卤代烃小结

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有机 4.1 卤代烃及其性质

§4.1 卤代烃及其性质
选修五《有机化学基础》
化学史话
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子, 一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
交流与讨论 2)
CH2—(CH2)4—CH2 — H Br
催化剂
该反应属消去反应吗？不是，虽然有小分子生成，但没有生成不饱和键
3) C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？
不行，邻碳无氢，不能消去
4)CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少? 两种：CH3-CH＝CH-CH3；CH2＝CH-CH2-CH3
卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱
卤代烃对人类生活的影响
足球运动员或其他运动员在激烈的拼搏中可能发生踢伤或摔伤事故，疼痛非常，这时往往有队医跑上前用一小喷壶在受伤部位喷几下，然后进行揉搓、按摩，起局部的麻醉作用起到缓解疼痛作用。
壶内装的就是氯乙烷(CH3CH2Cl)，俗称运动场上的“化学大夫”。在气化过程中，使皮肤快速冷冻，皮下毛细血管收缩而停止出血，并让人感觉不到疼痛，这类似于医学上的局部麻醉。
KOH作催化剂,乙醇作溶剂反应条件：KOH醇溶液；加热
交流与讨论
4)反应机理如何？ CH2-CHCH3
Br H
KOH 醇溶液
△

卤代烃教学反思

卤代烃教学反思卤代烃教学反思篇一卤代烃是有机合成中特别重要的中间体，通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换，卤代烃可以发生水解反响和消去反响，是联系烃和烃的衍生物的桥梁。

而学好卤代烃不仅可以更好的理解水解反响和消去反响根本反响类型，而且可以体会有机物构造和性质的相互关系，体会有机反响中条件对反响的影响。

了这么多年化学，今日才算真正学会了教卤代烃。

卤代烃最早出此时此刻甲种本教科书中，中间一段时间又从教科书上删去了。

在2000年12月第2版必修加选修的教科书中再一次把卤代烃作为一节列入到正式的教学内容中。

在20xx年教育公布的课程标准中，我们最终看到卤代烃被列入了内容要求。

中学新课程人教版教科书以面目一新的形式出此时此刻选修5《有机化学根底》第三章中。

新在什么地方呢?1、通过核磁共振光谱的形式的来表达溴乙烷的构造。

同时，教科书还要求用质谱仪去检测溴乙烷水解产物乙醇。

这都是以往全部教科书所没有出现的。

2、在卤代烃的性质中，教科书以溴乙烷为代表比拟标准地介绍了围绕卤素原子所表现出的卤代烃消去及水解反响。

卤代烃教学反思篇二卤代烃是有机合成中特别重要的中间体，通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换，卤代烃可以发生水解反响和消去反响，是联系烃和烃的衍生物的桥梁。

本节课我们导学案的设计思路是采纳四环节教学法：课前复习预习;课堂组织学生开展自主学习或小组合作学习;课堂稳固练习，体验胜利;课后拓展练习。

每一环节学习前应明确学习任务，点拨学习方法，学习任务完毕时要有学问技能以及方法的小结。

在教学设计时要关注学生生活经历，将学习内容结合生活中的实际问题创设情境，增加学生关注生活中化学学问的热忱，并且我们有意多设计了几个以卤代烃为原料进展简洁的有机合，激发和造就学生学习有机化学的化学的爱好和成就感。

高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)

卤代烃复习要点一．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度>1 g/cm 3。

二．卤代烃的结构特点：三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例）消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成含C —X 即可醇消去反应NaOH 醇溶液C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X 键生成与X 相连的C的邻位C 上有H烯烃或炔烃【总结升华】卤代烃的水解反应规律：①所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应；②多卤代烃水解可生成多元醇。

卤代烃的消去反应规律：①两类卤代烃不能发生消去反应，分别是与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子以及与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子；另外，苯环上的卤原子不消去。

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物；以氢少消氢为主要产物。

③型卤代烃，发生消去反应可以生成。

四．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子）1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。

即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子五：卤代烃在有机合成中的应用1、席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

