有机化学第三版高鸿宾cha
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3350~3180 (伯酰胺,双峰)
CO
1750~1710 (醛、酮) 1725~1700 (羧酸) 1850~1800,1790~1740 (酸酐)
基
3320~3060(仲酰胺)
团
sp C-H 3320~3310 (炔烃)
1815~1770 (酰卤) 1750~1730 (酯) 1700~1680 (酰胺)
弯曲振动 770~730(四个相邻氢)
振 动
=C-H面 外弯曲振
动
995~985,915~905(单取代烯) 980~960(反式二取代烯) 690(顺式二取代烯)
810~760(三个相邻氢) 840~800 (两个相邻氢) 900~860(隔离氢)
895~885 (同碳二取代烯) 840~790(三取代烯)
(11) 芳香族含氧化合物
苯酚
对甲基苯甲醚
邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸
(12) 芳香族含氮化合物
苯乙腈 苯胺 N-甲基苯胺 N,N编-辑二课甲件基苯胺 对硝基氯苯
12
A.正辛烷
编辑课件
13
B、2-甲基庚烷
编辑课件
14
2,2-二甲基己烷
编辑课件
15
(E)-2-己烯
编辑课件
16
1-己烯
编辑课件
2.化学位移 4.谱图解析
编辑课件
1
1.常见有机波谱
常 见 有 机 波 谱
编辑课件
2
2、有机四大谱及其特点
有机四大谱:紫外吸收光谱、红外吸收光谱、
核磁共振谱、质谱
UV
优点样准品确用快量速少
IR NMR MS
0.01-5mg(与天平精度有关) 0.1-1mg 1-5mg 0.001-0.1mg
17
(Z)-3-己烯
编辑课件
18
2-甲基-1-丙烯
编辑课件
19
1-己炔
编辑课件
20
Baidu Nhomakorabea
2-己炔
编辑课件
21
1-氯丁烷
编辑课件
22
2-甲基-2-溴丙烷
(4) 卤代烷---1-氯丁烷 2-甲基-2-溴丙烷
(5) 醇---1-己醇 2-丁醇 2-甲基-2-丙醇
(6) 醚--- 丙醚 甲基叔丁基醚
(7) 醛---丁醛
(8) 酮---丁酮
(9) 羧酸及衍生物---
丙酸 丁酰氯 丁酸酐 胺 N-甲基丙酰胺
乙酰
(10) 芳烃--- 萘 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 甲苯
面外摇摆振动 (ω) 编辑课件卷曲振动 (τ)
8
3.
有
化学键类
频率/cm-1 (化合物类型)
化学键类型 频率/cm-1 (化合物类型)
机
型
化
伸 -O-H 缩
3600~3200(醇、酚) 3600~2500 (羧酸)
CC
1680~1620 (烯烃)
合 物
振 动
-N-H
3500~3300(胺、亚胺,伯胺为 双峰)
编辑课件
5
2.分子振动与红外光谱
振动方程式:
1
v振 2
k m1 m2 m1m2
k:力常数,与化学键的强度有关(键长越短,
键能越小,k越大), m1和m2分别为化学键 所连的两个原子的质量,单位为克。
即:化学键的振动频率(红外吸收峰的频 率)与键强度成正比,与成键原子质量成
反比。
编辑课件
6
一些化学键伸缩振动的力常数 :
一、有机波谱分析简介
1.常见有机波谱 2.有机四大谱及其特点 3.电磁波谱与有机光谱的对应关系
赵海涛 庄俊鹏 张文勤
二、红外吸收光谱
1.红外吸收光谱的定义
2.分子振动与红外光谱
3.有机化合物基团的特征光谱 4.红外谱图解析
三、核谱共振谱
1.核磁共振产生的基本原理 3.自旋偶合和自旋裂分 5.13C 谱简介
(5)未知物的鉴定:可推断简单化合物的结构。 对复杂的化合物,需要UV、NMR、MS的数 据。
编辑课件
11
B.红外谱图解析实例
(1) 烷烃---正辛烷 2-甲基庚烷 2,2-二甲基己烷
(2) 烯烃---(E)-2-己烯 1-己烯 (Z)-3-己烯 2-甲基-1-丙烯
(3) 炔烃--- 1-己炔
2-己炔
的
sp2 C-H 3100~3000 (烯、芳烃)
C=N
1690~1640 (亚胺、肟)
特
sp3 C-H sp2 C-O
2950~2850 (烷烃) 1250~1200 (酚、酸、烯醚)
-NO2
1550~1535, 1370~1345(硝基化 合物)
征
sp3 C-O 1250~1150 (叔醇、仲醚)
-C≡C- 2200~2100 (不对称炔)
