章醛和酮课后习题答案
有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案
第十一章醛和酮习题答案最新版1. 用系统命名法命名下列醛、酮;解：1 2-甲基-3-戊酮24-甲基-2-乙基己醛3反-4己烯醛4Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮53-甲氧基-4-羟基苯甲醛 6对甲氧基苯乙酮7反-2-甲基环己基甲醛83R-3-溴-2-丁酮93-甲酰基戊二醛10螺癸-8-酮2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小;1Ph2CO 2PhCOCH3 3Cl3CHO 4ClCH2CHO5PhCHO6CH3CHO解：1<2<5<6<4<3原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是：6<4<3,而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是：1<2<5<6 ,综合考虑：则K值顺序是:1<2<5<6<4<3;6. 完成下列反应式对于有2种产物的请标明主次产物;解：7. 鉴别下列化合物：解：或12. 如何实现下列转变解：13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物;解：1214. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物;解：2解：18. 化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220 nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应;试推出化合物F和G的合理结构;解：19. 化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成;A的I HNMR 谱如下: δ s,3H,δ d, 2H , δs,6H , δt,1H;试推测其结构;解：20. 某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为 C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体;试推测A、B、C结构;解：2013-4-9。
第十一章醛、酮习题8页word文档
一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)O OCH 3OOOO O O (B) OCH 3O O O O O O (C)O O O OO O (D) OCH 3O O O O O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应?(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H 2C 6H 5CCH 3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr(B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5] CHO 跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3[9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4[10](2)H 3+(1)EtMgBrPhCH CHCOCMe 3的产物是：[11]下面反应的主要产物是:[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂(B) 斐林试剂(C) 溴水(D) Ag2O[13] (S)-α-甲基丁醛与HCN加成然后进行水解的主要产物是：[14] (S)-α-苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是：[15] 在H2 / Pt条件下主产物为：A：NHCH3HCH3P hOHHB：NHCH3HCH3P hHHOC：外消旋产物D：NHCH3HCH3HhOH[16]下列四组不属于共振式的是：[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：[18]下列碳负离子稳定性大小为：(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同(D)无法比较[19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A：p-MeOC6H5COMeB：p-NO2C6H5COMeC：C6H5COMeD：m-MeOC6H5COMe[20] C6H5COCH2CH2C6H5的CCS名称应该是：A：1,3-二苯基-3-丙酮B：1,3-二苯基-1-丙酮C：1,3-二苯基丙酮D：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A：(3)>(1)>(2) B：(3)>(2)>(1) C：(2)>(1)>(3) D：(1)>(2)>(3)[22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸(B) 苯甲醇与甲酸(C) 苯甲酸与甲醇(D) 甲醇与甲酸[23]在碱存在下，下列化合物与1 mol溴反应时卤化发生的位置：[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：O P h P hC ：P h O CH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌[27]苯乙酮 CF 3CO OO H3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
人教版高中化学选择性必修第3册课后习题 第3章 第3节 醛 酮
第三节醛酮课后·训练提升基础巩固1.已知某些饱和一元醛常压时的沸点(℃)如下表所示:饱和一元醛R常压时的沸点为153 ℃。
则R为( )。
A.丙醛B.戊醛C.庚醛D.壬醛答案:C解析:根据表格可知饱和一元醛含碳原子数目越多沸点越高,R常压时的沸点为153℃,高于己醛(6个碳)低于辛醛(8个碳),所以应为庚醛(7个碳),故答案为C。
2.下列物质中不能发生银镜反应的是( )。
A. B.HCOOHC.HCOOC2H5D.答案:D解析:苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有—CHO的结构,能够发生银镜反应,而丙酮中没有—CHO,不能发生银镜反应。
3.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有( )。
①新制的Cu(OH)2②银氨溶液③氧气④溴水⑤酸性高锰酸钾溶液A.①②⑤B.①②④C.③④⑤D.①②③④⑤答案:D解析:醛基可以催化氧化为羧基,也可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化,溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化性更强,都能把—CHO氧化为—COOH。
4.下列关于醛的说法中,正确的是( )。
