南开大学有机化学课件(王积涛版) 04
有机化学第一章PPT
A
B
A+
+
+
B -
异裂
(C H3)3C C l
(C H3)3C + C l
发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、
极性溶剂存在。
异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。
发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异 裂反应。
32
周环反应（协同反应）： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键 的生成同时进行。
11
1.原子轨道(Atomic orbital)：
四、化学键
(1) 每个轨道最多只能容纳两个自旋反平行电子 (Pauli不相容原 理) (2) 电子尽可能占据能量最低的轨道,即能量最低原理.原子轨道 离核愈近,受核的静电吸引力愈大,能量也愈低 (1s<2s<2p<3s<3p<4s) (3) 有几个简并轨道而无足够的电子填充时,必须在几个简并轨 道逐一地各填充一个自旋平行的电子后,才能容纳第二个电子 (Hund 规则) 12
第二部分：烃的衍生物
第三部分：结构鉴定
第四部分：天然有机化合物
3
参 考 资 料
《有机化学》王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅 南开大学出版社 《有机化学》（第二版）钱旭红主编
化学工业出版社
《有机化学习题精解与考研指导》章烨，黄孟娇
上海交通大学出版社
《有机化学习题解》张宝申，庞美丽
南开大学出版社
4
怎样学好有机化学
平均值：(423+439+448+347)÷4=414kJ/mol 因此，C—H的键能为414kJ/mol
化学键的键能越大，键越牢固。
24
3. 键角
有机化学第一章、第二章 绪论及烷烃(陈青)
Organic Chemistry
教材:王积涛 主编 南开大学出版社
第一章 绪论
1.1 有机化学的发展
有机化学是化学科学的一个分支，是与人类生活有着
极其密切关系的一门学科，它的研究对象是有机化合
物。其发展自19世纪初期至今已有200多年历史。
一、有机化合物
什么是有机化合物呢？ C8H18 、C15H32 、C2H5OH 、C6H12O6 、CH3COOH
因此，有机化学中，有机合成占有独特的核心地位：
如：1973年，Woodward等近百人历时11年完成的VB12全合成
（获诺贝尔化学奖）； 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素 (palytoxin) 的全合成。
C63H90N14PCo
三、有机分子结构理论及其发展
为了研究有机化合物的性质，需要进行分子结构 的研究： ● 1856年德国化学家凯库勒（F· Kekule）和英国有机 A· 化学家库帕（A· Couper）分别提出了“碳的四价概 S· 念”和“碳碳可以相互结合成键”的学说。为有机
•生命科学（生物化学，分子生物学等）
•医药学（药物化学，病理学，药理生化分析等）
•农业（农业化学，农用化学品等）
•石油（石油化工等）
•材料科学（高分子化学，功能材料等）
•食品（食品化学，营养学，添加剂等）
•日用化工（染料，涂料，化妆品等）
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
八隅体规则(或称八电子规则)是化学中一个简单的 规则，它指出各个原子趋向组合，令各电子的价层 都拥有八个电子，与惰性气体拥有相同的电子排列。 主族元素，如碳、氮、氧、卤素族、钠、镁都依从 这个规则。简单而言，当组成离子或分子的组成原 子的最外电子层有八个电子，它们便会趋向稳定。
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
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《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)
不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。
南开大学有机化学课件(王积涛版) 18
