华东理工大学有机化学课后答案含氮化合物

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有机化学课后习题参考答案完整版

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有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离⼦各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在,所以是两组不同的混合物。

1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。

当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷(CH 4)时,碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。

答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其⽅向。

华东理工大学有机化学单元测试答案

华东理工大学有机化学单元测试答案

CH3CH2CH=CH2
NBS
10.
答案: CH2BrCH=CH2
CH2Br
三.用化学方法鉴别下列各组化合物: 1、答案:
1-丁炔
不反应 Br2/CCl4
褪色 褪色
Ag NO3 氨溶液
不反应 白色
四、用反应机理解释下列反应。 1.
H+
+
+
-H+
五.合成题 1. 无机试剂可任选,由乙炔为唯一碳原料,合成顺-3-己烯. 参考答案:
8
4. 下列化合物按照与 HBr 加成反应的相对活性大小排列成序。( > > > )
1. CH3CH=CHCH=CH2
2. CH2=CHCH2CH3
3. CH3CH=CHCH3
4.CH2=CHCH=CH2
CH3 5. CH2=C C=CH2
CH3
由碳正离子稳定性决定。(2 和 3:双键的电子云密度大的活性高)
H
H
H
CH3O CHCH3 )
氧原子未共用电子对的离域,使正电荷分散而体系稳定性增加。
第五章 习题答案
一.简答题 答案:乙炔中碳原子以 SP 杂化,电负性较大;乙烯重碳原子以 SP2 杂化。Csp- H 键极性大于 Csp2- H。
2.判断下列两对化合物哪个更稳定,并简述理由: 答案:
CH3
1.
更稳定,因为有σ-π,π-π共轭。
1、答案:
CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH CH2
1.B2H6 2.H2O2/OH- CH3CH2CH2 CH2OH
H2SO4 H2O
OH CH3CH2CH CH3
2、答案:
Br2

华东理工大学有机1 5章思考题及课后习题解答

华东理工大学有机1 5章思考题及课后习题解答

答案: (1)2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷
(2)2,6,7-三甲基壬烷
(3)1-甲基-1-氯环己烷
(4) 顺-1,2-二溴环己烷
(8) 异己烷
(5)
(6)
(7) H3C
CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
(8) (CH3)2CHCH2CH2CH3
2-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子,并给以命名。
C BH3 + CH3OCH3
O-
CH3CH OCH3 BH3
CH3O+CH3
答案:
O A CH3CH
H—Cl
OH+ CH3CH
B CH3—O
O CH3CH
C CH3OCH3 BH3
O-
CH3CH OCH3
BH3
CH3O+CH3
1-1、 指出下列分子中官能团类型
习题答案
答案:(1)羟基;(2)羰基;(3)氨基、羧基;(4)酰胺;(5)羰基、双键;(6)羟基、羰基;(7)羧 基;(8)羟基
CH3 CH3CHCH2CH3
28℃
CH3 CH3CCH3
10℃ CH3
答案:分子的形状越是接近球状,表面积越是小,导致分子间作用力减小。
思考题 1-9:请用确定下列反应中酸碱,并用曲线箭头指示电子转移方向。
提示:箭头必须从供体指向受体。
O
OH+
A CH3CH + HCl
CH3CH
O B CH3CH + CH3O-
H H
HC O C
H
H
主要共振式
C H2C=CH—NO2
B
H2C=CH—CH2+

