头孢氨苄简介及应用
头孢氨苄胶囊说明书
核准日期：修改日期：头孢氨苄胶囊说明书请仔细阅读说明书并在医师指导下使用对头孢菌素过敏者及有青霉素过敏性休克或即刻反应史者禁用【药品名称】通用名称：头孢氨苄胶囊英文名称：Cefalexin Capsules汉语拼音：Toubao'anbianJiaonang【成份】本品主要成份为头孢氨苄。
化学名称：（6R，7R）-3-甲基-7-[（R）-2-氨基-2-苯基乙酰氨基］-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物。
化学结构式：分子式：C16H17N3O4S·H2O分子量：365.41【性状】本品内容物为类白色或微黄色至黄色粉末或颗粒。
【适应症】适用于敏感菌所致的急性扁桃体炎、咽峡炎、鼻窦炎、支气管炎、肺炎等呼吸道感染、中耳炎、尿路感染及皮肤软组织感染等。
本品为口服制剂，不宜用于重症感染。
【规格】按C16H17N3O4S计（1）0.125g （2）0.25g【用法用量】成人剂量：口服。
一般一次250～500mg，一日4次，最高剂量一日4g。
肾功能减退的患者，应根据肾功能减退的程度，减量用药。
单纯性膀胱炎、皮肤软组织感染及链球菌咽峡炎患者每12小时500mg。
儿童剂量：口服。
每日按体重25～50mg/kg，一日4次。
皮肤软组织感染及链球菌咽峡炎患者每12小时口服12.5～50mg/kg。
【不良反应】以下严重不良事件在【注意事项】项下进行了详细描述：超敏反应（参见【注意事项】）艰难梭菌相关性腹泻（参见【注意事项】）直接Coombs’试验阳性反应（参见【注意事项】）诱发癫痫（参见【注意事项】）影响凝血酶原活性（参见【注意事项】）产生耐药菌（参见【注意事项】）临床试验经验因为临床试验是在各种不同条件下进行的，在某种药物的临床试验中所观察到的不良反应发生率不能直接与另一种药物临床试验中的发生率进行比较，且可能无法反映出实际观察到的发生率。
在临床试验中，最常见的不良反应是腹泻。
头孢氨苄
成人剂量：口服。一般一次0.25～0.5g（1～2粒），一日4次，最高剂量一日4g（16粒）。肾功能减退的患 者，应根据肾功能减退的程度，减量用药。单纯性膀胱炎、皮肤软组织感染及链球菌咽峡炎患者每12小时0.5g （4粒）。
儿童剂量：口服。每日按体重25～50mg/kg，一日4次。皮肤软组织感染及链球菌咽峡炎患者每12小时口服 12.5～50mg/kg。
头孢氨苄
药品
01 化合物简介
03 药品简介 05 安全信息
目录
02 药典标准 04 中毒
头孢氨苄（Cefalexin），是一种有机化合物，化学式为C16H17N3O4S，是一种半合成的第一代口服头孢霉 素类抗生素药物，能抑制细胞壁的合成，使细胞内容物膨胀至破裂溶解，杀死细菌。
化合物简介
理化性质
照高效液相色谱法（通则0512）测定。 供试品溶液 取本品适量（约相当于头孢氨苄，按C16H17N3O4S计50mg），精密称定，置50mL量瓶中，加流动相溶解并稀 释至刻度，摇匀，精密量取10mL，置50mL量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀。 对照品溶液 取头孢氨苄对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约液 取供试品溶液适量，在80℃水浴中加热60分钟，冷却。 色谱条件 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以水-甲醇-3.86%醋酸钠溶液-4%醋酸溶液（742:240:15:3）为流动相， 检测波长为254nm，系统适用性溶液进样体积20µL，其他溶液进样体积10µL。
对头孢菌素过敏者及有青霉素过敏性休克或即刻反应史者禁用。
1、在应用该品前须详细询问患者对头孢菌素类、青霉素类及其他药物过敏史，有青霉素类药物过敏性休克史 者不可应用该品，其他患者应用该品时必须注意头孢菌素类与青霉素类存在交叉过敏反应的机会约有5%～7%，需 在严密观察下慎用。一旦发生过敏反应，立即停用药物。如发生过敏性休克，须立即就地抢救，包括保持气道通 畅、吸氧和肾上腺素、糖皮质激素的应用等措施。
