有机化学南开大学版下册重点
有机化学知识点及重点
①Fischer投影式
写Fischer投影式的要点：
(1)水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。
(2)连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。
(3)连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。
（4）一般将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最小的碳原子放在上端(主链下行)。
②R, S构型
(1)按次序规则确定与手性碳相连的四个原子或基团的优先次序（或称为“大小”次序）
例如氯溴碘甲烷：I > Br > Cl > H
(2)将手性碳上的4个原子或基团中优先次序最小的一个置于远离视线的方向,然后观察朝向自己的其余3个基团的优先次序。顺时针方向排列为R构型；逆时针方向排列为S构型。
若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。
3．苯的亲电取代反应
苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系,对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。
①卤代反应
苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下,与氯和溴作用,分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。
②硝化反应
苯与混酸作用，生成硝基苯:
③磺化反应
苯与发烟硫酸作用，室温下就能生成苯磺酸。苯与浓硫酸共热也能生成苯磺酸。
磺化反应可逆，苯磺酸与过热水蒸汽作用时又水解，脱去磺酸基生成苯。
④烷基化和酰基化反应
4．苯侧链烃基的反应
①烷基苯的氧化反应
苯环本身不易被氧化，但连有侧链的烷基苯，若侧链含有αH，则侧链易被氧化为芳香羧酸。
次序规则:
A.先大后小,先重后轻
原子序数大者优先;同位素重者优先(顺序规则的核心)
有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
C4H9 -H2 C4H7 m/e 55 - CH2 C3H7 m/e 43
-H2 C3H5
m/e 41
习题与解答
1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。
O
解：该化合物λmax: 317nm。计算过程如下： 215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30 （一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯）＋10 （α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代） ＝317nm 2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
依次为：1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
CH3 CH3
互 为 同 分 异 构 体 质 谱 图 中 有 三 个 吸 收 峰 的 结 构 如 下 ：
有机化学第三版答案_下册___南开大学出 版社___王积涛等编
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习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
解 ： 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 解 ： 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 ： C H 2 = C H - C H 2 B r
《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)
不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。
大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：COOHOHH 3 2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：COOH3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3CHC 2H 5CH 3CHC 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学知识点总结
