化学选修5第一章第二节
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答案A 邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y， ZY-X；间位1种：X-Y-Z．
例：蒽的结构式 为 ,它 的一氯代物有 3 种， 二氯代物有 15 种。
例. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式
（1） 在环上的一溴代物有（ 3 ）种；
练习1：书写C6H14的同分异构体
【练习2】 1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个 甲基的同分异构体有（ ）个；有4个甲基的同分 异构体有（ ）个。 （ A ） 2个 （ B ） 3个 （ C ） 4个 （ D ） 5 个
2、写出C5H11Cl的同分异构体。
（用碳骨架表示）
6、一取代物的同分异构体的数目判断
练习
不用写出结构简式，试说出下列符合条件的 同分异构体的种数 （1）C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种） （2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种） （3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（8种） （4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分 子式为C5H10O的醛应有( B )
一、有机物中碳原子的成键特点
思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的?
___ 1 个碳原子与___ 4 个氢原子形成___ 4 个共 C 原子为中心，___ 4 个氢原 价键，构成以___ 正四面体 立体结构。 子位于四个顶点的_________
结构式
正四面体结构示意图
1、甲烷分子的结构特点
正四面体结构： 4个C-H是等同的，且 键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′
H
并五苯
2 种。 2、C3H8的一取代产物有_____ H C—C—C H H H H 不等效氢种类决定了一取代产物的个数
H
H
练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类 CH3 CH2 CH CH3 CH3-CH2-CH3
CH3
Baidu Nhomakorabea
CH3
练习2：
10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握) 甲烷 CH4 乙烷 CH3—CH3
【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结 构式中含有4个甲基的同分异构体有 （ ）个 （A） （B ）3个 √2个 （ C） 4个 （D）5个 【练习2】写出分子式为C5H10的同分 异构体。 ①按位置异构书写 ②按碳链异构书写 ③按官能团异构书写
书写结构简式的注意点
1、表示原子间形成单键的‘—’可以省略。
官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
CH3 5 CH2 = CHCH2CH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3
碳链异构 位置异构
5. 同分异构体的书写
“减碳法”
例： 烷烃同分异构体的书写
讨论：书写C7H16 的同分异构体 1、一直链
H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H － C－ C－ C－ C－ C － C－ C－H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H
2、特点
物理性质： 不同 化学性质： 相似
通式：如烷烃 CnH2n+2（n≥1） 烯烃：CnH2n(n ≥2)
炔烃：CnH2n-2 (n ≥2)
苯的同系物：CnH2n-6 (n ≥6)
3、①同系物之间一定不具有相同的分 子式； ②结构相似：键的种类相同，分子形 状相似。
4 、烃基：烃分子失去一个或几个H所 剩余的部分叫烃基。一般用-R表示，如： -CH3（甲基），-CH2CH3（乙基）。 羟基：-OH 氢氧根:OH-
2、主链减少一个碳子
对称轴
C －C － C － C － C － C － C ∣ ∣ C C
C －C － C － C － C － C ∣ C
3、主链少二个碳原子 （1）支链为乙基 (不可以连在2号位)
C －C － C － C － C － C－ C ∣ ∣ × C C ∣ ∣ C C
（2）支链为两个甲基
C ∣ C －C － C － C － C－ C－ C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上
C ∣ C －C － C － C － C ∣ C C ∣ C －C － C － C － C ∣ C
两者是一样的 两者是一样的
A、两甲基在同一个碳原子上
B、两甲基在不同的碳原子上
C －C － C － C － C 支 ∣ ∣ × ∣ ∣ × 链 C C C C 邻
2、双键和三键不能省略，但醛基、羧基的 碳氧双键可以简写为-CHO，-COOH。 3 、准确表示分子中原子成键的情况。
如乙醇的结构简式 CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH
作业： 1、写出C7H16的所有同分异构体。 2、写出C4H10O的所有同分异构体， 并指出所属于的物质类别。
价键，碳原子之间也能以共价键相结合。
2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的
单键，还可以形成稳定的双键或三键。
3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可
以结合成环状，还可以带支链。
物质名称 正戊烷 异戊烷 碳骨架
新戊烷
相同点 不同点
分子式相同 (C5H12)，链状 结构不同
二、有机物的同分异构 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构 不同，因而产生了性质上的差异，这种 现象叫做同分异构现象。 2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。 3. 碳原子数目越多，同分异构体越 多
2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 如新戊烷 3、处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3 CH3 有几种等效氢就有几种一卤代物 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3 烃的一取代产物都可用等效氢法判断