华东理工大学有机化学第三版课后答案

华东理工大学有机化学第三版课后答案

华东理工大学有机化学第三版课后答案1、提取遇热不稳定的成分宜用()[单选题] *A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法2、具有升华性的生物碱是()[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱3、以下黄酮类化合物中,以离子状态存在的是()[单选题] *A黄酮B花色素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮4、属于二萜的化合物是()[单选题] *A龙脑B月桂烯C薄荷醇D穿心莲内酯(正确答案)5、黄酮母核具有的下列何种结构特点在碱液中不稳定()[单选题] * A邻二酚羟基(正确答案)B3-羟基C5-羟基D7-羟基6、阿托品是莨菪碱的()[单选题] *A左旋体B右旋体C同分异构体D外消旋体(正确答案)7、萃取时,混合物中各成分越易分离是因为()[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是8、下列关于香豆素的说法,不正确的是()[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性,但有升华性(正确答案)9、属于倍半萜的化合物是()[单选题] *A龙脑B莪术醇C薄荷醇D青蒿素(正确答案)10、使游离香豆素呈现红色的是()[单选题] *A异羟肟酸铁反应(正确答案)BA-萘酚-浓硫酸反应C浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸11、浓缩速度快,又能保护不耐热成分的是()[单选题] *A水蒸汽蒸馏法B常压蒸馏法C减压蒸馏法(正确答案)D连续回流法12、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在()[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢13、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是()[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷14、从香豆素类的结构与分类看,下列属于简单香豆素类的是()[单选题] *A龙脑B七叶内酯(正确答案)C薄荷醇D西瑞香素15、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是()[单选题] * AC7位(正确答案)BC5位CC3位DC6位16、苯丙素类化合物的生物合成途径是()[单选题] *A醋酸-丙二酸途径B丙二酸途径C莽草酸途径(正确答案)D氨基酸途径17、即有一定亲水性,又能与水分层的是()[单选题] * A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非18、萃取时易发生乳化现象的是()[单选题] *A简单萃取法(正确答案)B逆流连续萃取法C二者均是D二者均不是19、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是()[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类20、具有酚羟基或羧基的游离蒽醌类成分有一定酸性,可用的提取方法是()[单选题]* A酸溶碱沉法B碱溶酸沉法(正确答案)C水提醇沉法D醇提水沉法21、下列溶剂中亲脂性最强的是()[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮22、区别挥发油与油脂常用的方法是()[单选题] *A相对密度B溶解性C油迹试验(正确答案)D沸点23、在脱铅处理中,一般通入的气体为()[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳24、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮25、水蛭的主要化学成分是()[单选题] *A有机酸B蛋白质(正确答案)C多糖D生物碱26、在简单萃取法中,一般萃取几次即可()[单选题] * A3~4次(正确答案)B1~2次C4~5次D3~7次27、下列化合物可用水蒸汽蒸馏法提取的是()[单选题] * A七叶内酯(正确答案)B七叶苷C厚朴酚D五味子素28、中药厚朴中含有的厚朴酚是()[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)29、纸色谱是分配色谱中的一种,它是以滤纸为(),以纸上所含的水分为固定相的分配色谱。

2020智慧树知道网课《有机化学(华东理工大学)》课后章节测试满分答案

2020智慧树知道网课《有机化学(华东理工大学)》课后章节测试满分答案

第一章测试1【多选题】(2分)有机物的主要天然资源有()。

A.石油B.煤C.天然气D.生物体2【多选题】(2分)十九世纪末的物理学的三大发现是()。

A.放射性B.X射线C.电子的发现3有机碳的化合价是()。

A.四价B.二价C.一价D.三价4【单选题】(2分)共振结构式中共价键越多,能量越();电荷分布越符合电负性规律的能量越()。

①高;②低A.①②B.②①C.①①D.②②5比较常见卤素的静态电负性大小()。

A.F>Cl>Br>IB.F<Cl<Br<I6【单选题】(2分)最早发现酒石酸旋光性的化学家是()A.范特霍夫B.巴斯德C.拜尔D.门捷列夫7【单选题】(2分)A.C,D;BB.C,D;A第二章测试1【单选题】(2分)复杂取代基如何编号()。