A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基答案:B解析:甲醛有毒,福尔马林为甲醛的水溶液,不能用福尔马林处理食品,A 项错误;丙醛含有醛基,丙酮不含有醛基,新制的Cu(OH)2能使醛氧化而不能使酮氧化,所以可用新制的Cu(OH)2来鉴别,B项正确;碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,不能用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键,C项错误;甲基、—CHO均能被高锰酸钾氧化,两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以不能说明分子中存在醛基,D项错误。
5.β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1,→…→→…→下列说法正确的是( )。
第十二章 醛和酮 核磁共振谱 答案
第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7.CH 2OHC O H OH CH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 312.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已二酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3.CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHO CH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57.O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13.H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17.CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI 3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题1. 写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2. 写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
第十二章醛和酮核磁共振谱答案解析
第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7. CH 2OHC OH OHCH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 3 12.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮 8. α-溴代丙醛 9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛 11. 1,3-环已二酮 12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂 8. Tollens试剂 9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO4 11. ①HCN,②H2O/H+ 12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.Br 2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3. CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHOCH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57. O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13. H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17. CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题 1.写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2.写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
有机化学章节习题参考答案(7-10)
（4）
习题 10-3．出分子式为 C5H10O 的醛和酮的同分异构体，并加以命名。 答案：
CHO
CHO
CHO
C2H5 H CH3
CHO
H C2H5 CH3
CHO
戊醛 二甲基丙醛
3-甲基丁醛
R-2-甲基丁醛 S-2-甲基丁醛 2,2-
习题 10-6．用化学方法区别下列各组化合物： 答案： （1）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为苯甲醛。 （2）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为己醛。 （3）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 2-己酮。 （4）加饱和 NaHSO3 溶液，能产生固体的为丙酮。 （5）加 Na， 有气体产生的是 2-己醇。 （6）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 1-苯基乙醇。 （7）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 Na，有气体产生的 为环己醇。 （8）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 I2/NaOH 溶液，能 产生亮黄色固体的为 2-己醇。
COOH
NO2 NHCOCH3
NO2 CH2CH3
CH2CH3
NO2
NO2
COOH
HNO3 H2SO4
COOH OH HNO3 H2SO4 O2N
COOH
HNO3 H2SO4
CH3
OCH3
H3CO
HNO3 H2SO4
NO2
COOH OH
COOH OH
COOH
NO2
NO2
CH3 OCH3
NO2
OCH3
(3) CH3CH2CH3 + MgBr(OC2H5) (4) CH3CH2CH3 + MgBr2 (5) CH3CH2CH3 + Br Mg (C C CH2 CH2 CH3)
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学第二版第十章习题答案
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
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1. 用系统命名法命名下列醛酮。
解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。
解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞②3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞①4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