大学有机化学知识点总结有机化学复总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物，包括烷烃、烯烃、炔烃、烯炔、脂环烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、多官能团化合物，并能够判断Z/E构型和R/S构型。
2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式，包括伞形式、锯架式、菲舍尔投影式、纽曼投影式。
立体结构的表示方法包括Z/E标记法、顺/反标记法和R/S标记法。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
2.顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
3.R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
有机化学反应及其特点有机化学反应可以分为不同的类型，包括自由基取代、自由基加成、亲电加成、亲电取代、亲核取代、离子型反应、亲核加成、消除反应、协同反应、还原反应和氧化反应。
每种类型的反应都有其特点和规律。
马氏规律是亲电加成反应的规律，即亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
过氧化效应是自由基加成反应的规律，即卤素加到连氢较多的双键碳上。
空间效应是体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
定位规律是芳烃亲电取代反应的规律，包括邻、对位定位基和间位定位基。
查依切夫规律是卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
休克尔规则是判断芳香性的规则，存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。
霍夫曼规则是季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。
当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。
有机化学南开大学版下册重点
有机化学南开大学版下册重点有机化学是化学中的重要分支之一，是研究含有碳元素的化合物结构、性质和变化规律的科学。
南开大学出版的有机化学教材下册重点内容较多，下面将对其中一些重点进行介绍。
下册重点包括有机化学反应、有机官能团的化学性质、有机合成以及天然产物的化学等。
首先，有机化学反应是有机化学的核心内容之一。
有机反应的机理研究是有机化学的基础，能够揭示反应发生的步骤和关键环节。
下册的重点反应包括醇的氧化、醛和酮的还原、反应的光和催化等。
这些反应的理论基础、反应机理以及实际应用都需要我们深入了解。
其次，有机官能团的化学性质是下册的另一个重点内容。
有机化合物中的官能团决定了其物理性质和化学性质。
下册涉及的重点官能团有醇、酚、酸、酰氯、酯、酮、胺等。
理解官能团的性质对于合成有机化合物和解决实际问题非常重要。
另外，有机合成是有机化学下册的重点之一。
有机合成是通过一系列化学反应，根据给定的反应物合成目标有机化合物的过程。
下册重点涉及了醛和酮的合成、羧酸的合成、胺的合成等。
合成路线的设计和选择合适的反应条件对于有机合成的成功至关重要。
最后，天然产物的化学也是下册的重点内容之一。
天然产物是从活体中提取的具有特定结构和生物活性的有机化合物。
研究天然产物的化学结构和合成方法对于药物研发和仿生合成具有重要意义。
下册涉及了类固醇、生物碱、天然生物聚合物等天然产物的结构和性质。
总之，南开大学版有机化学下册重点内容涵盖了有机化学反应、有机官能团的化学性质、有机合成以及天然产物的化学。
这些内容是有机化学研究的基础，对于理解有机化学的原理和方法以及应用有重要的帮助。
大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物酰卤,酸酐,酯,酰胺,多官能团化合物官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH醇＞－OH酚＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞－R＞－X＞－NO2,并能够判断出Z/E构型和R/S构型;2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式;立体结构的表示方法：1伞形式：CCOOH32锯架式：CH3HH OHC2H53纽曼投影式：4菲舍尔投影式：COOHCH3OHH5构象conformation(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;CH3CH C2H5CH3C CH2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式；在相反侧,则为反式;CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;CaR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应包括催化加氢：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化；炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化,芳环氧化2. 