有机化学课后习题答案 南开大学版 7 立体化学doc资料
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O O
O
24(三重峰,3H), δ1. 分),1H],δ6. 分),1H],δ6.
O+
△
+
13(四重峰,2H), δ5.
(A)
(B)
5． 化合物A(C10H16O2〕在气相热裂得到产物B和C。其
中B的IR在1725，1665，968cm-1有强的特征吸收。B
的1HNMR数据为δ1.24(三重峰,3H), δ1.88(双峰,3H),
HC H 应，其副产物中有两个分子式为C10H10O的化合
88(双峰,3H),
3
88(双峰,3H),
的1HNMR数据为δ1.
(11) 应，其副产物中有两个分子式为C10H10O的化合
分),1H],δ6.
150oC
24(三重峰,3H), δ1.
[1,3]-C迁移
H
CH 2 O CH=CH2
CH 3
4. 4-溴-2-环戊烯酮在环戊二烯存在下与碱加热反
解 ： （ 1）
CN △
+
CN H3+O
N2HH2 Ni
N2H
O
CN2B H2-rNOaH
-ON + a
(2)
浓 H2SO4 N2S aO3 NO aH
△
C3H CH=C2H C △2l C2H =H CC2H Cl
OCH2CH=CH2 CH3CH=CH2
AlC3l
OCH2CH=CH2 △
HBr
H2O
C 6 H 5
C = C -C 6 H 5 H N
N = C -C 6 H 5
(7) C H 3O C H+H 2C = C = O
O
O
有机立体化学习题及答案
H 与 H3C H
H Cl
H
2． H3C Cl HH
Cl 与 H3C H
H
3. CH3
C H
H
C
CH3
C
OH
H
CH3
H
与
CC
CH3
H
C
H
OH
4.
CH3
C H
5. CH3 C H
H
C
CH3
C
H OH
H
C
CH3
C
H
OH
H
OH
C
与
H CC
CH3
CH3
H
H
H
CC
CH3
与
CH3
C16.
CH3 H
O CH3
H
CH3 H OH
Cl
H
C2H5
2S,3S
CH3
HO
H
H
Cl
C2H5
2R,3R
2.
CH3
H
OH
HO
H
CH3
CH3
HO
H
H OH
CH3
CH3 H OH
H
OH
CH3
2S,3S
2R,3.
H H H H
COOH
OH OH OH OH
度。 2. 若将该溶液放在 10cm 长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？
十六. 某醇 C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C5H12O(B)没有旋光性，试写出 （答案
一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或 D－（－）核糖 2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸 3. （1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷 4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案
一、选择题
1. 答案：B
解析：选择题的题目解析。
2. 答案：A
解析：选择题的题目解析。
二、填空题
1. 答案：催化剂
解析：填空题的题目解析。
2. 答案：氧化还原
解析：填空题的题目解析。
三、判断题
1. 答案：正确
解析：判断题的题目解析。
2. 答案：错误
解析：判断题的题目解析。
四、解答题
1. 答案：解答内容的答案。
解析：解答题的题目解析。
2. 答案：解答内容的答案。
解析：解答题的题目解析。
五、综合题
答案：综合题的答案。
解析：综合题的题目解析。
六、总结
本文提供了有机化学课后习题的参考答案，包括选择题、填空题、判断题、解答题和综合题等不同类型的题目。
通过学习这些题目的解析，可以帮助读者更好地理解有机化学的相关知识点，并提高解题能力。
希望这些参考答案能够对大家有所帮助。
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRSRCl Cl无手性(6)Cl ClCl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=CHCl CH 3CH 3CH 2OH BrH(3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph (1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O = C = O 化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分
有机立体化学习题及答案
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
《有机化学》第三版_王积涛_课后习题答案_南开大学(无水印版本)
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
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第七章 立体化学
1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）
2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：
(2)
(1)
CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
Br
H CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
Br H
R
S
CH(CH 3)2CH 2CH 3
CH(CH 3)2CH 2CH 3
R
S
Cl
H Cl H
(3)
CH 2CH 2Cl CH 2CH 3
Cl
H CH 2CH 2Cl CH 2CH 3
Cl H
R
S
(4)
Cl Cl 无手性
(5)
S
R
S
R
Cl Cl
无手性
(6)
Cl Cl
Cl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3
Cl
CH 3
无手性
无手性
(7)
无手性
C=CH 2CH 3
C=CH 2CH 3
H 3C
H 3C
3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.