6、一取代物同分异构体的数目判断
（3）对称法（等效氢法）
1 2 3 4
例：
4 种同分异构体。 1、一氯并五苯有_____
官能团（碳碳双键） 在碳链中的位置不同
官能团 CH3CH2OH 异构 CH3OCH3
官能团种类不同
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。
【判断】下列异构属于何种异构？ 位置异构 1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 官能团异构
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
练习：
2 种 二氯乙烷有2种同分异构体，四氯乙烷有_____ 同分异构体。
C2H4Cl2
C2H2Cl4
C2H6
6、一取代物同分异构体的数目判断
（3）对称法（等效氢法）
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子
1、同一碳原子上的氢原子等效 如CH4
CH3 如 CH 3—CH 3 CH C CH 3 3 CH3
位
C －C － C － C － C 支 ∣ ∣ ∣ × 链 C C 间 C
位
4、主链少三个碳原子
C ∣ C －C － C － C － C － C － C ∣ ∣ C C
同分异构体的书写口诀：
主链由长到短； (减碳架支链) 支链由整到散； 位置由心到边； 排布有同邻间；
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
（1）基元法 甲基：—CH3 （一种） 乙基（—C2H5）：—CH2CH3
丙烷的一氯代 物有多少种？
丁醇有多少种 （一种） 同分异构体？
丙基（—C3H7）：—CH2CH2CH3 —CH(CH3)2（两种） 丁基：—CH2CH2CH2CH3 —CH—CH2CH3 CH3 (—C4H9) CH3 —C—CH3 —CH2CH—CH3 （四种） CH3 CH3
CH3 l
l CH3
(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上 的四溴代物有（ 9 ）种。
换元法（替代法）
三、有机物的表示方法
H H H
H C C=C H H CH3 CH = CH2
结构式
结构简式 键线式
深海鱼油是指从深海中鱼类动 物体中提炼出来的不饱和脂肪 成分，分别为EPA和DHA。
新戊烷
CH3 CH3 C CH3 CH3
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
CH3 CH3
7、二取代物的同分异构体数目的确定
1、有机物中二氯代物的同分异体的数目 1. CH4
① ① ② ④
1种
2. CH3CH3 2种
① ②
3. CH3CH2CH3 4种
③
4.
③
① ②
思 考
甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、
CHCl3、 CCl4的结构？
共价键参数 键长： 越短越稳定 键角： 决定分子的空间结构 键能： 越大越稳定
每个碳原子可与氢原子形成4个共价 键，那碳原子之间可以成键吗？成键 时又有何特点呢？
2、有机物中碳原子的成键特点
碳四键
1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共
3种
定 一 移 一 法
5. 立方烷的分子立体结构如图
C8H8 。 （1）立方烷的化学式为________ 3 种 （2）立方烷的二氯代物有____ 同分异构体;六氯代物呢? 3种
2、苯环多元取代产物种类的判断方法
X X X
X X
X
定一移一 定二移一
邻
间
X 对
例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同 时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构 体数目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
6、一取代物同分异构体的数目判断
例：二甲苯C6H4Cl2有3种同分异构体，则四氯苯也 有3种同分异构体（将H替代Cl）。 又例：甲烷的一氯代物只有1种，则新戊烷也只 有1种一氯代物（将H替代甲基）。 取代基总数 + 氢原子数 = 烃分子中氢原子总数
（2）替代法（将分子中的原子或原子团进行等量代换）
22 个碳原子， 深海鱼油DHA分子中有______ 32 ______ 个氢原子，______个氧原子，分子 2 C22H32O2 式为________
省略短线，双 短线替换共 结 电 用电子对 构 键三键保留
子 式
式
元素符号 略去C、H
结 构 简 式
键线式
同系物
1 、概念：结构相似，在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的物质互称为同 系物。
以烷烃为例
碳原 子数 1 同分 异体 数 2 3 4 5 6 8 11 16 20
1
1
1
2
3
5 18 159 10359 366319
注意
同分异构体
一个相同：分子式相同 两个不同： 结构不同、性质不同
4. 同分异构类型
类型
碳链 异构 位置 异构
示例
产生原因
C-C-C 碳链骨架(直链，支 C-C-C-C C 链，环状)的不同 C=C-C-C C-C=C-C
例：蒽的结构式 为 ,它 的一氯代物有 3 种， 二氯代物有 15 种。
例. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式
（1） 在环上的一溴代物有（ 3 ）种；
练习1：书写C6H14的同分异构体
【练习2】 1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个 甲基的同分异构体有（ ）个；有4个甲基的同分 异构体有（ ）个。 （ A ） 2个 （ B ） 3个 （ C ） 4个 （ D ） 5 个
2、写出C5H11Cl的同分异构体。
（用碳骨架表示）
6、一取代物的同分异构体的数目判断
练习
不用写出结构简式，试说出下列符合条件的 同分异构体的种数 （1）C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种） （2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种） （3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（8种） （4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分 子式为C5H10O的醛应有( B )
一、有机物中碳原子的成键特点
思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的?
