南开大学有机化学课件(王积涛版) 02
有机化学第一章PPT
A
B
A+
+
+
B -
异裂
(C H3)3C C l
(C H3)3C + C l
发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、
极性溶剂存在。
异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。
发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异 裂反应。
32
周环反应（协同反应）： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键 的生成同时进行。
11
1.原子轨道(Atomic orbital)：
四、化学键
(1) 每个轨道最多只能容纳两个自旋反平行电子 (Pauli不相容原 理) (2) 电子尽可能占据能量最低的轨道,即能量最低原理.原子轨道 离核愈近,受核的静电吸引力愈大,能量也愈低 (1s<2s<2p<3s<3p<4s) (3) 有几个简并轨道而无足够的电子填充时,必须在几个简并轨 道逐一地各填充一个自旋平行的电子后,才能容纳第二个电子 (Hund 规则) 12
第二部分：烃的衍生物
第三部分：结构鉴定
第四部分：天然有机化合物
3
参 考 资 料
《有机化学》王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅 南开大学出版社 《有机化学》（第二版）钱旭红主编
化学工业出版社
《有机化学习题精解与考研指导》章烨，黄孟娇
上海交通大学出版社
《有机化学习题解》张宝申，庞美丽
南开大学出版社
4
怎样学好有机化学
平均值：(423+439+448+347)÷4=414kJ/mol 因此，C—H的键能为414kJ/mol
化学键的键能越大，键越牢固。
24
3. 键角
有机化学第一章、第二章 绪论及烷烃(陈青)
Organic Chemistry
教材:王积涛 主编 南开大学出版社
第一章 绪论
1.1 有机化学的发展
有机化学是化学科学的一个分支，是与人类生活有着
极其密切关系的一门学科，它的研究对象是有机化合
物。其发展自19世纪初期至今已有200多年历史。
一、有机化合物
什么是有机化合物呢？ C8H18 、C15H32 、C2H5OH 、C6H12O6 、CH3COOH
因此，有机化学中，有机合成占有独特的核心地位：
如：1973年，Woodward等近百人历时11年完成的VB12全合成
（获诺贝尔化学奖）； 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素 (palytoxin) 的全合成。
C63H90N14PCo
三、有机分子结构理论及其发展
为了研究有机化合物的性质，需要进行分子结构 的研究： ● 1856年德国化学家凯库勒（F· Kekule）和英国有机 A· 化学家库帕（A· Couper）分别提出了“碳的四价概 S· 念”和“碳碳可以相互结合成键”的学说。为有机
•生命科学（生物化学，分子生物学等）
•医药学（药物化学，病理学，药理生化分析等）
•农业（农业化学，农用化学品等）
•石油（石油化工等）
•材料科学（高分子化学，功能材料等）
•食品（食品化学，营养学，添加剂等）
•日用化工（染料，涂料，化妆品等）
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
八隅体规则(或称八电子规则)是化学中一个简单的 规则，它指出各个原子趋向组合，令各电子的价层 都拥有八个电子，与惰性气体拥有相同的电子排列。 主族元素，如碳、氮、氧、卤素族、钠、镁都依从 这个规则。简单而言，当组成离子或分子的组成原 子的最外电子层有八个电子，它们便会趋向稳定。
有机化学第一章完整课件
structure)
1.2.3 共价键（covalent bond）理论与杂
化轨道
1 未成对电子（注意！）又称价电子、
未共用电子.
2
价键法（Valence Bond Theory,
sigm a*1s（ antibonding）
H 1 s
H 1 s
H 2 s ig m a1 s（ b o n d in g ）
原子核外电子排布遵循的规则 （1） 能量最低原理 （Aufbau principle, 电子尽可能占 能量最低轨道. Aufbau是德文，“建筑”） （2） 保里不相容原理
σ键头碰头、π键肩并肩 为什么用这两个字母（一个是对称 symmetrical，一个是平行parallel）
单键(single bond)一定是 σ键，σ键能独立存在. 烯烃双键(double bond) 里一定是一根σ键、 一根π键. π键不独立存在。 炔烃叁键(triple bond) 一定是一根σ键、两根π键
多名博士研究生及博士后研究人员。2006年1月24日 18时10分逝世，终年88岁
参考书
大学有机化学基础 ，荣国斌等
编，华东理工大学出版社，化 学工业出版社，2006 有机化学，伍越寰，修订版， 科技大出版社，2002 有机化学，胡宏纹（南京大 学），第三版， 高教出版社，
2006
伍越寰
伍越寰
（4）1931 Hückel 休克尔(1896-1984, Marburg马尔堡大学，Germany )用 量子化学法解决芳烃结构.
