第7章黄酮类练习题
黄酮类化合物练习试卷1(题后含答案及解析)
黄酮类化合物练习试卷1(题后含答案及解析) 题型有：1. A1型题1．黄酮类化合物是泛指两个苯环通过A．中央二碳链相互连接而成的一系列化合物B．中央三碳链相互连接而成的一系列化合物C．中央四碳链相互连接而成的一系列化合物D．中央五碳链相互连接而成的一系列化合物E．中央六碳链相互连接而成的一系列化合物正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物2．大多数黄酮类化合物的基本母核为A．2-苯基色满酮B．2-苯基色原酮C．3-苯基色原酮D．色原酮E．色满酮正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物3．黄酮类化合物的颜色一般为A．红色B．黄色C．类白色D．白色E．无色正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物4．下面化合物中哪一个在水中的溶解性最小A．黄烷苷元B．黄酮苷元C．黄酮单糖苷D．黄酮二糖苷E．黄酮三糖苷正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物5．下面化合物中哪一个酸性最强A．7，4，-二羟基黄酮B．5，7-二羟基黄酮C．7-羟基黄酮D．5-羟基黄酮E．7，3，-二羟基黄酮正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物6．鉴定黄酮类化合物最常见的颜色反应为A．盐酸-镁粉反应B．四氢硼钠反应C．硼酸显色反应D．碱性试剂显色反应E．三氯化铁反应正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物7．判断黄酮类化合物分子中3或5羟基存在与否的试剂为A．锆盐-枸橼酸B．1%.三氯化铝C．氯化锶/氨性甲醇溶液D．醋酸镁甲醇溶液E．1%.醋酸铅水溶液正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物8．提取黄酮苷元宜用溶剂为A．0.1%.盐酸B．沸水C．冷水D．氯仿E．甲醇正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物9．不同类型黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱的先后顺序为A．二氢黄酮单糖苷＞异黄酮＞二氢黄酮＞黄酮＞黄酮醇B．异黄酮＞二氢黄酮单糖苷＞黄酮＞二氢黄酮＞黄酮醇C．二氢黄酮单糖苷＞黄酮＞黄酮醇＞二氢黄酮＞异黄酮D．二氢黄酮单糖苷＞二氢黄酮＞黄酮＞黄酮醇＞异黄酮E．异黄酮＞黄酮＞黄酮醇＞二氢黄酮＞二氢黄酮单糖苷正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物10．下面化合物从聚酰胺柱上洗脱时间最长的为A．7，2′，4′-三羟基黄酮B．7，4′-二羟基黄酮C．5，7-二羟基黄酮D．5，7,3′-三羟基黄酮E．4′-羟基黄酮正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物11．下面化合物在聚酰胺薄层色谱上Bf最小的化合物为A．5，7-二羟基黄酮B．7，2′，4′-三羟基黄酮C．4′-羟基-7-O-β-glc-黄酮苷D．4′-羟基黄酮E．3-鼠李糖-7-葡萄糖-4′-羟基黄酮正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物12．对二氢黄酮类化合物专属性较高的还原剂为A．醋酸镁甲醇溶液B．锆盐-枸橼酸反应C．硝酸铝溶液D．四氢硼钠试剂E．氨性氯化锶甲醇溶液正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物13．不能与黄酮类化合物发生络合反应的试剂为A．铝盐试剂B．铅盐试剂C．锆盐试剂D．镁盐试剂E．钠盐试剂正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物14．二氢黄酮类化合物与四氢硼钠反应后产生络合物颜色为A．黄～红色B．红～紫色C．紫～蓝色D．蓝～绿色E．绿～黑色正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物15．黄酮类化合物与铅盐反应产生沉淀为A．黄～红色B．红～紫色C．紫～蓝色D．蓝～绿色E．绿～黑色正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物16．氯化锶与黄酮类化合物的反应环境为A．弱酸性B．弱碱性C．中性D．强酸性E．强碱性正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物17．下面化合物在水中溶解度最大的是A．黄酮B．黄酮醇C．查耳酮D．二氢黄酮E．二氢黄酮苷正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物18．下面化合物的苷元在水中溶解度最大的是A．黄酮B．黄酮醇C．花色苷元(花青素)D．查耳酮E．