A.从与主链相连的碳原子开始编号B.类似主链,离取代基近的一头编号2【单选题】(2分)1,2-二氯乙烷的构象-能量变化曲线与()类似。

A.丁烷B.乙烷3【单选题】(2分)下列化合物中,沸点最高的是()。

A.正戊烷B.正己烷C.异戊烷D.新戊烷4【单选题】(2分)比较卤素与烷烃的卤代反应速度()。

A.F>Cl>Br>IB.F<cl<br<i<span=""></cl<br<i<>5【单选题】(2分)下列化合物中,存在顺反异构体的是()。

A.1,1-二甲基环丁烷B.2,3-二甲基丁烷C.2,2-二甲基丁烷D.1,2-二甲基环丁烷6【单选题】(2分)肖莱马是哪国化学家及主要研究方向()。

A.德国研究烃类B.法国研究烃类C.英国研究羧酸7【单选题】(2分)四氯化碳的空间结构是()。

A.平面型B.正四面体8【单选题】(2分)n-C4H10是何烷烃()。

A.叔丁烷B.异丁烷C.正丁烷9【单选题】(2分)烷烃溴代时,伯、仲、叔氢的活性比为1:82:600,给出以下反应的主产物()。

华东理工 有机化学习题及解答

华东理工 有机化学习题及解答

第一章 绪论1.以下化合物是否有极性?若有试用“”标记标明偶极矩方向。

(醇醚O 以sp 3杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH3CC解答:H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)O CH 3CH 3O CH 3Cl Cl CH 3CH 3CC2. 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。

(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答:(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4.把下列各组物质按碱性强弱排列成序。

F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I-(1)(2)(3)解答:HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5.下列物种哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO-解答:亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O +亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章 烷烃1.用中文系统命名法命名或写出结构式。

华东理工大学有机化学第三版第九章课后答案

华东理工大学有机化学第三版第九章课后答案

华东理工大学有机化学第三版第九章课后答案1、在分配色谱中,属于反相色谱的是()[单选题] *A固定相的极性大于流动相B固定相的极性小于流动相(正确答案)C固定相的极性等于流动相D以上都不是2、二氢黄酮类专属性的颜色反应是()[单选题] *A盐酸-镁粉反应B四氢硼钠反应(正确答案)C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应3、薄层吸附色谱中的Rf的大小说明了吸附程度的大小,吸附力越大,则Rf()[单选题] * A越大B越小(正确答案)C越接近1D越接近04、挥发性成分的提取,常用的是()[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法5、极性最大的溶剂是()[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿6、下列化合物中β位有-COOH取代的是()[单选题] * A大黄素B大黄酸(正确答案)C大黄素甲醚D芦荟大黄素7、检识黄酮类化合物首选()[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应8、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮9、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分,还能沉淀一般酚羟基成分的是()[单选题] * A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对10、与明胶反应生成沉淀的成分是()[单选题] *A强心苷B皂苷C有机酸D鞣质(正确答案)11、生物碱碱性的表示方法常用()[单选题] *ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA12、在溶剂沉淀法中,主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的()[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积13、南五味子保肝的主要效药效成分是()[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)14、关于肿节风,说法正确的有(多选)()*A别名:接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇,乙醇15、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是()[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同16、乙醇不能提取出的成分类型是()[单选题] *A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)17、关于前胡,说法正确的有(多选)()*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案)C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂18、苯丙素类的基本母核是具有一个或数个()单元的天然化合物()[单选题] * AC6-C3基团(正确答案)BC6-C6基团CC5-C3基团DC8-C8基团19、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是()[单选题] *A脱水化合物B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C反式邻羟基桂皮酸D醌式结构20、在高效液相色谱法中,常用的柱内填料是()[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素21、与水不分层的溶剂是()[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)22、属于挥发油特殊提取方法的是()[单选题] *A酸提碱沉B水蒸气蒸馏(正确答案)C煎煮法D浸渍法23、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有(多选)()* A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)24、酸碱沉淀法中的酸提碱沉法主要适用于()[单选题] *A黄酮类B香豆素类C醌类D生物碱类(正确答案)25、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的()[单选题] *A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱26、以下哪种方法是利用成分可以直接由固态加热变为气态的原理()A [单选题] *A升华法(正确答案)B分馏法C沉淀法D透析法27、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在()[单选题]* A酮基B亚甲二氧基C内酯环(正确答案)D酚羟基对28、中药厚朴中含有的厚朴酚是()[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)29、具有光化学毒性的中药化学成分类型是()[单选题] * A多糖B无机酸C鞣质D呋喃香豆素(正确答案)30、以芦丁为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] * A葛根B黄芩C槐花(正确答案)D陈皮。

