醇的催化氧化规律优秀课件
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高中化学《乙醇催化氧化》最新公开课PPT课件
实验改进后的优点
1.希夫试剂制取原料易得，价格经济，操作简便。 2.通过冰水浴和加橡胶塞，减少了乙醛的挥发，使学生能
够明显体验到乙醇到乙醛的气味变化。 3.通过添加希夫试剂改良了乙醛的检测方法，学生可以在
直观的颜色变化中感受到乙醛的生成。
实验改进后的优点
4.50℃以下，热铜丝两次以上插入到无水 乙醇中，再滴加希夫试剂可以观察到明 显的实验现象。 5.运用手持传感技术（或pH计），通过 测定混合液pH的变化定量测量乙醛的产 生的量。
实验缺点： 气味的变化，学生很难感觉到差别。
实验改进原理与方法
乙醛的沸点只有20.8℃，选用冰水浴和加橡胶 塞减少乙醛的挥发，使学生能感受到气味的变化。
运用新的试剂希夫试剂检测醛基的存在，通 过观察颜色的变化来体验乙醇催化氧化中产生了 新的物质乙醛，增强了实验的效果和功能。
R-CHO+Na2SO3→R-CH(OH)SO3Na+NaOH不但可以 定性判断醛的产生，还可以采用手持传感技术 （或pH计），通过测定混合液pH的变化定量测量 乙醛的产生的量。
3. pH传感器标定和显示方式的设定
pH计只有经过标定和补偿才能采集正确的数值。一般选 择两点标定法，实验前首先必须准备pH值为4.00和6. 86的 标准溶液。将实验数据显示方式设为数字方式。
4. pH值的测定
待标定和显示方式设定结束，将pH计分别插入待测液 中。记录显示的pH值。
插入热铜丝的次数越多，pH计读数逐渐增大，碱性逐 渐增强，说明产生的乙醛的量越多。
乙醇催化氧化产物的定性 与定量检测
秀水青山就是 金山银山
原实验
在苏教版高中《化学2(必修)》中,乙醇的 催化氧化实验的做法是:
向试管中加入3～4mL无水乙醇,浸入50℃ 左右的热水中,以保持反应所需的温度。将铜丝 烧热,迅速插入乙醇中,反复多次,观察并感受铜 丝颜色和乙醇气味的变化。
【知识解析】醇的催化氧化反应规律-完整版课件
醇的催化氧化反应规律
2．与羟基（—OH）相连的碳原子上有1个氢原子的醇，如 成酮。
等，被氧化生
3．与羟基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇，不能被催化氧化 ，
如
等。
典例详析
例1 将1 mol某饱和醇平均分成两份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，另一份与足 量钠反应生成5.6 L H2（标准状况）。这种醇分子能发生催化氧化反应但产物不是醛 。则这种醇是（A ） A．CH3CH（OH）CH3 B．CH2（OH）CH（OH）CH3 C．CH3CH2CH2OH D．与醇的性质结合在一起考查，有一定的难度。从题给条件知，该 醇能被催化氧化但产物不是醛，说明羟基所连接的碳原子上只有一个氢原子，根据 题给答案，可排除C、D两个选项。又1 mol该饱和醇平均分成两份，每份应为0.5 mol，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，说明该醇分子中含有3个碳原子，另一份与足 量钠反应生成标准状况下的氢气5.6 L即0.25 mol，说明该醇分子中含有1个—OH，从 而推得该醇是一元醇，故选A。
醇的催化氧化反应规律
醇分子中，羟基（—OH）上的氢原子及与羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子脱
去，结合氧化剂中的氧原子生成水，而有机物分子中形成了不饱和键
。
1．与羟基（—OH）相连的碳原子上有2～3个氢原子的醇，如CH3CH2OH等，被氧化 生成醛。
2R—CH2—OH＋O2
Cu或Ag △
2R—CHO＋2H2O（R为氢原子或烃基）
再见
高二下学期 12.1 第2课时乙醇的催化氧化(共19张PPT)
沪科课标版 高二化学下册 12.1 杜康酿酒话乙醇
乙醇的催化氧化
一、学习目标
1.通过实验探究，从乙醇的分子结构角度 认识乙醇的催化氧化。 2.通过乙醇的催化氧化原理，去解决一些 生活中常见的问题。 3.通过探究实验培养学生学习化学的兴趣， 认识实验在化学中的重要地位。
学习重难点：乙醇的催化氧化原理
十二、课堂小结
1.乙醇的催化氧化方程式
2CH3CH2OH＋O2
Cu或Ag △
2CH3CHO＋2H2O
