丙酮酸的生成
丙酮酸
酵 母 菌
Debaryomyces(德巴利酵母属)，Candida(假丝 酵母属)，Saccharomyces(酵母属)， Torulopsis(球拟酵母)等。
葡萄糖
NA
丙 酮 酸 的 代 谢 机 制 图
甘油
异亮氨酸，缬氨酸
B1
磷酸烯醇式丙酮酸
B1 NA
乳酸
NA
LDH
丙酮酸
NA B1
PDC PDC
丙酮酸结构式
丙酮酸的主要用途
用途 实例
用 途 生 化 研 究
实例
丙酮酸是测定伯醇、 仲醇和脂肪胺含量的通 用试剂，也是测定转氨 酶及乳酸脱氢酶活力的 生化试剂。
酶法合成 L-色氨酸和 制药 (L一酪氨酸、L一多巴;是 工业 合成L一半胱氨酸、L一亮 氨酸、VB6和VB12的原料。
是合成乙烯系聚合物、氢 农用 化阿托酸、古物保护剂、 化学 除草剂等多种农药的起始 品 原料。
丙酮酸的发酵机制
丙酮酸是机体代谢的中间产物，既处于糖酵 解(EMP)途径的末端，又是连接EMP途径和TCA循 环的关键产物，它可经多条途径生成乙醇、乳酸、 草酞乙酸、丙氨酸、撷氨酸和异亮氨酸等。因此 其所处的位置极为特殊。根据代谢控制育种和发 酵原理，要想在生物体内大量积累丙酮酸，就必 须进一步切断或更确切地说是减弱丙酮酸的进一 步代谢支路，加速丙酮酸的合成速度，去除代谢 产物的反馈阻遏或反馈抑制。
丙酮酸
张亚
丙酮酸
丙酮酸的理化性质 丙酮酸用途及生产现状 生产菌株 丙酮酸的代谢途径及发酵机制 酵母生产丙酮酸实例
理化性质
丙酮酸（Pyruvic acid），又称 2-氧代丙酸、α -酮基丙酸或乙 酰基甲为无色至淡黄色液体，呈 醋酸香气和愉快酸味，见光色变 深，易吸潮、聚合、分解，能与 水、乙醇、乙醚混溶。其熔点 11.8℃，沸点165℃（分解）。 分子式C3H4O3，分子量为85.06， 是最重要的α -氧代羧酸之一。
丙酮酸
用 途：
丙酮酸是一种用途非常广泛的有机酸，在化工、制药和农用化学品等工业及科学研究中有着广泛的用途。
在医药工业中，丙酮酸是合成丙酮酸钙和α-羰基苯丁酸的重要原料；在农药方面，可作为阿托酸、谷物保护剂等多种农药的起始原料；在日化行业，丙酮酸可以用作防腐剂和抗氧化剂添加到化妆品和食品中；此外，丙酮酸还广泛用于生物技术诊断试剂、检测试剂，可用作伯醇和仲醇的检定、生化研究转氨酶的测定，还可用作脂肪族胺的显示剂等。
在这个意义上，丙酮酸位于无氧分解和有氧分解的交界点上，是极为重要的中间产物。一如α-酮酸的结构所示，反应是极易进行的。在多数情况下，即使提高其浓度，也不会在组织内积累以至产生有害的作用。此外，从丙酮酸可直接生成丙氨酸，因为它可以与氨基转移反应相结合，故在氮代谢方面也起着重要的作用。另外，它和CoA反应能形成乙酰CoA，与脂肪酸的代谢也有重要的关系。
丙酮酸 pyruvic acid
CH3COCOOH，原称焦性葡萄酸（德Brenztr-aubensure），是参于整个生物体基本代谢的中间产物之一。由于α酮酸而反应性强，分子式：C3H4O3，分子量：88.06，CAS 号：127-17-3 。
对许多酶反应都有关系。在动植物的共同呼吸源中，碳水化合物是最常用的，其反应途径是从形成己糖二磷酸酯经过丙糖磷酸酯而分解为丙酮酸。在无氧分解下有各种变化形式，如肌肉产生乳酸，酵母菌发酵在无氧状态下生成二氧化碳和乙醇，而所有到丙酮酸的反应途径是完全相同的，只是最终的反应多少有些差异。并且在有氧状态下分解，通过三羧酸循环能把丙酮酸完全氧化。可以认为这是获得能量最有效的途径。