含氮化合物习题解答

含氮化合物习题解答

含氮化合物习题解答一、比较碱性大小1、2、ONHNH2NHCOCH3CCO [(CH3)4N]+OH-3、二甲胺、甲胺、三甲胺4、乙醇胺,乙胺,乙酰胺,苯胺中碱性最强的( )5、甲胺,二甲胺,三甲胺,苯胺,二苯亚胺中碱性最强的是( ),最弱的是( ) 解:1、2、ONHNH2NHCOCH3CCO [(CH3)4N]+OH-> > >3、二甲胺>甲胺>三甲胺4、乙胺5、二甲胺,二苯亚胺二、推断题1、A(C6H15N)+HCl→溶解,+HNO2→N2+B,B+I2/OH-→黄↓,B+浓硫酸共热→C(C6H12),C+KMnO4/H+→乙酸+2-甲基丙酸。

求ABC结构。

解:(1)A含N,遇亚硝酸放出氮气,可知A为R-NH2(伯胺),并可知A不饱和度=0 (2)R-NH2+HNO2→N2+B,则B为R-OH,且为甲基醇(可碘仿反应);(3)B与浓硫酸共热→烯C→氧化得到CH3COOH+CH3CH(CH3)COOH,可反推出C:CH3CH=CHCHCH33(4)由C可反推出B(甲基醇):CH33 CH32CHOH(5)由B反推出A:CH33 CH32CHNH22、旋光性A(C 4H 9O 2N)+HCl →溶解,+HNO 2→N 2,A 可水解→甲醇+旋光性B ,B 可溶于酸和碱,B+HNO 2→乳酸。

求AB 结构。

解:(1)A 含O 和N ,可溶于盐酸,则A 为胺(非酰胺,酰胺近似中性),A 遇亚硝酸放出氮气,则A 为伯胺,计算知A 的Ω=1;(2)A 可以水解得到甲醇和可溶于酸碱的B ,推知A 应该是含氨基的酯,水解得到甲醇和氨基酸B (可溶于酸碱);(3)B (氨基酸)+HNO 2→乳酸(CH 3CH(OH)COOH ),可推知B :NH 2CH 3CHCOOH*(4)由A 水解得到甲醇和B 可反推出A :*NH 2CH 3CHCOOCH 33、碱性A(C 7H 9N),其盐酸盐+HNO 2→B(C 7H 7N 2Cl),B 加热→N 2+对甲苯酚,B+苯酚/OH -→有色化合物C(C 13H 20ON 2)。

