高中化学选修四有机化合物

考点一 常见烃的结构与性质

一、常见烃的结构与性质 1．常见烃的组成、结构和物理性质

2．常见烃的化学性质 (1)稳定性

甲烷、苯不能使酸性KMnO 4溶液、溴水褪色，而乙烯性质较活泼，可使二者褪色。 (2)氧化反应

写出甲烷、乙烯、苯燃烧反应的化学方程式。 ①甲烷：CH 4＋2O 2――→点燃

CO 2＋2H 2O(淡蓝色火焰)；

②乙烯：CH 2===CH 2＋3O 2――→点燃

2CO 2＋2H 2O(火焰明亮且伴有黑烟)； ③苯：2 ＋15O 2――→点燃

12CO 2＋6H 2O(火焰明亮，带浓烟)。

(3)取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

①完成甲烷与Cl 2发生取代反应的化学方程式：

②完成下列苯发生取代反应的化学方程式：

(4)加成反应

①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②乙烯与溴水、H 2、HCl 、H 2O 反应的化学方程式：

③苯和H 2发生加成反应的化学方程式：

(5)加聚反应

合成聚乙烯的化学方程式：n CH 2===CH 2――→引发剂

CH 2—CH 2 ，聚乙烯的单体为CH 2===CH 2，链节为—CH 2—CH 2—，聚合度为n 。

3．烷烃的习惯命名

(1)当碳原子数n ≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n >10时，用汉字数字表示。

(2)当碳原子数n 相同时，用正、异、新来区别。

如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3称为正戊烷，(CH 3)2CHCH 2CH 3称为异戊烷，C(CH 3)4称为新戊烷。

4．烷烃的结构与性质

二、3种重要的化石燃料——煤、石油、天然气 1．煤、石油、天然气的比较 2．煤的综合利用 (1)煤的干馏(化学变化)

(2)煤的气化(化学变化)

反应方程式：C(s)＋H 2O(g)――→高温

CO(g)＋H 2(g)。 (3)煤的液化(化学变化)

煤与H 2直接液化生成液态燃料，煤也可以间接液化，先转化为CO 和H 2，再经催化合成甲醇等液态有机物。合成方程式为CO ＋2H 2――→催化剂

CH 3OH 。

3．石油的综合利用

[注意]石油的分馏是物理变化；石油的裂化和裂解是化学变化。

三、判断有机反应的类型

1．依据概念及所含官能团判断

2．依据反应条件判断

(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。

(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。

(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。

(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。

(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。

[题点全练]

题点(一)常见烃的结构与性质

1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是()

A．实验式：CH2

B．结构简式：CH2===CHCH3

C．球棍模型：

D．聚合后的结构简式： CH2—CH—CH3

解析：选D A项，丙烯的分子式为C3H6，最简式(实验式)为CH2，正确；B项，丙

烯含有一个碳碳双键，其结构简式为CH 2===CHCH 3，正确；C 项，丙烯是含碳碳双键的烯烃，球棍模型为

，正确；D 项，聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到，其

结构简式为，错误。

2．已知

(异丙烯苯)――→＋H 2

一定条件

(异丙苯)，下列说法错误的是( )

A ．该反应属于加成反应

B ．异丙苯的一氯代物共有6种

C ．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯

D ．异丙苯是苯的同系物

解析：选B 根据异丙苯的对称性，共有5种等效氢，则异丙苯的一氯代物共有5种，B 错误；碳碳双键可以与溴水发生加成反应，使溴水褪色，C 正确；异丙苯的分子式是C 9H 12，符合苯的同系物的通式C n H 2n －6，且与苯的结构相似，D 正确。

[规律方法] 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较

题点(二) 有机物分子的空间构型 3．下列说法中正确的是( )

A ．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B ．丙烯所有原子均在同一平面上

C ．所有碳原子一定在同一平面上

D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上

解析：选D A项，饱和直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH—CH3===CH2中甲基上的氢不能都和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为

，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。

4．下列关于的说法中正确的是()

A．该有机物的分子式为C13H14，属于苯的同系物

B．1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗5 mol Br2，与氢气发生加成反应最多消耗5 mol H2

C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面

D．一定条件下，该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应

解析：选D A项，由结构简式可知该有机物的分子式为C13H14，由于苯环的侧链中含有不饱和键，因此该有机物不属于苯的同系物，错误；B项，该有机物侧链中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，因此1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗3 mol Br2，由于该有机物中还含有一个苯环，故与H2发生加成反应最多消耗6 mol H2，错误；C 项，由于苯环是平面结构，对角线上的碳原子在同一直线上，乙炔是直线形分子，乙烯是平面分子，所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面，错误；D项，该有机物中含有碳碳三键、碳碳双键、苯环，可以发生加成反应、氧化反应，含有甲基和苯环，可以发生取代反应，正确。

[规律方法]有机物分子中原子共面、共线的判断方法