___ 1 个碳原子与___ 4 个氢原子形成___ 4 个共 C 原子为中心，___ 4 个氢原 价键，构成以___ 正四面体 立体结构。 子位于四个顶点的_________
结构式
正四面体结构示意图
1、甲烷分子的结构特点
正四面体结构： 4个C-H是等同的，且 键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′
H
并五苯
2 种。 2、C3H8的一取代产物有_____ H C—C—C H H H H 不等效氢种类决定了一取代产物的个数
H
H
练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类 CH3 CH2 CH CH3 CH3-CH2-CH3
CH3
Baidu Nhomakorabea
CH3
练习2：
10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握) 甲烷 CH4 乙烷 CH3—CH3
【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结 构式中含有4个甲基的同分异构体有 （ ）个 （A） （B ）3个 √2个 （ C） 4个 （D）5个 【练习2】写出分子式为C5H10的同分 异构体。 ①按位置异构书写 ②按碳链异构书写 ③按官能团异构书写
书写结构简式的注意点
1、表示原子间形成单键的‘—’可以省略。
官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
CH3 5 CH2 = CHCH2CH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3
碳链异构 位置异构
5. 同分异构体的书写
“减碳法”
例： 烷烃同分异构体的书写
讨论：书写C7H16 的同分异构体 1、一直链
H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H － C－ C－ C－ C－ C － C－ C－H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H
2、特点
物理性质： 不同 化学性质： 相似
通式：如烷烃 CnH2n+2（n≥1） 烯烃：CnH2n(n ≥2)
炔烃：CnH2n-2 (n ≥2)
苯的同系物：CnH2n-6 (n ≥6)
3、①同系物之间一定不具有相同的分 子式； ②结构相似：键的种类相同，分子形 状相似。
4 、烃基：烃分子失去一个或几个H所 剩余的部分叫烃基。一般用-R表示，如： -CH3（甲基），-CH2CH3（乙基）。 羟基：-OH 氢氧根:OH-
2、主链减少一个碳子
对称轴
C －C － C － C － C － C － C ∣ ∣ C C
C －C － C － C － C － C ∣ C
3、主链少二个碳原子 （1）支链为乙基 (不可以连在2号位)
C －C － C － C － C － C－ C ∣ ∣ × C C ∣ ∣ C C
（2）支链为两个甲基
C ∣ C －C － C － C － C－ C－ C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上
C ∣ C －C － C － C － C ∣ C C ∣ C －C － C － C － C ∣ C
两者是一样的 两者是一样的
A、两甲基在同一个碳原子上
B、两甲基在不同的碳原子上
C －C － C － C － C 支 ∣ ∣ × ∣ ∣ × 链 C C C C 邻
2、双键和三键不能省略，但醛基、羧基的 碳氧双键可以简写为-CHO，-COOH。 3 、准确表示分子中原子成键的情况。
如乙醇的结构简式 CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH
作业： 1、写出C7H16的所有同分异构体。 2、写出C4H10O的所有同分异构体， 并指出所属于的物质类别。
价键，碳原子之间也能以共价键相结合。
2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的
单键，还可以形成稳定的双键或三键。
3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可
以结合成环状，还可以带支链。
物质名称 正戊烷 异戊烷 碳骨架
新戊烷
相同点 不同点
分子式相同 (C5H12)，链状 结构不同
二、有机物的同分异构 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构 不同，因而产生了性质上的差异，这种 现象叫做同分异构现象。 2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。 3. 碳原子数目越多，同分异构体越 多
2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 如新戊烷 3、处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3 CH3 有几种等效氢就有几种一卤代物 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3 烃的一取代产物都可用等效氢法判断
6、一取代物同分异构体的数目判断