二氢黄酮正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物19．7-羟基黄酮在下面哪种溶媒中溶解度最大A．水溶液B．碱性水溶液C．吡啶D．甲酰胺E．氯仿正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物20．γ-吡喃环上的1-O-氧原子，有未共用的电子对，表现A．微弱碱性B．酸性C．中等程度碱性D．强碱性E．极强碱性正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物21．下面化合物中无盐酸-镁粉反应的是A．黄酮B．黄酮醇C．二氢黄酮D．二氢黄酮醇E．查耳酮正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物22．大多数黄酮类化合物的盐酸镁粉反应多呈A．黄-红色B．蓝～紫色C．绿-黑色D．橙红-紫红色E．黄-绿色正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物23．下面哪个化合物能与1%.醋酸铅发生沉淀反应A．5-羟基黄酮B．7-羟基黄酮C．4′-羟基黄酮D．7，4′-二羟基黄酮E．2′，4′-二羟基黄酮正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物24．下面化合物能发生锆盐-枸橼酸反应的是A．3-羟基黄酮B．6-羟基黄酮C．6，7-二羟基黄酮D．7，4，-二羟基黄酮E．3′，4′-二羟基黄酮正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物25．花青素在什么条件下显红色A．pH=8B．pH=8.5C．pH=12D．pH=10E．PH=5正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物26．黄酮分子在引入什么助色团后使化合物颜色加深A．7(位)OHB．2′(位)OHC．3(位)OHD．5(位)OHE．3′(位)OH正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物27．一般无颜色的黄酮类化合物是A．黄酮苷元B．黄酮苷C．黄酮醇苷元D．黄酮醇苷E．二氢黄酮苷元正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物28．一般游离的黄酮苷元在下面溶剂中溶解度最小的是A．水B．乙醚C．乙酸乙酯D．乙醇E．甲醇正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物29．下面化合物中最先从聚酰胺柱上被洗脱的是A．查耳酮B．二氢黄酮C．黄酮苷元D．黄酮单糖苷E．黄酮醇正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物30．在用pH梯度萃取法分离酸性强弱不同的黄酮苷元时，能溶于5%.NaHCO3溶液的化合物是A．7，4′-二羟基黄酮B．7-羟基黄酮C．2′-羟基黄酮D．5-羟基黄酮E．4′-羟基黄酮正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物31．作为银杏黄酮质量标准的黄酮类化合物为A．槲皮素B．橙皮苷C．芦丁D．银杏内酯E．山奈酚及其苷正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物32．黄芩苷在结构分类上属于A．黄酮类化合物B．黄酮醇类化合物C．二氢黄酮类化合物D．异黄酮类化合物E．黄烷醇类化合物正确答案：A 涉及知识点：黄酮类化合物33．天然黄酮类化合物一般分为几种A．5种B．6种C．7种D．8种E．9种正确答案：C 涉及知识点：黄酮类化合物34．提取一般苷类成分不加酸，是为了避免A．成盐B．酯化C．盐析D．水解E．形成沉淀正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物35．提取黄酮类化合物常用的碱提取酸沉淀法是利用黄酮类化合物的A．强酸性B．弱酸性C．强碱性D．弱碱性E．中性正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物36．应用聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是A．黄酮类化合物分子中羟基的数目不同B．黄酮类化合物分子中羟基的位置不同C．溶剂与黄酮类化合物之间形成氢键缔合能力的大小D．黄酮类化合物与聚酰胺之间形成氢键能力的大小E．以上都是正确答案：E 涉及知识点：黄酮类化合物37．在溶剂提取法中黄酮类化合物最常用的提取溶剂是A．氯仿B．甲醇和乙醇C．乙酸乙酯D．丙酮E．乙醚正确答案：B 涉及知识点：黄酮类化合物38．提取黄酮苷元时不宜用A．氯仿B．甲醇C．乙醇D．5%.NaHCO3E．乙醚正确答案：D 涉及知识点：黄酮类化合物。
第七章 黄酮
四、用化学方法鉴别下列各组化合物
1.
OH
O
OH O
A
OH
OH
O
OH O
B
OH
OH
OH
O
OH OH O
C
2.