药理学药物知识---头孢氨苄
头孢氨苄药理作用头孢氨头孢氨苄为半合成的第一代口服头孢菌素。
其作用机制是通过与细菌一个或多个青霉素结合蛋白（PBPs）相结合（头孢氨苄主要与PBP-3结合），抑制细菌分裂细胞的细胞壁合成，从而起抗菌作用。
头孢氨苄抗菌谱与头孢噻吩相仿，但其抗菌活性较后者差。
除肠球菌属、甲氧西西林耐药葡萄球菌外，革兰阳性球菌对头孢氨苄敏感。
头孢氨苄对奈瑟菌属有较好抗菌作用，对流感杆菌的敏感性较差，对部分大肠杆菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷白菌、沙门菌属有一定抗菌作用，其他肠杆菌属细菌、不动杆菌属和铜绿假单胞菌以及脆弱拟杆菌对头孢氨苄耐药。
适应症广谱抗菌素类药。
主用于革兰氏阳性菌和阴性菌感染，如：流行性感冒，出血性败血症、链球菌病、猪丹毒、炭疽、气肿疽、恶性水肿、放线菌病、坏死杆菌病、钩端螺旋体病等所引起的败血性高热（41～43℃）或持续低温（37℃以下）、消化不良、喜喝冷水、无神嗜睡、行走拐跛、耳部变蓝、流泪等。
同时用于治疗各种炎症疾患，如：传染性胸膜肺炎、肺疫肺炎、萎缩性鼻炎、蓝耳病、乳腺炎、子宫炎、口腔炎、尿道炎等引起的咳嗽气喘、呼吸困难、怀孕低、死胎多或仔猪出生7-10天后死亡，乳房红肿、乳汁变坏、产乳下降、口蹄溃烂、流涎不止、生疮化脓等。
用法用量成人剂量：口服。
一般一次0.25～0.5g（1～2粒），一日4次，最高剂量一日4g（16粒）。
肾功能减退的患者，应根据肾功能减退的程度，减量用药。
单纯性膀胱炎、皮肤软组织感染及链球菌咽峡炎患者每12小时0.5g（4粒）。
儿童剂量：口服。
每日按体重25～50mg/kg，一日4次。
皮肤软组织感染及链球菌咽峡炎患者每12小时口服12.5～50mg/kg。
不良反应1.皮疹、荨麻疹、红斑、药物热等过敏反应症状较多见，偶见过敏性休克。
2.胃肠道反应：恶心、呕吐、腹泻和腹部不适等胃肠道症状较为多见，偶见假膜性肠炎。
3.神经系统反应：少数患者可出现头晕、复视、耳鸣、抽搐等神经系统反应。
头孢氨苄说明书
头孢氨苄说明书头孢氨苄说明书头孢氨苄（又叫先锋霉素4）适用于：皮肤感染、呼吸道感染、泌尿系统感染。
使用注意：最好空腹服用，它的混合溶液最好用冷水调制。
红霉素适用于：皮肤感染的外用药、上呼吸道感染、百日咳严重时可能也会用到它。
使用注意：最好饭后1小时后再给宝宝吃，可能会引起呕吐、腹泻等副作用。
所以宝宝吃药后，要多多观察，情况严重时，及时到医院复查。
另外，它还可能与其他药产生反应，所以一定要按照医生的指导给宝宝吃药。
青霉素适用于：链球菌引起的呼吸道感染，比如宝宝嗓子痛、或因嗓子发炎引发的感冒、发烧等。
使用注意：让宝宝空腹吃，味道很苦，最好不要把捣碎后喂宝宝吃。
另外，给宝宝使用前，要先确认宝宝是否对青霉素过敏，或你们家族是否有青霉素过敏史。
医生提示：上面的抗生素，是宝宝生病时常用的几种，抗生素的种类很多，使用方法非常复杂。
比如宝宝咳嗽，含痰多和不含痰时使用的就不是一种抗生素。
有些抗生素是时间依赖型，需要吃够一定天数，有的则是浓度依赖型，需要连续吃，不能间断。
所以上面的知识只能作为参考，具体使用时，必须由医生对宝宝做过细致检查后决定。
抗生素的服用方法1、空腹服药。
通常指在喝水前 0.5—1小时或饭后2小时服用抗生素，这样可以避免药物的`分解失效，减少对消化道黏膜造成的损伤。
并且服药时应注意，不要躺着服药，否则易导致消化道溃疡。
2、注意食物对药物的影响。
（1）阿莫西林：容易被芹菜、韭菜等食物的纤维吸收，从而减少其在胃肠道的浓度，使药效下降。
（2）红霉素：酸性饮料及食品中含有有机酸成分，有机酸可以破坏红霉素的化学结构，降低其抗菌活性而使疗效下降。
3、广谱和窄谱的区别。
所谓谱就是范围的大小，相对来说有针对性的窄谱类抗生素更安全，更实用。
但是宝宝生病时，通常会出现全身症状，窄谱类就会不太使用。
