第17章 杂环化合物PPT课件
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杂环化合物hPPT课件
N
1、吡咯的结构特点
H
（1）杂化方式： sp2
p
sp2 p
C：
C：
吡啶
sp2 p 吡咯
sp2 p
N：
N：
同： 成环的C、N原子均为sp2杂化 异： 吡啶N：孤电子对处于sp2杂化轨道中
吡咯N：孤电子对处于未杂化的p轨道中 •39
（2）成键方式： e
吡啶：
● ●
●
●
●
吡咯：
●
●
N● ●
●
e
●
●
●
●●
C H = C H2 N
奎宁 （抗疟疾药）
N
CH3
H3CO
α
合成原料应选择：
Nβ
4-甲基-6-甲氧基喹啉
NH2
+ OCH3
β αO CH2=CH-C-CH3
H3CO
NO2
浓H2SO4
H3CO
CH3
N •32
HOOC 例4： 以苯为起始物合成：
N C6H5
合成路线：
CH3Cl AlCl3
CH3
HNO3 H2SO4
① 与质子酸的成盐反应：（无机强酸）
反应：
+ HCl
N
② 与Lewis酸的成盐反应：
+
N
H
Cl -
反应： N + SO3
+
N
–SO-3
N • SO3
N-磺酸吡啶 （温和的非质子磺化剂）
N + CrO3
+
N
–CrO-3
N • CrO3
N-铬酸吡啶
（温和的非质子氧化剂） •15
（3）吡啶芳环的亲电取代反应
第17章 杂环--2
-吡啶甲酸 3-吡啶甲酸
§17-1 概 述
二、杂环化合物的结构
1、五员杂环化合物的结构
如吡咯。在吡咯中，成环的五个原子（1个N，4 个C）均为sp2杂化，形成三个键，2p轨道以侧面交 盖形成大键，其环上的电子数符合4n+2，因而具 有芳香性。 • •
H H
C C
•
H N H
吡咯分子中的键
§17-3 杂环化合物的性质
Br2 0℃
Br– Br–
N H
–Br –Br
2,3,4,5-四溴吡咯
CH3COONO2
–NO2 N 2-硝基吡咯 H –SO3H N 2-吡咯磺酸 H –COCH3 N 2-乙酰基吡咯 H
N H
SO3 N·
不能用混酸、 H2SO4直接 (CH3CO)2O 硝化、磺化
§17-3 杂环化合物的性质
E
EE E E AA A A E A
E E
中间体有三个主要共振式 中间体有三个主要共振式 中间体有三个主要共振式 中间体有三个主要共振式 中间体有三个主要共振式 较稳定 较稳定 较稳定 较稳定 较稳定 满足八隅体 贡献大
E E H H
E - H+ A
E+ E+
A A
A
E
A A
中间体有三个主要共振式 较稳定 A A
§17-3 杂环化合物的性质
2、六元杂环化合物
0.95 ① 亲电取代： 0.85 N有吸电子的诱导效应,使杂环上的电子 N 云密度降低，因而比苯难发生亲电取代反应。 吡啶的一元取代总是发生在间位。
+ Br2
N
0.82
浮石催化 300℃
FeBr3 50℃ H2SO4 300℃ H2SO4 50-60℃
17杂环化合物概要
-30 O C
2 - 硝 基 呋 喃
Organic Chemistry
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Br Br
+ B2r N
0C
Br
Br
N
H
H
2 , 3 , 4 , 5 - 四 溴 吡 咯
乙 醇 +C6H5N +2C - lH2O
N=N C6H5
N
C3H COONaN
H
H
吡 咯 偶 氮 苯
Organic Chemistry
• 70年代日本化学家预言了C60H60的存在，俄罗斯科学家 通过分子轨道理论也预言了碳多面体的存在。但是限于 当时的科学水平并没有得到重视。
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➢ 1983年美德两国物理学家霍夫曼和克拉奇在研究星际尘埃 时，利用氦气氛中石墨电极放电的办法制造原子簇，并利 用紫外和拉曼光谱研究结构时发现了碳灰样品种的特殊吸 收未带深，入实研际究上。就是C60和C70的吸收，当时并未特别注意也
