薯蓣皂苷元的提取分离和鉴别
盾叶薯蓣中甾体皂苷的分离与结构鉴定
・化学成分・盾叶薯蓣中甾体皂苷的分离与结构鉴定①程 娟1,胡长鹰2,庞自洁3,徐德平13(11江南大学食品学院,江苏无锡 214122;21暨南大学食品科学与工程系,广东广州 510520;31江苏省、中国科学院植物研究所,江苏南京 210014)摘 要:目的 对盾叶薯蓣进行化学成分研究。
方法 利用反相色谱技术分离盾叶薯蓣水相部分中的化学成分,用1H2NM R、13C2NM R、135D EPT、HM Q C和HM BC等方法鉴定其结构。
结果 从新鲜的盾叶薯蓣根茎分得3个甾体皂苷,分别鉴定为薯蓣皂苷元232O2Β2D2吡喃葡萄糖基(1→3)2Β2D2吡喃葡萄糖基(1→4)2[Α2L2吡喃鼠李糖基(1→2)]2Β2D2吡喃葡萄糖苷( )、(25R)2262O2Β2D2吡喃葡萄糖基2呋甾烷252烯23Β,22Φ2二醇232O2Β2D2吡喃葡萄糖基(1→3)2Β2D2吡喃葡萄糖基(1→4)2[Α2L2吡喃鼠李糖基(1→2)]2Β2D2吡喃葡萄糖苷( )、(25R)2262O2Β2D2吡喃葡萄糖基2呋甾烷252烯23Β,22Φ2二醇272羰基232O2Β2D2吡喃葡萄糖基(1→3)2Β2D2吡喃葡萄糖基(1→4)2[Α2L2吡喃鼠李糖基(1→2)]2Β2D2吡喃葡萄糖苷( )。
结论 化合物 为一新甾体皂苷,命名为盾叶薯蓣皂苷H(zingiberen in H)。
关键词:盾叶薯蓣;呋甾烷皂苷;甾体皂苷;盾叶薯蓣皂苷H中图分类号:R28411 文献标识码:A 文章编号:0253-2670(2008)02-0165-03Isola tion and structure iden tif ica tion of stero ida l sapon i nfrom D ioscorea z ing iberens isCH EN G Juan1,HU Chang2ying2,PAN G Zi2jie3,XU D e2p ing1(11Schoo l of Food Science and T echno logy,Sou thern Yangtze U n iversity,W ux i214122,Ch ina;21D epertm en t of Food Science and Engineering,J inan U n iversity,Guangzhou510520,Ch ina;31In stitu te of Bo tany,J iangsu P rovince and Ch inese A cadem y of Science,N an jing210014,Ch ina) Abstract:Objective To study the chem ical con stituen ts of D ioscorea z ing iberensis1M ethods T he fresh rh izom e of D1z ing iberensis w as ex tracted th ree ti m es,3h once w ith E tO H2H2O at80℃1T he E tO H w as evapo rated under reduced p ressu re to give a residue w h ich w as su sp ended in w ater and then w as exact2 ed w ith p etro leum ether,ethyl acetate,and n2bu tano l fracti on1T he w ater fracti on w as iso