频
1125~1100(仲醇、伯醚) 1080~1030(伯醇)
-C≡N
2280~2240 (腈)
率
弯 C-H面内 1470~1430,1380~1360 (CH3) Ar-H面外 770~730,710~680(五个相邻氢)
曲 弯曲振动 1485~1445 (CH2)
≡C-H面外 660~630 (末端炔烃) 弯曲振动
编辑课件
9
4.红外谱图解析
A.红外谱图解析基础知识
(1) 特征频率区:红外光谱中4000-1~1300cm-1的高 频区称为特征频率区。主要是X-H、三键C( N ) 及双 键(C=C,C=O,C=C)的伸缩振动。
(2) 指纹区:红外光谱的1000cm-1 ~ 650cm-1的 低频区称为指纹区。主要是各种单键(C-N,CO,C-C)的伸缩振动及各种弯曲振动的吸收峰。
键型 O-H N-H ≡C-H =C-H ―C―H C≡N C≡C C=O C=C C-O C-C
k/N· 7.7 6.4 5.9 5.1 cm-1
亚甲基的振动模式:
4.8 17.7 15.6 12.1 9.6 5.4 4.5
对称伸缩振动 (νs) 反对称伸缩振动(νas)
编辑课件
7
剪切振动 (δs) 面内摇摆振动 (ρ)
(3) 相关峰:习惯上把同一官能团的不同振动方式
而产生的红外吸收峰称为相关峰。如甲 基(-CH3)
2960cm-1(as),2870cm-1(s), 1470cm-1 、
1380cm-1 ( C-H剪式及面内摇摆)。
编辑课件
10
(4)已知物的鉴定:若被测物的IR与已知物的谱 峰位置和相对强度完全一致,则可确认为一种物 质(注意仪器的灵敏度及H2O的干扰)。
UV 2-10万
缺点
仪器昂贵 NMIRR
MS
5-50万
100-1000万 50-500万
仪器操作复杂、维用 护高 费
编辑课件
3
3.电磁波谱与有机光谱的对应关系
λ/nm λ/cm-1
编辑课件
4
二、红外吸收光谱 1.红外吸收光谱的定义
红外吸收光谱是分子中成键原子振动 能级跃迁而产生的吸收光谱,只有引起分 子偶极距变化的振动才能产生红外吸收。
CO
1750~1710 (醛、酮) 1725~1700 (羧酸) 1850~1800,1790~1740 (酸酐)
基
3320~3060(仲酰胺)
团
sp C-H 3320~3310 (炔烃)
1815~1770 (酰卤) 1750~1730 (酯) 1700~1680 (酰胺)
弯曲振动 770~730(四个相邻氢)
振 动
=C-H面 外弯曲振
动
995~985,915~905(单取代烯) 980~960(反式二取代烯) 690(顺式二取代烯)
810~760(三个相邻氢) 840~800 (两个相邻氢) 900~860(隔离氢)
895~885 (同碳二取代烯) 840~790(三取代烯)
(11) 芳香族含氧化合物
苯酚
对甲基苯甲醚
邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸
(12) 芳香族含氮化合物
苯乙腈 苯胺 N-甲基苯胺 N,N编-辑二课甲件基苯胺 对硝基氯苯
12
A.正辛烷
编辑课件
13
B、2-甲基庚烷
编辑课件
14
2,2-二甲基己烷
编辑课件
15
(E)-2-己烯
编辑课件
16
1-己烯
编辑课件
2.化学位移 4.谱图解析
编辑课件
1
1.常见有机波谱
常 见 有 机 波 谱
编辑课件
2
2、有机四大谱及其特点
有机四大谱:紫外吸收光谱、红外吸收光谱、
核磁共振谱、质谱
UV
优点样准品确用快量速少
IR NMR MS
0.01-5mg(与天平精度有关) 0.1-1mg 1-5mg 0.001-0.1mg
17
(Z)-3-己烯
编辑课件
18
2-甲基-1-丙烯
编辑课件
19
1-己炔
编辑课件
20
Baidu Nhomakorabea
2-己炔
编辑课件
21
1-氯丁烷
编辑课件
22
2-甲基-2-溴丙烷
(4) 卤代烷---1-氯丁烷 2-甲基-2-溴丙烷
(5) 醇---1-己醇 2-丁醇 2-甲基-2-丙醇
(6) 醚--- 丙醚 甲基叔丁基醚
(7) 醛---丁醛
(8) 酮---丁酮
(9) 羧酸及衍生物---
丙酸 丁酰氯 丁酸酐 胺 N-甲基丙酰胺
乙酰
(10) 芳烃--- 萘 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 甲苯
面外摇摆振动 (ω) 编辑课件卷曲振动 (τ)
8
3.