OH
O
OH OH O
后，或无羟基时，仅显暗淡的棕色。 4、旋光性
1）游离的二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮和黄烷醇等具有旋 光性。其余的游离黄酮则无旋光性。
2）所有的黄酮苷均有旋光性，且多为左旋。旋光性的有无取决于 结构中是否含有不对称碳原子（＊C）
——溶解性
黄酮类化合物的溶解性因结构不同而有较大差异。
1.游离黄酮 一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等 有机溶剂及稀碱液中。
二、A型题
1.聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在__中。（A.甲酰胺 B.水 C.95％乙醇 D.酸水）
2.盐酸-镁粉反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D. 橙酮）
3.四氢硼钠反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.二氢黄酮 D. 橙酮）
4.在黄酮类化合物甲醇溶液中加入甲醇钠诊断试剂，所得紫外光谱与其甲 醇溶液紫外光谱比较，带Ⅰ红移了40～60nm，且强度不变，这说明结构中__ 。 （A.有4‘-OH,无3-OH B.有4‘-OH和3-OH C.有4‘-OH D.无4‘-OH）
2.碱性 因母核中γ-吡喃酮环上的1位氧原子有未共用电子对，故表现出 微弱的碱性。可溶于浓硫酸、浓盐酸等强无机酸生成 盐，该盐极不稳 定，加水后即分解。 溶于浓硫酸中生成的 盐，常常表现出特殊的颜色，可用于黄酮类 成分的鉴别。
黄酮习题
【黄酮习题】一、名词解释1．黄酮类化合物2．碳苷3．四氢硼钠反应4．盐酸-镁粉反应5．锆-枸橼酸反应6．RDA裂解7．Wessely-Moser重排8．pH梯度萃取法9．插烯酸二、填空题1．黄酮类化合物是指含有骨架的一类成分。
2．确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有、、。
3．黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。
其中和等系非平面性分子，水中溶解度较大；和等系平面性分子，在水中溶解度较小；虽也具有平面性结构，但因以离子形式存在，亲水性最强，水溶度最大。
4．对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用显色反应进行区分。
6．花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH<7的条件下呈现色，在pH为8.5的条件下呈现色，在pH>8．5的条件下呈现色。
11．用葡聚糖凝胶Sephadex-LH20分离黄酮苷化合物时，分离主要原理是，当用此凝胶分离黄酮苷元时，则主要是依靠作用，这种作用强度大小取决于。
12．纸色谱法是分离和鉴定黄酮苷类化合物的一种常用的方法，常采用双向展开方式，第一向展开剂常采用性溶剂，分离原理为，第二向展开剂常选用溶液，主要分离原理为。
三、判断题1．黄酮类化合物都是平面结构。
2．多数黄酮苷元具有旋光性，而黄酮苷则无。
3．黄酮分子中引入7,4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。
4．硅胶、聚酰胺和Sephadex G是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。
5．用Sephadex-LH20分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用。
6．聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。
7．黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。
8．硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。
9．黄酮与二氢黄酮相比，黄酮在水溶液中的溶解性更大。
10．碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。
四、选择题(一)A型题(单项选择题)1．pH梯度法适用于分离下列哪种类化合物A．黄酮 B．强心苷 C．挥发油 D．香豆素2．下列化合物中其醇溶液与NaBH4反应生成紫～紫红色的是A．黄酮醇 B．黄酮 C．二氢黄酮类 D．异黄酮类3．在5％NaHC03水溶液中溶解度最大的化合物是A．3，5，7-三羟基黄酮 B．7，4’-二羟基黄酮C．3，6-二羟基花色素 D．2’-OH查耳酮4．下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是A．6-OH B．3-OH C．5-OH D．7-OH5．某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加人诊断试剂NaOAc(未熔融)后，带Ⅱ红移10nm，说明该化合物存在的基团为A．5-OH B．7-OH C．4’-OH D．7-OH和4’-OH6．黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂A1C13后的谱图与．A1C13／HCl谱图完全一致，则示B环结构为A．存在间二酚羟基 B．只存在4’一OHC．不存在邻二酚羟基 D．存在邻二酚羟基7．应用Sephadex—LH20分离下列化合物，最先洗脱出来的化合物为A．黄酮二糖苷 B．黄酮单糖苷C．黄酮苷元 D．黄酮三糖苷8．下列苷类化合物，不能被常规酸催化水解的是A．黄酮碳苷 B．香豆素酚苷 C．蒽醌酚苷 D．人参皂苷10．用活性炭对黄酮类化合物进行纯化，在下列溶剂中吸附力最强的是A．8％的酚水 B．8％的醇水 C．醇 D．水11．黄酮结构中，三氯化铝与下列哪个基团形成的络合物最稳定A．黄酮5-OH B．二氢黄酮5-OHC．黄酮醇3-OH D．邻二酚羟基12．聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在以下哪种之中A．85％乙醇 B．酸水 C．水 D．15％乙醇13．黄酮类化合物的紫外光谱，在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂，峰带I 红移动40～60nm，强度不变或增强，说明A．