lated by the re2 versed2p hase OD S co lum n ch rom atograp hy1T he chem ical structu res w ere elucidated by m ean s of 1H2NM R,13C2NM R,135D EPT,HM Q C,and HM BC sp ectro scop ic analyses1Results T h ree stero idal sapon in s w ere iso lated from the fresh rh izom e of D1z ing iberensis1T he com pounds w ere iden tified as:di o s2 gen in232O2Β2D2glucop yrano syl(1→3)2Β2D2glucop yrano syl(1→4)2[Α2L2rham nop yrano syl(1→2)]2Β2D2 glucop yrano side( ),(25R)2262O2Β2D2glucop yrano syl2fu ro st252en23Β,22Φ2di o l232O2Β2D2glucop yrano syl (1→3)2Β2D2glucop yrano syl(1→4)2[Α2L2rham nop yrano syl(1→2)]2Β2D2glucop yrano side( ),and (25R)2262O2Β2D2glucop yrano syl2fu ro st252en23Β,22Φ2di o l272carbonyl232O2Β2D2glucop yrano syl(1→3)2Β2D2 glucop yrano syl(1→4)2[Α2L2rham nop yrano syl(1→2)]2Β2D2glucop yrano side( )1Conclusion Com2 pound is a novel com pound nam ed as zingiberen in H1Key words:D ioscorea z ing iberensis C1H1W righ t;fu ro stane sapon in;stero idal sapon in;zingiberen in H 盾叶薯蓣D ioscorea z ing iberensis C1H1W righ t 又名黄姜、火头根,为薯蓣科薯蓣属多年生草本缠绕性植物。
盾叶薯蓣皂苷元的提取与含量测定
盾叶薯蓣皂苷元的提取与含量测定作者：官守涛彭吉霞来源：《新校园·上旬刊》2014年第03期摘要：自上世纪70年代起，我国就开始在皂苷元生产上采用自然发酵、酸水解、酶解、微生物法等方法对薯蓣干品原料处理提取皂苷元。
本文对薯蓣鲜品原料提取皂苷元方法进行了探讨，以期改进生产工艺，提高皂苷元提取效率。
关键词：盾叶薯蓣；提取方法；含量测定薯蓣皂苷元是从薯蓣属植物的根茎中所含甾体皂苷经酸水解、萃取获得，因其具有溶血、降血脂、抗菌等作用而备受重视，是重要的医药化工原料。
盾叶薯蓣（Dioscorea Zingiberensis C.H.Wright）俗称“黄姜”，是我国主要的种植品种，也是薯蓣皂苷含量较高、栽培种植面积较广的一种品种。
一、试验材料鲜品盾叶薯蓣为湖北十堰周边区域栽培2～3年的原料，由十堰方坤工贸有限公司提供。
仪器：722S分光光度计（上海精密科学仪器有限公司），JJ-2高速组织捣碎机（金坛市恒丰仪器厂），索氏提取器。
试剂：无水乙醇、乙酸酐、H2SO4、CHCL3、120#溶剂汽油、分析纯盐酸、L.B试剂。
