糖的结构和功能PPT课件
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糖类ppt课件
来源
糖类主要来源于植物，如谷物、 蔬菜和水果等。动物也可以通过 摄取植物或食用含有植物的食品 来获取糖类。
分布
糖类广泛分布于生物界中，是植 物、动物和微生物的主要能源物 质。
02
糖类的生物功能
供能物质
糖类是生物体的主要能源物质，能够提供生命活动所需的能量。
葡萄糖是细胞内最主要的单糖，通过氧化磷酸化过程释放能量，供给细胞代谢和维 持生命活动。
功能性糖类
随着人们对健康的关注度不断提高，功能性糖类成为研究的热点。未来，功能性糖类将在食品、饮料、保健品等领域 得到广泛应用。
生物技术
生物技术的不断发展为糖类研究提供了新的工具和手段。未来，通过基因工程、代谢工程等技术手段，可以进一步提 高糖类的产量和品质。
环保和可持续发展
随着环保意识的提高和可持续发展的需要，未来糖类研究将更加注重环保和可持续发展。新型糖类来源 的开发将更加注重环保和可持续性，同时糖类生产过程中的废弃物处理和资源回收也将得到更多的关注 和研究。
新型糖类来源的开发
01 02
新型糖类来源
随着科技的发展，科学家们不断发现新的糖类来源，如微生物发酵、植 物提取等。这些新的糖类来源具有可持续、环保的优点，为糖类工业的 发展提供了新的方向。
微生物发酵
通过微生物发酵技术，可以将废弃物、农作物等转化为糖类，这种方法 不仅提高了糖类的产量，而且降低了生产成本，对环境的影响也较小。
04
糖类与健康
糖类与肥胖症
肥胖症
糖类摄入过多会导致能量 过剩，进而引发肥胖症。
健康风险
肥胖症会增加糖尿病、心 血管疾病等慢性病的风险 。
控制糖类摄入
为了预防肥胖症，应控制 糖类的摄入量，尤其是高 糖饮料和甜点。
《细胞中的糖类》课件
《细胞中的糖类》PPT课 件
细胞中的糖类起着重要的作用。本课件将介绍糖类在细胞中的不同功能，其 结构与分类，以及与细胞信号传导和疾病之间的关系。
细胞膜中的糖类
糖蛋白的功能与特点
糖蛋白在细胞膜中发挥着重要的功能，如细胞识别和黏附。其特点包括多样性和糖链的特定 排列。
细胞识别与黏附
糖类通过与其他分子的结合，实现细胞之间的识别和黏附。这在细胞间通信和组织发育过程 中起到关键作用。
糖类的保护作用
糖类可以形成保护性的薄膜，保护细胞免受外界压力和损伤。这对于维持细胞的完整性至关 重要。
细胞糖酵解过程转化为能量，为细胞提供动力。这个过程发生在细胞质中， 产生了ATP分子。
2
糖原的合成与分解
糖原是一种多糖，用于储存能量。细胞可以根据需要合成或分解糖原，以满足能 量需求。
3
糖类的储存与运输
细胞内的糖类可以储存为糖原或与其他分子结合形成糖蛋白，以便更有效地运输 和利用。
糖类与细胞信号传导
糖类的信号分子
糖类可以作为细胞间的信号分子，参与调节细胞活 动。特定糖类的结构和排列决定了它们的信号功能。
糖类的信号传导机制
糖类信号传导机制复杂而多样，包括糖蛋白的相互 作用、信号转导通路的激活和基因表达的调控。
疾病与糖类
糖尿病与血糖调节
糖尿病是一种与血糖调节相关的疾病，使得细胞无法正常利用或储存糖类，导致血糖升高。
细胞中的糖类起着重要的作用。本课件将介绍糖类在细胞中的不同功能，其 结构与分类，以及与细胞信号传导和疾病之间的关系。
细胞膜中的糖类
糖蛋白的功能与特点
糖蛋白在细胞膜中发挥着重要的功能，如细胞识别和黏附。其特点包括多样性和糖链的特定 排列。
细胞识别与黏附
糖类通过与其他分子的结合，实现细胞之间的识别和黏附。这在细胞间通信和组织发育过程 中起到关键作用。
糖类的保护作用
糖类可以形成保护性的薄膜，保护细胞免受外界压力和损伤。这对于维持细胞的完整性至关 重要。
细胞糖酵解过程转化为能量，为细胞提供动力。这个过程发生在细胞质中， 产生了ATP分子。
2
糖原的合成与分解
糖原是一种多糖，用于储存能量。细胞可以根据需要合成或分解糖原，以满足能 量需求。
3
糖类的储存与运输
细胞内的糖类可以储存为糖原或与其他分子结合形成糖蛋白，以便更有效地运输 和利用。
糖类与细胞信号传导
糖类的信号分子
糖类可以作为细胞间的信号分子，参与调节细胞活 动。特定糖类的结构和排列决定了它们的信号功能。
糖类的信号传导机制
糖类信号传导机制复杂而多样，包括糖蛋白的相互 作用、信号转导通路的激活和基因表达的调控。
疾病与糖类
糖尿病与血糖调节
糖尿病是一种与血糖调节相关的疾病，使得细胞无法正常利用或储存糖类，导致血糖升高。
糖类 课件(共54张PPT)
葡萄糖五乙酸酯
4．发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH＋2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：
葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2．氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3．酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1．下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO，可发生银镜反 应；葡萄糖是单糖，不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。