无4’-OH B．无3-OHC．有4’-OH D．有4’-OH和3-OHl4．用聚酰胺色谱分离黄酮类化合物，它的原理是A．离子交换 B．分子筛 C．分配 D．氢键缔合15．与四氢硼钠反应呈阳性的为A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．橙酮 D．异黄酮l6．在紫外光谱法中，用来判断7-OH的诊断试剂是A．醋酸钠-硼酸 B．未熔融醋酸钠 C．甲醇钠 D．熔融醋酸钠(二)X型题(多项选择题)1．盐酸镁粉反应阳性为A．黄酮醇 B．查耳酮 C．橙酮D．异黄酮 E．二氢黄酮2．黄酮类化合物的结构分类主要依据A．三碳链的氧化程度 B．是否连接糖链 C．植物来源D．三碳链是否成环 E．B环的位置3．下列化合物中，具有旋光性的黄酮类化合物是A．黄烷醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．橙酮 E．二氢黄酮4．下列化合物中难溶解于水的是A．黄酮醇 B．二氢黄酮醇 C．查耳酮D．黄酮 E．二氢黄酮5．中药槐米中的主要成分为A．可用水进行重结晶B．能发生Molish反应C．可用碱溶解酸沉法提取D．槲皮素E．芦丁6．分离黄酮类化合物常用的方法有A．水蒸气蒸馏法 B．升华法 C．聚酰胺色谱法D．葡聚糖凝胶色谱 E．硅胶色谱法7．3，5，3’，4’-四羟基二氢黄酮可发生下列哪些反应A．Molish反应 B．NaBH4反应 C．SrCI2反应D．ZrOCl2一枸橼酸反应 E．HCl-Mg反应8．芦丁可发生下列哪些反应A．HCI-Mg反应 B．ZrOCl2-枸橼酸反应 C．Molish反应D．SrCl2反应 E．NaBH4反应9．能溶解于5％Na2C03溶液的黄酮可能具有A．5-OH B．3-OH C．7,4’-OHD．7-OH E．4’-OH10．在紫外光谱法中，用来判断黄酮、黄酮醇有无邻二酚羟基的诊断试剂是A．甲醇钠 B．醋酸钠／硼酸 C．醋酸钠D．A1C13／HCl E．SrCl2七、问答题1．黄酮类化合物根据中央三碳链的氧化程度、2-位是否有羟基、B环连接位置和三碳链是否构成环状，可将主要的天然黄酮类化合物进行分类。
中药化学《黄酮类化合物》重点总结及习题
中药化学《黄酮类化合物》重点总结及习题本章复习要点：1．了解黄酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。
2．熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。
3．掌握黄酮类化合物的理化性质和检识方法。
4．掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。
5．熟悉黄酮类化合物的结构测定程序及波谱特征。
第一节概述【含义】经典含义是指以2-苯基色原酮衍生的一类化合物的总称；现代含义是泛指二个苯环（A 环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。
【生源途径】黄酮类在植物体内的生物合成途径是复合型的，分别经莽草酸和乙酸-丙二酸复合途径合成。
【分布及存在形式】黄酮类化合物多存在于高等植物中，并且多以苷的形式存在。
除常见的O-苷外，还发现有C-苷，如葛根素等。
【生理活性】黄酮类化合物的生理活性表现为对心血管系统的作用、保肝作用、抗炎作用、雌性激素样作用、抗菌及抗病毒作用、泻下作用以及解痉作用等。
第二节黄酮类化合物的结构与分类依照三碳链的氧化程度、三碳链是否构成环、3-位羟基取代与否、B-环连接位置(2、3-位)进行分类：表6-1 黄酮类化合物的结构与分类黄酮二氢黄酮黄酮醇二氢黄酮醇异黄酮OOABC123456782'3'4'6'5'芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮）木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮）黄芩素(5，6，7-三OH黄酮)23OO橙皮素（5，7，3 - 三OH，4′-OCH3二氢黄酮）甘草素（7，4′–二OH二氢黄酮）甘草苷（甘草素-7-O-glu苷）23OOOH山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇）槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇）杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇）23O大豆素（7，4′-二OH异黄酮）大豆苷（大豆素-7-O-glc苷）葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮苷）23OOOH二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮醇）二氢桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氢黄酮醇）二氢查耳酮 黄烷-3-醇黄烷-3，4-二醇花色素橙酮 口山酮（双苯吡酮）第三节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应【性状】1． 形态黄酮类化合物多为结晶固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。
黄酮习题
【习题】一、名词解释1．黄酮类化合物2．碳苷3．四氢硼钠反应4．盐酸-镁粉反应5．锆-枸橼酸反应6．RDA裂解7．Wessely-Moser重排8．pH梯度萃取法9．插烯酸二、填空题1．黄酮类化合物是指含有骨架的一类成分。
2．确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有、、。
3．黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。
其中和等系非平面性分子，水中溶解度较大；和等系平面性分子，在水中溶解度较小；虽也具有平面性结构，但因以离子形式存在，亲水性最强，水溶度最大。
4．对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用显色反应进行区分。
5．下列化合物混合在一起，现用Sephadex-LH20柱色谱进行分离，请写明它们的流出顺序为： > > > > > 。