Concerted Reactions1协同反应－反应中旧键的断裂与新键 的形成协同进行的反应 特点－不受溶剂，催化剂等的影响 经历环状过渡态，没有中间体产生 电环化反应, 环加成反应，σ迁移反应2§1 电环化反应Electrocyclic Reactions一、定义及反应特点电环化反应－开链共轭多烯在一定条件下（热或光） 环合及其逆反应hνhν特点－具有高度的立体专一性3CH3CH3 CH3hνH CH3 HCH3 CH3CH3CH3 CH3 hνH CH3 HCH3 CH3立体专一性决定于：多烯中双键的数目；反应的条件 是加热或光照4二、立体选择性的解释1、前沿轨道CH2=CH-CH=CH2LUMO-Lowest Unoccupied Molecular OrbitalHOMO-Highest Occupied Molecular Orbital前沿轨道-HOMO, LUMO 1,3-丁二烯π分子轨道 基态5CH2=CH-CH=CH-CH=CH2π6π5LUMOπ4LUMOHOMOπ3HOMOπ2π11,3,5-己三烯π分子轨道基态激发态62、立体选择性解释电环化反应立体选择性由前沿轨道的对称性决定 1,3-丁二烯型化合物 CH2=CH-CH=CH2 A 热电环化反应HOMO π2顺旋H3C HH3CCH3HCH3H3CH H3CH7B 光照下的电环化反应hνHOMO π3对旋H3C Hhν H3C HCH3 CH3H3CH H3CH81,3,5-己三烯型化合物 A 热电环化反应CH2=CH-CH=CH-CH=CH2HOMOπ3对旋CH3H H3C H3CCH3H3CH H3 CHH9B 光照下的电环化反应HOMOπ4顺旋hν H H3C H3C HCH3CH3H3C H H3C H10电开环反应的立体选择性开环反应的立体选择性与环合时相同 如1,3-丁二烯环合时有四个电子参与反应，那么涉及四个电子的开 环反应的立体选择性与它环合时相同，即加热为同旋，光照为对旋CH3CH3H3 C HH3CHCH3CH3hν H3CH H3C Hhν 1,3-丁二烯1,3,5-己三烯4个π电子6个π电子顺旋（同旋）对旋对旋顺旋（同旋）11Woodward-Hoffmann Roleshν 4n个π电子 (4n+2)个π电子hνH H顺旋（同旋） 对旋对旋 顺旋（同旋）HH12HOMO π3HH HHH4个π电子的开环H6个π电子的关环HHH H H HH H H HH H H HH4个π电子的 顺旋开环6个π电子的对旋关环13§2 环加成反应 Cycloaddition Reactions+ hν[2+2]环加成+[4+2]环加成14一、[4+2]环加成CO2Et + CO2EtCO2Et + EtO2C CO2Et CO2EtCO2Et CO2Et特点：高度的立体专一性15HOMO π2LUMO π2轨道同面/同面 加成－新形成 的两个键在同 一面上LUMO π3HOMO π116一般情况下，只要参与反应的π电子数符合(4n+2)， 在加热条件下均可进行同面/同面环加成O + O[4 + 6]NN+ CH3O2C CO2CH3CH3O2C CO2CH3[8 + 2]17区域选择性G +LG LG 给电子取代基L 拉电子取代基G + LG L18N(C2H5)2 +C2H5O +CO2CH3N(C2H5)2 CO2CH3C2 H5O CO2CH3 CO2CH3CO2CH3 + CO2CH3CO2C2 H5 N N CO2C2 H5CO2CH3 CO2CH3+N CO2C2H5 N CO2C2H519RCN2 RN3R2C N N RN N NR2C N N RN N NN NH2C N N + H3C EtO2CO2NH2C H3CCO2EtCO2Et CH3CH3 CO2EtN N N+NN NNO220二、[2+2]环加成HOMO π1 异面x+No ReactionLUMO π2同面热禁阻hνHOMO π2+光允许LUMO π2同面同面21+ Ohν O H3C CH3CO2Et hνCO2Et一般情况下，只要参与反应的π电子数符合4n，在 光照条件下也可进行同面/同面环加成hν [10 + 2] + CH3O2C CO2CH3 CH3O2C CO2CH322§3 σ迁移－Sigmatropic ReactionsZ C C C1 2 3Z CZ CZ C C C1 2 3[1,3]-σ迁移Z C C C C C1 2 3 4 5Z C C C C C1 2 3 4 5[1,5]-σ迁移Z C C C nC C1 2 3Z C C C C nC1 2 3[1,j]-σ迁移 [3,3]-σ迁移 Cope重排23C C C C C C1 2 3C CC C C C C C1 2 3[1,j]- σ迁移同面异面2425具有奇数个轨道的自由基基态时HOMO轨道节点通过该碳，它的p轨 道对形MO轨道没有贡献C C C CCCC C C C CCCCCCCCC C C C C C CC C C C C C C C=C特点：在这些具有奇数个轨道的自由基基态 的HOMO轨道中，节点正好通过偶数碳原子26H [1,3]-H迁移 C C CHH C C C ??