200 C
SO 3H N
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3 、 S N 反 应
吡 啶 能 发 生 S N 反 应 ， 且 主 要 发 生 在 2 -位 。
+ NaN 2 H N
N(C3)2H
NH 2 N
2 - 氨 基 吡 啶
Organic Chemistry
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§15-4 稠杂环化合物
➢ 虽然物理学家首先发现了足球烯， 但是其后化学家们做了更多的工作。 一是进行修饰合成，一是开发材料 中的应用。在此不深入叙述。
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17第十七章 杂环化合物
N H
2、亲核取代反应：主要发生在α位 、亲核取代反应：主要发生在 位
KOH
NaNH2
齐齐巴宾反应
3、氧化反应（对氧化剂稳定） 、氧化反应（对氧化剂稳定）
CH3 │ COOH │
V2O5 [O] NH2NH2
CONHNH2 │
N
N
N
异烟肼
4—吡啶甲酸（异烟酸） 吡啶甲酸（异烟酸） 吡啶甲酸
雷米封（ 雷米封（Rimifon）可治结核病 ）
二 杂环化合物的命名
1、命名：英文音译再加“口”字旁，表示是杂环化合 命名：英文音译再加“ 字旁， 物 3β 3β 4 4 3β 4 五元杂环
5
O 1
2α
5
S 1
2α
5 1N H
2α
呋喃(furan) 呋喃
γ 4 5 6 N 1 3β 2α
噻吩(thiophene) 噻吩
吡咯(pyrrole) 吡咯
O
S
N H
茂（环戊二烯） 氧（杂）茂 环戊二烯）
硫（杂）茂
氮（杂）茂
N
N
苯
氮（杂）苯
萘
1─氮杂萘 氮杂萘
第二节 含有一个杂原子的五元杂环体系
吡 咯 的 结 构
N H
sp2杂 环 有一个
N
呋喃、噻吩、吡咯的结构P 一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 412
子的 子的 子 子 环 p
吡咯N 结构 吡咯
二、五元环的化学性质
六元杂环
吡啶(pyridine) 吡啶
2、有取代基的杂环化合物的命名： 、有取代基的杂环化合物的命名： 以杂环为母体，从杂原子开始，顺着环编号。 以杂环为母体，从杂原子开始，顺着环编号。
4 5 3 O2 1
杂环化合物
O
CHO
O
COONa
+
O
« ¼ ² ¹
CH2OH
«È ¼ ® Á Ã
õ · È Ì £ ·
O
CHO
+ (CH3CO)2O
NaOAc
O
+ CH=CHCOOH
通常，杂环化合物是指含有杂原子构成环的、有一定芳香 性的环状化合物。
•分类
1、脂杂环
三元杂环 四元杂环 五元杂环
O
没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂
H N
O NH
(氮杂环丙烷) (β-丙内酰胺)
O O
(顺丁烯二酸酐)
七元杂环
O
(氧杂 )
N H
(1H-氮杂 )
2 、芳杂环
O H
HO
OH2
OH
OH
OH
亲电取代反应
（1）概述 *1 亲电取代反应的活性顺序为：
N H
>
O
>
S
>
①电子密度 ②σ-络合物
E N H H
E H
E N H H
E H
E N H H
E H
八隅体结构最稳定
无最稳定结构
吸电子诱导：O(3.5) > N(3.0) > S(2.6) 给电子共轭：N > O > S 综合：N贡献电子最多，O其次，S最少
*2 取代反应主要发生在α-C上； *3 吡咯、呋喃对酸及氧化剂比较敏感，选择试 剂时需要注意； *4 噻吩、吡咯的芳香性较强，所以易取代而不易 加成；呋喃的芳香性较弱，虽然也能与大多数 亲电试剂发生亲电取代，但在强亲核试剂存在 下，能发生亲核加成。