1933 英国Ingold 英果 尔德(1893-1970, University College, London) 用化学动力学法研究 亲核 取代反应机理.
南开最新有机化学课件
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《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)
不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。
南开大学有机化学课件(王积涛版) 02
Alkane烃：由碳氢两种元素组成的化合物烷烃 烯烃 脂肪烃 炔烃 烃 芳香烃 脂环烃§1 烷烃的结构及表示式碳的核外电子排布C 1S2杂化轨道理论C 1S2 2S1 2P32S22P23SP3杂化轨道4甲烷结构H H C H H 构造式CH4 简式5乙烷结构H H H C C H H H 构造式CH3CH3 简式C2H6 分子式6乙烷透视式H H H H乙烷纽曼式H H架锯式H H H H H H7构象异构体H H H H交叉式σ键的自由旋转所产生的不同空间形象H H稳定性：交叉式>重叠式后碳绕C-C键旋转180oH HH H HH重叠式8丁烷的构象分析H2 H2 CH3 C C CH31 2 3 44CH3 H H H14 C3 绕C2 -C 3 键旋转60oHHCH3 HH H H4H CH360o160oH HH H CH3 CH31 4H CH3H CH31CH3反式交叉反错重叠邻位交叉顺式重叠稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠91021§4烷烃的物理性质Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes22Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14色散力－范德华力瞬间偶极相互作用瞬间偶极228326. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构氢的反应活性：3o H >2o H > 1o H > CH 4自由基稳定性：3o > 2o > 1o > CH 3.33自由基的结构哈蒙特(Hammond)假说早期过渡态后期过渡态3536poor antiknock good antiknockC37。
《有机化学》第三版_王积涛_课后习题答案_南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
南开大学有机化学课件(王积涛版) 24
（H.House）反应]
3.格氏（V.Grignard）试剂法
R'X：为饱和卤代烃时，产率不太高 4.柯尔伯法（Kolbe） H.Kolbe （1818-1884）于1849年将高浓度的羧酸钠盐或钾盐溶 液进行电解，在阴极产生烷烃。
在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上" 新某烷"
衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用 日久，已成习惯了。
H3C
CH3
CH3
C
CH2
C H
CH3
CH3
2. 烷基 烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基， 通常用R-表示。
系统命名法（IUPAC命名法）
第四节 烷烃的构象
1.乙烷的构象 由于乙烷是由一个C-Cδ键，六个C-Hδ键连接形成的，δ 键单键可绕键轴旋转。所谓构象是指有一定构造的分子通过 单键的旋转，形成的各原子或原子团在空间的排布。由于单 键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置 随之发生变化，所以构造式相同的化合物可能有许多构象。 它们之间互为构象异构体。
分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构 体。 在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目 增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和 构造式，可利用碳干不同推导出来。
以己烷为例其基本步骤如下； 写出这个烷烃的最长直链式：
（省略了氢）
写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当 作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出 可能的同分异构体的构造式。
它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对 称轴之间互成109.5o。
3.烷烃分子的形成
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Alkane
烃：由碳氢两种元素组成的化合物
烷烃 烯烃 脂肪烃 炔烃 烃 芳香烃 脂环烃
§1 烷烃的结构及表示式
碳的核外电子排布
C 1S
2
杂化轨道理论
C 1S2 2S1 2P3
2S
2
2P2
3
SP3杂化轨道
4
甲烷结构
H H C H H 构造式
CH4 简式
5
乙烷结构
H H H C C H H H 构造式
CH3CH3 简式
C2H6 分子式
6
乙烷透视式
H H H H
乙烷纽曼式
H H
架锯式
H H H H H H
7
构象异构体
H H H H
交叉式
σ键的自由旋转所产生的不同空间形象
H H
稳定性：交叉式>重叠式
后碳绕C-C键旋转180
o
H H
H H HH
重叠式
8
丁烷的构象分析
H2 H2 CH3 C C CH3
1 2 3 4
4
CH3 H H H
1
4 C3 绕C2 -C 3 键旋转60o
HH
CH3 H
H H H
4
H CH3
60o
1
60o
H H
H H CH3 CH3
1 4
H CH3
H CH3
1
CH3
反式交叉
反错重叠
邻位交叉
顺式重叠
稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠
9
10
21
§4
烷烃的物理性质
Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes
22
Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14
色散力－范德华力
瞬间偶极相互作用
瞬间偶极
2
28
32
6. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构
氢的反应活性：
3
o H >2o H > 1o H > CH 4
自由基稳定性：3o > 2o > 1o > CH 3.
33
自由基的结构
哈蒙特(Hammond)假说
早期过渡态
后期过渡态
35
36
poor antiknock good antiknock
C
37。