医生会根据宝宝的病情选择合适的抗生素。
头孢氨苄片的功能主治是什么
头孢氨苄片的功能主治是什么一、头孢氨苄片的简介头孢氨苄片是一种广谱抗生素药物，属于第三代头孢菌素类药物。
它的主要成分是头孢氨苄钠，具有强大的杀菌作用，可用于治疗多种感染性疾病。
二、头孢氨苄片的功能主治头孢氨苄片主要用于以下疾病的治疗：1.上呼吸道感染：头孢氨苄片对于上呼吸道感染，特别是由革兰阳性菌或部分耐药菌引起的感染具有良好的抗菌效果。
常见的上呼吸道感染症状包括鼻塞、喉咙痛、咳嗽等。
2.下呼吸道感染：头孢氨苄片对于下呼吸道感染，如肺炎、支气管炎等，尤其是由革兰阴性菌引起的感染具有很好的杀菌作用。
3.泌尿系统感染：头孢氨苄片可用于治疗尿路感染、膀胱炎、肾盂肾炎等泌尿系统感染。
它可以有效地抑制泌尿系统中的细菌生长，缓解尿路疼痛和尿频等症状。
4.皮肤软组织感染：头孢氨苄片对于皮肤感染、蜂窝组织炎、脓疱疮等具有良好的疗效。
它可以通过阻断细菌细胞壁的合成，杀死引起感染的病菌。
5.骨与关节感染：头孢氨苄片对于骨与关节感染起到重要的治疗作用。
它能够渗透到骨髓腔和关节液中，有效地杀灭引起感染的细菌，减轻疼痛和肿胀。
6.性传播疾病：头孢氨苄片可用于治疗某些性传播疾病，如淋病和非淋菌性尿道炎。
它可以通过杀死引起感染的细菌，缓解尿道疼痛和泌尿不适的症状。
三、头孢氨苄片的使用注意事项在使用头孢氨苄片时，需注意以下事项：1.遵医嘱用药：请在医生指导下使用头孢氨苄片，按照医嘱的剂量和使用方式进行用药。
2.避免过敏：对头孢菌素类药物过敏者禁用，对青霉素过敏者亦需慎用。
3.注意药物相互作用：头孢氨苄片可能与某些药物发生相互作用，如抗凝血药、口服避孕药等，请告知医生你目前正在使用的药物。
4.儿童和孕妇用药：儿童和孕妇在使用头孢氨苄片前，应咨询医生以获得合适的用药指导。
5.药物副作用：头孢氨苄片的常见副作用包括腹泻、恶心、呕吐等，如果副作用严重，请及时就医处理。
6.禁止滥用：请勿滥用头孢氨苄片，只在医生诊断的感染疾病时合理使用。
头孢氨苄说明书
头孢氨苄说明书头孢氨苄说明书1. 药品概述头孢氨苄是一种广谱抗生素，属于头孢菌素类药物，对多种革兰阳性和阴性菌均有抗菌作用。
其化学名为(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-(1-methylpyrrolidinio)methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate。
2. 适应症头孢氨苄适用于治疗敏感菌引起的以下感染：- 上呼吸道感染，如鼻窦炎、扁桃体炎等；- 下呼吸道感染，如支气管炎、肺炎等；- 泌尿道感染，如尿路感染等；- 皮肤和软组织感染，如蜂窝织炎、疖等；- 骨和关节感染，如骨髓炎、关节炎等；- 腹部感染，如胆囊炎、腹膜炎等；- 中耳炎、鼓膜穿孔等。
3. 药物成分及剂型头孢氨苄主要成分为头孢氨苄钠，剂型包括片剂、胶囊剂和注射剂。
4. 使用方法和剂量4.1 口服用药- 成人：每次口服0.25-0.5g，每日3-4次。
- 儿童（2-12岁）：每次口服10-15mg/kg，每日3-4次。
- 婴儿（1个月-2岁）：每次口服使用量为100-150mg，每日3-4次。
4.2 静脉注射- 成人：每次静脉注射1-2g，每日2-3次。
- 儿童（3个月以上）：每次静脉注射使用量为50-100mg/kg，每日2-3次。
5. 注意事项- 对头孢菌素类药物过敏者忌用；- 孕妇和哺乳期妇女慎用；- 使用期间应密切监测肝功能和肾功能；- 长期使用可能导致耳毒性，需注意听力检测。
6. 不良反应头孢氨苄可能出现以下不良反应：- 消化系统：恶心、呕吐、腹胀等；- 呼吸系统：过敏反应，如皮疹、荨麻疹、哮喘等；- 肾功能：肾小管损害，少数患者可出现肾功能异常；- 中枢神经系统：头痛、头晕等。
7. 药物相互作用- 与含铁离子的药物合用会降低头孢氨苄的吸收；- 与抗凝药物合用可能增加出血倾向；- 与利福平、斯里美星等药物合用可能增加肾毒性。
头孢氨苄的功能主治