6．花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH<7的条件下呈现色，在pH 为8.5的条件下呈现色，在pH>8．5的条件下呈现色。
7．有下面一组化合物，请写明其酸性强弱的先后顺序为 > > > 。
1。
> > > 有下列四个化合物，8．请比较它们酸性的强弱，。
> > > ． 9有下列四个化合物，请比较它们酸性的强弱，进行洗脱，这四个化合物CHCl．用硅胶柱色谱分离下列一组化合物，用-MeOH1O3> > > 。
保留时间的大小顺序为：，当用．用葡聚糖凝胶 11Sephadex-LH20分离黄酮苷化合物时，分离主要原理是。
作用，这种作用强度大小取决于此凝胶分离黄酮苷元时，则主要是依靠常采用双向展开．纸色谱法是分离和鉴定黄酮苷类化合物的一种常用的方法， 12溶性溶剂，分离原理为，第二向展开剂常选用方式，第一向展开剂常采用液，主要分离原理为。
DCBA13．有下列四种黄酮类化合物、、、3请比较其酸性和极性的大小：；酸性 > > >。
天然药物化学--黄酮类化合物练习题
天然药物化学--黄酮类化合物练习题一、A11、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是A、4’-羟基黄酮B、7’-羟基黄酮C、5，4’-二甲氧基黄酮D、7，4’-二羟基黄酮E、5-羟基黄酮2、在5％NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A、3，5，7-三羟基黄酮B、2，4'-二羟基查耳酮C、3，4'-二羟基黄酮D、7，4'-二羟基黄酮E、5-羟基异黄酮3、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有A、铝盐反应B、四氢硼钠（钾）反应C、碱性试剂显色反应D、三氯化铁反应E、锆盐反应4、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统B、酚羟基C、γ吡喃酮上的醚氧原子D、苯环（B环）E、桂皮酰系统5、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是A、二糖B、三糖C、二氢黄酮D、单糖E、多糖6、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是A、6-0HB、5-OHC、8-OHD、7-OHE、3-OH7、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮C、香豆素D、查耳酮E、儿茶素8、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4＇-羟基黄酮E、3＇-羟基黄酮9、下列说法中正确的是A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷10、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是A、盐酸-镁粉反应B、四氢硼钠C、醋酸-镁粉反应D、四氢硼钾E、三氯化铁11、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、金属离子D、-CH2OHE、-COOH12、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在A、γ-吡喃环上的1-氧原子B、γ-吡喃环上的羰基C、γ-吡喃环上3-羟基D、7位酚羟基E、苯环13、下列黄酮类化合物极性最大的是A、二氢黄酮B、查耳酮C、异黄酮D、花色素14、盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是A、儿茶素B、黄酮C、异黄酮D、查耳酮E、二蒽酮15、下列黄酮类化合物酸性强弱顺序正确的是A、7-羟基黄酮>6-羟基黄酮>5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮>5-羟基黄酮>6-羟基黄酮C、6-羟基黄酮>7-羟基黄酮>5-羟基黄酮D、6-羟基黄酮>5-羟基黄酮>7-羟基黄酮E、5-羟基黄酮>6-羟基黄酮>7-羟基黄酮16、中成药“双黄连注射液”的主要活性成分是A、黄芩苷B、山柰酚C、槲皮素D、紫草素E、大黄酸17、下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是A、查耳酮B、二氢黄酮C、黄酮醇D、黄酮E、花青素答案部分一、A11、【正确答案】 D【答案解析】 pH梯度萃取法，一般规律如下：酸性强弱：7，4’-二羟基黄酮类>7-或4’-羟基黄酮类>一般酚羟基黄酮类>5-羟基黄酮类提取溶剂依次为：溶于5%NaHCO3溶液溶于5%Na2CO3溶液溶于0.2%NaOH溶液溶于4%NaOH溶液【该题针对“黄酮类提取与分离”知识点进行考核】【答疑编号101082300,点击提问】2、【正确答案】 D【答案解析】这几个羟基黄酮类化合物中7，4-二羟基黄酮酸性最强，它可与弱碱NaHCO3反应成盐，从而易溶在5％NaHCO3水溶液中。
黄酮类化合物习题
黄酮类化合物习题问答题1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。
2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。
写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。
3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。
4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。
5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。
6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。
7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。
8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。
9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。
12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。