几何角度考虑，在加热 条件下[1,3]-H迁移困 难，张力太大H异面H hν C C CHH C C CH光照下[1,3]-H 迁移是允许的同面27[1,5]-H迁移H C C C C C1 2 3 4 5H C C C C C1 2 3 4 5HH同面加热条件下[1,5]H迁移易发生28H3C5 4 3H1 2CH3 [1,5]-H迁移 R.T H HCH3 [1,5]-H迁移 R.T H H 3-甲基环戊二烯CH35-甲基环戊二烯1-甲基环戊二烯NaH CH3CH3I+ H3C CH3 CH3CH3 + CH329CH3hν H HOHO7−脱氢胆固醇hν维生素D3[1,7]-sigmatic antarafacial reactionCH3HO30[3,3]-σ迁移－Cope重排2 1 1' 2'CH33 3'[3,3]-σ迁移CH3CH3 H CH3 H HCH3 H CH3CH3 H CH3 H31[3,3]-σ迁移热允 许，光禁阻的32OOOHOOHHOO33Claisen重排H2C H2C C CH2 H [3,3]-σ迁移 H O O C CH2 CH2 CHO C CH2 H H C CH2OCH=CH2OH CH-CH=CH2 CH3OH CH3OO-CH2-CH=CHCH3OCH3 CH-CH=CH2 HO-CH2-CH=CHCH3 CH3O OCH3OCH334CH2-CH=CHCH3ProblemExplain whether this reaction is allowed or forbidden and predict whether the reactant or product is favored at equilibrium.Solution: It’s a [3,3]-sigmatropic rearrangement and is thermally allowed. The reactant is favored at equibrium because it has less angle strain.35。
南开大学有机化学课件(王积涛版) 02
Alkane烃：由碳氢两种元素组成的化合物烷烃 烯烃 脂肪烃 炔烃 烃 芳香烃 脂环烃§1 烷烃的结构及表示式碳的核外电子排布C 1S2杂化轨道理论C 1S2 2S1 2P32S22P23SP3杂化轨道4甲烷结构H H C H H 构造式CH4 简式5乙烷结构H H H C C H H H 构造式CH3CH3 简式C2H6 分子式6乙烷透视式H H H H乙烷纽曼式H H架锯式H H H H H H7构象异构体H H H H交叉式σ键的自由旋转所产生的不同空间形象H H稳定性：交叉式>重叠式后碳绕C-C键旋转180oH HH H HH重叠式8丁烷的构象分析H2 H2 CH3 C C CH31 2 3 44CH3 H H H14 C3 绕C2 -C 3 键旋转60oHHCH3 HH H H4H CH360o160oH HH H CH3 CH31 4H CH3H CH31CH3反式交叉反错重叠邻位交叉顺式重叠稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠91021§4烷烃的物理性质Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes22Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14色散力－范德华力瞬间偶极相互作用瞬间偶极228326. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构氢的反应活性：3o H >2o H > 1o H > CH 4自由基稳定性：3o > 2o > 1o > CH 3.33自由基的结构哈蒙特(Hammond)假说早期过渡态后期过渡态3536poor antiknock good antiknockC37。
有机课后习题解答(王积涛版).ppt
OH 油层 油层 OH
操作：
弃去
NO2 O2N (2) NO2 O2N
NO2 OH 油层 NO2 CH3 Na2CO3 H2O 水层 O2N 分液 O2N NO2
CH3 NO2 NO2 油层 H3O 分液 O2N 水层 弃去
OH NO2
ONa NO2
NO2
4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物
OH Br CH3 H3C C OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH FeCl3 √（紫红色）
3 2 1
Br
(4) Br
5 6 7
4 3 2
(5) OH
H
OH 2-溴-1,4-对苯二酚 邻溴对苯二酚
8
1
CH3 5 CH2C6H5
4