丙酮酸的化学方程式。
丙酮酸的化学方程式。
丙酮酸是一种有机化合物，其分子式为C3H4O3，化学式为
CH3COCOOH，是一种酸性化合物，可用于制造染料、香料、医药等。
丙酮酸的化学方程式可以表示为：
CH3COCH3 + O2 → CH3COCH2COOH
即，丙酮被氧气氧化后生成丙酮酸。
丙酮酸还可以通过其他化合物的反应制得。
例如，苯甲醛和丙酮在碱性条件下反应可以生成丙酮酸，反应式为：
C6H5CHO + CH3COCH3 + 2NaOH → CH3COCH2COOH + C6H5CH2OH + 2NaHCO3
即，苯甲醛和丙酮在碱性媒介下反应生成丙酮酸、苯甲醇和碳酸氢钠。
丙酮酸可溶于水、乙醇和乙醚等溶剂，在酸性条件下具有酸性反应，能和碱反应生成丙酮酸盐。
丙酮酸与氢氧化钠反应可以生成丙酮酸钠，反应式为：
CH3COCH2COOH + NaOH → CH3COCH2COONa + H2O
即，丙酮酸和氢氧化钠在碱性媒介下反应生成丙酮酸钠和水。
丙酮酸具有广泛的应用，例如：
1.在食品行业中，丙酮酸可以作为酸味剂、防腐剂和酸化剂使用，能够增强食品的口感和保持食品的新鲜度。
2.在制药行业中，丙酮酸可以用于合成某些药物，例如头孢菌素等。
3.在化妆品行业中，丙酮酸可以用于口红、香水、染发剂等化妆
品的生产中，能够增强其香味和稳定性。
4.在工业生产中，丙酮酸可以用于染料、塑料等的合成和生产中。
总之，丙酮酸作为一种重要有机化合物，在各个领域有着广泛的
应用和重要作用。
丙酮酸化学式
丙酮酸化学式丙酮酸是一种有机化合物，化学式为C3H4O3。
它是一个重要的代谢产物，在生物体内存在许多种形式。
丙酮酸是三羧酸循环的中间产物，在糖、蛋白质和脂肪代谢中发挥重要作用。
此外，丙酮酸还可作为抗癫痫药物和燃料，广泛应用于医学、化学和能源领域。
本文将介绍丙酮酸的结构、性质、制备方法、应用以及相关药物反应。
一、结构及性质丙酮酸的分子式为C3H4O3，它的结构式如下：CH3-C(=O)-COOH丙酮酸分子是一个二羧酸，含有甲基、羰基和羧基等基团。
丙酮酸是一种无色、无臭、结晶性固体，其熔点为130℃。
它极易溶于水、乙醇和丙酮等极性溶剂，在无水醇和烷烃中难溶。
丙酮酸具有酸性，它的酸离子常与金属成盐，如钠丙酮酸NaCH3COO。
二、制备方法1. 丙酮氧化法丙酮氧化法是制备丙酮酸的主要方法之一。
该方法采用丙酮和空气经过一系列反应得到丙酮酸。
具体反应过程如下：CH3COCH3 + 2O2 → CH3COOH + H2O + CO2丙酮氧化的反应需要催化剂，一般使用钴、铬、锰或过渡金属氧化物等作为催化剂，反应温度在100-150℃之间。
2. 乙酰乙酸酐水解法乙酰乙酸酐水解法是另一种制备丙酮酸的方法。
该方法首先将乙酰乙酸酐和水反应生成乙酸和丙酮，然后将丙酮经过氧化反应生成丙酮酸。
具体反应过程如下：CH3COCH2COCH3 + H2O → CH3COOH + CH3COCH3CH3COCH3 + 3O2 → CH3COOH + CO2 + H2O该方法的催化剂多使用酸催化剂，如硫酸或磷酸。
反应温度在50-60℃之间。
三、应用1. 在糖代谢中的作用丙酮酸在糖代谢过程中发挥着重要作用。
它是三羧酸循环的主要中间产物之一，能够与乙酰辅酶A反应生成丙酮辅酶A，从而进一步参与能量代谢。
此外，丙酮酸还与其他代谢产物一起参与糖代谢途径的调节和协调，对机体能量代谢的平衡和调控起到重要作用。