4．发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH＋2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：
葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2．氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3．酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1．下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO，可发生银镜反 应；葡萄糖是单糖，不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。
《糖类的结构与功能》课件
1 糖的能量代谢作用
了解糖类在细胞内的能量 代谢过程，包括糖酵解和 细胞呼吸。
2 糖的结构作用
探究糖类在细胞和组织结 构中的作用，如聚糖的支 持和细胞膜的糖基化。
3 糖的信号作用
了解糖类在细胞信号传导 中的作用，如糖基化蛋白 的调控和细胞凋亡的调节。
糖相关疾病
糖尿病的发病机制和防治
研究糖尿病的发病机制，包括胰岛素的功能失调和 胰岛素抵抗，以及预防和治疗该疾病的方法。
《糖类的结构与功能》 PPT课件
糖类是生命体内重要的有机物质，了解糖类的结构和功能对于我们理解生命 的基本过程至关重要。
糖类的基本概念
糖的定义和分类
探索不同类型的糖，包括单 糖、二糖和多糖，以及它们 在自然界中的分布和特点。
糖的化学结构及特点
了解糖分子的化学结构和特 性，包括立体结构、键合方 式和物理性质。
其他和糖相关的疾病
了解其他与糖相关的疾病，如肥胖症、心血管疾病 和代谢综合征。
总结
糖类在人体中的重要 作用
总结糖类在能量代谢、结构支 持和信号传导等方面对人体的 重要作用。
糖类的特点和应用价 值
探讨糖类的独特特点和在食品、 医药和能源等领域的应用价值。
糖类研究的前景展望
展望糖类研究在未来的发展方 向和潜在的科学突破。
糖类的作用
探究糖类在生物体内的作用， 包括能量代谢、结构支持和 信号传导。
单糖的结构和性质
单糖的结构和分子式
探索不同单糖的化学结构和分子式，以及它们在生 物体内的功能。
单糖的手性性质
了解单糖分子的手性性质，以及这对它们在生物体 内起到的重要作用。
单糖的环化反应
探究单糖分子如何通过环化反应形成环状结构，并 了解这对它们的生物活性的影响。
生物化学课件：糖类的结构与功能
1.貯藏和結構支持物質。 2.抗原性（莢膜多糖）。 3.抗凝血作用（肝素）。 4.為細胞間粘合劑（透明質酸）。 5.攜帶生物資訊（糖鏈）。
六、多糖代表物
（一）澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉（以α-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈澱粉 （分支點為α-(1,6)糖苷鍵）組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關： 鏈長小於6個葡萄糖基，不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基，呈藍色。 糖原又稱動物澱粉，與支鏈澱粉相似，與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
（二）纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質與澱粉除外）。
（三）殼多糖（幾丁質）
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬，為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源；2.是生物體合成其他化合物的基本原料； 2.充當結構性物質；4.糖鏈是高密度的資訊載體，是參與 神經活動的基本物質；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分，是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類：
單糖 ：不能水解的最簡單糖類，是多羥基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、去氧核糖（C5H10O4)
六、多糖代表物
（一）澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉（以α-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈澱粉 （分支點為α-(1,6)糖苷鍵）組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關： 鏈長小於6個葡萄糖基，不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基，呈藍色。 糖原又稱動物澱粉，與支鏈澱粉相似，與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