二、试验方法和结果分析1.试验方法将鲜品原料用捣碎机粉碎至1～5毫米颗粒，植物体内自身的酶在一定环境条件下酶解部分淀粉、糖等物质，同时可以把皂苷分子从植物组织中游离出来。
在水解过程中，排除一些水解干扰因素，降低酸的浓度、缩短水解时间，其回收率高于干品原料。
2.试验工艺路线鲜品→清洗泥沙→匀浆机粉碎至1～5毫米→发酵酶解37℃3至5天→酸水解4～6h→水解物洗至中性→干燥→干燥产物用120#溶剂汽油回流10h→粗皂苷元用乙醇结晶得到薯蓣皂甙元。
盾叶薯蓣鲜品按3.（2）方法，做三次提取，每次500g，平均数为3.93g，占鲜品含量为0.78%，溶点在195℃以上，符合标准要求。
3.分光光度法做含量测定（1）显色试剂（Liebermann-Barcharacl）反应。
（2）标准溶液吸光度测定。
硫酸水解法提取薯蓣皂苷元的工艺
次是硫酸浓度，硫酸用量和硫酸水解时间； 根据正交
试验 结 果 与 极 差 分 析，得 到 的 优 化 条 件 为
A1B1C2D2，即硫酸水解时间为 4 h，硫酸用量为 20
mL，索氏提取时间为 6 h，硫酸浓度为 1. 5 mol / L。
表 3 正交实验结果
硫酸水解 硫酸用量 索氏提取 硫酸浓度/ 得率
将得到的总皂苷滤液于旋转蒸发仪中浓缩，残液 中加入硫酸后，于电热套上进行水解。抽滤，用蒸馏 水水洗滤 渣 至 中 性，加 入 适 量 活 性 炭 和 滤 渣 一 起 包 好，放入烘箱中烘干，于索氏提取器内加入 80 mL 石 油醚进行薯蓣皂苷元的提取，提取完毕后，烘干，可得 薯蓣皂苷元粗品并计算得率。
薯蓣皂苷元的得率为提取得到的薯蓣皂苷元质 量占盾叶薯蓣原料的质量分数。 1. 5 薯蓣皂苷元的鉴定 1. 5. 1 薄层色谱分析
薄层色谱条件为： 展开剂 V（ 三氯甲烷） ∶ V （ 甲 醇） = 5 ∶ 1； 显色剂： 10% 硫酸； Rf 值 = 0. 62。喷湿润 后于 110 ℃ 烘烤 10 min，得薯蓣皂苷元斑点，与标准 品的斑点一致［10］。 1. 5. 2 熔点测定
7 2. 805 白色
9 2. 622 洁白
图 2 硫酸水解时间对得率的影响
2. 2. 2 硫酸用量的影响 在硫酸浓度为 2 mol / L，水解时间为 5 h，索氏提
取时间为 4h 的条件下，分别改变硫酸的用量，按 1. 4 进行皂苷元的提取并计算得率。从图 3 可知，在硫 酸用量为 30 mL 时，皂苷元的得率最高。继续增加硫 酸用量，皂 苷 元 得 率 呈 现 下 降 的 趋 势。 这 可 能 是 因 为，当硫酸用量为 30 mL 时，水解最为充分和适度。 超过这个适度值，则造成 H + 浓度加大，逆向反应加 快，反而使皂苷元得率降低［13］。故选择 30 mL 为最 适硫酸用量。
薯蓣皂苷元的提取分离、检测方法及药理作用研究进展
薯 蓣 皂 苷 元 的提 取分 离 、 检 测方 法 及 药理 作 用 研 究进 展
盛芳 园， 何 忠梅 ， 陈 凯， 李成恩 ， 郜玉刚 ， 杨 鹤 ， 张连学
（ 吉林 农业 大学 中药材学 院 ， 吉林 长春 １ ３ ０ １ １ ８ ）
摘要 ： 薯蓣皂苷元是重要的医药化工原料， 在制药中应用广泛， 由于其较高的医用价值和经济价值而备受关注。文章对
时珍 国医国药 ２ ０ １ ３年第 ２ ４卷第 ４期
Ｌ Ｉ Ｓ Ｈ Ｉ Ｚ Ｈ Ｅ Ｎ Ｍ Ｅ Ｄ Ｉ Ｃ Ｉ Ｎ Ｅ Ａ Ｎ Ｄ Ｍ Ａ Ｔ Ｅ Ｒ Ｉ Ａ Ｍ Ｅ Ｄ Ｉ Ｃ Ａ Ｒ Ｅ Ｓ Ｅ Ａ Ｒ Ｃ Ｈ ２ ０ １ ３ Ｖ Ｏ Ｌ ． ２ ４ Ｎ Ｏ ． ４
ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｔ ｈｅ Ｄｉ ｏ ｓ ｇ ｅ ｎｉ ｎ