离域能：噻吩：121.3 kJ· mol-1 呋喃：66.9 kJ· mol -1
有机化学 第十七章杂环化合物
第十七章杂环化合物(heterocyclic compounds)在环状化合物的环中含有碳以外的杂原子，这类化合物统称为杂环化合物。
常见的杂原子是: O, N, S1芳杂环的数目很多，可根据环的大小、杂原子的多少以及单环和稠环来分类。
•常见的杂环为五元、六元单杂环及稠杂环。
稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环稠合而成的。
317.2 杂环化合物的命名杂环化合物的命名采用外文名的译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。
编号从杂原子开始，用阿拉伯数字(1,2,…) 表示顺序，也可以将杂原子旁的碳原子依次用α、β、γ表示。
417.3 结构和芳香性呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的五元杂环化合物。
呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是sp2杂化，各原子均以sp2杂化轨道重叠形成σ键。
9碳未杂化的p 轨道中有一个电子，杂原子的p轨道中有一对电子，p 轨道相互平行重叠，形成闭合的共轭体系,具有芳香性。
下表中给出的1H NMR数据可证实这一点，环上质子的化学位移在7ppm左右与苯类似。
1011表17-1 五元芳杂环的物理性质分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中αβαβαβ17.4 五元杂环化合物4.1 五元杂环化合物的化学性质呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性，容易进行亲电取代反应。
杂原子的大小及电负性不同，它们的活性有差异，但它们的活性都比苯大，顺序为：吡咯> 呋喃> 噻吩> 苯12（丙）吡咯和吲哚•吡咯的物理性质和鉴定•无色油状液体，沸点131℃，微溶于水，易溶于有机溶剂。
•吡咯蒸气遇浸过盐酸的松木片呈红色，可用来检验吡咯。
•吡咯环不如苯环稳定，易被氧化呈褐色并发生树脂化。
2017.5 六元杂环化合物5.1 吡啶和嘧啶吡啶存在于煤焦油和骨焦油中，工业上用无机酸从煤焦油的轻油部分中提取。
吡啶的衍生物广泛存在于自然界中，许多药物也含有吡啶环。
23一、吡啶的物理性质及结构吡啶是一个无色有恶臭的液体b.p. 115.5℃，m.p.-42℃，d: 0.9819与水及许多有机溶剂如乙醇，乙醚等混溶它是良好的溶剂25吡啶的结构与苯的相似吡啶环上的氮以sp2杂化成键，一个p电子参与共轭，形成具有6个p电子的闭合的共轭体系，具有芳香性。
有机化学 杂环化合物PPT课件
2021/7/23
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五元杂环化合物亲电取代反应发生在α-位可用共
振论解释：
+ E+ Z
= Z ( NH、O、S )
+
E ZH
E +Z H
正电荷可在三个原子上离域
E
E
H
H
+
Z
Z
+
正电荷只能在两个原子上离域
E ZH
+
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由此可见，进攻2–位所形成的共振杂化体比进 攻3–位所形成的共振杂化体稳定。
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+ Ac2O
H3PO4
S
+ Ac2O
BF3
O
S COCH3 O COCH3
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(5) 吡咯的特殊反应 吡咯十分活泼，活性类似于苯胺、苯酚.