5-氯-7-溴-2-萘酚 5-氯-7-溴-β -萘酚
(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
2. 完成下列反应式。
OH (1) C CH3 HCl (主) CH3 Cl CH3 CH3 CH3 + CH3 Cl + CH3 CH3
D：
F：
CH3 CH3 O
10. 完成下列转化。
(1) CH2OH H2SO4 Br2 CCl4 B2H6 CH3 H2O2 OH CH3 Br Br NaOH EtOH TsCl OH CH3 EtONa EtOH CH3 OH CCH2CH3 CH3 OTs
(2) HO
H2SO4 CH3
(CH3)3COK (CH3)3COH CH3
OH 比较： C CH3 H2SO4 CH3
CH3 CH3 (主) +
CH3 CH3
OH 机理： C CH3 H CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3 CH3
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AlkyneAlkadiene1§1 炔烃的结构与命名一、结构C CDissociation Energies of C-C Bonds CH CH ΔHo 229 kcal mol-1 H2C CH2 173 kcal mol-1 H3C CH3 90 kcal mol-12一、命名1、乙炔为母体H2C C C CH H乙烯基乙炔VinylacetyleneCH3 C C CH3 CH3 C C CH(CH3)2二甲基乙炔Dimethylacetylene甲基异丙基乙炔Isopropylmethylacetylene2、IUPAC命名(1) 选主链，定母体；（2）编号；（3)排序H2 H H3C C C C C CH3 H2C CH3eneyne5-甲基-3-庚炔 5-methyl-3-heptyne3烯炔 (enyne)H3 C C C C CH H H使不饱和键的编号尽可能小CH3 C C C CH2 H3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne1-戊烯-3-炔 1-penten-3-yne如两个编号相同，则使双键具有最小的编号H2 CH2 C C C CH H1-戊烯-4-炔1-penten-4-yneH2CCH3 C CH C CH H3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-methyl-1-penten-4-yne4§2 炔烃的物理性质Alkynes are relatively nonpolarComparison of the boiling points between alkanes, alkenes and alkynes Ethane -161.7 Ethene -103.7 Ethyne Subl. At -83 under 1 atm Propane -182.5 Propene -47.7 Propyne -84 Butane -138.3 1-Butene -6.5 1-Butyne 8.1 2-Butene Cis 4; Trans 1 2-Butyne 275§3 炔烃的反应一、端炔氢的酸性 RCCH CH + Na 乙炔钠CH CH + 2 Na NaC CNa + H2 乙炔二钠CHCH CNa + H2酸性：H2O RC CH> >CH CNa + H2OCH CH + NaNH2RC CH + NaNH2CH CH + NaOH乙醚乙醚NH3CH CNa + NH3RC CNa + NH36Terminal alkynes are remarkably acidicCH CH pKa 25 H2C CH2 44 CH3CH3 50Hybridizationspsp2sp3CH CHAgNO3/NH3CH CAgHNO 3CH CH + AgNO 3CH3CH2C CHCu(NH3)+CH3CH2C CCuHClCH3 CH2C CH + Cu2Cl27二、还原成烯烃C C H2 Ni H H C CH2 Ni H H C C H HLindlar催化 Pd/CaCO3,Pb or Pd/BaSO4,喹啉 剂： NaBH4 P-2催化 (CH3CO2)2Ni Ni3B 剂：H CH3CH2CH2 C C CH2CH2CH3 Lindlar catalyst Ni3B H2 H C C C2H5 C2H58H C C CH2CH2 CH3CH3CH2CH2HC2H5 C C C2H5R C C RNa/NH3(l)H C C RR H H C C C2H5 C2H5 HC2H5 C C