（二）纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質與澱粉除外）。
（三）殼多糖（幾丁質）
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬，為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源；2.是生物體合成其他化合物的基本原料； 2.充當結構性物質；4.糖鏈是高密度的資訊載體，是參與 神經活動的基本物質；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分，是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類：
單糖 ：不能水解的最簡單糖類，是多羥基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、去氧核糖（C5H10O4)
糖类ppt课件
糖类ppt课件
contents
目录
• 糖类概述 • 单糖和双糖 • 多糖和复合糖 • 糖类的生产和应用 • 糖类与健康 • 研究进展与未来趋势
01
糖类概述
糖类的定义和分类
糖类的定义
糖类是一种碳水化合物，是由碳 、氢和氧三种元素组成的有机化 合物。
糖类的分类
根据分子结构和组成的不同，糖 类可分为单糖、双糖和多糖。
糖类的结构和性质
01
02
03
04
单糖的结构
单糖是由五个或六个碳原子组 成的分子，具有开链结构。
双糖的结构
双糖是由两个单糖分子连接而 成的，常见的双糖有蔗糖、麦
芽糖和乳糖。
多糖的结构
多糖是由多个单糖分子连接而 成的，常见的多糖有淀粉、纤
维素和糖原。
糖类的性质
糖类具有甜味、可溶于水、可 被人体吸收等特点。
纤维素
由D-葡萄糖通过β-1,4糖 苷键连接而成的线性多糖 ，是植物细胞壁的主要成 分。
糖原
由D-葡萄糖通过α-1,4糖 苷键连接而成的支链多糖 ，是动物体内主要的储能 物质。
复合糖的种类和结构
糖蛋白
由蛋白质和糖类通过共价键连接而成 的复合糖，其糖部分可以是甘露糖、 半乳糖、岩藻糖等。
糖脂
由脂质和糖类通过共价键连接而成的 复合糖，其糖部分可以是半乳糖、葡 萄糖等。
糖类与糖尿病的风险
高糖饮食与糖尿病
长期大量摄入高糖食物可能导致糖尿病的风险增加。高糖饮食可能导致胰岛素抵抗，使血糖水平升高 ，最终导致糖尿病。
低糖饮食与糖尿病预防
通过减少高糖食物的摄入，增加蔬菜、水果和全谷物等低糖食物的摄入，有助于降低糖尿病的风险。
糖类与肥胖症的风险
contents
目录
• 糖类概述 • 单糖和双糖 • 多糖和复合糖 • 糖类的生产和应用 • 糖类与健康 • 研究进展与未来趋势
01
糖类概述
糖类的定义和分类
糖类的定义
糖类是一种碳水化合物，是由碳 、氢和氧三种元素组成的有机化 合物。
糖类的分类
根据分子结构和组成的不同，糖 类可分为单糖、双糖和多糖。
糖类的结构和性质
01
02
03
04
单糖的结构
单糖是由五个或六个碳原子组 成的分子，具有开链结构。
双糖的结构
双糖是由两个单糖分子连接而 成的，常见的双糖有蔗糖、麦
芽糖和乳糖。
多糖的结构
多糖是由多个单糖分子连接而 成的，常见的多糖有淀粉、纤
维素和糖原。
糖类的性质
糖类具有甜味、可溶于水、可 被人体吸收等特点。
纤维素
由D-葡萄糖通过β-1,4糖 苷键连接而成的线性多糖 ，是植物细胞壁的主要成 分。
糖原
由D-葡萄糖通过α-1,4糖 苷键连接而成的支链多糖 ，是动物体内主要的储能 物质。
复合糖的种类和结构
糖蛋白
由蛋白质和糖类通过共价键连接而成 的复合糖，其糖部分可以是甘露糖、 半乳糖、岩藻糖等。
糖脂
由脂质和糖类通过共价键连接而成的 复合糖，其糖部分可以是半乳糖、葡 萄糖等。
糖类与糖尿病的风险
高糖饮食与糖尿病
长期大量摄入高糖食物可能导致糖尿病的风险增加。高糖饮食可能导致胰岛素抵抗，使血糖水平升高 ，最终导致糖尿病。
低糖饮食与糖尿病预防
通过减少高糖食物的摄入，增加蔬菜、水果和全谷物等低糖食物的摄入，有助于降低糖尿病的风险。
糖类与肥胖症的风险
《细胞中的糖类》课件
糖类是细胞的主要能 源物质，为细胞活动 提供能量。
糖类的分类
01
02
03
单糖
是最简单的糖类，不能被 进一步分解。常见的单糖 有葡萄糖、果糖和半乳糖 。
双糖
是由两个单糖连接而成的 糖类，常见的双糖有蔗糖 、麦芽糖和乳糖。
多糖
由多个单糖分子连接而成 ，常见的多糖有淀粉、糖 原和纤维素。
02
糖类的结构与性质
04
糖类的生物合成与分解代谢
糖类的生物合成
糖类的生物合成是指通过一系列酶促 反应将简单的前体物质转化为复杂的 糖类分子的过程。
糖类的生物合成途径包括光合作用、 糖酵解、糖异生等。
糖类的生物合成主要在细胞质中进行 ，需要消耗能量，如ATP。
糖类的生物合成需要特定的酶的催化 ，这些酶在细胞中以特定的方式组织 ，以确保反应的顺利进行。
糖类的分解代谢