H+ + C6H5N2+ClN H
N N=NC6H5 H
+ CHCl3 + KOH N H
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CHO N H
环状有机化合物中，成环原子除碳原子外还含有 其他原子，这种环状化合物称为杂环化合物。
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杂环化合物
、
非芳香性杂环化合物, 如： O
N H
内酯、环状酸酐等。
芳香性杂环化合物
本章讨论的是那些环为平面型，环内π电 子数符合4n+2规则，具有一定芳香性的 芳杂环化合物。
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20.1 杂环化合物的分类与命名
5 - 位被占, 则进入4 - 位, 而不进入2 - 位
第19页/共76页
杂环化合物五元杂环
新增加的N原子上的孤对电子不参加共轭。 未共用电子对不参与共轭
亲电反应活泼性比吡咯弱 （ 环上引入了吸电子能 力强的N原子），反应发生在4-位）。
γ β＇ β
α＇ N α
17.2 五元单杂环化合物
呋喃、噻吩和吡咯
17.2.1 结构和芳香性
NH H
参与大π键生成
H 的p轨道中的电子
H H
NH
sp2 –杂化
符合休克尔规则，具有芳香性。
呋喃
噻吩
杂原子以未共用电子对参与环的共轭，具有给电子
的共轭效应，使得环上电子云密度比苯环大，称其为富 电子芳杂环。
Codeine
可待因
17.1 杂环化合物的分类、命名
非芳香性杂环 杂环
芳香性杂环
非芳香性杂环:
O
O
O
四氢呋喃 1,4–二氧六环
NH四氢吡咯NNH六氢吡啶
奎宁环 (1–氮杂二环[2.2.2]辛烷)
芳杂环化合物 :
五元杂环：
O
呋喃 furan
S
噻吩 thiophene
N 吡H咯
pyrrole
N N H
N H
δ 6.43 δ 6.28
呋喃、吡咯和噻吩的芳香性：比苯环差
呋喃、噻吩、吡咯及环戊二烯的键长/nm
X－C1(单键) C2－C3 C3－C4
呋喃
X
X=O,S,
噻吩
NH,CH2 吡咯
0.1362(0.143) 0.1361 0.1714(0.182) 0.1370 0.1370(0.147) 0.1382
五元杂环化合物中各原子的电子云密度如下：
1.02
1.08 O 0.90
1.04
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3
第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物 第三节 糠醛 第四节 六元杂环化合物
4
第一节 杂环化合物的分类和命名
一、杂环化合物的分类
单杂环
五元杂环 六元杂环。
根据环的形式分类
杂
稠杂环
芳环并杂环 杂环并杂环。
环 含一个杂原子杂环
根据环中杂原子的数目分类 含两个杂原子杂环
5
二、杂环化合物的命名
+Br2 CH3COOH S
S__Br+HBr
N+4I2+4N aO H H
II2_ _ -_ _ 溴 N 噻 吩 _ _ _ _II+4N aI+4H 2O
四 碘 吡 咯
18
(2) 硝化
O + C 硝 H 酸 3 C 乙 O 酰 O N 酯 O 2-5 ~ 3 0 ℃O _ _ N O 2+ C H 3 C O O H S + C H 3 C O O N O 2 乙 酸 0 或 ℃ 乙 酐 S _ _ N O 2 + C H 3 C O O H
第十七章 杂环化合物
1
整体概况
概况一
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01
概况二
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02
概况三
点击此处输入 相关文本内容
03
2
杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂 原子共同组成的，具有环状结构的化合物。
本章所要讨论的杂环化合物是环系比较稳定， 具有一定芳香性的化合物。
环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化 合物。
（不叫8-喹啉酚）
9
②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的 杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。
C H 3 _ _4
5
1
N
N3
2
H
（4-甲基咪唑）
③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。
C l_ _4 N 3 5S 2
（4-氯噻唑）
1
10
某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定 的编号。
5 6
7 8
COOH
4 3
N2
1
NH2
65
1N
N7
2 N 4 N9 8 3H
4-异喹啉甲酸 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺）
当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置。 N__CH3 （N-甲基吡啶）
11
第二节 五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
. .
O
. .. .
.
S
. .
. .. .
吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其 醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可 用来鉴定吡咯。
17
1. 亲电取代反应
呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易发生亲电取代
反应，取代主要发生在α位。它们反应的活性顺序
为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。
(1) 卤化
O+Br2二 2氧 5℃ 六 环 O__Br+HBr
2-溴 呋 喃 （ 75% ）
N
.H. . Nhomakorabea.
...
呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则 （4n+2），因此具有芳香性。
12
在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6 个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云 密度增加，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂 环。
另外，吡咯分子中的氮原子上连有一个氢原子， 由于氮原子的p电子参与了环上共轭，降低了对这 个氢原子的吸引力，使得氢原子变得比较活泼，具 有弱酸性。
23
吡啶
24
二、吡啶的性质
1.碱性
吡啶存在于煤焦油及页岩油中。是一种弱碱。
吡啶氮原子上有一对孤对电子（sp2杂化电子） 没有参与共轭，可与质子结合，因此具有碱性。
不同化合物的碱性大小顺序为：
N H
>NH3>
N
>
__NH2 > N H
四氢吡咯 氨 吡啶 苯胺
20
噻吩在室温下可溶于浓硫酸，并发生磺化反应。
S+H 2 浓 S O 4
S__S O 3H +H 2O
α-噻吩磺酸能溶于浓硫酸，而且易发生水解反应。
S _ _ S O 3 H + H 2 O 1 0 0 ~ 1 5 0 ℃ S+ H 2 S O 4 （ 稀 ） 利用此性质可分离或除去粗苯中的噻吩。
N H+ C H 3 C O O N O 2-乙 1 0 酐 ℃N H _ _ N O 2+C H 3 C O O H
19
(3) 磺化
O+ N S O 3C lC H 2 C H 2 C l O _ _S O 3 H + N
吡 啶 三 氧 化 硫
α-呋喃磺酸
N+ NSO 3 H
N__SO 3H+ N H α-吡咯磺酸
(2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要 给杂环编号，编号规则如下。
8
①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只 有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子
称为α位，其后依次为β位和γ位。
4
3
5 O_2 _CHO
1
2-呋喃甲醛（糠醛） (α-呋喃甲醛)
5 4
6
3
7 8 N2 1 OH
8-羟基喹啉
电负性强弱顺序是：氧>氮>硫， 芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。
13
呋喃
14
噻吩
15
吡咯
16
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质
呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐 酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象 可用来鉴定呋喃。
噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫 酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色，反应灵敏。 可用来检验噻吩。
(pyrimidine) (pyrazine)
N H 吲哚
(indole)
N
喹啉
(quinoline)
N
异喹啉
(isoquinoline)
NN
N
NN H
嘌呤
S 苯并噻唑
(purine)
(benzothiazole)
7
2.系统命名法
适用于杂环衍生物的命名 (1) 选母体 与芳香族化合物命名原则类似， 当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时， 以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H 等时，把杂环作为取代基 。
1.译音法
根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字 偏旁的同音汉字来命名。
O
S
呋喃
噻吩
(furan) (thiophene)
N H 吡咯 (pyrrole)
N N H 咪唑 (imidazole)
N S
噻唑 (thiazole)
6
N
吡啶 (pyridine)
O
吡喃 (pyran)
N N
N N
嘧啶
吡嗪
21
2. 加成反应
O +2H2100℃ Ni,5M Pa O 四 氢 呋 喃
Pd
S +2H2 0.2~0.4MPa S 四氢噻吩
N
+ 2H2
Ni 200℃
N
H
H
四氢吡咯
22
第三节 六元杂环化合物
一、吡啶的结构
N
...
. .
.
..
N原子为sp2杂化
吡啶π电子数符合休克尔规则，具有芳香性 。吡啶的芳香性比苯弱。
第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物 第三节 糠醛 第四节 六元杂环化合物
4
第一节 杂环化合物的分类和命名
一、杂环化合物的分类
单杂环
五元杂环 六元杂环。
根据环的形式分类
杂
稠杂环
芳环并杂环 杂环并杂环。
环 含一个杂原子杂环
根据环中杂原子的数目分类 含两个杂原子杂环
5
二、杂环化合物的命名
+Br2 CH3COOH S
S__Br+HBr
N+4I2+4N aO H H
II2_ _ -_ _ 溴 N 噻 吩 _ _ _ _II+4N aI+4H 2O
四 碘 吡 咯
18
(2) 硝化
O + C 硝 H 酸 3 C 乙 O 酰 O N 酯 O 2-5 ~ 3 0 ℃O _ _ N O 2+ C H 3 C O O H S + C H 3 C O O N O 2 乙 酸 0 或 ℃ 乙 酐 S _ _ N O 2 + C H 3 C O O H
第十七章 杂环化合物
1
整体概况
概况一
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概况二
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02
概况三
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03
2
杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂 原子共同组成的，具有环状结构的化合物。
本章所要讨论的杂环化合物是环系比较稳定， 具有一定芳香性的化合物。
环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化 合物。
（不叫8-喹啉酚）
9
②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的 杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。
C H 3 _ _4
5
1
N
N3
2
H
（4-甲基咪唑）
③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。
C l_ _4 N 3 5S 2
（4-氯噻唑）
1
10
某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定 的编号。
5 6
7 8
COOH
4 3
N2
1
NH2
65
1N
N7
2 N 4 N9 8 3H
4-异喹啉甲酸 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺）
当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置。 N__CH3 （N-甲基吡啶）
11
第二节 五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
. .