Ｓ ＨＥＮＧ Ｆ ａ ｎ ｇ — ｙ ｕ ａ ｎ， ＨＥ ｚ ｈ ｏ ｎ ｇ — ｍｅ ｉ ， ＣＨＥ Ｎ Ｋａ ｉ ， Ｌ Ｉ Ｃ ｈ ｅ ｎ ｇ — ｅ ｌ ｌ ， ＧＡＯ Ｙｕ － ｇ ａ ｎ ｇ， Ｙ ＡＮＧ Ｈｅ， Ｚ ＨＡＮＧ Ｌ ｉ ａ ｎ— ｘ ｕ ｅ
Ｋｅ ｙ ｗｏ ｒ ｄ ｓ： Ｓ ｅ ｐ ａ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｐ ｒ ｏ ｃ ｅ ｓ ｓ ； Ｄｅ ｔ ｅ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｄ； Ｍｅ ｃ ｈ ａ ｎ ｉ ｓ ｍ
穿山龙中薯蓣皂苷元的提取分离及鉴定
实验四穿山龙中薯蓣皂苷元的提取分离及鉴定薯蓣皂苷元俗称薯蓣皂素，存在于薯蓣科（Diocoreaceae）植物中，含量约为1～3％。
我国薯蓣科植物资源丰富，种类亦多，分布南北各地，其中作为薯蓣皂苷元生产原料的植物主要有盾叶薯蓣（Dioscorea zingiberesis C.H.Wright）俗称黄姜、穿山薯蓣（D．nipponica Makino）俗称穿山龙，用其根茎作为原料提取薯蓣皂苷元。
薯蓣皂苷属甾体皂苷，水解可得薯蓣皂苷元，这种甾体皂苷元，是近代制药工业中合成甾体激素和甾体避孕药的重要原料。
本实验以穿山龙为原料提取薯蓣皂苷元。
穿山龙中含有多种甾体皂苷，根据其水溶性分为水溶性皂苷和水不溶性皂苷。
总皂苷水解可得薯蓣皂苷元，其含量可达1.5～2.6％。
[目的要求]1、掌握甾体皂苷元的理化性质。
2、掌握甾体皂苷元（亲脂性、中性成分）的提取分离方法。
3、掌握甾体皂苷元的检识方法。
[实验原理]薯蓣皂苷（dioscin）为无定形粉未或针状结晶，mp288℃。
可溶于甲醇、乙醇、甲酸，难溶于丙酮和弱极性有机溶剂，不溶于水。
薯蓣皂苷元（diosgenin）为白色粉末，mp204～207℃，[]25Dα-129。
（C＝1.4三氯甲烷）。
可溶于有机溶剂及甲酸中，不溶于水。
薯蓣皂苷元在植物体内与糖结合成苷，经水解（酸水解、酶水解）可得薯蓣皂苷元和糖。
利用薯蓣皂苷元不溶于水，溶于有机溶剂的性质，用石油醚连续回流提取，将其从原植物中提取出来。
薯蓣皂苷元 D －葡萄糖 L －鼠李糖薯蓣皂苷[实验内容]一、预试验在研究天然药物或中药化学成分时，应首先了解其所含化学成分类型，以便选择一种适当的提取分离方法，这就需要进行化学成分的预试验。
预试验分系统预试验和单项预试验。
系统预试验旨在全面检查各类成分，单项预试验则是重点检查某类成分，本试验即选择此法。
要寻找含皂苷的天然药物或中药，可单纯进行皂苷的试验，具体试验方法采用泡沫试验和溶血试验。
生物制药实验室主要实验项目
2、掌握阳离子交换树脂工作交换容量的测定方法。
3
综合性
3
薯蓣皂苷元的提取和鉴别
1、掌握甾体皂苷元（亲脂性和中性成分）的提取方法；
2、熟悉薯蓣皂苷元的的性质和鉴定法。
5
综合性
4
葡萄糖的杂质检查
1、通过葡萄糖分析，了解药物中一般杂质检查的原理和意义。
2、熟悉葡萄糖杂质检查的操作方法。
4
验证性பைடு நூலகம்
5
药物的定性鉴别
1、掌握三氯化铁显色反应在药物定性鉴别中的应用
2、了解并熟悉各种药物的鉴别方法及原理
2
验证性
6
阿司匹林片的质量检测
1、掌握阿司匹林片的鉴别方法，含量测定的原理及方法。
2、熟悉含量测定时标示含量的计算方法。
3、了解称量、空白试验、滴定操作的要点。
4
验证性
7
溶液型液体药剂的制备
1、掌握溶液型液体药剂的制备方法；
生物制药实验室主要实验项目
序号
实验名称
实验内容
学时
类型
1
青霉素的制备