有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上;2）过氧化效应：自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上;3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置;4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基;5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃; 6）休克尔规则：判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;8）基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃：反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴,氯,HOBrHOCl,羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成1-取代,3-取代,4-取代 炔烃：选择性加氢：Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3L-----反式加氢亲核取代：S N 1：外消旋化的同时构型翻转 S N 2：构型翻转Walden 翻转 消除反应：E2,E1cb: 反式共平面消除; 环氧乙烷的开环反应：反式产物四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 一.概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂：简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如：H ＋、Cl ＋、Br ＋、RCH 2＋、CH 3CO ＋、NO 2＋、＋SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂;亲核试剂：对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如：OH －、HS －、CN －、NH 2－、RCH 2－、RO －、RS －、PhO －、RCOO －、X －、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂;自由基试剂：构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去; 3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸,质子的受体为碱; Lewis 酸碱：电子的接受体为酸,电子的给与体为碱; 4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩; 5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化; 6. 旋光性平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性：旋光性物质光学活性物质,左旋体,右旋体： 内消旋体、外消旋体,两者的区别： 对映异构体,产生条件： 非对映异构体： 苏式,赤式：差向异构体： Walden 翻转: 7. 电子效应 1 诱导效应2 共轭效应π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭;3 空间效应8. 其它CHO CH 2OH H H OH OH 赤式CHOCH 2OH H H OH HO苏式2Clhv 或高温均裂hv 或高温Cl Br 立体效应(空间效应)范德华张力：扭转张力：两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
有机化学重点(完整版)
有机化学重点（完整版）烷烃1.室温下，叔、仲、伯氢氯代的速率之比是5：4：1溴代反应中,有一种异构体占绝对,选择性高。
2.异构化反应:ch3ch2ch2ch3alcl390℃1-2mpach3chch3ch31.α-c：与官能团轻易相连的碳原子烯烃2.把烯烃加进溴的四氯化碳溶液中，轻微震荡后，红色显露，需用此反应检验烯烃的存有，以区别饱和状态烃。