糖类的分解代谢是指将糖类分 子分解为简单的前体物质的过
程。
糖类的分解代谢主要在线粒体 中进行，可以释放能量，如ATP
。
糖类的分解代谢途径包括糖酵 解、三羧酸循环等。
糖类的分解代谢也需要特定的 酶的催化，这些酶在细胞中以 特定的方式组织，以确保反应 的顺利进行。
糖异生
01
糖异生是指将非糖物质 转化为糖类分子的过程 。
糖类代谢异常
在糖尿病患者中，糖类代谢异 常导致血糖升高，长期高血糖 对全身多个器官造成损害。
治疗方法
针对糖尿病的治疗主要包括控 制饮食、增加运动、药物治疗 等，以降低血糖并保持血糖稳
定。
癌症与糖类代谢
癌症概述
癌症是一种恶性肿瘤，与细胞异常增 生有关。
糖酵解与癌症
癌细胞通过糖酵解途径获取能量，与 正常细胞相比，癌细胞对糖类的需求 更高。
《有机化学—— 糖类》PPT课件
Special lecture notes
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
从热吡啶中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+18.7°
旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒 定值的现象称为变旋光现象
（2）葡萄糖的环状结构
Special lecture notes
（四）成苷反应
Special lecture notes
环状结构单糖的苷羟基与另一分子化合物中的活
泼氢脱水，生成的化合物称为糖苷，这种反应称为成
苷反应
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
CH2OH
＋2 CH3OH 干 燥 H Cl
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
D-葡萄糖
CH2OH
H
OH
生成脎是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。单糖和过量的 苯肼一起加热即生成糖脎
C H O
C H =N -N H -C 6H 5
C H 2O H
HCO H
C =N -N H -C 6H 5
C = O
H O HC CH O HH 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
H 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
6CH2OH H 5 OH
H 4 OH H 1
OH
3
OH
2
H OH
哈 沃 斯 式
D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖
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多糖
同多糖 杂多糖 糖复合物
由多分子单糖或其衍生 物所组成，水解后产生 原来的单糖或其衍生物。
3
二、单糖的构型、结构、构象
1、异构 存在两个或多个具有相同数目和种类原子并因而具有 相同分子量的一类化合物。
结构异构→原子连接的次序不同
异构
立体异构
几何异构→顺反异构 旋光异构→分子存在手性造成
组成(composition)、构造(constitution)、 构型(configuration)、构象(conformation)
H
OH
C
H C OH O
HO C H
H C OH HC CH2 O H
α －D－葡萄糖
CHO
HCOH HOCH
HCOH HCOH
CH2OH D－葡萄糖
HO
H
C
H C OH O
HO C H
H C OH HC CH2 O H
β －D－葡萄糖 15
（4）吡喃糖和呋喃糖 CHO
多羟基醛的 开环形式
HCOH HOCH
成，酮糖由二羟丙酮衍生而来。
CHO
单糖的构型是指分子中离 羰基碳最远的那个手性碳 原子的构型
HCOH HOCH
HCOH HCOH
CH2OH
D（－）－葡萄1糖3
3、单糖的环状结构
（1）变旋现象 生旋光度的改变。 （2）环状半缩醛
许多单糖，新配制的溶液会发
O CH3OH
O C H3
RC
H+
R CH
+ H2 O
CH
CO OH
( C H O H ) 4 H 2O ( C H O H ) 5 HI
C H 2 O H H+
C H 2O H
CO OH (CH)5
CH
3
葡萄糖
正庚12 酸
2、D系单糖和L系单糖
除二羟丙酮外，所有单糖均含有手性碳。
旋光异构体数目2n，组成2 n /2个对映体。
所有醛糖可以看成是甘油醛醛基下端插入C*延伸而
2 CH O 1 H O C H4
3 C H2 O H
S－甘油醛的投影式
2 OHC
4H
1OH式（S－甘油醛）
10
CHO
HCOH HOCH
HCOH HCOH
CH2OH
D－葡萄糖
D－葡萄糖的4个手性碳原子：C2、C3、C4、C5的构 型分别是R，S，R，R，因此，D－葡萄糖的可称为 2R,3S,4R,5R－2,3,4,5,6五羟－己醛或 2R,3S,4R,5R －己醛糖。
11
三、单糖的结构
1、单糖的链状结构
经分子量和组分测定，确定葡萄糖分子式为（CH2O)6 。另外葡 萄糖与乙酸酐共热，形成结晶的五乙酸酯，说明葡萄糖含有5