C2H5Na/NH3(l)三、炔烃的亲电加成反应CH2 H2 Br2 (1 mol) C C C CH HCH2 BrH H2 C C C CH BrBr2Br2H2 H H2 CH2 C C C CH CH2 C C C CH H Br Br Stability>9(1) 加卤素H C C H Br2 Br Br H C C HBr2Br Br H C C H Br BrC2H5 BrC2 H5 C C C2H5Br2Br C C C2H5(2) 加卤化氢H C C H HCl H Cl Cl HCl H3C C H H C C H Cl1019212共轭大π键Orbital Hybridization TheoryH动力学控制产物热力学控制产物CH3 H2C CHCN CH3 C CNCH3 H2C CHCN CH3 C CH2CH CN CNH2 H * C C n * CN聚丙烯腈H2C C C CH2 ROOR H H* CH2CH=CHCH2n*聚丁二烯无规聚合，性能较差ROOR 2 RO.H2 RO C C C CH2 H H*H2 H RO. H2C C C CH2 RO C C C CH2 H H HH2C C C CH2 H H* CH2CH=CHCH2n312.配位聚合(Coordination Polymerization)Ziegler-Natta Catalyst (1955)-TiCl4/AlEt3n CH2=CH2 TiCl4/AlEt3 H2 H2 * * C C n 聚乙烯Ti CH2CH3 CH2=CH2Ti CH2CH3 H2C CH2Ti CH2CH3 H2C CH2H2 H2 * C C n * 聚乙烯Ti CH2CH2 CH2CH3Ti CH2CH2CH2CH332n CH2=CH-CH=CH2TiCl4/AlEt3 * CH2 C C H HH2 C*n顺-1,4-聚丁二烯n CH2=C-CH=CH2 CH3TiCl4/AlEt3*CH2 C C H H3CH2 C*n顺-1,4-聚异戊二烯 合成天然橡胶*CH2 H * C C C n H3C H2杜仲胶（天然存在的反-1,4-聚异戊二烯） 用于高尔夫球、冰球等33H3CH C C CH S S CH HH3C C H2H C C CH S SH3C C H2H C C CH S S CH H*CH2 C C H H3C 天然橡胶H2 C*nS8C H2CH2 C C H3CH2 C H3CCH CH2 C C H H3C C C硫化，分子间（烯丙位）交联，改进橡胶的机械强度n PhCH=CH2 + n CH2=CH-CH=CH234Biosynthesis of the two isomers of 3-methylbutenyl pyrophosphateCH3 O OH O OHCH2=CCH2CH2OHHO P OH + HO P OHPhosphoric acid −HOHO HO P O O P OH OH−HOHCH3 O P O OH O P OH OHOHPyrophosphoric acid CH2=CCH2CH2O EnzymeH3C C H3C CHCH2OPPOPPSTEP 1. Ionization to stabilized (allylic) cationOPP−OPP−STEP 2. Electrophilic attack + STEP 3. Proton loss −H+OPP H OPP H OPPOPPGeranyl pyrophosphateSTEP 4. Second oligomerizationOPP OPPGeranyl pyrophosphateGeranyl pyrophosphateOPP HOPPFarnesyl pyrophosphate36四、双烯反应－Diels-Alder ReactionR +R = -X, CN, CHO, CO2R etc.RR特点: (1) 加成产物中仍保持原来双烯和烯烃的构型， 如：CO2CH3 + CO2CH3 CO2CH3 + H3CO2C CO2CH337CO2CH3 CO2CH3 CO2CH338特点: (2) 参与反应的双烯应该为S-顺式；如果双烯的构型 被固定为S-反式，则不能进行双烯反应，如：S-反式－ 不能发生双烯反应O + OO OO O O OO O O O39Application-Synthesis of six-membered cyclic compounds andtheir related compoundsCN + CNCO2H CO2H CO2H CO2HH CO2 H H CO2 HO+O O OO OOO O OO +O O OOO H2/Ni O OOO O O40作业：P103 2 3 4 7 8 9 11 1241。