烃的衍生物知识总结精选全文完整版

可编辑修改精选全文完整版烃的衍生物知识总结一、卤代烃（代表物C 2H 5Br ）：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。

（卤素原子） 1、通式： C n H 2n+1X 、 R —X 2、化学性质：（1）、取代反应：C 2H 5Br + H 2O C 2H 5OH + HBr （水解反应）C 2H 5Br + NaOH C 2H 5OH + NaBr（2）、消去反应：C 2H 5Br + NaOH CH 2==CH 2↑+ NaBr +H 2O 3、卤代烃中卤素原子的检验：取少量卤代烃，加NaOH 溶液，加热，一段时间后加HNO 3酸化后再加AgNO 3，如有白色沉淀说明有Cl ¯,如有浅黄色沉淀则有Br ¯,如有黄色沉淀则有I ¯。

二、醇（代表物：CH 3CH 2OH ）1、通式：R —OH ，饱和一元醇C n H 2n+1OH2、化学性质：（1）非电解质，中性，不电离出H+；（2）与K 、Ca 、Na 等活泼金属反应放出H 2； 2C 2H 5OH + 2Na 2C 2H 5ONa + H 2↑（3）氧化反应：燃烧：C 2H 5OH +3O 2 2CO 2 +3H 2O 催化氧化：2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + H 2O（4）脱水生成乙烯或乙醚。

消去反应： C 2H 5OH CH 2==CH 2↑+ H 2O 取代反应：2C 2H 5OH CH3CH 2OCH 2CH 3+ H 2O（5三、酚（代表物：） 1、化学性质：(1)、弱酸性：酸性： + NaOH + H 2O弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 3（强酸制弱酸）(2)、取代反应： + 3Br 2↓ + 3HBr (3)、显色反应：与Fe 3+反应生成紫色物质四、醛（代表物：CH 3CHO 、HCHO ）1、通式：RCHO ，一元饱和醛：C n H 2n+1CHO ，分子式：C n H 2n O2、化学性质：(1)、加成反应：CH 3CHO + H 2催化剂 △CH 3CH 2OH （还原反应）NaOH △醇 △—OH —OH—ONa—ONa —OH —OH —OH BrBrBr点燃Cu 或Ag △浓硫酸170℃浓硫酸 140℃△(2)、氧化反应：①催化氧化：2CH 3CHO + O 2催化剂 △2CH 3COOH②银镜反应：CH 3CHO +2 Ag （NH 3）2OH△2Ag ↓+ CH 3COONH 4 +3 NH 3 + H 2O③与新制Cu （OH ）2反应：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2△Cu 2O + CH 3COOH + 2H 2O3、制法：（1）乙烯氧化法（2）乙炔水化法（3）乙醇氧化法五、羧酸（代表物： CH 3COOH 、HCOOH ）1、通式：R —COOH ，一元饱和酸C n H 2n+1COOH ，分子式C n H 2n O 22、化学性质：（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）：CH 3COOH + NaOH === CH 3COONa + H 2O2CH 3COOH +2 Na → 2CH 3COONa + H 2↑ CH 3COOH + NaHCO 3→ CH 3COONa + H 2O+CO 2↑ （2）与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢)： CH 3COOH + CH 3CH 2OH浓硫酸 △CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O（3）甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应。

卤代烃芳香烃知识点总结

一、苯的物理性质色态 :无色有特别气味的液体熔沸点：低沸点℃熔点℃密度 :比水小，mL，溶解性:不溶于水二、苯的构造最简式：CH (1825年，法拉第）分子式 : ： C6H6构造式：(1865 年，凯库勒)构造简式 :苯分子构造小结：1、苯的分子构造可表示为：2、构造特色：分子为平面构造键角 120 °键长×10-10m3、它拥有以下特色：①不可以使溴水和酸性高锰酸钾退色②邻二元代替物无同分异构体4、性质展望：构造决定性质，苯的特别构造拥有哪些性质？氢原子的代替：硝化，磺化，溴代苯的特别性质加成反响：与Ｈ2，与Ｃ l2三、苯的化学性质1.苯的代替反响：2.加成反响3.氧化反响：溴代反响a反响原理b、反响装置c、反响现象d、注意事项现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色污浊。

