处于同一平面上的分子是：（）
答案：C
解析：A中所连苯环无法旋转14个碳原子一定共平面。
B中根据苯环的结构可知与苯环直接相连的碳原子与苯环的其它原子在同一平面上，14个碳原子有可能共平面。
C、将3个甲基看作是甲烷中的三个氢原子，由甲烷的结构可知，甲烷中的碳原子决不可能同时与三个氢原子共面，所以C中不可能有14个碳原子共面。
D、以与苯环直接相连的碳原子为中心，根据甲烷的结构可知，该碳原子有可能和与之直接相连的两个原子共平面，所以包括甲基碳原子处在该平面上的碳原子可能有14个。
选C。
◆某烃的结构简式为，四面体碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数最多
为b，一定在同一平面内的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为（）
A、3，3，6
B、2，3，5
C、2，5，4
D、4，6，4
答案：A
解析：饱和碳原子数：CH3- 和-C2H5，共3个碳。
同一直线上碳原子最多：必在三键直线上。
共3个碳，即=C-C≡CH。
到双键处，即进入X平面界面，必定变线，不再共线。
一定在同一平面内的碳原子数：如图共6个。
注意“一定”与“可能”的提问要求：
如：由于单键可以旋转，两个苯环不一定共平面内，一定共平面的原子只能由其中一个苯环和旋转时所绕的键轴决定，则该分子中一定处在同一平面上的碳原子有8 个。
两个苯环也有可能旋转到同一平面上，此时处在同一平面碳原子最多可能有12 个。
如两个苯环不能旋转，一定共平面，所以该分子中处在同一平面的碳原子一定有10 个，不存在可能的说法。