2.乙醇的催化氧化反应机理 反时断键的位子是 ① ③
HH
H
④
C—C—O—H
H
③
H②
①
八、反应机理
HH
HH
H—C|— |C—H + CuO
△
|| H—C—C=O +Cu +H2O
| H
O|— H
| H
乙醇的结构式
乙醛的结构式
乙醇催化氧化规律： 乙醇分子脱去羟基上的 H 原子和其直接 相连碳上的 H 原子并形成一个 C＝O 键。
九、动画模拟1
氧
氢原子 水
氧原子
铜
碳
乙醛
氢
碳原子
水
乙醇
六、实验分析 关键点一
铜片在火
焰上加热
加热
后，表面
由红变黑
铜片
由红
△
变黑
2Cu ＋ O2
△
2CuO
关键点二
滴加无水乙
滴入 乙醇
醇溶液后， 乙醇与铜片
接触的地方，
铜片由黑变
红。
变黑 滴加无水乙醇 又变红
的铜 CH3CH2OH ＋CuO △ CH3CHO＋Cu＋H2O
乙醇的催化氧化
一、学习目标
1.通过实验探究，从乙醇的分子结构角度 认识乙醇的催化氧化。 2.通过乙醇的催化氧化原理，去解决一些 生活中常见的问题。 3.通过探究实验培养学生学习化学的兴趣， 认识实验在化学中的重要地位。
学习重难点：乙醇的催化氧化原理
十二、课堂小结
1.乙醇的催化氧化方程式
2CH3CH2OH＋O2
Cu或Ag △
2CH3CHO＋2H2O
2.乙醇的催化氧化反应机理 反时断键的位子是 ① ③
HH
H
④
C—C—O—H
H
③
H②
①
八、反应机理
HH
HH
H—C|— |C—H + CuO
△
|| H—C—C=O +Cu +H2O
| H
O|— H
| H
乙醇的结构式
乙醛的结构式
乙醇催化氧化规律： 乙醇分子脱去羟基上的 H 原子和其直接 相连碳上的 H 原子并形成一个 C＝O 键。
九、动画模拟1
氧
氢原子 水
氧原子
铜
碳
乙醛
氢
碳原子
水
乙醇
六、实验分析 关键点一
铜片在火
焰上加热
加热
后，表面
由红变黑
铜片
由红
△
变黑
2Cu ＋ O2
△
2CuO
关键点二
滴加无水乙
滴入 乙醇
醇溶液后， 乙醇与铜片
接触的地方，
铜片由黑变
红。
变黑 滴加无水乙醇 又变红
的铜 CH3CH2OH ＋CuO △ CH3CHO＋Cu＋H2O
高考化学总复习 第十章 第二节醇酚精讲课件
答案：B
第四页，共19页。
针对(zhēnduì)训练
1．分子式为 C7H16O 的 饱 和 一元醇的同分异 构 (tónɡ fēn yì ɡòu)体有多种， 在下列各同分异 构 (tónɡ fēn yì ɡòu)体中：
第五页，共19页。
(1) 可 以 发 生 消 去 反 应 ， 生 成 (shēnɡ chénɡ) 两 种 单 烯 烃 的 是 ________。 (2)可以发生催化氧化生成(shēnɡ chénɡ)醛的是________。 (3)不能发生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，
但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有
与溴水发
生(fāshēng)反应；芥子醇分子结构中含有
和醇羟基，故能发
生(fāshēng)加成、取代和氧化反应。
答案：D
第十七页，共19页。
针对(zhēnduì)训练 2．下图表示取1 mol己烯雌酚进行的四个实验，下列对实验数 据的预测与实际情况(qíngkuàng)吻合的是( )
第十八页，共19页。
A．①中生成(shēnɡ chénɡ)7 mol H2O B．②中生成(shēnɡ chénɡ)2 mol CO2 C．③最多消耗3 mol Br2 D．④中最多消耗7 mol H2
解析：己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚燃烧生成10 mol H2O；1 mol己烯雌酚能与4 mol Br2发生取代反应，与1 mol Br2发生加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)，故最多消耗5 mol Br2；1 mol 己烯雌酚能与7 mol H2发生加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)，但不能与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体。 答案：D
第四页，共19页。
针对(zhēnduì)训练