②瓶底有褐色不溶于水的液体。

注意：①铁粉的作用：催化剂（其实是FeBr3) ，若无催化剂则苯与溴水混淆发生的是萃取。

②导管的作用：导气兼冷凝导管尾端不行插入锥形瓶内液面以下，不然将发生倒吸。

③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高，℃。

④纯净的溴苯：无色油状液体。

呈褐色的原由：溴苯中含有杂质溴，除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次清洗产物，分液(2)硝化反响①加液要求：先制混淆酸：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，其实不停振荡使之混淆平均, 要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。

冷却原由：反响放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反响。

（图表示硝化反响装置）②加热方式：水浴加热（利处：受热平均、温度恒定）水浴：在100℃以下。

油浴：超出100 ℃，在 0～ 300 ℃沙浴：温度更高。

③温度计的地点，一定放在悬挂在水浴中。

④直玻璃管的作用：冷凝回流。

浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。

烃和卤代烃知识点总结

第二章烃和卤代烃内容复习（二）【考纲要求】（1）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

（2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

（3）了解卤代烃典型代表物的组成和结构特点以及相互转化。

（4）了解加成反应、取代反应和消去反应。

【考点聚焦】（1）烃的分类、组成、结构、性质及转化（2）几种重要物质的制备方案设计第二节：芳香烃芳香烃是指，苯是的芳香烃.一.苯的物理性质和用途苯是颜色气味的体。

密度比水，溶于水。

沸点是80.1℃，熔点是5.5℃，如果将盛有苯的试管放入沸水中，苯会；若放入冰水中，则会，苯常用做。

二.苯的结构苯的分子式为，结构简式为或。

空间构型为，键角为。

苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于和之间的独特的键。

三.苯的化学性质1.苯的稳定性（与烷烃相似）：表现在。

2.苯在空气中燃烧：（1）燃烧现象：产生现象的原因。

（2）完全燃烧的方程式。

3.苯的取代反应（与烷烃相似）反应名称反应条件方程式产物性质溴代反应硝化反应(3)溴苯的制取实验，注意下列几点：①溴应是，而不是。

②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。

③伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是。

④导管末端插入锥形瓶内水面以下，因为。

⑤导管口附近出现的，是。

⑥纯净的溴苯是的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。

除去溴苯中的溴可加入溶液，振荡，再用分离。

(4)实验室制取硝基苯，注意以下几点：①配制混酸时，一定要将浓酸沿器壁缓缓注入浓酸中，并不断振荡使之混合均匀。

切不可将酸注入浓酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。

②水浴的温度一定要控制在50℃－60℃左右，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸发生副反应。

③浓硫酸的作用：剂和剂。

④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。

⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。

烃的衍生物知识归纳总结

烃的衍生物知识归纳总结一、溴乙烷与卤代烃溴乙烷1、溴乙烷的分子组成：结构简式：。

注意：（1）乙烷分子为非极性分子，而溴乙烷为极性分子。

（2）溴乙烷的官能团为溴原子。

（3）溴乙烷是非电解质，在水溶液中（实际上不溶于水）或熔化状态下均不电离。

2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4度，密度比水轻不溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。

3、溴乙烷的化学性质a 溴乙烷的水解反应：b 溴乙烷的消去反应反应方程式：反应条件：有强碱的醇溶液存在，加热。

反应特点：溴乙烷的反应是从分子中相邻的碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。

消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子生成不饱和化合物的反应叫消去反应。

卤代烃1、卤代烃的概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃2、卤代烃的分类：根据卤素原子的不同可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