解：（1）＞（4）＞（2）＞（3）5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）(1)CHO +H 2NCH N(2)HCCH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH(3)O+N HN(4)O +NH 2OH NOH(5)OHCN/OH -CNH 2O/H +COOH(6)O3(7)PhO2PhOHPhOPh 次+主次(8)O CH 3+OEtO -OCH 3O(9)O O+CHOEtO -CHO OO(10)CH 32BrO22HClO CO CH 3CH 2Br(11)OCH 3+H 2Pd/COCH 3CH 3CH 3CH 3O(12)CH 3CH 3CH 3OHNaBH 432H 3O+CH 3CH 3CH 3OH+主次(13)O3H 3O +OH(主)(14)PhO3+Ph CH 3OH OHPh CH 3或OPhPh(15)O+Br 2HOAcCH 2BrO(16)PhPh O+H 2CPPh 3-+Ph Ph(17)PhCHO HCHO+-PhCH 2OH + HCOO -(18)+O CH 3CO 3HCH 3COOEtOO7. 鉴别下列化合物。
（1） CH 3CH 2COCH 2CH 3 CH 3COCH 2CH 3I 2/NaOH - 黄色CHI 3↓ （2） PhCH 2CHO PhCOCH 3 Tollen 试剂 Ag ↓ -（3）CH 3CH 2CHO CH 33OCH 3CHCH 3OH CH 3CH 2ClTollen 试剂 Ag ↓ - - - I 2/NaOH - 黄色CHI 3↓ 黄色CHI 3↓ - 金属Na - - 气体↑ -8. 醛酮与H 2NB （B=OH, NH 2, NHPh, NHCONH 2）反应生成相应衍生物，反应通常在弱酸性条件下进行，强酸或强碱都对反应不利，试用反应机理解释。
解：酸催化的反应机理：C O+C OH +H 2NBC NH 2B +C 2+2C NHB+H +C NB羰基在酸催化下质子化，极性增强，有利于亲核试剂的进攻，酸性条件下也有利于羟基脱水，形成最终产物。
但是在强酸性条件下，会导致氨的衍生物（H 2NB ）质子化，降低了亲核试剂H 2NB的浓度：H 2NB + H 3O +H 3NB + H 2O+使反应不能进行。
所以，既要保持一定酸度对反应起催化作用，又要保持游离氨一定浓度，使反应能正常进行。
如果在强碱条件下，强碱不但会夺取中间体中羟基中的氢，不利于中间体脱水，还可能与N 竞争去进攻羰基。
因此强酸和强碱对反应都不利。
9. 甲基酮在次卤酸钠（X 2+NaOH ）作用下，发生碳碳键断裂，生成卤仿和少一个碳原子的羧酸，其反应机理的最后一步是：RC-RC O -3OHO+CX 3--O+CHX 3为什么在强碱作用下，α-H 未被卤代的一般醛、酮不发生相应的碳碳键断裂解：因为1,1,1-三卤代甲基酮最后一步消除的是CX 3-，而一般醛、酮在该步骤中消除的分别是H -和R -，而H -和R -都是相当强的碱，难以离去，反应不能进行。
相对而言CX 3-则是较弱的碱，反应容易进行。
所以，α-H 未被卤代的一般醛、酮在碱作用下不会像卤仿反应那样，在最后一步发生类似的碳碳键断裂的反应。
10. 解：（1）用Zn-Hg/浓HCl 还原，因为碱性条件下易发生脱HBr 的反应。
（2）（3）用Wolff-Kishner-黄鸣龙法还原，因为酸性条件易脱H 2O 。
11. 解：碱催化下，羟醛缩合反应为碳负离子进攻羰基，在此条件下，-CH 22CH 3O比CH 33O-更容易生成；而酸催化条件下，为烯醇式中间体的α-C 进攻羰基，此时CH 3C OH CHCH 3比CH 2CCH 2CH 3OH稳定。
故苯甲醛和2-丁酮在酸和碱催化下产物是不同的。
CH 32CH3O--CH 22CH 3OCH 33O-CH CH 2CH 3OCH CCCH 33O（主）（次）CH 32CH 3O CH 3C CHCH 3OHCH 2CCH 2CH 3OH+CCCH 33O2CH 3O（主）（次）12. 如何实现下列转变（1）NaBH 4OOH+132.Zn/H 2OCH 2CH 2CHO CH 2CH 2CHOCH 3CH 33Zn H 2OCH 3COCH 3CHO-CH 3COCH3(2)O NaBH 4OHH +(3)13. 以甲苯及必要试剂合成下列化合物。
(1)CH 3NBSCH 2BrMg CH 2MgBrCH 33AlCl 3CH 3CH 3CO2T.MMg CH 33AlCl 3CH 33C O2H 3O(2)CH 3CH 3FeBr 2CH 3CH 3(3)HNO 3CH 32MnO 2H SO CHO2CH 3CHO OH -CH2CHCHO14. 以苯及不超过2个碳的有机化合物合成下列化合物。
NBSCH 2CH 3AlCl 3T.M.（1）CH 3CH 2Cl HNO 3CH 2CH 3O 2NCHCH 3O2NBrOH -CHCH 3O 2NOH23O 2NO（2）CO + HCl 32CHO33COCH 3-CH CHCO222222CH 2CH 2CH 215. 以环己酮及不超过3个碳的有机物合成CH CH 2OCH 3COCH 3HCHO OH -CH 2CHCOCH 3OOOH -O22H 3O +TM16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成O-CH 3COCH 3OH O2CH 3COCHC(CH 3)2OCH 33COCH32OO17. 对下列反应提出合理的反应机理。
TMOOHOHH +OHOHOH +O +OHOHH H +O OHOH +H 2OOOH+O OH+H +（1）3+（2）CH 3COCH 2CH 2COCH 3NaOH H OOHCH 3O2CH 3O18. 化合物F ，分子式为C 10H 16O ，能发生银镜反应，F 对220nm 紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F 分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相无偶合作用，F 经臭氧化-还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G ，G 分子式为C 5H 8O 2，G 能发生银镜反应和碘仿反应，试推出化合物F 和G 的合理结构。
解：F ：CH 3CCHCH 2CH 2CH 3CHCHOCH 3G ：OHCCH 2CH 23O19. 化合物A ，分子式为C 6H 12O 3，其IR 谱在1710cm -1有强吸收峰，当用I 2-NaOH 处理是能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。
A 的1HNMR 谱如下：δ（s, 3H ），δ（d, 2H ），δ（s, 6H ），δ（t, 1H ），试推测其结构。
解：A 的结构为：CH 32CHO OCH 3OCH 320. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光性的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。
试推测A、B、C结构。
解：A.CH3CHCHCH3OHCH3*B.CH3CCHCH33OC.CH3CH2CH2C CHCH33OH CH3*。