高三化学一轮复习——酸、酯讲解

例如C4H8O2的同分异构体
考点二 乙酸乙酯的制备
1、实验原理
2、实验装置
3、反应条件及其意义
（1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥 发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂，作吸水剂.
4、注意事项
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。 (2)用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和 蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的 溶解度，有利于酯的分离。 (3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 (4)装置中的长导管起导气和冷凝作用。
考点精讲 考点一 酯化反应的类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：
CH3COOH＋HOC2H5
浓硫酸 △
CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：
2CH3COOH＋
浓硫酸 △
＋2H2O
二乙酸乙二酯
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：
乙二酸二乙酯
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
教案（27） 酸、酯
【考情分析】
江苏高考年年考，但近两年考查力度有所下降。
【考纲说明】
1.掌握羧基的识别、和羧酸的主要性质。 2.掌握酯化反应在有机合成中的应用，酯水解反应 等。 3. 能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计 合理路线合成简单有机化合物。
课前检测
写出下列化学方程式：
1、二乙醇与乙二酸反应 2、二乙酸与乙二醇反应 3、乙二酸与乙二醇形成链酯 4、乙二酸与乙二醇形成环酯 5、乙二酸与乙二醇形成高分子 6、两分子乳酸形成链酯 7、两分子乳酸形成环酯 8、乳酸形成聚酯 9、硬脂酸甘油酯的形成
5、几种重要的羧酸
(1)高级脂肪酸 主要有：一元饱和高级脂肪酸——硬脂酸(C17H35COOH)，软脂酸
(C15H31COOH)，它们在常温下为固态，具有较高的熔点。 一 元 不 饱 和 高 级 脂 肪 酸 —— 油 酸 (C17H33COOH) ， 亚 油 酸
(C17H31COOH)，常温下是液态，熔点较低，它们均难溶于水，能发生 酯化反应，还能发生加成反应。
4、化学性质(以乙酸为例)
(1)酸的通性：
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程 式为：_C_H_3_C_O__O_H_____H_＋_＋__C_H__3C__O_O__－___。
(2)酯化反应：
酸脱羟基，醇脱氢。
CH3COOH＋C2H518OH
浓H2SO4 △
CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
（4）已知：
写出以苯酚和乙醇为原料制备
二、酯的结构与性质 1、结构
2、性质
(1)物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙
醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。 (2)化学性质 水解反应：
3、酯的同分异构体 含有相同碳原子数的饱和一元羧酸和酯(饱和一元羧酸 与饱和一元醇所形成的酯)互为同分异构体。
羧酸类： CH3CH2CH2COOH 、
(5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：
（6）高级脂肪酸与甘油形成油脂 （7）多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯 （8）无机含氧酸与醇形成无机酸酯
一、羧酸的结构与性质 1、概念
由__烃__基_(或氢原子)与_羧__基__相连构成的有机化合物， 官能团__—__C_O_O__H__。 通式:饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1) (R—COOH) 。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为__________和_________
（3）写满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___。
①能与金属钠反应放出H2；
②是萘（
）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种
水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(2)乙二酸：乙二酸晶体又叫草酸。结构简式为HOOCCOOH ， 具有较强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；常 用作漂白剂、除锈剂、除墨水痕迹等。
(3)甲酸(俗名蚁酸) ，结构式为HCOOH ,甲酸具有酸的一般性质， 也具有醛的性质；
(4)苯甲酸(又名安息香酸),C6H5COOH。 (5)酸性强弱比较：乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸。
例1：乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工
产品的反应如下
②
①
③
开环加成
二乙酸乙二酯
④
酯化（取代反应）
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下
⑴A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（ 标准状况），A的分子式为______ ⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：______。 ⑶B是氯代羧酸，核磁共振氢谱有两个峰，B→C的方程式：____。 ⑷C+E→F的反应类型为________________。 ⑸写出A和F的结构简式：A____________；F____________。 ⑹D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为____________；写 出a、b所代表的试剂：a_________；b____________。
II.按如下路线，由C可合成高聚物H：
⑺C→G的反应类型为____________。 ⑻写出G→H的反应方程式：____________ ⑴C4H8O2 ⑵、 ⑶源自⑷取代反应⑸；
⑹羟基、氯原子；Cl2；NaOH溶液 ⑺消去反应 ⑻
敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是______。
2、分类
按不烃同基分芳__脂____香肪____酸酸：：如如乙苯酸甲、酸硬脂酸（C17H35COOH）、油酸（C17H33COOH）
按数羧目基分一二多元元元羧羧羧酸酸酸：：如如甲乙酸二（酸H（CHOOOOHC）—、CO乙O酸H、）硬脂酸
3、物理性质
(1)乙酸： 气味：强烈_刺__激__性__气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。 (2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而 _降__低__。