(鉴别)3.马氏规则:不等距烯烃与卤化氢等极性试剂差率时，试剂中带正电的部分总是提至含氢较多的双键碳上4.差率硫酸ch2=ch2+h2so4------ch3ch2oso2ohch3ch2oso2oh+h2o-----ch3ch2oh+h2so4(间接水合法制醇)5.加成水：6.加成次卤酸7.hbr存有过氧化物效应（反马氏差率）8.高锰酸钾氧化rchr1kmnoo（分析结构，鉴别，烯----羧酸/酮）4c（直接水合法制醇）r2h+rcooh+r1cr29.催化剂水解：（制环氧乙烷）10.臭味水解：（烯-----醛）11.硼氢化-氧化反应相当于反马氏加成水得到醇，特别是伯醇的合成12.顺丁烯二酸酐与共轭二烯反应生成白色沉淀（鉴别）炔烃1.命名时首先并使双键和叁键位次和最轻，若从两边编号和一样，则优先并使双键的位次尽可能大.2.双、叁键同时存有时，差率首先出现在双键上3.加成卤化氢hgcl2-c(制氯乙烯)hcch+hclch2=ch5.与nanh2、linh2等反应nacch+chchchclchchchcch(增长碳链)6.与硝酸银（或氯化亚铜）的氨溶液反应:生成白色和棕红色沉淀(鉴定末端炔)7.加成水(炔------醛酮)催化剂:hgso4h2so48.3,4环烃类似烯但不能被高锰酸钾氧化（鉴别）可是溴的四氯化碳褪色芳香烃ch2clcl4.亲核差率:炔可与hcn、roh、rcooh差率，与烯烃相同。
h3ccch+ch3coohoh-h3c醋酸锌ococch2ch33223221.+br2苄氯当苯环上甘胺-cooh,-so3h,-cho,-cor,-oh,-nh2等官能团时以苯环为替代基febr3(fe)br2.亲电取代（特别注意催化剂）3.甲基苯的占位ch3so3ch3ch3cl2/feclh/h2o100--150℃so3hso3h+ch3cl（关键）4.烷基化反应（加长碳链）+ch3chch3clalcl3ch(ch3)3+hcl（催化剂：路易斯酸）烷基化试剂rx、roh、烯烃5.酰基化反应（得到支链烷基苯的桥梁）ooalcl3cch2ch3+ch3ch2ccl6.氯甲基化反应：（减少一个c的中间体）+hcho+hclzncl2（无水）60℃h2oh+ch2cl(作为中间体合成多一个c的羧酸，胺，醇）ch2coohnacnrnh2h2o_ohch2cnch2nhrch2oh7.含α-h的芳烃可以被高锰酸钾氧化（鉴别）-----生成羧酸8.氧化反应400-450℃9.第一类替代基+o2v2o5chchccooo+co2+h2ooo-o>-nr2>-oh>-or>-nh-c-r(-o-c-r)_>-ch3(c6h5-)>-x(cl,br)活化苯环的能力依次减少第二类替代基为卤代烃1.卤代烃的水解（制醇）2.卤代烃的醇求解-nh3,-nr3>-coor>-no2(-cn)>-so3h(-cooh)o-c-ro-c-h（合成醚，必须是伯卤代烃与醇钠反应）_3.卤代烃的氰解rcl+nacn钝化苯环+h2orch2oh+clcl的能力依次减弱2醇-水chohrcn+nacl（加长碳链，制酸，胺）rcnh2nirch2nh2rcnh(oh)h2o+_rcooh4.卤代烃的氨解5.卤代烃反应活性phch2x,ch2=chch2x＞3orx＞2orx＞1orx（辨别）cl+nh3rnh2+nh4cl与硝酸银的醇溶液反应鉴别三类氯代烃（快-较快-慢）过量6.格式试剂的分解成rnhr'+r'nh3clrcl+r'nh2无水乙醚rx+mgrmgx（无水乙醚催化）h+h2o新制多一个c的羧酸rmgcl+co27.与有机纳反应rcoomgclrcooh醇1.辨别醇：重新加入申齐气泡产生2..与浓硫酸反应生成盐(鉴别分离醇）-----溶于浓硫酸3.分解成卤代烃（卢卡试剂）rch2ohrch2oh浓硫酸zncl2h2so4+浓hclrch2clrch2br+浓hbr4.卢卡试剂辨别3类羟基伯醇-----加热浑浊仲醇----10分钟浑浊叔醇----1分钟浑浊5.脱水反应oh+浓h2so4roh2hso4钅羊盐_6.用7.制备醛酮浓h2so4ch3ch2och2ch3℃k2cr2o7-h2so4或kmno140叔醇无法被上述两者水解（制取羧酸）4辨别伯仲与叔醇h3ch2oh170℃浓h2so4ch2=ch2ch3(ch2)3ch2-ohcro3吡啶ch3(ch2)3cho酚1.威廉姆森制备醚（醇纳加卤代烃）2.酚与酰氯（酸酐）反应分解成酯narclor+nacl3.与fecl3的显色反应（用于酚的鉴别）4.与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀（酚的鉴别）醛酮1.命名时官能团的优先顺序。
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第十二章核磁共振（NMR）核磁共振(NMR)带电荷的质点自旋会产生电场，原子核自旋也可以产生磁场（只有质量数为奇数的原子核自旋才具有磁场）。
在外磁场存在的条件下，自旋的原子核有两种取向，一个是与外磁场同向，另一种与磁场方向相反，这中自旋能量较高。
两种取向可以通过吸收能量进行相互转换。
能力差为ΔE=hrH/2π其中H-外磁场强度；h-普朗克常量6.63*10-34；r-磁旋比是一个常数。
可以通过电磁辐射的方式提高能量。