根据卤素原子的个数不同，可以分为一卤代烃和多卤代烃。

根据烃基的种类不同可以分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。

3、卤代烃的物理性质：（1）溶解性：不溶于水可以溶于大多数有机溶剂。

（2）有关卤代烃沸点的总结：1在一系列正某烷的一氯代烃中，随分子里的碳原子数增加（相对分质量逐渐增大），物质的沸点逐渐升高。

2、分子数相同的一氯代烷中，主链长的比主链短的沸点高。

4、卤代烃的化学性质：（1）取代反应（水解反应）：所有卤代烃都可以发生水解反应。

（2）消去反应：a 能发生消去反应的氯代烃必须具备两个条件：一是分子中碳原子大于二；二是与卤原子相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。

（3）卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同：在碱和醇存在的的条件的条件下发生消去反应，在碱和水存在的条件下发生水解反应。

5、卤代烃中卤素元素的检验：卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素原子，分子中的卤素原子检验步骤如下：（1）首先将卤代烃与过量的氢氧化钠溶液混合，充分震荡，加热。

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卤代烃小结
一、亲核取代反应（nucleophilic substitution): SN R－X + Nu反应物亲核试剂底物
d+ d -
R－Nu + X离去基团
亲核试剂：带负电荷或带有孤电子对的试剂反应类型：异裂，离子反应
1.水解（H2O) 3.与氨作用 (NH3)
Williiamson 2.被烷氧基取代(RO–) (威廉逊）反应
A gN O 3 / 乙醇
立刻产生沉淀
片刻产生沉淀
加热产生沉淀
不反应
亲核取代反应机理 1. SN 1反应及其特征：单分子反应，分两步
R L
慢
δ
δ
R
L
R
+
+ L R + + N u-
快
R
Nu
立体化学
L
-
外消旋化
L
C
C Nu
-
+
Nu
-
C
Nu + Nu
50 %
C
50 %
反应速率：烃基结构 3° 2° 1°
CH 2 X CH 2 =CHCH
2X
＞ (CH 3 ) 2 CHX
＞ CH 3 CH 2 X ＞ CH 3 X
(CH 3 ) 3 CX
2. SN2反应及其特征：双分子反应，一步完成
Y
－
＋
δ ＋ δ CH 2 －X R
δ -H ［Y C R
H δ X ]
Y-CH
2R
+ X
－
试剂
底物
过渡态
产物
离去基团
MgX2
R'C CMgX
炔基卤化镁，新的格氏试剂，用于合成
（3）在合成中的应用 • 与羰基化合物的反应，合成醇
R'
δ－ δ＋ R－MgX + R' R'' δ＋ δ－ C=O
R'
ether
R-C-OMgX R''
H 3O
+
R-C-OH R''
• 与二氧化碳反应，合成羧酸
δ－ δ＋ R－MgX +
3.亲核试剂的性能
亲核试剂的强弱和浓度的大小对SN1反应无明显的影响。亲核试剂的浓度愈大，亲核能力愈强，有利于SN2反应的进行。
1)试剂所带电荷的性质带负电荷的亲核试剂比呈中性的试剂的亲核能力强。例如，OH - > H2O；RO- > ROH 等。 2）试剂的碱性能力）也愈强。 3）试剂的可极化性 4.溶剂的影响溶剂的极性增加对SN1历程有利，对SN2历程不利。碱性相近的亲核试剂，其可极化性愈大，则亲核能力愈强。试剂的碱性（与质子结合的能力）愈强，亲核性（与碳原子结合的
O
CO
eth er
2
RCOMgX
H 3O
=
+
O RCOH
=
RCH
2 CH=CH
• 与活泼卤代烷的反应叔卤代烷、烯丙基卤和苄基卤可与格式试剂反应。其它卤代烷不反应。
R－MgX + CH 2 =CHCH
2 Cl 2
2.与金属锂反应
石油醚
C 4 H 9 X + 2 Li
C 4 H 9 Li + LiX
KOH-EtOH