1、学习掌握菌种种子制备的基本操作及方法，了解种子培养的条件优化及过程控制。
2、掌握发酵罐的使用方法。
3、掌握发酵液预处理及过滤的方法。
4、掌握青霉素粗提及结晶提纯的方法。
5、掌握青霉素效价测定的实验原理及方法。
16
综合性
2
离子交换树脂交换容量的测定
2、掌握液体药剂制备过程的基本操作。
3、掌握药物溶解的基本原理；
4、掌握液体药剂制备的方法。
2
验证性
8
乳剂的制备
1、掌握乳剂型液体药剂的制备方法；
薯蓣皂苷元的提取分离和鉴别
薯蓣皂苷元的提取分离和鉴别薯蓣皂苷元的提取分离和鉴别一、实验目的1．掌握甾体皂苷元（亲脂性和中性成分）的提取方法。
2．熟悉薯蓣皂苷元的性质及鉴定法。
二、仪器与试药（一）仪器SHB-循环水式多用真空泵HHS型电热恒温水浴锅玻璃仪器气流烘干器ZF-2型三用紫外仪电热恒温干燥箱烧杯（1000mL、100mL）乳钵电炉子空气回流管移液管（10mL、5mL）锥形瓶（100mL）沙式提取器（二）试药薯蓣粗粉硫酸铵碳酸钠中性滤纸石油醚（30-60℃）无水乙醇活性炭浓硫酸AI2O3软板（中性100～200目，活性Ⅲ级）苯甲醇硅胶H-CMC硬板石油醚乙酸乙酯磷钼酸三、药材中主要成分介绍薯蓣皂苷元（Diosgenin）是一种甾体皂苷元，分子式（C27H42O31）,分子量414.61，为白色结晶，mp 204～207℃，溶于一般有机溶剂和醋酸，不溶于水。
目前，是制造多种甾体药物如口服避孕药（I号，II号避孕药片）和甾体激素（如可的松）等的重要原料。
在植物界主要分布在薯蓣科薯蓣属（Dioscorea）植物中，我国的薯蓣属植物有80余种，其中只有薯蓣根茎组（Stenophora）的17种、I亚种及一变种才含有甾体皂苷元，其它则含有多量淀粉，无皂苷元。
已用于生产的主要有盾叶薯蓣（D.Zingiberensis C. H. Wright），穿龙薯蓣（D.nipponica Makino），黄山药（D.panthaica prain et Burkil），紫黄姜(D.nipponica Makinovar rosthani prain et Burk)等。
在植物体内薯蓣皂苷元是与葡萄糖、鼠李糖结合成薯蓣皂苷（Dioscin）而存在。
提取分离时，一般是先用稀酸将薯蓣皂苷水解成薯蓣皂苷元与单糖（葡萄糖、鼠李糖）。
因薯蓣皂苷元不溶于水，混存于植物残渣中，故可用有机溶剂（如石油醚）直接从植物残渣中提取出薯蓣皂苷元。
四、实验内容1．皂苷预试（1）泡沫试验（2）李伯曼―布哈德（Liebermann-Burchard）反应glu(rha)232．薯蓣皂苷元的提取注一：检查薯蓣皂苷元是否提尽，可用李伯曼反应，参考实验二“注三”项下。
从穿山龙中提取薯蓣皂苷的工艺流程
从穿山龙中提取薯蓣皂苷的工艺流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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薯蓣皂苷元的提取分离和鉴别
一、实验目的
1．掌握甾体皂苷元（亲脂性和中性成分）的提取方法。
2．熟悉薯蓣皂苷元的性质及鉴定法。
二、仪器与试药
（一）仪器
SHB-循环水式多用真空泵 HHS型电热恒温水浴锅玻璃仪器气流烘干器
ZF-2型三用紫外仪电热恒温干燥箱烧杯（1000mL、100mL）乳钵
电炉子空气回流管移液管（10mL、5mL）锥形瓶（100mL）沙式提取器（二）试药
薯蓣粗粉硫酸铵碳酸钠中性滤纸石油醚（30-60℃）无水乙醇活性炭
浓硫酸AI2O3软板（中性100～200目，活性Ⅲ级）苯甲醇
硅胶H-CMC硬板石油醚乙酸乙酯磷钼酸
三、药材中主要成分介绍