头孢氨苄的功能主治简介头孢氨苄是一种广谱抗生素，属于头孢菌素类药物。
它能有效对抗各种细菌感染，并被广泛应用于临床治疗。
本文将介绍头孢氨苄的功能主治，包括使用范围、适应症以及效果等方面。
使用范围头孢氨苄具有广泛的使用范围，主要适用于治疗下列疾病：1.呼吸道感染：头孢氨苄对于上呼吸道和下呼吸道感染的治疗具有显著的效果。
包括但不限于：咽炎、扁桃体炎、鼻窦炎、支气管炎等。
2.皮肤和软组织感染：头孢氨苄可以用于治疗各类皮肤和软组织感染，比如蜂窝组织炎、脓皮病等。
3.尿路感染：对于尿路感染，头孢氨苄也是常用的治疗药物之一。
包括膀胱炎、尿道炎等。
4.骨髓炎和关节炎：头孢氨苄对于细菌引起的骨髓炎和关节炎的治疗有较好的效果。
5.腹部感染：头孢氨苄也可以用于治疗腹腔和胆道感染。
适应症头孢氨苄的适应症主要包括以下方面：1.对革兰氏阴性杆菌感染有较好的效果，如肺炎杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌等。
2.对一些革兰氏阳性球菌感染也有治疗作用，如金黄色葡萄球菌、链球菌等。
3.对于儿科感染疾病，尤其是呼吸道感染的治疗效果明显。
4.对于一些复杂的感染疾病，如胆道感染、骨髓炎等，也有良好的疗效。
功能主治头孢氨苄的主要功能主治如下：1.抗菌作用：头孢氨苄可以有效地抑制各种敏感菌的生长和繁殖，从而达到治疗感染的目的。
它通过抑制革兰氏阴性杆菌和革兰氏阳性球菌的细胞壁合成，抑制细菌的分裂和繁殖。
2.改善症状：头孢氨苄治疗感染的同时，也可以缓解相关症状，如发热、咳嗽、咽痛、皮肤疼痛等。
它能够迅速控制和改善患者的症状。
3.预防并发症：对于某些感染疾病，头孢氨苄的使用可以有效预防并发症的发生和恶化，如肺炎、脑膜炎等。
4.快速起效：头孢氨苄治疗感染的速度较快，通常在用药后数小时内即可见到明显的疗效。
这使得头孢氨苄成为临床上常用的一线抗生素之一。
注意事项在使用头孢氨苄时，需要注意以下事项：1.严格按照医生的指导和处方用药，不得自行调整剂量和用药时间。
头孢氨苄胶囊
头孢氨苄胶囊名称：头孢氨苄胶囊--------------------------------------------------------------------------------制造商：上海延安制药厂关键词：头孢菌素药物分类： Y1.1.2.1．一代头孢--------------------------------------------------------------------------------简介：头孢氨苄胶囊本品为头孢氨苄[7-(D-α-氨基苯乙酰氨基)-3-甲基-3-头孢烯-4-羧酸]的头孢类半合成广谱抗菌素胶囊剂。
内含白色或微黄色结晶性粉末，具有口服吸收、毒性低、过敏反应率低、不易产生耐药性等优点。
对溶血性链球菌、肺炎球菌、淋病双球菌高度敏感，对大肠杆菌、肺炎杆菌、流感杆菌、奇异变形杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌等亦有较好的抗菌作用。
但对绿脓杆菌、结核杆菌等则不敏感。
本品口服后一小时即可达到高峰血浓度，如与食物同服剂则高峰浓度出现较慢，与羧苯磺胺同服可提高和延长血药浓度。
适应症抗生素类药。
用于耐青霉素的葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌等感染。
可用于上述细菌引起的呼吸道、尿道和软组织感染、如急慢性气管炎、大叶性肺炎、咽喉炎、肾炎、肾盂肾炎、皮肤软组织感染等。
副作用及注意事项本品对少数病人可出现肠胃道反应，如恶心、呕吐、腹泻及腹部不舒等症状。
肾功能损害者服用时应酌减剂量。
对青霉素过敏者慎用。
用法与用量成人一次口服250-500mg,一日3-4次；小儿每日公斤体重口服25-50mg，分3-4次服用。
肾功能不全的患者，当肌肝澄清度为20-50毫升/分时，头孢氨苄的口服量不得超过3.0克/天，当5-20毫升/分时不得超过1.5克/天，如低于5毫升/分时则口服剂量不能超过0.5克/天。