E辐=hvv-频率当E辐=ΔE时，即hrH/2π=hv，v=rh/2π时可产生能量吸收。
目前的NMR有定频扫场及定场扫频。
屏蔽效应：原子核都有电子围绕，电子带负电，根据楞次定律，电子的运动会产生一个与外磁场相反的磁场，减弱外磁场对原子核的作用，这种效应称为屏蔽效应。
诱导效应：由于大多数物质都是多原子分子，不同原子的你电负性不同，导致电子云的分布不均匀，也使电子的屏蔽效应强弱不等。
连有吸电子基团或电负性大的原子，可大大减弱评比作用，化学位移增加。
化学位移是被测样品与TMS的频率差，用ppm表示。
各向异性：一些具有共轭体系的分子在外磁场的作用下具有明显的电子环流，感应磁场的方向总是与外磁场相反，各向异性特指1H谱。
由于H所处环流的位置不同而受到的影响不同。
对于苯环氢延伸在电子环流外侧，受到的感应磁场与外磁场相同，去屏蔽，吸收出现在低场，高位移。
对于双键由于SP2杂化，使电子云靠向C而远离H。
双键的π电子环流具有去屏蔽的作用。
对于三键SP杂化，去屏蔽，而π电子环流具有增强屏蔽的作用。
氢键的形成可以减弱氢键质子的屏蔽作用。
自旋-自旋偶合裂分：各向异性是氢周围π电子环流对其的影响，效果比较显著。
而邻近的氢的电子感应磁场也会对氢产生影响，作用较小，邻氢的感应磁场若与外场相同就是去屏蔽，相反就是屏蔽。
因为每一个分子中这种氢的作用是不一致的，所以在宏观的测定结果上看会裂分成两个吸收峰，一般遵守n+1规则。
积分高度可以计算出H的个数，吸收峰可以判定氢的种类，裂分峰可以判定邻氢的个数，化学位移判定氢所处的环境。
苯环上的氢只有一个吸收峰。
13CNMR：C6H6：110-160；C=O：170-210；=C：100-150；炔碳：65-85。
第十三章红外与紫外光谱(IR＆UV)第十四章羧酸(carboxylic acid)羧酸是氧化态最高的化合物，一般以它为主题命名。
4-甲基-4-苯基-3-己酮酸环癸烯基甲酸物理性质：往往以二聚体的形式存在，若使液态的酸转为气体，需破坏两个氢键。
甲酸乙酸有醋的酸味；丙、丁、戊酸都有令人不愉快的脂肪、牛奶腐败的臭味。
IR波谱性质：羧羟基的伸缩振动为3400-2500cm-1的宽峰；羧羰基伸缩振动在1700cm-1左右；-C-O-伸缩振动在1320-1210cm-1。
化学性质：1、酸性2、羰基上的反应①成酰卤②成酸酐酸与酸酐发生的交换。
③成脂这是一个可逆反应，碱性条件下有利于逆反应发生。
反应机理：但当醇是叔醇时，可能按此机理反应：④成酰胺⑤还原反应RCOOH不能进行催化氢化，但可以被LiAlH4还原，水解后得到醇。
3、脱羧反应-y：反应机理：4、α-H的卤代反应机理：这里P为催化剂量，过量则主产物为二溴代物，最后一个部由于缺少酸而无法进行。
二元酸1、酸性比一元酸强，因为羧基为吸电子基团有利于脱质子后负离子的稳定。
2、热分解反应2、3C的二酸脱CO24、5C的脱H2O6、7C的脱CO2+H2O羧酸的制备：1、氧化法①烃的氧化②醇和酯的氧化2、腈的水解3、由格氏试剂合成由于腈水解法只用伯卤，以及格氏试剂对很多基团的敏感，所以这两种方法可以互补。
4、油脂的水解5、酚酸的制备羟基酸乳酸酒石酸柠檬酸1、α卤代酸水解2、内酯的水解3、瑞弗马斯基反应第十五章羧酸衍生物(Carboxylic acid derivatives)羧酸衍生物包括：它们都具有羰基，酰胺中氨的P轨道与羰基共轭，大大降低了反应活性，并且-NH2上的两个H是不等价的；对于腈，SP杂化，N上的孤对电子位于三键的同一条直线上。
命名：4-甲基戊酰溴2-甲基丙酸异丙酯N,N-二甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺甲酸乙酸酐丁腈羧酸衍生物的化学性质：1、亲核取代反应和相互间的转化①酰卤由于酚和酸不能成酯，在碱的催化作用下酚与酰卤作用成酯。
②酸酐同样具有水解、醇解、氨解，由于机理相同，都是对于羰基碳的亲核取代，所以产物相同，分别是酸、酯、酰胺。
③酯酯的反应活性要比酰卤低的多，一般为可逆反应。
同样有水解、醇解、氨解。
酯的醇解属于酯交换，一般实际中有大醇来置换小醇，再将小醇蒸发出来，从而有利于反应进行。
④酰胺和腈反应活性更低，在催化条件下也有水解、醇解。
腈在酸性条件下的水解：腈在碱性条件下的水解：2、与金属试剂反应①酰卤生成的是两个烷基相同的叔醇。
②酸酐、酯与酰卤的反应一样③腈虚线框内无明显的电性，不能继续反应，水解后生成酮。
3、还原反应酰卤、酸酐、酯可有LiAlH4还原成醇，酰胺和腈被LiAlH4还原成胺。
①酰氯（罗森蒙德还原）②酸酐③酯(还原缩合)反应机理：④腈和酰胺的还原是制备伯胺的好方法4、酯的热消除反应可以看出反应经过环状的过渡态，为顺式消除。
第十六章碳负离子反应(carbanion reaction)含有吸电子基团的有机化合物α-H呈现一定的酸性。
α-H酸性的强弱：酯<酮<。
吸电子作用越强，酸性越强。
涉及α-H的化学反应：1、Claisen酯缩合反应机理：以上步骤都是可逆过程，在CH3CH2ONa过量的情况下，可以与三乙的活泼氢反应，而有利于反应的进行，然后进行酸化还原成三乙。
钠盐的形成是不可逆的，决定着反应，如果只有一个α-H而无法形成钠盐，反应困难。