O
. .. .
.
S
. .
. .. .
吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其 醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可 用来鉴定吡咯。
17
1. 亲电取代反应
呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易发生亲电取代
反应，取代主要发生在α位。它们反应的活性顺序
为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。
(1) 卤化
O+Br2二 2氧 5℃ 六 环 O__Br+HBr
2-溴 呋 喃 （ 75% ）
N
.H. . Nhomakorabea.
...
呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则 （4n+2），因此具有芳香性。
12
在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6 个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云 密度增加，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂 环。
另外，吡咯分子中的氮原子上连有一个氢原子， 由于氮原子的p电子参与了环上共轭，降低了对这 个氢原子的吸引力，使得氢原子变得比较活泼，具 有弱酸性。
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吡啶
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二、吡啶的性质
1.碱性
吡啶存在于煤焦油及页岩油中。是一种弱碱。
吡啶氮原子上有一对孤对电子（sp2杂化电子） 没有参与共轭，可与质子结合，因此具有碱性。
不同化合物的碱性大小顺序为：
N H
>NH3>
N
>
__NH2 > N H
四氢吡咯 氨 吡啶 苯胺
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噻吩在室温下可溶于浓硫酸，并发生磺化反应。
S+H 2 浓 S O 4
S__S O 3H +H 2O
α-噻吩磺酸能溶于浓硫酸，而且易发生水解反应。
S _ _ S O 3 H + H 2 O 1 0 0 ~ 1 5 0 ℃ S+ H 2 S O 4 （ 稀 ） 利用此性质可分离或除去粗苯中的噻吩。
N H+ C H 3 C O O N O 2-乙 1 0 酐 ℃N H _ _ N O 2+C H 3 C O O H
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(3) 磺化
O+ N S O 3C lC H 2 C H 2 C l O _ _S O 3 H + N
吡 啶 三 氧 化 硫
α-呋喃磺酸
N+ NSO 3 H
N__SO 3H+ N H α-吡咯磺酸
(2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要 给杂环编号，编号规则如下。
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①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只 有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子
称为α位，其后依次为β位和γ位。
4
3
5 O_2 _CHO
1
2-呋喃甲醛（糠醛） (α-呋喃甲醛)
5 4
6
3
7 8 N2 1 OH
8-羟基喹啉
电负性强弱顺序是：氧>氮>硫， 芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。
13
呋喃
14
噻吩
15
吡咯
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二、呋喃、噻吩、吡咯的性质
呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐 酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象 可用来鉴定呋喃。
噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫 酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色，反应灵敏。 可用来检验噻吩。
(pyrimidine) (pyrazine)
N H 吲哚
(indole)
N
喹啉
(quinoline)
N
异喹啉
(isoquinoline)
NN
N
NN H
嘌呤
S 苯并噻唑
(purine)
(benzothiazole)
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2.系统命名法
适用于杂环衍生物的命名 (1) 选母体 与芳香族化合物命名原则类似， 当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时， 以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H 等时，把杂环作为取代基 。
1.译音法
根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字 偏旁的同音汉字来命名。
O
S
呋喃
噻吩
(furan) (thiophene)
N H 吡咯 (pyrrole)
N N H 咪唑 (imidazole)
N S
噻唑 (thiazole)
6
N
吡啶 (pyridine)
O
吡喃 (pyran)
N N
N N
嘧啶
吡嗪
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2. 加成反应
O +2H2100℃ Ni,5M Pa O 四 氢 呋 喃
Pd
S +2H2 0.2~0.4MPa S 四氢噻吩
N
+ 2H2
Ni 200℃
N
H
H
四氢吡咯
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第三节 六元杂环化合物
一、吡啶的结构
N
...
. .
.
..
N原子为sp2杂化
吡啶π电子数符合休克尔规则，具有芳香性 。吡啶的芳香性比苯弱。