08届高考化学有机合成复习

CO
NaOOC—CH=CH—COONa HCCO—CH=CH—COOH→ O →
O
挑战高考
【基础过关】增强你的自信心！
1．（2005年汕头二模）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常
用的塑料。
（1）聚合物F的结构简式是 ____________。
（2）D的结构简式是 ________________。
（2）化合物 D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生
成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。
（3）在上述转化过程中，反应步骤 B→C 的目的是
_____________________________________________。
（4）请设计合理方案从 反应条件）
维生素 C 具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：
（1）上述合成过程中与 A 互为同分异构体的有_______________（填写字母代号）。 （2）上述反应中，属于加成反应的有_______________（填数字序号）。 （3）反应④除生成 E 外，还有___________生成。比较 D 和 C 的结构可知，C 可看成 由 D 通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是 ____________________________________________________。 （4）维生素 C 的结构简式是______________________________。
CH CH COOH
+Cu2O↓+2H2O
COOH
CH2Br－CH2Br＋2H2OΔHOCH2CH2OH＋2HBr （4） CH CH2
C COOH CH2
【感悟反思】
【课时作业】 【教学反思】
板书设计
热点 4 有机合成
° ༶£º ¸ ßÈý( ) ° à ÐÕÃû£º
【课时测评】你的能力有提高！
有机合成的思维结构：
【考题·点悟】看盾以前是怎么考的！ 例 1 （06 江苏化学第 23 题）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多
具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯 A，其分子式为 C9H6O2，该芳香内酯 A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
C9H6O2 Ë®½â A
OH
OO
试以丙烯为原料合成CH3 C C O CH CH3
CH3
写出有关反应的化学方程式（无机试剂可以自选）。 （ 1 ） __________________________________________________ ； （ 2 ） __________________； （ 3 ） __________________________________________ ； （ 4 ） __________________________________________； （5）__________________________________________。
A．C20H41COOH
B．C21H31COOH
C．C22H33COOH
D．C21H33COOH
（2）最简单的不饱和脂肪为丙烯酸。试以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成
丙烯酸，写出有关的反应方程式，并指明反应类型。
（1）B；（2）CH2=CH—CH3+Cl2→加成反应 CH2ClCHCl—CH3+2NaOH CH2 CH CH3+2NaCl
Cl
CH CH3合成
COOH
CH2 CH2
C O （用反应流程图表示，并注明
O
例 ： 由 乙 醇 合 成 乙 烯 的 反 应 流 程 图 可 表 示 为 ： CH3CH2OH170℃CH2 ＝ CH2催化剂
[ CH2 CH2 ] n
CH CH COOH
19．（1）
OCH3
（4）
Cl
CH CH3
Δ
COOH
（1）C、D；（2）①③；（3）H2O 保护 D 分子中其它羟基不被氧化；（4）
O CH3 C
O
例 3 （2006·苏州二模）已知：（1）二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：CH3 C O
（2）HO—CH2—CH＝CH—CH2—OH 氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。 （3）HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH 氧化时仅氧化二个醇羟基。 目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。马来酸分 子结构为 HOOC－CH＝CH—COOH，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C4H2O3 以 CH2＝CH—CH＝CH2 为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图表示出其 合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示)。 提示：①合成过程中无机试剂任选；②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息；③
C9H8O3 CH3I B
C10H10O3 C
1)KMnO4/OH2)H3O+
COOH ÒÒ¶þËá
COOH
COOH HI
COOH
OCH3 D
OH Ë®Ñï Ëá
提示：①CH3CH＝CHCH2CH3 CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R－CH＝CH2 R－CH2－CH2－Br
请回答下列问题：
（1）写出化合物 C 的结构简式_________________________。
Cl
A①
②
③B④
£¨ Ò»ÂÈ»· ÒÑÍ é£©
（1）A 的结构简式是_________________________，名称是__________________；
（2）①的反应类型是_____________________________________；
③的反应类型是_____________________________________；
³ ɼ¨ ÓÅ Á¼ ÖÐ ²î
基础能力测试百看不如一练
1．（2007 上海高三调研）充分灼烧 a g 某含 C、H、O 元素的有机物时，测得生成了 b
g CO2 和 c g H2O，则以下判断正确的是 A A．肯定能确定该物质的最简式
B．肯定不能确定该物质的最简式
C．肯定不能确定该物质的分子式
D．肯定不能确定该物质的结
（3）B转化为C的化学方程式是 ______________________________
CH3CH CH2
Br2
A NaOH/H2O
¡÷
B
O2/Ag ¡÷
C Ñõ»¯
D
H2/Ni ¡÷
¾ÛºÏ
F
O
G£º O CH C n CH3
Ëõ¾Û E
_____。
（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结
COOH
COOH CH CH2、
CH CH2__________________、__________________。
（共 16 分，每空 2 分）（1）
OH CH CH2 CHO
CH CH COO CH2 CH CH COO CH2
（2）消去反应；加成反应
（3）
CH CH CHO
Δ
+Cu(OH)2→
构式
2．对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上
通过下列方法合成（B1 和 B2、C1 和 C2 分别互为同分异构体，无机产物略去）：
OH
OH
CH3I ¢Ù
A
HNO3 ¢Ú
B1
HI ¢Û
C1
Fe HCl ¢Ü
OCH3 NO2 HI C2
D CH3COOH
¢Ý
08 届高考化学有机合成复习
热点训练 有机合成
越忙的人越有时间，越闲的人越没时间。因为前者太忙，后者太闲。
【直击高考】 1．组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。此类试题不仅出现在
高考的Ⅱ卷中，有时也涉及到选择部分的内容。 2．以有机化学知识和技能为载体，通过对题示信息、实验现象、有机结构的认识，合
NHCOCH3 ( ÆËÈÈÏ ¢Í ´ )
( B2)
请按要求填空：
（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有_____________（填数字序号）。
O
（2）C2 分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“ N ”表示硝基、用“…”表示 O
氢键，画出 C2 分子的结构______________________。C1 只能通过分子间氢键缔合，工业上
；（2）9 种；（3）保护酚羟基，使之不被氧化
CH CH2 COONa
CH2 CH2 Br
Hale Waihona Puke COONaΔCH2 CH2 OH Δ
COONa
CH2 CH2 CO O
例 2 （2004 年南通市一模试题）维生素 C(分子式为 C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防
感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。
用水蒸气蒸馏法将 C1 和 C2 分离，则首先被蒸出的成分是_________（填“C1”或“C2”）。
（3）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到 C1、C2，其目的是
____________________________________________。
【要点清单】 1．2．3．4．5．6．
【试一试】自我检测基础掌握如何？
《理科考试研究》2005/8—49
1．亚麻油酸是一种高级不饱和脂肪酸。新兴的大脑营养研究发现，大脑的生长发育与
不饱和脂肪酸有密切关系。
（1）从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的 DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