13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。
14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。
15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。
16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮）B. 槲皮素（5,7,3′4′-四OH黄酮醇）C. 木犀草素（5,7,3′4′-四OH黄酮）D. 剌槐素(5,7-二OH，4′-OCH3黄酮)E. 芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）F. 异槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷）（1）以BAW系统（4：1：5上层）展开（2）以3%HAC溶液展开判断题1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。
2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。
3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。
4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
5. 黄酮类化合物，因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。
第7章-黄酮类练习题
第七章黄酮类化合物（一）选择题A型题（单选题）1．黄酮类化合物的准确定义为（）A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B．γ-吡喃酮C．2-苯基色原酮 D．2-苯基苯并α-吡喃酮 E．2-苯基苯并γ-吡喃酮2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是（）A．黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮 E．黄烷醇3．聚酰胺TLC，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．山奈素-3-O-鼠李糖苷 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．槲皮素4．银杏叶中含有的特征成分类型为（）A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（）A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基D．具苯环 E．为离子型6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是（）A．黄色 B．淡黄色 C．红色 D．紫色 E．无色7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为（）A．羟基多 B．有羧基 C．离子型D．C环为平面型 E．C环为非平面型8．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．山奈素-3-O-鼠李糖苷9．不能溶于氯仿的是（）A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁 D．木犀草素 E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为（）A．乙醚 B．氯仿 C．乙醇 D．水 E．酸水11．下列黄酮类酸性最强的是（）A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮12．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是（）A．活性炭 B．硅胶 C．聚酰胺 D．氧化铝 E．纤维素13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是（）A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应14．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素15．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（）A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮17．四氢硼钠反应用于鉴别（）A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（）A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取D．乙醇提取 E．甲醇提取B型题（配伍选择，每个选项可能不止用一次）[19-23]A．芦丁 B．红花苷 C．儿茶素 D．银杏素 E．橙皮苷19．属于黄酮醇类化合物的是（）20．属于二氢黄酮类化合物的是（）21．属于查耳酮类化合物的是（）22．属于双黄酮类化合物的是（）23．属于黄烷-3-醇类化合物的是（）[24-28]A．黄酮类化合物 B．异黄酮类化合物 C．查耳酮类化合物D．花色素类化合物 E．橙酮类化合物24．葛根素是（）25．硫磺菊素是（）26．矢车菊素是（）27．大豆素是（）28．芹菜素是（）[29-33]A．无色 B．灰黄色 C．橙黄色 D．红色 E．蓝色29．黄酮苷的颜色通常为（）30．二氢黄酮的颜色通常为（）31．异黄酮的颜色通常为（）32．查耳酮的颜色通常为（）33．pH＞8.5 花色素颜色通常为（）[34-38]A．5%NaHCO3 B．5%Na2CO3 C．0.2%NaOH D．4%NaOH E．5%HCl 34．pH梯度萃取 5-OH黄酮应选用（）35．pH梯度萃取 6-OH黄酮应选用（）36．pH梯度萃取 7-OH黄酮应选用（）37．pH梯度萃取 4′-OH黄酮应选用（）38．pH梯度萃取 7，4′-二OH黄酮应选用（）[39-43]葡聚糖凝胶分离下列黄酮类化合物，以甲醇-水混合溶剂梯度洗脱：A．3，5，7-三羟基黄酮B．