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(3) .
N(CH2CH3)2 CH3CHCH2CH3
思考题12-15. 如何完成下列转变。
NH2
NHCOCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHO H2 / Ni
答案: (1).
TM
C2H5
HCN CN SN2
C2H5 H CH3 NH2H2C
C2H5 H CH3
(2).
H CH3
Br
思考题 12-16 如保用 Gabriel 合成法来制备苯甲胺。
O C CH2Br NH C O KOH O C N CH2 C O
1. OH 2. H3O
CH2NH2
答案:
此反应为 SN2 历程,适用于位阻小的卤代烃参与的取代反应。
思考题12-17 当(R)-2-甲基丁酰胺在氢氧化钠的水溶液中与溴发生反应,预测产物的结构及它的立体化学。
答案:产物为(R)2-甲基丙胺,构型不变。
答案: (1)a>b>c>d 苯环上取代基硝基是强吸电子基,其通过共轭效应和诱导效应降低了酚氧原子上的电 子云密度,从而使质子容易离去,分子的酸性增强。 (2)a>b>c (3)b>a>c (4)A . b>c>a>d N 上供电子基团越多,N 原子上电子密度高,捕获质子能力就强。但在水中,
含氢少的胺溶剂化效应小,叔胺上没有氢,溶剂化效应极小,碱性反而比伯胺还弱。 B.a>b>c>d 仅有分子中 N 上取代基的电子效应作用。
NH2
(3).
OCH3
NO2
思考题 12-8. 请设计一个分离对甲基苯酚、环己基甲酸和对甲基苯胺混合物的方法。 答案:第一步往混合液中加入碳酸氢钠溶液 ,能溶解羧酸,分液后,(有机层留作第二步用) 往无机层中加 稀酸,羧酸即游离出。 第二步 向分离出的有机层中加入稀盐酸 ,胺能溶于盐酸溶液.分液,无机层中 加入氢氧化钠溶液即胺析出.
OH NO2
答案: (1)
NO2
(2)
CH3
1, NaOH 2,
CH3 AlCl3 OCH3 ClC(CH3)3
CH3 HNO3 OCH3 C(CH3)3
。 。 。
CH3 NO2 NO2 OCH3 C(CH3)3
OH
CH3I
H2SO4
.
思考题12-4. 分别指出下列化合物是芳胺还是脂肪胺,并用1 ,2 ,3 表示出其属于伯、仲、叔胺哪一类?
O
(4) 分子中有α -H ,受硝基强吸电子作用,具有酸性。
思考题 12-2. 下列化合物与 HCN 反应,那个活性最大,哪个活性最小,并请解释原因。
答案: (2)最大,(4) 最小。 思考题 12-3 . 完成下列转化(其他试剂任选)。
Cl
Cl H2SO4 NO2 HNO3 NO2 Na CO NO2 2 3 lq NO2
β -氨基醇与亚销酸作用可主要得到酮。例如:
这种扩环反应在合成七-九元环状化合物时,特别有用。 (1)这种扩环反应与何种重排反应相似? (2)试由环己酮合成环庚酮。 答案:(1). 与频哪醇重排相似。
O OH HCN CN OH NaBH4 O CH2NH2 NaNO2 HCl
(2).
12-13.
HO
(10). H
C
CH3
OCOCH3
PhSO2NEtNa PhSO2NEt2 PhSO2OH Et2NH2
(11).
PhSO2NHEt
NO2
(12).
NH NO2
12-10 用指定原料合成下列化合物(其它试剂任选)
答案:
CH3
(2).
COOH K2CrO7 H2SO4 Zn HCl NO2
COOH NaNO2 HCl NH2
答案:是混合物:
1,4-二辛烯
1,5-二辛烯
思考题12-11 如何高收率的完成下列合成转变?
NH2
NHCOCH3 CH3COCl
1, 2, H2O
答案:
COCl CO NH2
思考题12-12. 磺胺合成中的氯磺化步骤,如果氨基没有被保护成酰胺,会发生什么情况? 答案:氨基与磺酰氯优先反应。
思考题12-13.用化学方法区别下列各组化合物。 (1).对甲苯胺和N,N-二甲苯胺。
12-15. 下列化合物能进行重氮化反应的是(
)
答案: (1 ) 。
12-16. 化合物(A)是一个胺,分子式为C7H9N,(A)与对甲苯磺酰氯在KOH 溶液中作用,生成清亮的液体,酸化 后得白色沉淀。当(A)用NaNO2 和HCl在0-5℃处理后再与α -萘酚作用,生成一种深颜色的化合物(B)。 (A)的IR潽表明在815cm 处有一强的单峰。试推测(A)、(B)的构造式并写出各步反应式。