5. 写出下列化合物的构型式：
(2)
(1)
C 6H 5
CH 3
H
OH CH 3
CH 2CH 2OH
OH
H
CH 3
C=C
H
Cl CH 3CH 3
CH 2OH Br
H
(3)
(4)
OH CH 3H
HO
(7)
(6)H Br CH 2CH 3
CH 2C 6H 5
H Cl
CH 2CH 3
CH 3(5)
H Br
H CH 3
CH 3CH 2
CH 3
OH
6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；
H H CH 3CH 3H Br
Br H Br H
H H CH 3CH 3
Br H H H CH 3CH 3
Br H
H Br (2R,4S)
(2S,4S)
(2R,4R)
（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；
H
Cl
Ph H (1R,2S)
(1S,2R)(1R,2R)
Ph
CH 3H
Cl
H Ph Ph
CH 3
Ph
CH 3Cl
H
Ph H Ph
CH 3H Ph (1S,2S)Cl
H
（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；
(S,E)(S,Z)
(R,E)
(R,Z)C H CH 3
CH 3H C
CH 3H
CH 3
H C
H CH 3
C
CH 3H
H
CH 3
H
CH 3
（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
(R,S)
(R,R)
(S,S)
（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体
Cl CH 2CH 2CH 3D
H Cl CH 2CH 2CH 3
H
D (S)
(R)
7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
(3)
(1)
(2)
D
H Cl CH 2CH 3
H
Cl (4)
Br
H H
Cl (S)
(2R,3R)
CH 3CH 3
Br
H
F
Cl (S)
OH CH 3(S)
(7)
(5)
(6)
D H (8)
H
Br Br H OH H CH 3Br
H
Cl (S)
CH 3C 2H 5
CH 3CH 3
Br H
(2S,3S)
(2R,3S)
CH 3CH 3
OH H
(2R,3S)CH 2CH 3CH 3
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物？ （1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构.
9. （1）四种馏分，其构型式如下：
CH 3H
H
Cl CH 3
CH(CH 3)2
CH 2Cl
CH 2CH 3
H
Cl
H CH 3
CH 2Cl
CH 2CH 3
CH 3CH 2CCH 3
Cl
CH 3CH 3
CH(CH 3)2
A
B
C
D
CH 3CHCH 2CH 2Cl
CH 3
（2）无光学活性的馏分；
（3）两种为外消旋体（A ，C ），两种为无手性碳原子的化合物（B ，C ）。
（4）外消旋体的生成历程如下；
A
CH 3C C 2H 5
H Cl CH 3C C 2H 5
H
CH CH 2C C 2H 5
H
+
外消旋
C
外消旋
10. （1）S 构型； （2）（a ）对映体；（b ）相同；（c ）相同；（d ）相同。
11.
CH 3(CH 2)12
C=C
H H (CH 2)7CH 3
CH 3(CH 2)12
C=C H
(CH 2)7CH 3H
或
H
Cl CH 2CH 3CH 3Cl 2
300 C 。
CH 3CH 2CCH 3Cl Cl
+
+
+CH 2CH 2Cl CH 3
H
Cl CH 2CH 3CH 2Cl H
Cl H
Cl CH 3
CH 3
H
Cl CH 3
CH 3
H Cl
有手性（S ）
有手性无手性
有手性（R ）
R-仲丁基氯
H Cl
+
无手性(R,S)
(R,R)
12. (1)
H
Cl CH 2CH 3CH 2Cl Cl 2
300 C 。
CH 3CH 2CCH 3
Cl
Cl
+
+
+
CH 2CH 2Cl CH 3
CH 2CH 2Cl
CH 3
H Cl H
Cl CH 3CH 3
H Cl
CH 3
CH 3H Cl
H Cl
+(2)
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 2CH 3CH 2Cl H Cl H
Cl (S)
(R)
(R,R)
(S,S)
外消旋，无手性外消旋，无手性H Cl CH 3CH 3
H
Cl 内消旋，无手性
（R ，S ）(S)(R)
外消旋，无手性
CH 3
Cl CH 2CH 3CH 2Cl Cl 2
300 C 。
++
+
CH 2CH 2Cl CH 2Cl
CH 2CH 2Cl CH 2Cl H CH 3
CH 3
Cl CH 3CH 3
H Cl
无手性
+(3)CH 3CH 2CHCH 2Cl
CH 3
CH 2CH 3CH 2Cl H
Cl (S)
(R)
(R,R)
(S,S)
外消旋，无手性
外消旋，无手性
CH 3H CH 3CH 3
H
Cl (S)
(R)
外消旋，无手性ClCH 2CHCH 2CH 3
CH 2Cl
H CH 3CH 3CH 2Cl
H
Cl (R,R)(S,S)
外消旋，无手性CH 3H CH 3CH 2Cl
H CH 3
CH 3
H
（4）两种馏分：
+
H
Br (R,S)
Br H CH 3CH 2Br
(S,S)CH 3CH 2Br
CH 2=CH H
Br
CH 3
2
H Br H Br
有手性
有手性
13. A 的结构如下：
CH 3C C
C C=C
H
CH 3H
3
及其对映体。