2. 在脂肪代谢中的作用丙酮酸在脂肪代谢中也有一定作用。
丙酮酸的化学方程式。
丙酮酸的化学方程式。
丙酮酸（也称为丙酮二羧酸）是一种有机化合物，化学式为(CH3)2CO2H。
它是丙酮的酸性衍生物，具有一个羧基和一个甲基。
下面将详细介绍丙酮酸的化学方程式，并解释其反应过程。
丙酮酸的化学方程式如下：(CH3)2CO2H ⇌ (CH3)2CO2- + H+在水溶液中，丙酮酸可以解离为丙酮酸根离子(CH3)2CO2-和一个氢离子H+。
这是一个可逆反应，丙酮酸根离子和氢离子可以再次结合生成丙酮酸。
丙酮酸在水溶液中具有酸性，其酸性强度比一般的有机酸要弱。
丙酮酸的酸性来自于羧基（-COOH）的离子化。
在水中，羧基的氧原子可以给出一个氢离子，形成羧酸根离子（-COO-）。
这个过程称为酸解离。
丙酮酸的酸解离反应可以用化学方程式表示为：(CH3)2CO2H + H2O ⇌ (CH3)2CO2- + H3O+在这个反应中，丙酮酸和水反应生成丙酮酸根离子和水合氢离子（H3O+）。
水合氢离子是酸性溶液中的主要酸性物质之一。
除了酸解离反应外，丙酮酸还可以参与其他化学反应。
例如，丙酮酸可以与碱反应生成相应的盐和水。
这个反应被称为酸碱中和反应。
其化学方程式为：(CH3)2CO2H + NaOH → (CH3)2CO2Na + H2O在这个反应中，丙酮酸和氢氧化钠（NaOH）反应生成丙酮酸钠盐（(CH3)2CO2Na）和水。
丙酮酸还可以参与酯化反应、酸催化的加成反应等。
这些反应使得丙酮酸在有机合成中具有重要的应用价值。
通过以上化学方程式的描述，我们可以清晰地了解丙酮酸的化学性质和反应过程。
丙酮酸的酸解离反应和其他反应的发生，为我们深入理解丙酮酸和相关化合物的性质和应用提供了基础。
三羧酸循环
三羧酸循环一、三羧酸循环的概念三羧基循环（tricarboxylic acid cycle），简称TCA循环。
是一个由一系列酶促反应构成的循环反应系统，在该反应过程中，首先在有氧的情况下，葡萄糖酵解产生的丙酮酸氧化脱羧形成乙酰CoA。
乙酰CoA（主要来自于三大营养物质的分解代谢）与草酰乙酸缩合生成含3个羧基的柠檬酸（citric acid），再经过4次脱氢、2次脱羧，生成4分子还原当量（reducing equivalent）和2分子CO2，重新生成草酰乙酸的这一循环反应过程称为三羧酸循环因为在循环的一系列反应中,关键的化合物是柠檬酸,所以称为柠檬酸循环（tricarboxylic acid cycle）。
由于它是由H.A.Krebs（德国）正式提出的，所以又称Krebs 循环。
二、三羧酸循环的过程三羧酸循环的过程主要分三个阶段：第一阶段：丙酮酸的生成（胞浆）第二阶段：丙酮酸氧化脱羧生成乙酰 CoA（线粒体）第三阶段：乙酰CoA进入三羧酸循环彻底氧化（线粒体）（一）、丙酮酸的生成（胞浆）葡萄糖 + 2NAD+ + 2ADP +2Pi ——> 2（丙酮酸+ ATP + NADH+ H+ ）（二）、丙酮酸氧化脱羧生成乙酰辅酶A多酶复合体：是催化功能上有联系的几种酶通过非共价键连接彼此嵌合形成的复合体。
其中每一个酶都有其特定的催化功能，都有其催化活性必需的辅酶。
（三）、乙酰CoA进入三羧酸循环彻底氧化（线粒体）（1)乙酰-CoA进入三羧酸循环乙酰CoA具有硫酯键，乙酰基有足够能量与草酰乙酸的羧基进行醛醇型缩合。