个羟基。其次与无水氢氰酸加成、水解、HI加成生成正庚酸。
确定葡萄糖的结构。
CHO
HCOH HOCH
H O CN
HCOH HCOH
H CN
CH2OH
HCOH
葡
HCOH
萄
CH2OH
糖
CH2OH
CH2OH
的
5 O OH
5O
结
吡喃糖
OH
1
OH
1
构
OH
OH
OH
OH
OH
半缩醛
CH2OH
HO-CH O OH 4 OH 1
呋喃糖
CH2OH HO-CH O
4 OH 1
OH
OH 16
OH
17
4、单糖的构象 由于绕单键旋转引起的组成原子的不同排列称为构 象，某种特定的构象称为构象体或构象异构体。 由于构象异构体之间的互变太快，通常不容易分离 开来。 构象体采用锯架式或纽曼投影式来表示（p11)
定义：
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些 衍生物的总称。
糖类的生物学作用：1.作为生物体的结构成分
2作为生物体内的主要能源物质
3. 在生物体内转变成其它的物质
4.作为细胞识别的信息分子
2
糖的分类：
单糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的 醛或酮（醛糖或酮糖）
糖类化合物
寡糖 ：有2~10个分子单糖缩合而成，水解 后产生单糖
H
O C H3
无水甲醇与简单醛类生成二甲缩醛的化合物，而与
葡萄糖生成单甲基的半缩醛。
醇与醛或酮可以发生快速、可逆的亲核加成，形成
半缩醛，如果它们同在分子内部，则导致环状半缩
醛的形成。 H+ O
RC
+ R’-O H
H
OH
C
H
O R'
14
R
(3)α和β异头物
单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新 的手性中心，导致C1差向异构化，产生的两个差向异 构体称为异头物。
C H2 O H
透视式
投影式
D（＋）甘油醛的立体结构
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5、构型的RS表示法 DL构型命名系统能较好的反映旋光化合物之间的构型 联系，但也有很大的局限性。
1CO O H H O 2C H
H 3C OH 4 COOH
(－)－酒石酸的立体异构
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首先：应用RS表示法指定与每个手性碳原子直接相连的4 个取代基团的优先顺序； 第二步：旋转手性四面体碳，使那个优先性最小的取代 基离开观察者最远，另外三个取代基面向观察者。 第三步：看看面向观察者的三个取代基优先性的大小顺 序，如果是顺时针，则为R构型，如果是反时针，则为S 构型。
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吡喃糖与环己烷的结构非常相似，因此环己烷 的构象分析很多适用于吡喃糖。
船式
OH OH
CH2OHO
葡
萄
糖
OH
OH
的
构
HO
CH2OH O
HO
CH2OH O
象
椅式
HO
OH
HO
OH
OH
平伏羟基（β异头物）
OH
直立羟基（α异头物） 较稳定
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四、单糖的性质
旋光性
1、单糖的物理性质
甜度 溶解度
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2、旋光异构
当平面偏振光通过旋光物质的溶液时，则光的偏振 面会向右（顺时针，+）或向左（反时针，－）旋转。 具有这种能力的物质称为旋光物质。
在一定条件下旋光度与待测 溶液的浓度和偏振光通过溶 液的路径的乘积成正比。
α
t
λ
[α]
λ=t
————— c×L
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3、D、L构型 理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。
第一章 糖类的结构与功能
糖类的概念和分类 单糖的构型、结构、构象 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖复合物
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一、糖类(carbohydrate)的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。
鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4) 甲醛（CH2O)、乳酸（C3H6O3)、乙酸（C2H4O2)
CH O H C OH
C H2 O H
D(+)－甘油醛
CH O HO C H
C H2 O H
L(－)－甘油醛
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4、Fischer投影式 投影式可以看成是立体模型或透视式在纸面上的投影。
C HO
C
H OH
CH2O H
C HO H C OH
C H2 O H
C HO
H
OH
C H2 O H
CH O H C OH