一般治疗在体温正常，症状改善后，至少尚需连续服用2天。
贮藏遮光，密封，在凉暗处保存。
有效期：二年。
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三、头孢氨苄的合成路线和选择
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合工艺
1.酯化氧化： 将丙酮、吡啶、三氯乙醇、青霉素G钾加入反 应罐搅拌，控温10℃滴加三氯氧磷，反应1h，酯 化液转入氧化罐，保持0℃滴加过氧乙酸和双氧水 的混合物，20℃下反应2 h，加水，静置、过滤干 燥得到S-氧化物。
三、头孢氨苄的合成路线和选择
头孢氨苄
的性质及工艺介绍
制药一班 吴汉争 2012.11.23
头孢氨苄
的性质及工艺介绍
一、引语
头孢氨苄是我们在日常生活中生病发炎会经常用 到的一种可以口服的消炎类药物，我们在药店随处可 见，但是其理化性质以及生产工艺流程却不是我们大 家每个人都了解的，所以今天在这里非常荣幸也非常 高兴能够站在这里给大家介绍一下头孢氨苄的基本性 质以及其生产的工艺流程，本讲PPT中大部分的素材 都是来自于我在网上所搜集到的一些资料，所讲述的 内容仅供参考，如有不足之处还望大家多多批评指 正…
三、头孢氨苄的合成路线和选择
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合工艺
三、头孢氨苄的合成路线和选择
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合工艺
3.酯化水解： 将得到的7-ADCA酯游离后，再与苯甘氨酰发生 酰化反应，生成头孢酯酰化物。最后在锌粉的催化 下和甲酸进行还原性水解，得到头孢氨苄。
三、头孢氨苄的合成路线和选择
S-氧化物 重排物
7-ADCA酯PTS盐
头孢氨苄
亚胺醚
7-ADCA酯
四、头孢氨苄的操作及工艺流程
合 成 头 孢 氨 苄 工 艺 流 程
四、头孢氨苄的操作及工艺流程
合 成 头 孢 氨 苄 工 艺 流 程
T
hat’s all
T
hank you
宣讲人：吴汉争
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合工艺
三、头孢氨苄的合成路线和选择
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合工艺
2.重排、扩环、氯化醚化、水解、成盐： 乙酸丁酯、 s-氧化物、磷酸、砒啶，回流搅拌 3h，减压浓缩，冷却得黄色结晶，过滤、洗涤、干燥 得重排物，将重排物溶入二氯乙烷，冷至-10°加入 砒啶和五氯化磷，于-5°反应2h，再降温到-15°， 缓缓加入甲醇醚化，-10°反应1．5h加水室温水解 30min，用4％氢氧化钠中和至PH6.5-7.0，取有机层， 浓缩，加PTS结晶，过滤洗涤干燥得7-ADCA脂PTS盐。
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合工艺
三、头孢氨苄的合成路线和选择
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合工艺
四、头孢氨苄的操作及工艺流程
生产头孢氨苄的操作流程
酯 化 氧 化 重 排 扩 环
结晶过 滤干燥
氯 化
醚 化 水 解
成 盐
酰 化
水 解
原料
结晶过 滤干燥
氯亚胺物
萃取分 层浓缩
结晶过 滤干燥
浓缩过 滤干燥
过滤结 晶离心
一、引语
头孢氨苄是我们在日常生活中生病发炎会经常用 到的一种可以口服的消炎类药物，我们在药店随处可 见，但是其理化性质以及生产工艺流程却不是我们大 家每个人都了解的，所以今天在这里非常荣幸也非常 高兴能够站在这里给大家介绍一下头孢氨苄的基本性 质以及其生产的工艺流程，本讲PPT中大部分的素材 都是来自于我在网上所搜集到的一些资料，所讲述的 内容仅供参考，如有不足之处还望大家多多批评指 正…
二、头孢氨苄简介
1.