（3）对称法（等效氢法）
1 2 3 4
例：
4 种同分异构体。 1、一氯并五苯有_____
官能团（碳碳双键） 在碳链中的位置不同
官能团 CH3CH2OH 异构 CH3OCH3
官能团种类不同
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。
【判断】下列异构属于何种异构？ 位置异构 1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 官能团异构
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
练习：
2 种 二氯乙烷有2种同分异构体，四氯乙烷有_____ 同分异构体。
C2H4Cl2
C2H2Cl4
C2H6
6、一取代物同分异构体的数目判断
（3）对称法（等效氢法）
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子
1、同一碳原子上的氢原子等效 如CH4
CH3 如 CH 3—CH 3 CH C CH 3 3 CH3
位
C －C － C － C － C 支 ∣ ∣ ∣ × 链 C C 间 C
位
4、主链少三个碳原子
C ∣ C －C － C － C － C － C － C ∣ ∣ C C
同分异构体的书写口诀：
主链由长到短； (减碳架支链) 支链由整到散； 位置由心到边； 排布有同邻间；
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
（1）基元法 甲基：—CH3 （一种） 乙基（—C2H5）：—CH2CH3
丙烷的一氯代 物有多少种？
丁醇有多少种 （一种） 同分异构体？
丙基（—C3H7）：—CH2CH2CH3 —CH(CH3)2（两种） 丁基：—CH2CH2CH2CH3 —CH—CH2CH3 CH3 (—C4H9) CH3 —C—CH3 —CH2CH—CH3 （四种） CH3 CH3
CH3 l
l CH3
(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上 的四溴代物有（ 9 ）种。
换元法（替代法）
三、有机物的表示方法
H H H
H C C=C H H CH3 CH = CH2
结构式
结构简式 键线式
深海鱼油是指从深海中鱼类动 物体中提炼出来的不饱和脂肪 成分，分别为EPA和DHA。
新戊烷
CH3 CH3 C CH3 CH3
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
CH3 CH3
7、二取代物的同分异构体数目的确定
1、有机物中二氯代物的同分异体的数目 1. CH4
① ① ② ④
1种
2. CH3CH3 2种
① ②
3. CH3CH2CH3 4种
③
4.
③
① ②
思 考
甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、
CHCl3、 CCl4的结构？
共价键参数 键长： 越短越稳定 键角： 决定分子的空间结构 键能： 越大越稳定
每个碳原子可与氢原子形成4个共价 键，那碳原子之间可以成键吗？成键 时又有何特点呢？
2、有机物中碳原子的成键特点
碳四键
1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共
3种
定 一 移 一 法
5. 立方烷的分子立体结构如图
C8H8 。 （1）立方烷的化学式为________ 3 种 （2）立方烷的二氯代物有____ 同分异构体;六氯代物呢? 3种
2、苯环多元取代产物种类的判断方法
X X X
X X
X
定一移一 定二移一
邻
间
X 对
例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同 时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构 体数目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
6、一取代物同分异构体的数目判断
例：二甲苯C6H4Cl2有3种同分异构体，则四氯苯也 有3种同分异构体（将H替代Cl）。 又例：甲烷的一氯代物只有1种，则新戊烷也只 有1种一氯代物（将H替代甲基）。 取代基总数 + 氢原子数 = 烃分子中氢原子总数
（2）替代法（将分子中的原子或原子团进行等量代换）
22 个碳原子， 深海鱼油DHA分子中有______ 32 ______ 个氢原子，______个氧原子，分子 2 C22H32O2 式为________
省略短线，双 短线替换共 结 电 用电子对 构 键三键保留
子 式
式
元素符号 略去C、H
结 构 简 式
键线式
同系物
1 、概念：结构相似，在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的物质互称为同 系物。
以烷烃为例
碳原 子数 1 同分 异体 数 2 3 4 5 6 8 11 16 20
1
1
1
2
3
5 18 159 10359 366319
注意
同分异构体
一个相同：分子式相同 两个不同： 结构不同、性质不同
4. 同分异构类型
类型
碳链 异构 位置 异构
示例
产生原因
C-C-C 碳链骨架(直链，支 C-C-C-C C 链，环状)的不同 C=C-C-C C-C=C-C