首先柠檬酸合酶的组氨酸残基作为碱基与乙酰-CoA作用，使乙酰-CoA的甲基上失去一个h+，生成的碳阴离子对草酰乙酸的羰基碳进行亲核攻击，生成柠檬酰-CoA中间体，然后高能硫酯键水解放出游离的柠檬酸，使反应不可逆地向右进行。
该反应由柠檬酸合成酶(citrate synthase)催化，是很强的放能反应。
丙酮酸的生成
糖 非还原端
糖原核心
原
磷
G -1-P90%
磷酸化酶a
酸
解
G -6-P
的
转移酶
步
骤
G
G10%
脱枝酶（释放1个葡萄糖）
4
葡萄糖的主要代谢途径
葡萄糖
糖异生
（有氧无氧）
6-磷酸葡萄糖 糖酵解
（无氧） 丙酮酸
（有氧）
乳酸 乙醇
乙酰 CoA
磷酸戊糖 途径
三羧酸 循环
5
6
第二节 糖的分解代谢
7
一、无氧酵解途径（EMP）
CHOH
乳酸脱氢酶
CH3
lactate
38
糖酵解 途径
39
糖的无氧酵解途径
40
EMP能量变化简图
1,6-FBP
磷酸二ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ羟丙酮
3-P-G
2H+
1,3-B-P-G
ATP
ATP ATP
Ｇ-6-P
Ｆ-6-P
PEP 2-P甘油酸
3-P甘油酸
ATP ATP ATP
Ｇ
丙酮酸
41
糖 原 (Gn)
H3PO4
磷酸化酶
段
第
磷酸己糖的裂解
二 阶
段
糖原（或淀粉）
EMP的化学历程
1-磷酸葡萄糖
6-磷酸葡萄糖
葡萄糖
6-磷酸果糖
1，6-二磷酸果糖
3-磷酸甘油醛磷酸二羟丙酮
21，3-二磷酸甘油酸
第
丙酮酸和ATP的生 三
成（放能）
阶
段
23-磷酸甘油酸 22-磷酸甘油酸
2磷酸烯醇丙酮酸
27
丙酮酸的生成
丙酮酸的生成引言丙酮酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、化工等领域。
本文将探讨丙酮酸的生成途径及其相关反应机制。
丙酮酸的结构与性质丙酮酸的化学式为C3H6O3，是一种无色液体。
它是一个α-酮酸，具有两个官能团：羧基和酮基。
丙酮酸具有较高的沸点和熔点，可溶于水和有机溶剂。
在酸性条件下，丙酮酸容易发生酸解反应，生成丙酮和二氧化碳。
丙酮酸的生成途径1. 乙醇酸化反应乙醇可以通过酸化反应生成丙酮酸。
该反应通常在酸性条件下进行，常用的酸催化剂有硫酸、磷酸等。
反应机制如下： 1) 乙醇质子化：乙醇在酸性条件下质子化，生成乙醇离子。
2) 乙醇离子解离：乙醇离子进一步解离，生成丙酮酸根离子。
3) 丙酮酸根离子质子化：丙酮酸根离子在酸性条件下质子化，生成丙酮酸。
此反应生成的丙酮酸纯度较高，适用于工业生产。
2. 醛的氧化反应醛可以通过氧化反应生成丙酮酸。
常用的氧化剂有高锰酸钾、过氧化氢等。
反应机制如下： 1) 醛氧化：醛被氧化剂氧化，生成羧酸。
2) 羧酸质子化：羧酸在酸性条件下质子化，生成丙酮酸。
该方法适用于实验室规模的合成。
3. 脂肪酸的裂解反应脂肪酸可以通过热裂解反应生成丙酮酸。
反应机制如下： 1) 脂肪酸裂解：脂肪酸在高温条件下裂解，生成丙酮酸和烯烃。
2) 丙酮酸生成：裂解产物中的烯烃经过氧化反应，生成丙酮酸。
该方法适用于工业生产，但产物纯度较低。
丙酮酸的反应机制1. 酸解反应在酸性条件下，丙酮酸容易发生酸解反应。
反应机制如下： 1) 羧基质子化：丙酮酸中的羧基质子化，生成羧离子。
2) 羧离子解离：羧离子进一步解离，生成酮离子和二氧化碳。
