邢其毅《基础有机化学》配套题库课后习题胺【圣才出品】
邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(氨基酸 多肽 蛋白质 酶和核酸)
第22章氨基酸多肽蛋白质酶和核酸22.1 复习笔记一、氨基酸1．氨基酸的结构与名称（1）羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸。
（2）根据氨基和羧基的相对位置，氨基酸可以分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。
α-氨基酸β-氨基酸γ-氨基酸根据氨基酸分子中羧基与氨基的相对数目，氨基酸可以分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。
（3）组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸，可用通式RCH（NH2）COOH表示。
除R—H外，α-氨基酸中的α碳原子都是手性碳原子。
（4）将α-氨基酸用Fischer投影式表示，羧基写在竖线的上方，R基写在竖线的下方，氨基和氢写在横线的两侧，若氨基的位置与L-甘油醛中羟基的位置一致，就定义是L-氨基酸，与D-甘油醛中羟基的位置一致，就定义为D-氨基酸。
天然的氨基酸多数是L-构型的。
L一氨基酸L一甘油醛D一氨基酸D一甘油醛（5）氨基酸的名称一般都用俗名。
2．氨基酸的物理性质氨基酸分子中既有碱性基团——氨基，又有酸性基团——羧基，所以分子以内盐（internal salt）的形式存在，即氨基酸以两性离子的形式存在，例如：丙氨酸谷氨酸组氨酸alanine，Ala glutamic acid，Glu histidine，His 氨基酸在水中有一定的溶解度，但不溶于有机溶剂。
氨基酸的偶极矩数值都很大，熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。
二、氨基酸的反应1．氨基酸的等电点和酸碱反应（1）等电点氨基酸是一个两性分子（amphoteric molecular），既能与酸发生反应，又能与碱发生反应，在有H+和HO-的溶液中存在着如下的平衡：通过调节溶液的酸碱性找到一个合适的pH值，在该pH下正、负离子的浓度完全相等，此时向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消，即电场中没有净电荷的迁移。
此时的pH即为该氨基酸的等电点（isoelectric point）。
中性氨基酸的等电点pH=6.2～6.8，酸性氨基酸的等电点pH=2.8～3.2，碱性氨基酸的等电点pH=7.6～10.8。
邢其毅《基础有机化学》(第4版)(上册)配套题库-考研真题精选【圣才出品】
第一部分考研真题精选一、选择题1．下列不属于Lewis酸的有（）。
[中山大学2009年研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2．下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009年研]A．B．C．CH3OHD．CH3CN【答案】C【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学2010年研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学2010年研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
5．下列化合物中，有旋光活性的为（）。
[华中科技大学2002年研]【答案】BC【解析】（A）、（D）分子中有对称中心或对称面，为非手性分子，无光学活性；（B）分子中两个四元环互相垂直；（D）分子中两个π键也互相垂直，它们都没有对称中心或对称面，为手性分子，有光学活性。
6．下列化合物没有旋光性的是（）。
[华中科技大学2000年研]【答案】A【解析】螺[4.4]壬烷中的两个五元环互相垂直，故（A）分子中有对称面，为非手性分子，无旋光性；而（B）、（C）、（D）无对称面，为手性分子，有旋光性。
7．下列化合物中没有光学活性的是（）。
[上海大学2003年研]【答案】B【解析】本题（B）项分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；（A）项、（D）项很明显为手性分子；（C）项表面看来好像为对称分子，但要注意其丙二烯结构中的两个π键互相垂直，分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内，故（C）项为手性分子，有光学活性。
邢其毅《基础有机化学》(第4版)(下册)课后习题详解(含考研真题)-第14~15章【圣才出品】
第14章脂肪胺14.1 课后习题详解习题14-1 网络检索各类胺的生理活性，了解他们对生命的影响和作用。
解：生活中常见的具有生理活性的胺及其作用如下表14-1-1所示。
表14-1-1习题14-2 根据中文名称写出下列化合物的结构式。
（i）N-乙基-2,2-二甲基丙胺（ii）3-丁炔胺（iii）1,5-戊二胺（iv）（R）-反-4-辛烯-2-胺解：上述中文名称所对应的化合物结构简式分别为：（i）；（ii）；（iii）；（iv）。