发展过程
结构和名称 药理性质
2.
3. 4.
临床应用理化性质5. Nhomakorabea二、头孢氨苄简介
发展过程
青 霉 素
头 孢 菌 素
一 代 头 孢 菌 素
二 代 头 孢 菌 素
三 代 头 孢 菌 素
四 代 头 孢 菌 素
发展过程
COOS H2NHC(H2C)3OCHN N CH2OCOCH3 COOH
临床用途
适用部位：呼吸道 泌尿道 皮肤和软组织 适用症：流行性感冒，气肿疽、恶性水肿、坏死
杆菌病、等所引起的败血性高热（41～43℃）或 持续低温（37℃以下）喜喝冷水、无神嗜睡、行走 拐跛、耳部变蓝、流泪等。同时用于治疗各种炎症 病患。
临床用途
常 用 剂 型
理化性质
• • • 白色或乳黄色结晶性粉末，微臭； 水中微溶，在乙醇、氯仿或乙醚中不溶； 在固态及干燥状态下比较稳定，遇热、强酸、 强碱和紫外线均易分解； pH3.5～5.5，其水溶液在pH8.5以下较稳定， 但在pH9以上则迅速被破坏。
药理性质
抗菌谱：
对G+菌效果较好 对G-菌效果较差，其通过抑制 细胞壁的合成，使细胞内容物膨胀至破裂溶解，从而 达到杀菌作用，为广谱抗生素，对革兰氏阳性菌和革 兰氏阴性菌均有抗菌作用，注射后吸收迅速而完全， 生物利用率高。如加入增效抗炎因子，使该品具有标 本兼治得效果，其杀菌能力比青霉素类大20倍，比磺 胺类大10倍、比喹诺酮类大5倍。
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合工艺
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合路线的生产工艺以青 霉素G为原料，通过扩环重排，裂解为7-ADCA，再 与苯甘氨酸酰氯缩合。以下详细介绍这条工艺路线 此法主要包括下面四个反应步骤：1)酯化氧 化 ; 2)重排、扩环、氯化醚化、水解、成盐 ; 3)酰化; 4)水解 下面将分别介绍下列四个步骤的 有关反应。
•
理化性质
• • • 白色或乳黄色结晶性粉末，微臭； 水中微溶，在乙醇、氯仿或乙醚中不溶； 在固态及干燥状态下比较稳定，遇热、强酸、 强碱和紫外线均易分解； pH3.5～5.5，其水溶液在pH8.5以下较稳定， 但在pH9以上则迅速被破坏。
•
三、头孢氨苄的合成路线和选择
1.
微生物酶酰化法
2. 苯甘氨酸无水酰化法
头孢菌素C
H2N
O
S
氨7-基头孢烷酸
N O COOH
NH2
CH2OCOCH3
S
头孢氨苄
CHCOHN N O COOH
.
CH3
H2O
结构和名称
NH2 S CHCOHN N O COOH
6 1 5 2 4 3
.
CH3
H2O
又称先锋Ⅳ \ 头孢力新
（6R，7R）-3-甲基-7-[（R）-2-氨基-2-苯乙酰氨基]8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸一 水合物
三、头孢氨苄的合成路线和选择
苯甘氨酸无水酰化法
苯甘氨酸无水酰化路线的生产工艺基本原理是 以苯甘氨酸为原料，进行二次酰基化；将7-ADCA与 三甲基氯硅烷反应得到二硅烷基化的产物；将上述 两步反应的产物进行进一步反应得到头孢氨苄。
三、头孢氨苄的合成路线和选择
苯甘氨酸无水酰化法
三、头孢氨苄的合成路线和选择
3.
苯甘氨酰氯与7-ADCA缩合工艺
三、头孢氨苄的合成路线和选择
微生物酶酰化法
7-ADCA
无 色 杆 菌 细 胞 0.5%D-苯甘 氨酸甲酯
微生物酶酰化路线 头孢 的生产工艺多采用固相 DEAE氨苄 纤维素 酶术，将无色杆菌细胞 吸附在DEAE（二乙胺乙 基）一纤维素载体上，将此固相装柱，通入0．1％七 氨基脱乙酰氧基头孢烷酸(7一ADCA)和0．5％D苯甘氨 酸甲酯，5h后，85％的7-ADCA转化为头孢氨苄。