CH 3 CH=CHCH 3 + CH 2 =CHCH 2 CH 3
81％
19％
Saytzeff(查依切夫）规律
在卤代烃的消去反应中，从含氢较少的β－碳脱去氢生成的烯烃为主要产物，即主要产物为双键碳上烃基最多的烯烃。
3. 结构与反应性不同结构卤代烃的反应性叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷 4.取代与消去的竞争
卤代的桥环卤代烃既难进行SN1反应，也难进行SN2反应。
2．离去基团的性质无论是SN1还是SN2都是：离去基团的碱性越弱，越易离去。碱性很强的基团（如 R3C -、R2N -、RO-、HO-等）不能作为离去基团进行亲核取代反应，象R-OH、ROR等，就不能直接进行亲核取代反应，只
有在H+ 性条件下形成RO+H2和RO+RH后才能离去。
卤原子周围空间位阻大, 有利于消除
CH 3 CH 2 Br + KCN a lc .
CH 3 CH 2 CN
CH
3 2
(CH 3 ) 3 CCl + KCN
a lc .
CH 3 C=CH
试剂碱性强、浓度大，有利于消除
N
(CH 3 ) 2 CHCHCH Br
3
aI
(CH 3 ) 2 CHCHCH I
无水乙醚
2 R Li +
C uI
R 2 C u Li + Li I
二烷基铜锂
用途：制备复杂结构的烷烃′
R 2 C u Li + R′X
R′X 最好是 1° 也可是不活泼的卤代烃如 RCH =CH X
R
R′
+
RCu
+
LiX
R 可是 1° 2 ° 3 ° 、、
三、消去反应（ Elimination）
4. 被氰基取代(CN–)
不同卤原子的反应活性 RI＞RBr＞RCl＞RF(难)
不同卤代烷亲核取代反应活性比较
RX + AgNO3
C2H5OH
RONO2 + AgX
在醇溶液中进行，得卤化银沉淀及硝酸酯，用于鉴别卤代烃。
反应活性：烯丙型卤烷＞普通卤烷＞乙烯型卤烷
R 3 Cl CH 2 X R 2 CHCl CH 2 =CHCH 2 X RCH 2 Cl CH 2 =CHX Cl
1．烃基结构
SN2 双分子反应 V = K [ R-X ] [ Nu：] 一步反应形成过渡态构型翻转（瓦尔登转化）无重排产物
SN1反应决定于碳正离子的形成及稳定性。 SN2反应决定于过渡态形成的难易。
叔卤代烷主要进行SN1反应，伯卤代烷SN2反应，仲卤代烷两种历程都可，由反应条件而定。烯丙基型卤代烃既易进行SN1反应，也易进行SN2反应。桥头
3
E tO
Na
(CH 3 ) 2 C＝CHCH
3
试剂体积大，有利于消除
（CH n－C
18 H 37 Br 3 ） 3 COK
n－C
ห้องสมุดไป่ตู้
16 H 33 CH=CH
2
温度高有利于消除
二、与金属的作用
1.与镁的反应
R— X ＋ Mg 乙醚 RMgX
X=Cl, Br(主要）；I, 副产物多；F，活性差
反应性：RI ＞RBr ＞ RCl ＞ RF 被活泼氢分解
d+ dH-OH d- d+ R-MgX + H-OR' H-NH2 H-X H-C CR'
活泼氢
MgX(OH) MgX(OR') RH + MgX(NH2)
立体化学：亲核试剂从背后进攻，构型发生转化卤代烷的反应活性顺序是： 3°< 2°< 1°
CH 2 X CH 2 =CHCH
2X
> 甲基 > 伯 > 仲 > 叔
亲核试剂亲核性越强，反应越快。
SN2 RCH
2X
R 2 CHX SN2 SN1
R 3 CX
SN1
SN1反应与SN2反应的区别
SN1 单分子反应 V = K [ R-X ] 两步反应有中间体碳正离子生成构型翻转 + 构型保持有重排产物影响亲核取代反应的因素
——某化合物失去一个小分子（如H2O、NH3、HX 等）生成不饱和烃的反应叫消除反应。用E表示。

2
R-CH-CH H X
+ NaOH
醇
R-CH=CH
2
+ NaX + H
2O
消去反应的特点： 1. 反应条件：KOH(NaOH)醇溶液
β－消去反应
2. 消去方向（区域选择性）
β
α β CH 3 CHCH 2 CH 3 Cl