反应是以碳负离子为机理的，所以酯在醇钠的条件下也可以与α-H活性更高的酯发生反应。
Claisen酯缩合生成1，3-酮酸酯或1，3二酮。
下面列举了三乙和丙二醇二乙酯的化学反应。
丙二酸二乙酯CH2(CO2C2H5)21、烷基化及产物的脱羧最后一步碱性水解成二元羧酸盐，酸化成二元酸，加热后脱羧成羧酸。
2、合成羧酸中的应用CH2(CO2C2H5)2的烃基化后的羧酸反应可以制备各种羧酸。
①取代乙酸的制备②二元酸的制备③环烷酸的制备④1,4官能团化合物的制备乙酰乙酸乙酯CH3COCH2CO2C2H5三乙不能形成二钠盐，所以不能像CH2(CO2C2H5)2那样生成环。
具有α-H的化合物都可以进行①Claisen酯缩合②与R-X的烷基化。
处酯、酮、醛外酸、酯、腈的α-H也具有类似反应。
1、羧酸的α-碳负离子的生成和烷基化2、酯和腈α-碳负离子的生成和反应①烷基化②生成α-β不饱和酯和腈其他精典的涉及碳负离子的反应1、克脑文盖尔反应醛和酮在弱碱条件下与具有活泼氢化合物的反应。
该反应脱水步骤要求有两个α-H，反应条件是弱碱，因为在强碱条件下，醛酮的α-H也可能反应副产物多或者不能进行预期的反应，可见与醛酮反应的物质的α-H一定要比醛酮活泼。
2、迈克尔加成丙二酸二乙酯与三乙在强碱条件下与α，β-不饱和化合物的加成。
反应机理：表面上看是3,4加成，实际上是1,4加成。
迈克尔加成合成1,5官能团化合物。
3、瑞弗尔马斯基反应在惰性溶剂中α-溴化乙酸酯与锌和酮/醛作用生成β-羟基酸酯。
跟格氏试剂与醛酮反应制醇很类似。
反应机理：4、达尔森反应醛酮与α-卤代酸酯在强碱存在的条件下生成α-β环氧酸酯。
反应机理：可得比反应物多一个C的醛。
5、普尔金反应芳香醛和酸酐在相应羧酸钠盐的条件下的缩合。
反应机理：第十七章胺(amine)物理性质：胺是极性化合物，可形成氢键，氮的电负性小于氧，所以氢键较弱。
易挥发的胺有无机氨的气味，高级胺有鱼腥味儿。
芳胺有毒，易通过皮肤渗透到体内；β-萘胺、联苯胺致癌。
季铵盐物理性质类似无机盐易溶于水。
波谱性质：伯胺、仲胺在3500-3400cm-1有弱但很特征的N-H伸缩振动吸收峰。
命名：N,N-二甲基异丙胺 N,N-二甲基苯胺3-(N-乙氨基)辛烷2-（N-甲胺基）丙酸化合物比较复杂时，把胺基看成是取代基。
硝酸二甲基二苯胺化学性质：1、碱性与季铵盐胺是弱碱，可利用酸化（成盐）及强碱制弱碱而进行分离。
（把不溶于水的胺变成溶于水的季铵盐，从而实现分离）2、烷基化与季铵碱①、烷基化该反应是一步一步来进行烷基化的，最终产物为季铵盐，可用作乳化剂、洗涤剂、相转移催化剂。
②、季铵碱的生成3、底物的甲基化和Hofmann消去该反应为反式的E2消除，对于β-H的选择是以位阻最小为原则（β-H有明显的酸性除外），即反马规则。
由于伯胺可进行一次消除反应，仲胺两次，叔胺三次，所以该反应可以用来确定胺的结构（根据碘化钾的用量）。
4、叔胺的氧化和Cope消去反应机理：反应历经环状中间结构，消去方向遵守霍夫曼规则。
5、酰化和磺酰化①、酰化产生的HCl被胺缩束缚，酰化常用来对胺基的保护②、Hinsberg 反应利用苯磺酰氯的碱液分离伯仲叔胺。
6、与亚硝酸反应①伯胺该反应放出氮气。
②仲胺③叔胺不与亚硝酸反应综上，与亚硝酸反应可以鉴别伯、仲、叔胺。
7、烯胺①、烯胺的制备②烯胺的反应共振式的后者可与具有活泼氢的卤代烃反应(ICH3、BrCH2COOC2H5，Cl-CH2-CH=CH2)。
反应得酮的β位取代化合物。
8、芳香胺环上的反应①、卤代可以鉴别苯胺该做法的目的在于削弱苯环的活性，防止多溴代。
②硝化由于胺具有碱性,所以在于硝酸反应时要保护起来.③氨基苯磺酸的生成9、重氮化及重氮盐反应①、重氮化：芳胺与亚硝酸在低温下的反应。
②、在合成中的应用A、被-X和-CN取代B、被-F取代C、被-OH取代D、被-H取代这些反应可生成苯环上定位规律之外的产物。
10、偶合反应①、重氮盐与苯酚的偶合因为酚氢有一定的酸性，在弱碱条件下，有利于形成酚氧负离子，增强给电子能力，有利于反应。
②重氮盐与苯胺的反应可以想象重氮盐是一种亲电试剂，而苯胺的氨基定位作用在邻对位，对位居多，弱对位被站，则偶合发生在邻位。
弱反应物为伯胺仲胺，由于具有弱碱性，偶合可能发生在氨基而不是苯环上，所以弱酸性的反应环境可是产物重排最终得到对位偶合产物。
11、重氮甲烷①向羟基氧上导入甲基②与酰氯反应这部产物较α重氮甲基酮，在水或醇中用银处理，可得比原来酰氯多一个碳的酸或酯。
反应的最后一步通过Wolff重排完成。
这里银的作用是催化Wolff重排。
③与醛酮反应或者④卡宾的生成胺的制备1、卤代烃的水解反应最好用伯卤，但是产物也会混有重排的副产物。
2、Gabriel 合成胺邻苯二甲酰亚胺的两个羰基使N上的H具有一定的酸性，用碱催化很容易得到盐，增强了亲核性。
3、硝基化合物的还原①催化氢化②化学还原A、酸性还原B、选择性还原C、碱性还原4、腈及其含N化合物重排①腈②酰胺③肟④羰基化合物的还原氨化（reductive amination）5、Hofmann重排Hofmann重排减少了一个碳，反应不影响α-C的手性，重排经历的是碳正离子中间体，所以给电子基团有利于反应。