3，5，7，4′-四羟基黄酮C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷39．首先被洗出的是（）40．第二被洗出的是（）41．第三被洗出的是（）42．第四被洗出的是（）43．最后被洗出的是（）[44-48]A．芦丁 B．槲皮素 C．二者均是 D．二者均不是44．可溶于石油醚（）45．可用沸水提取（）46．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪（）47．可用碱溶酸沉法提取（）48．Molisch反应生成棕色环（）[49-53]A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基 C．二者均是 D．二者均不是49．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）50．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）51．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）52．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）53．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有（）（二）简答题1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素的基本母核。
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第七章黄酮类化合物（一）选择题A型题（单选题）1．黄酮类化合物的准确定义为（）A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B．γ-吡喃酮C．2-苯基色原酮 D．2-苯基苯并α-吡喃酮 E．2-苯基苯并γ-吡喃酮2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是（）A．黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮 E．黄烷醇3．聚酰胺TLC，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．山奈素-3-O-鼠李糖苷 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．槲皮素4．银杏叶中含有的特征成分类型为（）A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（）A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基D．具苯环 E．为离子型6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是（）A．黄色 B．淡黄色 C．红色 D．紫色 E．无色7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为（）A．羟基多 B．有羧基 C．离子型D．C环为平面型 E．C环为非平面型8．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．山奈素-3-O-鼠李糖苷9．不能溶于氯仿的是（）A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁 D．木犀草素 E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为（）A．乙醚 B．氯仿 C．乙醇 D．水 E．酸水11．下列黄酮类酸性最强的是（）A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮12．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是（）A．活性炭 B．硅胶 C．聚酰胺 D．氧化铝 E．纤维素13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是（）A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应14．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素15．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（）A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮17．四氢硼钠反应用于鉴别（）A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（）A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取D．乙醇提取 E．甲醇提取B型题（配伍选择，每个选项可能不止用一次）[19-23]A．芦丁 B．红花苷 C．儿茶素 D．银杏素 E．橙皮苷19．属于黄酮醇类化合物的是（）20．属于二氢黄酮类化合物的是（）21．属于查耳酮类化合物的是（）22．属于双黄酮类化合物的是（）23．属于黄烷-3-醇类化合物的是（）[24-28]A．黄酮类化合物 B．异黄酮类化合物 C．查耳酮类化合物D．花色素类化合物 E．橙酮类化合物24．葛根素是（）25．硫磺菊素是（）26．矢车菊素是（）27．大豆素是（）28．芹菜素是（）[29-33]A．无色 B．灰黄色 C．橙黄色 D．红色 E．蓝色29．黄酮苷的颜色通常为（）30．二氢黄酮的颜色通常为（）31．异黄酮的颜色通常为（）32．查耳酮的颜色通常为（）33．pH＞8.5 花色素颜色通常为（）[34-38]A．5%NaHCO3 B．5%Na2CO3 C．0.2%NaOH D．4%NaOH E．5%HCl 34．pH梯度萃取 5-OH黄酮应选用（）35．pH梯度萃取 6-OH黄酮应选用（）36．pH梯度萃取 7-OH黄酮应选用（）37．pH梯度萃取 4′-OH黄酮应选用（）38．pH梯度萃取 7，4′-二OH黄酮应选用（）[39-43]葡聚糖凝胶分离下列黄酮类化合物，以甲醇-水混合溶剂梯度洗脱：A．3，5，7-三羟基黄酮B．