习题14-3 写出以下分子的中英文名称：（i）（C6H5CH2）2NH；（ii）（CH3CH2CH2CH2）3N；（iii）（CH3CH2）3N·HCl；（iv）CH3（CH2）4N·HBr；（v）C6H5CH2N＋（CH3）3Br－；（vi）CH2＝CHCH2NHCH2CH2CH3；（vii）；（viii）；（ix）；（x）；（xi）。
解：根据中英文命名规则，可对上述化合物进行系统命名。
命名结果如下表14-1-2所示。
表14-1-2习题14-4 从氨到甲胺的键角和键长的变化推测二甲胺、三甲胺以及四甲基铵基的键角和键长。
解：对于键角而言，随着甲基的引入，由于甲基与氢以及甲基与甲基之间的空阻增加，相对于孤电子对对于碳氮键的斥力，前者会更小，因此∠C—N—C的大小是逐渐变大，而∠H—N—C、∠C—N—C会逐渐增大。
对于键长而言，甲基不断增多之后，键长不会有太大的改变。
相关键长和键角的数据见下表14-1-3。
表14-1-3习题14-5 通常胺中的碳氮键要比醇中的碳氧键要略长一些，说明其原因。
解：由于O的电负性比N要大一些，因此对于共价电子的吸引力也就越大，与碳原子形成的共价键键长就比氮原子与碳原子形成的共价键要短一些。
习题14-6 判断下列化合物是否具有光活性：（i）；（ii）；（iii）；（iv）；（v）。
解：有光活性的化合物：（i）、（iii）、（iv）；没有光活性的化合物：（ii）、（v）。
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第二部分章节题库第1章绪论一、选择题1．下列化合物中偶极矩最大的是（）。
A．C2H5ClB．CH2＝CHClC．Cl2C＝CCl2【答案】A【解析】选项C中Cl2C＝CCl2为对称性分子，偶极矩等于0。
选项B中对于双键，氯原子既有吸电子诱导效应，也有给电子共轭效应，并且方向相反，其分子极性小于C2H5Cl，偶极矩也小于C2H5Cl。
2．下列各酚中，酸性最强的是（）。
【答案】B【解析】对于含有取代基的酚，当取代基为吸电子基团时，会使酚的酸性增强，取代基为给电子基团时，会使酚的酸性增强。
根据基团的电子效应，可以判断出上述四个化合物的酸性大小顺序为B＞C＞D＞A。
3．共轭三烯在基态时HOMO（最高占据）轨道可能是（）。
【答案】B【解析】对于基态的共轭三烯，其HOMO（最高占据）轨道为：其LUMO（最低未占据）轨道为：4．化合物（Ⅰ）FCH2COOH；（Ⅱ）ClCH2COOH；（Ⅲ）Cl2CHCOOH；（Ⅳ）Cl3CHCOOH 酸性强弱顺序是（）。
A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞ⅣB．Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ＞ⅣC．Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ＞ⅣD．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ【答案】D【解析】对于含有吸电子取代基的乙酸，取代基越多，酸性越强；取代基的吸电子效应越强，酸性越强。
F原子的电负性大于Cl，其吸电子效应也大于Cl。
因此，可以判断出上述四个羧酸的酸性强弱顺序为Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ。
二、简答题1．哪个化合物的偶极矩大？并用图示解释答案。
答：A的偶极矩大于B，其图示为2．写出下列化合物的电子式。
答：3．写出下列化合物的结构简式或键线式。
答：4．比较下列化合物的酸碱性大小。
（1）下列化合物的酸性大小：（2）下列化合物的碱性大小：答：（1）CH3CH2CH2OH＞CH3CH2CH2NH2＞CH3CH2CH3。
理由如下：同一周期原子，其电负性由左向右依次升高，因此与H形成的化学键的键能由左向右依次减小，化合物酸性依次升高。
（2）OH－＞SH－。
理由如下：同一主族原子，其原子半径由上到下依次升高，因此与H形成的化学键的键能由上到下依次增强，化合物酸性依次升高，其共轭碱的碱性依次降低。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)配套题库【课后习题】第1章~第3章【圣才出品】
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（ii）哪些化合物分子中的原子都在一条直线上？ （iii）哪些化合物分子中的原子处在两个相互垂直的平面中？ （iv）哪些化合物分子中的碳原子都是 sp3 杂化轨道？ 解：（i）乙炔、乙烯、苯分子中的原子都在同一平面中。 （ii）乙炔分子中的原子都在同一直线上。 （iii）丙二烯分子中的原子处在两个相互垂直的平面中。 （iv）甲烷、环己烷分子中的原子都是 sp3 杂化。
；极性化合物为：
；非极性化合
物为：
。
习题 1-6 结合教材（P18）表 1-3 中的数据回答下列问题：
（i）甲烷、乙烯、乙炔中的Ｃ—Ｈ键键长为什么不同？
（ii）乙烷、乙烯、乙炔中碳碳键键长为什么不同？
（iii）卤甲烷中的碳卤键的键长为什么不同？
解：（i）甲烷、乙烯、乙炔中，碳原子的杂化方式不同，甲烷中碳为 sp3 杂化，乙烯中