3) 酮离子质子化：酮离子在酸性条件下质子化，生成丙酮。
此反应在丙酮酸的储存和运输过程中需要注意，避免酸解反应的发生。
2. 氧化反应丙酮酸可以被氧化剂氧化，生成二氧化碳和水。
常用的氧化剂有高锰酸钾、过氧化氢等。
反应机制如下： 1) 丙酮酸氧化：丙酮酸被氧化剂氧化，生成羧酸。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
(F・6・P)
ADP ATP
丙酮
Glu
《ATP
N ADP
G-6-P
F-6-PATP
ADP
F-1 ,S-2P
(3) 6-磷酸果糖再磷酸化生成1, 6-二磷酸果糖
磷酸一 g癣酸 羟 丙—由油醛
NAD+ f
NADH+H+ 一 1,3■二 磷酸甘油 ADP、 b^ATP 3场酸芦油 2 愤酸"油 磷酸烯醇 式!丙酮
细胞质膜，因此是细胞的一种保糖机制
Glu
《ATP
Z ADP
G-6-P
（2） 6-磷酸葡萄糖异构化转变为6-磷酸果糖
F-6-P
“TP
F-1,6-2ZPADP
磷酸,M酸 羟丙—由 华醛 NAD+ f
NADH+H+ 一 1,3.二 磷酸甘油 ADP、
b^ATP
3场酸芦油 2
愤酸"油 磷酸烯醇
式!丙酮
H C^—OH
3 .磷酸甘油醛
(glyceraldehyde 3-phosphate)
1,3.二磷酸甘油酸 1,3-diphospho-
-glycerae
(1,3-DPG)
ADP ATP
丙酮
Glu
《ATP
N ADP
G-6-P
（7） 1, 3-二磷酸甘油酸转变为3-磷酸甘油酸
F-6-P A
|>AT
PF-1,6-2P
第二节
糖酵解
令翻［无氧酵解途径（EMP） 有 氧氧化途径（TAC）
代哪［磷酸戊糖途径（PPP/HMS）
（单ห้องสมุดไป่ตู้的异生
合成（ 代谢 多糖的异生
糖原的细胞内酶促磷酸解
•糖原的结构及其连接方式
磷酸化酶a （催化1.4.糖昔键磷酸解断裂）
l=i
三种酶协同作用：转移酶（催化寡聚■,一 葡萄糖片段转移） 脱支 酶（催化1.6.糖昔键水解断裂）
F-6-P
L>ATP
F-1,Z6A-2DPP
磷酸一 M酸 羟
丙「甘择醛
NAD+ —
1N,A3.D二H+磷H+酸V苛油
ADP r-xATP
3场酸芦油 2愤酸#油 磷酸烯
HO
H2 C —
一O
-
I P
CO
I
I
HO
磷酸丙糖异构酶 H2C—0-P=0
OH
磷酸二羟丙酮
(dihydroxyacetone phosphate)
磷酸一 M酸 羟
丙「甘择醛
NAD+ —
1N,A3.D二H+磷H+酸V苛油
ADP r-xATP
3场酸芦油
2愤酸#油 磷酸烯
醇式!丙酮
Ho
H
HO
o I-P IH
fructose-1,6-dipOhosphate
(F"2P)
磷酸二羟丙酮
3 .磷酸甘油醛
ADP ATP
丙酮
K ATP Z ADP
G-6-P
(5)磷酸丙糖的互变
ttf原峰解
糖 原 磷 酸 解 的 步 骤
»r* j k . I
A
4
葡萄糖的主要代谢途径
磷酸戊糖 途径
三梭酸 循环
第二节糖的分解代谢
-、无氧酵解途径（EMP）
（一） 概念 （二） 过程 （三） 能量计算 （四） 生理意义 （五） 丙酮酸的去路 （六） 无氧酵解的调节 （七） 其他已糖进入EMP途 径
G・6・P
F-6-P
口 ATP
ZADP
F-1,6-2P
磷酸 3邂酸 羟丙「由四醛
NAD'T NADH+H+ —J