有
化学键类
频率/cm-1 (化合物类型)
化学键类型 频率/cm-1 (化合物类型)
机
型
化
伸 -O-H 缩
3600~3200(醇、酚) 3600~2500 (羧酸)
CC
1680~1620 (烯烃)
合 物
振 动
-N-H
3500~3300(胺、亚胺,伯胺为 双峰)
编辑课件
5
2.分子振动与红外光谱
振动方程式:
1
v振 2
k m1 m2 m1m2
k:力常数,与化学键的强度有关(键长越短,
键能越小,k越大), m1和m2分别为化学键 所连的两个原子的质量,单位为克。
即:化学键的振动频率(红外吸收峰的频 率)与键强度成正比,与成键原子质量成
反比。
编辑课件
6
一些化学键伸缩振动的力常数 :
一、有机波谱分析简介
1.常见有机波谱 2.有机四大谱及其特点 3.电磁波谱与有机光谱的对应关系
赵海涛 庄俊鹏 张文勤
二、红外吸收光谱
1.红外吸收光谱的定义
2.分子振动与红外光谱
3.有机化合物基团的特征光谱 4.红外谱图解析
三、核谱共振谱
1.核磁共振产生的基本原理 3.自旋偶合和自旋裂分 5.13C 谱简介
(5)未知物的鉴定:可推断简单化合物的结构。 对复杂的化合物,需要UV、NMR、MS的数 据。
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11
B.红外谱图解析实例
(1) 烷烃---正辛烷 2-甲基庚烷 2,2-二甲基己烷
(2) 烯烃---(E)-2-己烯 1-己烯 (Z)-3-己烯 2-甲基-1-丙烯
(3) 炔烃--- 1-己炔
2-己炔
的
sp2 C-H 3100~3000 (烯、芳烃)
C=N
1690~1640 (亚胺、肟)
特
sp3 C-H sp2 C-O
2950~2850 (烷烃) 1250~1200 (酚、酸、烯醚)
-NO2
1550~1535, 1370~1345(硝基化 合物)
征
sp3 C-O 1250~1150 (叔醇、仲醚)
-C≡C- 2200~2100 (不对称炔)
频
1125~1100(仲醇、伯醚) 1080~1030(伯醇)
-C≡N
2280~2240 (腈)
率
弯 C-H面内 1470~1430,1380~1360 (CH3) Ar-H面外 770~730,710~680(五个相邻氢)
曲 弯曲振动 1485~1445 (CH2)
≡C-H面外 660~630 (末端炔烃) 弯曲振动
编辑课件
9
4.红外谱图解析
A.红外谱图解析基础知识
(1) 特征频率区:红外光谱中4000-1~1300cm-1的高 频区称为特征频率区。主要是X-H、三键C( N ) 及双 键(C=C,C=O,C=C)的伸缩振动。
(2) 指纹区:红外光谱的1000cm-1 ~ 650cm-1的 低频区称为指纹区。主要是各种单键(C-N,CO,C-C)的伸缩振动及各种弯曲振动的吸收峰。
键型 O-H N-H ≡C-H =C-H ―C―H C≡N C≡C C=O C=C C-O C-C
k/N· 7.7 6.4 5.9 5.1 cm-1
亚甲基的振动模式:
4.8 17.7 15.6 12.1 9.6 5.4 4.5
对称伸缩振动 (νs) 反对称伸缩振动(νas)
编辑课件
7
剪切振动 (δs) 面内摇摆振动 (ρ)
(3) 相关峰:习惯上把同一官能团的不同振动方式
而产生的红外吸收峰称为相关峰。如甲 基(-CH3)
2960cm-1(as),2870cm-1(s), 1470cm-1 、
1380cm-1 ( C-H剪式及面内摇摆)。
编辑课件
10
(4)已知物的鉴定:若被测物的IR与已知物的谱 峰位置和相对强度完全一致,则可确认为一种物 质(注意仪器的灵敏度及H2O的干扰)。
UV 2-10万
缺点
仪器昂贵 NMIRR
MS
5-50万
100-1000万 50-500万
仪器操作复杂、维用 护高 费
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3.电磁波谱与有机光谱的对应关系
λ/nm λ/cm-1
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二、红外吸收光谱 1.红外吸收光谱的定义
红外吸收光谱是分子中成键原子振动 能级跃迁而产生的吸收光谱,只有引起分 子偶极距变化的振动才能产生红外吸收。