习题 1-8 将下列各组化合物按键解离能（只考虑下划线的键）由大到小排列成序。 （i）
（ii） （iii）
解：参考教材表（P19）1-5 中的一些常见键的解离能，可知：
（i）
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习题 1-9 按酸碱的质子论，下列化合物哪些为酸？哪些为碱？哪些既能为酸，又能为 碱？
HI NH2OH SO42－ H2O HCO3－ NH4＋ HClO4 HS－ I－ CN－ 解：根据酸碱质子论，酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。根据该理论，所以：
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第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应18.1复习笔记一、芳香硝基化合物硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物（aromatic nitro compound）。
1.芳香硝基化合物的结构（1）根据分子中所含硝基的数目，可以分为一元、二元、三元或多元芳香硝基化合物。
一元芳香硝基化合物的通式为Ar-N02，与亚硝酸酯（nitrite）Ar0-N＝0互为同分异构体。
（2）硝基的结构是对称的。
在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。
硝基苯的结构如图l8-1所示。
图18-1硝基苯的结构图2．芳香硝基化合物的物理性质（1）一元芳香硝基化合物都是高沸点的液体，多数是有机化合物的良好溶剂。
（2）最简单的芳香硝基化合物是硝基苯（nitrobenzene），它是淡黄色的油状液体，沸点211℃，具有苦杏仁味，不溶于水，而溶于多种有机溶剂中。
有毒。
（3）常用硝基苯做Friedel—Crafts反应的溶剂。
（4）二元或多元芳香硝基化合物一般为无色或黄色的固体。
3．芳香硝基化合物的重要化学性质（1）还原反应①在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下，硝基可以直接被还原为氨基。
②在适当条件下用温和还原剂还原，则生成各种中间的还原产物，如亚硝基苯（nitrosobenzene）和苯基羟胺（phenylhydroxylamine）。
苯甲基羟胺在弱酸性及中性溶液中可以制备得到，但在强酸性还原体系中，由于很活泼，很容易转变成苯胺。
③硝基苯的最终还原产物是苯胺（aniline），苯胺是有机合成的重要中间体。
在酸性或中性条件中，硝基苯主要发生单分子还原反应（unimolecular reduction）。
各产物之间的关系如图18-2所示：图18-2硝基苯单分子还原情况很难用还原的方法制备亚硝基苯，但它可通过苯胺或苯基羟胺的适当氧化来制备。
苯酚等活泼芳香族化合物与亚硝酸作用时可在羟基等活性基团的对位直接引入亚硝基。
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邢其毅《基础有机化学》第4版下册配套题库邢其毅《基础有机化学》（第4版）（下册）配套题库【考研真题精选+章节题库］目录笫一^分考研真题精选一、选择题二、填空题三、简答题笫二部分章节题库第14章脂肪胺第15章苯芳炷芳香性第16章芳环上的取代反应第17章烷基苯衍生物酚醍笫18章含氮芳香化合物芳焕第19章杂环化合物第20章糖类化合物第21g氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸第22章脂类、菇类和苗族化合物笫23章氧化反应第24章重^反应笫25章过渡金属催化的有机反应第26章有机合成与逆合成分析笫27章化学文献与网络检索试看部分内容考研真题精选一.选择题与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（［武汉大学2001研］A.伯胺B.仲胺C.叔胺D.都可以【答案】B查看答案【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物.的N上无H,不能与亚硝酸反应。
).三级胺N(CH5)3OH些)。
［武汉大学2002研］g|主要得到((O/XX(D)—yN(CH3>2【答案】c查看答案【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的&-H,得取代基最少的烯炷。
甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合』主要产物是()。
［武汉大学2002研］(A)乂^冏办O(C)人C—N(C%)2【答案】C查看答案小ho^-oh(B)X^CH访(D)HO鑫V【解析】含活泼a-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酶中的一个活泼a-H被一个二甲胺甲基所取代.下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是(大学2000研］a CHOA.(3)>(4)>(2)>(1))o［华中科技⑷CTB.(3)>(2)>(4)>(1)C.(4)>(2)>(3)>(1)D.(4)>(3)>(1)>(2)【答案】A查看答案【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。