答案:脂肪胺: (1) (叔胺),(2) (伯胺), (3) (仲胺);芳胺: (4) (伯胺) 。
思考题 12-5. 写出下列化合物的结构,并指出哪些胺有对映异构体。 A.N-甲基-N-乙基丙胺 C.氢氧甲基乙基苯基铵 B.顺-2-甲基环己胺 D.碘化甲基乙基丙基异丙基铵
答 案 :( 1 ) CH3
(2).硝基苯,硝基环己烷,苯胺和 N-甲基苯胺。 答案: (1) .加入苯磺酰氯,能溶于其中的为对甲苯胺,不溶的是叔胺。
SO2Cl
(2 ) . 1, NaOH (lq) 思考题12-14.预测下列反应的产物。
2,
NaOH
答案: (1) .
CH2CONHCH3 ,
N N O
CH2CH2NHCH3
(2) .
(3). PhCH NPh
, PhCH2NHPh ,
(4). PhCH2NH3OOCH
PhCH2NHCHO
(5). EtNMe2 , (CH3)2C CH2
(6).
IN(CH3)2
OHN(CH3)2
N(Me)2
N(Me)3 I
N(Me)3
NHCOCH3
NH2
OCH3
(7).
NO2
(8).
(9). CH3CH2CH2NHCH3
思考题 12-20.完成下列转化
NO2
NHCOCH3 Zn HCl (CH3CO)2O HNO3 H2SO4 N2Cl NH2 NO2 NO2 NH2 Zn HCl NO2 N N NH2
答案:
HNO3 H2SO4 NHCOCH3 H2O
HCl NaNO2
0
_
5
0
C
NO2 NO2 HNO3 H2SO4
(1) .
H2SO4
NO2
CH2NH2
_
5
C
OH
COOH
CONH2 NH3 NaOH Br2,H2O
NH2 Br2
NH2 Br2 Br2
(2 ) .
Br2 HCl NaNO2
0
COOH HCN
0
Br2
Br2
_
5
C
H2+O Br2
思考题 12-19.分别指出对位红和刚果红两种化合物的重氮盐部分。 答案:对位红重氮盐部分 ,刚果红重氮盐部分
N
C2H5
( 2 )
CH3
NH2
( 3 )
CH2CH2CH3
CH3CHCH3
[
CH3
N
C2H5
]
I
CH2CH2CH3
(2),(3)有对映异构体
思考题12-6. 按沸点逐渐增加的次序排列每组化合物。 A.乙醇,二甲胺,甲醚 B.三甲胺,二乙胺,二异丙基胺 (2):二异丙基胺 >二乙胺 > 三甲胺.
答案:bp: (2):乙醇>二甲胺>甲醚.
(5).
NH2 H2SO4
TM
12-11 制备PhCH2NH2 可用下列五种方法:(1)Gabriel合成法,(2)卤代烃胺解,(3)腈还原,(4)醛氨基化还 原,(5)Hofmann降解法。请写出具体反应式,原料自定。 12-12. 脂肪族伯胺与亚硝钠,盐酸作用,通常得到醇烯卤代烃的多种产物的混合物,合成上无实用价值,但
答案: (1)用苯磺酰氯试剂,能溶解二丁胺. (2)酸性条件下,醇胺成胺盐,分子中的 N 失去亲核性,不能与酸酐发生亲核取代反应.
12-9 完成下列反应。
答案: (1). NC (2). HO
CH2CH2CH2 CN, CH2CH2 CN,
NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 HOCH2CH2NHCH2CH2OH, N(CH2CH2OH)3
NH2
思考题12-21 以苯为原料合成甲基橙,并为重氮偶合反应一步提出合理的解释。
NO2 HNO3
NH2 Zn HCl H2SO4
NH2
答案:
H2SO4
SO3H HCl NaNO2
0
N2Cl
_
5
0
C SO3H
pH_7
HSO3 N(CH3)2 N N N(CH3)2
NH2 2 ICH3
思考题 12-22.写出下列反应机理。
思考题12-7
按碱性逐渐增强的次序排列每组化合物。
(1).氢氧化钠,氨,甲基胺,苯胺。 (2).苯胺,吡咯,吡啶。 (3).苯胺,对甲氧基苯胺,间硝基苯胺,对硝基苯胺。 答案: (1). NaOH > CH3NH2 > NH3 >
NH2
>
(2).
N
>
NH2
N
H
NH2
NH2 > >
NH2 > NO2
O
H2SO4,H3O+ NH3 CH3CH2OH
(CH3CH2)2NH
(CH3CH2)2NCH2CH2OH CH3 HNO3 H2SO4 K2CrO7 H2SO4 NO2 COOH
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