1,3 .二磷酸苴 油
ADP 7 r^ATP
3场酸尹油
2博酸*油 磷酸烯
醇式!丙酮
Glu
《ATP
Z ADP
G-6-P
F-6-P A
|>ATP
F-1Z,6A-D2PP
磷酸,M酸 羟丙—由 华醛 NAD+ f NADH+H+ 一 1,3.二 磷酸甘油 ADP、
F-6-P A
|>AT
PF-1,6-2P
O
II
C—OH
O
II
C—OH
ZADP
I
I 磷酸,M酸 羟丙—由 HC — OH
(_)糖酵解概念:
体内组织在无氧或缺氧情况下，葡萄糖或糖原
在胞浆中分解产生乳酸和少量ATP的过程，也
称糖酵解途径 Embden-MeyethofParnas(EMP) 途径。
1、 化学历程和催化酶类
2、化学计量和生物学意义
3、糖酵解的调控
耗能. 阶段
（二） 过程
放能1 阶 段
Glu (ATP
Z ADP
3■磷酸甘油酸
(3-phosphoglycerate)
e)(l,3・DPG)
•底物水平磷酸化：
•在底物分子发生脱氢或脱水时，能量重新 分配时形成某种高能状态或高能中间产物, 再通过酶的作用将能量传递给ADP生成 ATP的过程
Glu
《ATP
N ADP
G-6-P
(8) 3-磷酸甘油酸转变为2-磷酸甘油酸
HO—C—H I H C--0H
I H—C—CH I ?1
H2c—( 0—P=0
XH
glucose6phosphate
(G・6・P)
H2C—OH
C=O
I
HO--C--H
-------------------► I H--C--OH
磷酸已糖异构酶H_l_nH ll lH
H2c-O—P=0 OH
fructose-6-
3•磷酸甘油醛
(glyceraldehyde 3-phosphate)
醇式!丙酮
1,6•二磷酸果糖----► 2X 3-磷酸甘油醛
ADP ATP
丙酮
Glu
《ATP
N ADP
G-6-P
F-6-P A
|>ATP
ZFA-1D,P6-2P
2.能量释放阶段
（6） 3-磷酸甘油醛氧化为1,3-二磷酸甘油酸
磷酸..3麟酸 羟丙— ¥孕醛 NAD+ f NADH+H+ 一 1,3■二 磷酸苛油 ADP -J b^ATP 3场酸芦油 2 愤酸"油 磷酸烯醇 式!丙酮
ADP ATP 丙酮
(F-6-P)
OH
1,6二磷酸果糖
(fructose-1,6diphosphate)
Glu
N ADP
G-6-P
F-L6>-PATAP-
ZADP
F-1,6-2P
(4)磷酸丙糖的生成
HO H2C---O—P=O
I HO c=o
HO H2C--O—P=O
| HO C=O
CH2——OH
ZADP
磷酸,酸 羟丙― 甘华醛 NAD+ f
NADH+H+ V
1,3■二磷酸苛油
ADP -J r^ATP
3薪罕油
2愤酸，油 磷酸烯醇式!丙酮
ADP ATP
丙酮
ADP
? ATP 厂。H
1
-----► Hj-OH OH
3-磷酸甘油酸激酶H2C-^-|=° wn
1,3.二磷酸甘油 酸(1,3.
diphosphoglycerat
b^ATP
3场酸芦油 2
愤酸"油 磷酸烯醇
式!丙酮 ADP ATP 丙酮
1.耗能阶段
（1）葡萄糖磷酸化生成6-磷酸葡萄糖
glucose(G)
glucose-6-phospha te
(G・6・P )
ATP
ADP
AMP
12
＜葡萄糖磷酸化生成6•磷酸葡萄糖的意义:
1.葡萄糖磷酸化后容易参与反应
2.磷酸化后的葡萄糖带负电荷，不能透过