3，5，7，4′-四羟基黄酮C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷39．首先被洗出的是（）40．第二被洗出的是（）41．第三被洗出的是（）42．第四被洗出的是（）43．最后被洗出的是（）[44-48]A．芦丁 B．槲皮素 C．二者均是 D．二者均不是44．可溶于石油醚（）45．可用沸水提取（）46．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪（）47．可用碱溶酸沉法提取（）48．Molisch反应生成棕色环（）[49-53]A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基 C．二者均是 D．二者均不是49．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）50．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）51．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）52．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）53．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有（）（二）简答题1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素的基本母核。
2．用化学方法鉴别大豆素、木犀草素、槲皮素。
3．简述从中药黄芩中提取黄芩苷的依据。
4．简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芦丁加石灰乳及硼砂的目的。
5．某花类药材中含3，5，7-三羟基黄酮，3，5，7，4´-四羟基黄酮及其苷，还有脂溶性色素、粘液质、糖类等杂质，设计提取分离有效成分的流程（并注明杂质所在部位）。
（三）结构解析某化合物为黄色结晶，分子量为316，分子式C16H12O7，盐酸-镁粉反应为红色，FeCl3反应为蓝色，Molish反应呈阴性，二氯氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不消退。
光谱数据如下，推断其可能结构及具体解析过程，并对所列出的氢谱数据进行归属。
UV入Max（nm）Me OH 254，267sh，369NaOMe 271，325，433AlCl3264，300，364，428AlCl3/HCl 264，300，364，428NaOAc 276，324，393NaOAc/H3BO3255，370sh，300sh，3771H –NMR （DMSO-d6）9.45（1H，S，加D2O消失）9.77（1H，S，加D2O消失）10.80（1H，S，加D2O消失）12.45（ 1H，S，加D2O消失）3.83（ 3H，S）6.20（1H，d，J=2.0 Hz）6.48 （1H，d，J=2.0 Hz）6.93 （1H，d，J=8.20 Hz）7.68 （1H，dd，J=1.8，8.2 Hz）7.74（1H，d，J=1.8 Hz）参 考 答 案（一）选择题1. A2. D3. D4. E5. B6. E7. E8. A9.C 10.C11.D 12. D 13.D 14. D 15. C 16.A 17.D 18.A 19.A 20.E 21.B 22.D 23.C 24.B 25.E 26.D 27.B 28.A 29.B 30.A 31.A 32.C 33.E 34.D 35.C 36.B 37.B 38.A 39.D 40.E 41.A 42.B 43.C 44.D 45.A 46.B 47.C 48.A 49.C 50.A 51.A 52.B 53.B（二）简答题 1．答：2．答：3．答：黄芩苷上的糖基为葡萄糖醛酸，有羧基，在植物体内多以镁盐的形式存在，水溶性大，故可用水作提取溶剂。
为防止酶解，采用沸水提取。
由于黄芩苷酸性较强，因此提取液需用盐酸调pH1～2才能使其变成游离羧基状态，在酸水中难溶而沉淀析出。
4．答：加入石灰乳即可达到碱溶解提取芦丁目的，又能使槐米中含存的大量粘液质生成钙盐沉淀除去。
加入硼砂的目的是使其与芦丁邻二酚羟基络合，这样既保护邻二酚羟基不被氧化破坏，亦保护邻二酚羟基不与钙离子络合，使芦丁不受损失，同时还有调节碱性水溶液pH 值的作用 。
R=H 黄酮 R=OH 黄酮醇OOR R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇OOR 异黄酮类O查耳酮类O 花色素类+O5．答：（三）结构解析OOHOOHHOOMeOH分子式C 16H 12O 7不饱和度n = 11HCl-Mg 粉反应，呈红色 黄酮（醇） /二氢黄酮（醇） FeCl3反应，呈蓝色 有酚羟基Molish 反应，阴性不是苷类，是游离黄酮类 二氯氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不褪有3-羟基或3,5-二羟基UV 入Max （nm ） 解析过程Me OH 254，267sh ，369 带Ⅰ369nm ，黄酮醇-游离NaOMe 271，325，433 带Ⅰ红移（433-369=64nm ）示有4’-OH ；AlCl 3 264，300，364，428 AlCl 3= AlCl 3/HCl ，无邻二酚羟基AlCl 3/HCl264，300，364，428带Ⅰ红移（428-369=58nm ），示3-OH 或3,5-二OHNaOAc 276，324，393 带Ⅱ红移（276-254=22nm ） ，示7-OHNaOAc/H3BO 3 255，370sh ，300sh ，377与MeOH 基本一致，无邻二酚羟基1H –NMR （DMSO-d 6） 9.45（1H ，S ，加D 2O 消失） 加D 2O 后消失的质子峰，有三个-OH 9.77（1H ，S ，加D 2O 消失） 10.80（1H ，S ，加D 2O 消失） 12.45（ 1H ，S ，加D2O 消失）加D 2O 后消失的质子峰，5-OH3.83（ 3H ，S ） -OCH 3 6.20（1H ，d ，J=2.0 Hz ） H-6 6.48 （1H ，d ，J=2.0 Hz ）H-86.93 （1H，d，J=8.20 Hz）H-5’7.68 （1H，dd，J=1.8，8.2 Hz）H-6’（H-2’比H-6’处于低场，说明3’ -OCH）37.74（1H，d，J=1.8 Hz）H-2’。