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第17章胺一、选择题1．把氨（a）、苯胺（b）、苯甲酰胺（c）和苯磺酰胺（d）按碱性强弱顺序排列（）。
[上海大学2004研]A.a＞b＞c＞dB.d＞c＞b＞aC.b＞a＞d＞cD.d＞a＞c＞b【答案】A【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大，则碱性越强。
2．下列化合物中哪个碱性最强?（）[上海大学2003研]【答案】D【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。
3．与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N一亚硝基化合物的是（）。
[武汉大学2001研]A.伯胺B.仲胺C.叔胺D.都可以【答案】B【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N一亚硝基化合物。
三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。
4．主要得到（）。
[武汉大学2002研]【答案】C【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。
5．丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。
[武汉大学2002研]【答案】C【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。
二、填空题1．。
[天津大学2000研]【答案】【解析】Gabriel合成法是制备纯净一级胺的一种方法，邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性，可与KOH反应形成亚胺盐，亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应，生成N一烷基邻苯二甲酰亚胺，后者在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。
2．。
[南京大学2002研]【答案】【解析】季胺碱的消除反应，主要消除酸性大的β-H。
由于-CN为强吸电子基，与-CN 相连的β-c上的氢酸性较强，故消除产物不服从Hofmann规则。
3．。
[中国科学院-中国科学技术大学2004研]【答案】【解析】季胺碱的消除反应，主要消除酸性大的β-H。
本题中β-C上连有吸电子的酯羰基，使其所连H原子酸性增强，发生消除反应，故消除产物不服从Hofmann规则。
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第17章胺
习题17-1指出下列化合物有无光活性：
解：（Ⅰ）（Ⅳ）有光活性，（Ⅲ）无光活性，（Ⅱ）若N上的三根键能迅速翻转，无光活性；若不能迅速翻转，则有光活性。
习题17-2请比较2，4，6-三硝基苯胺与苯胺的碱性强弱，并说明其原因。
解：2,4,6-三硝基苯胺的碱性远小于苯胺的碱性。
硝基作为吸电子基团，使氨基氮上的孤对电子向苯环转移，氮上的电子云密度下降，碱性减弱。
习题17-3请比较N，N-二甲基-2，4，6-三硝基苯胺与苯胺的碱性强弱，并说明其原因。
解：N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺的碱性大于苯胺的碱性。
苯胺的氮上孤对电子向苯环离域，导致苯胺的碱性很弱。
N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺由于氨基的两个邻位分别有两个较大的硝基基团，而且氮上也有两个甲基，由于空间位阻的作用，使得氨基氮上的孤对电子不能很好地与苯环共轭，导致碱性强于苯胺。
习题17-4将下列各组化合物按碱性从强到弱顺序编号：
解：（Ⅰ）（b）>（d）>（a）>（c）>（e）
（Ⅱ）（b）>（a）>（d）>（c）>（e）
（Ⅲ）（b）>（a）>（d）>（e）>（c）
习题17-5将下列各组化合物按酸性从强到弱顺序编号：
解：（Ⅰ）（d）>（a）>（b）>（c）
（Ⅱ）（c）>（a）>（d）>（e）>（b）
（Ⅲ）（b）>（f）>（e）>（d）>（h）>（a）>（c）>（i）>（g）
习题17-6下列两个化合物互为同分异构体，同为彻底甲基化及Hofmann消除反应后的产物，请根据这两个产物推断原来胺可能的结构。
解：原来两个胺的结构为：
和
习题17-7完成下列反应式，写出主要产物1～6的结构简式。
解：可推知1～6的结构分别为：
习题17-8完成下列反应，写出主要产物。
解：（Ⅰ）
（Ⅱ）（Ⅲ）
（Ⅳ）（Ⅴ）
（Ⅵ）（Ⅶ）
（Ⅷ）
（Ⅸ）
习题17-9完成下列反应，写出主要产物。
解：（Ⅰ）（Ⅱ）
（Ⅲ）（Ⅳ）
习题17-10用亚硝酸为试剂和采用实验的方法鉴别下列三种胺（写出相应的反应方程式和描述实验现象）。
解：（Ⅰ）
实验现象：有气体生成。