薯蓣皂苷元（Diosgenin）是一种甾体皂苷元，分子式（C27H42O31）,分子量414.61，为白色结晶，mp 204～207℃，溶于一般有机溶剂和醋酸，不溶于水。
目前，是制造多种甾体药物如口服避孕药（I号，II号避孕药片）和甾体激素（如可的松）等的重要原料。
在植物界主要分布在薯蓣科薯蓣属（Dioscorea）植物中，我国的薯蓣属植物有80余种，其中只有薯蓣根茎组（Stenophora）的17种、I亚种及一变种才含有甾体皂苷元，其它则含有多量淀粉，无皂苷元。
已用于生产的主要有盾叶薯蓣（D.Zingiberensis C. H. Wright），穿龙薯蓣（D.nipponica Makino），黄山药（D.panthaica prain et Burkil），紫黄姜(D.nipponica Makinovar rosthani prain et Burk)等。
在植物体内薯蓣皂苷元是与葡萄糖、鼠李糖结合成薯蓣皂苷（Dioscin）而存在。
提取分离时，一般是先用稀酸将薯蓣皂苷水解成薯蓣皂苷元与单糖（葡萄糖、鼠李糖）。
因薯蓣皂苷元不溶于水，混存于植物残渣中，故可用有机溶剂（如石油醚）直接从植物残渣中提取出薯蓣皂苷元。
四、实验内容
1．皂苷预试
（1）泡沫试验
（2）李伯曼—布哈德（Liebermann-Burchard）反应
glu
(rha)2
3
2．薯蓣皂苷元的提取
注一：检查薯蓣皂苷元是否提尽，可用李伯曼反应，参考实验二“注三”项下。
注二：回收石油醚的方法见实验一“注四”项下。
注三：所得薯蓣皂苷元（粗品）用石油醚抽洗后，即可测定熔点，若熔点不合格时，才进行重结晶。
五、薯蓣皂苷元的鉴定 1．熔点测定：204～209℃ 2．薄层层析鉴定：
样品：白色结晶的无水乙醇液 标准品：薯蓣皂苷元无水乙醇液
方法一：吸附剂：Al 2O 3软板（中性100～200目，活性Ⅲ级）
展开剂：苯-甲醇（9：1）
方法二：吸附剂：硅胶H-CMC 硬板
粉碎
碎块（3-5mm 左右的小颗粒）50g
置于100ml 锥形瓶中，再加入2NH 2SO 4500ml ，安上空气回流管，在电炉上直火加热（隔石棉网）回流4小时（从回流开始计时）。
水解物
放冷，水洗两次后，用Na 2CO 3粉中和，在布氏漏斗上水洗至中性，尽量抽干。
+植物组织等）
滤渣置盘中，在60℃干燥（干燥过程中要注意压散团块并翻动）
干燥的中性滤渣
置沙氏提取器中，以石油醚（bp30-60℃）在水浴上回流提尽皂苷元[注一]回收石油醚[注二]至约10-15ml 时停止，倾入小锥形瓶，密塞，冷却析晶，抽滤，用少量石油醚快速抽洗[注三]用无水乙醇重结晶（必要时用少许活性碳脱色），干燥（105℃）白色晶体
（薯蓣皂苷元）
展开剂：石油醚-乙酸乙酯（7：3）
显色剂：10%磷钼酸乙醇溶液。
喷雾后加热10～20分钟
3．化学反应：
（1）Liebermann-Burchard反应
（2）CHCl3 - 浓H2SO4反应
（3）五氯化锑反应（Kahlenberg反应）：与五氯化锑的氯仿溶液呈紫蓝色。
4．制备衍生物：
乙酰化物的制法：取样品100mg溶于3mL吡啶中，加入20mL醋酐，煮沸半小时至一小时后，将反应物倒入冰水中（冬季操作使用冷水即可）。
待析出白色晶体后，抽滤，析出物丙酮重结晶即得。
mp196～193℃。
5．紫外吸收光谱的测定：
取样品5mg，加入浓H2SO4 10mL，在40℃水浴上加热1小时，放冷，测定。
薯蓣皂苷元应有以下最大吸收峰：
λmax271nm 415nm 514nm
lg 3.99 4.06 3.64
六、实验结果
1．详细记录定性反应结果
2．绘制色谱图，并计算R f值。
3．总结实验过程中遇到的问题和解决方法。