1．分子式为 C7H16O 的 饱 和 一元醇的同分异 构 (tónɡ fēn yì ɡòu)体有多种， 在下列各同分异 构 (tónɡ fēn yì ɡòu)体中：
第五页，共19页。
(1) 可 以 发 生 消 去 反 应 ， 生 成 (shēnɡ chénɡ) 两 种 单 烯 烃 的 是 ________。 (2)可以发生催化氧化生成(shēnɡ chénɡ)醛的是________。 (3)不能发生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，
但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有
与溴水发
生(fāshēng)反应；芥子醇分子结构中含有
和醇羟基，故能发
生(fāshēng)加成、取代和氧化反应。
答案：D
第十七页，共19页。
针对(zhēnduì)训练 2．下图表示取1 mol己烯雌酚进行的四个实验，下列对实验数 据的预测与实际情况(qíngkuàng)吻合的是( )
第十八页，共19页。
A．①中生成(shēnɡ chénɡ)7 mol H2O B．②中生成(shēnɡ chénɡ)2 mol CO2 C．③最多消耗3 mol Br2 D．④中最多消耗7 mol H2
解析：己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚燃烧生成10 mol H2O；1 mol己烯雌酚能与4 mol Br2发生取代反应，与1 mol Br2发生加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)，故最多消耗5 mol Br2；1 mol 己烯雌酚能与7 mol H2发生加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)，但不能与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体。 答案：D
乙醇的催化氧化实验探究 说课课件 2023-2024学年高一下学期化学人教版(2019)必修第二册
基 于 “证 据 推 理” 的
乙醇催化氧化一体化实验数字化探究
说课内容
教材、学情分析 实验内容设计 教学过程设计
1
3
5
2
4
6
实验教学目标 实验方法设计 教学反思与自我评价
tittle
01 教材分析与学情分析
教材
➢具备学习有机 物的经验与方法 ➢具备实验操作
技能
学情
实
验
tittle
教
02 学
目
标
宏观辨识 微观探析
宏观观察乙醇催化氧化现象，从微观角度解释 化学反应本质
证据推理 模型认知
通过情境、事实引发学生的认知冲突，激励学生 思考与探究，发展学生“证据推理核心素养
科学探究 创新意识
通过生活情境导入，引领学生实验，实验激疑， 提出问题——探究实验方案——小组实验— —解决问题，培养学生的探究与创新能力
tittle
05
教学过程设计
环节一 情境引入
以“喝酒会脸红”，问题引入“情境化”
乙 醇 在 人 体 的 代 谢 过 程
CH3CH2OH
乙醇脱氢酶
CH3CHO
乙醛脱氢酶
CH3COOH
CO2
tittle
05
教学过程设计
环节一 情境引入
环节二 实验探究
实验激疑
1、闻到的气味一定是乙醛吗？ 2、如何证明气味物质是乙醛？ 3、反应后的气体直接排放到空气吗？ 4、如何让实验现象明显化？ 5、如何证明氧气参加了反应？ 6、如何证明产物中有水生成？
3、同学发现铜片在实验中出现五彩斑斓的颜色变化
4、银镜又该如何处理？
提出方案
5、生活中又该如何快速除醛呢？
乙醇催化氧化一体化实验数字化探究
说课内容
教材、学情分析 实验内容设计 教学过程设计
1
3
5
2
4
6
实验教学目标 实验方法设计 教学反思与自我评价
tittle
01 教材分析与学情分析
教材
➢具备学习有机 物的经验与方法 ➢具备实验操作
技能
学情
实
验
tittle
教
02 学
目
标
宏观辨识 微观探析
宏观观察乙醇催化氧化现象，从微观角度解释 化学反应本质
证据推理 模型认知
通过情境、事实引发学生的认知冲突，激励学生 思考与探究，发展学生“证据推理核心素养
科学探究 创新意识
通过生活情境导入，引领学生实验，实验激疑， 提出问题——探究实验方案——小组实验— —解决问题，培养学生的探究与创新能力
tittle
05
教学过程设计
环节一 情境引入
以“喝酒会脸红”，问题引入“情境化”
乙 醇 在 人 体 的 代 谢 过 程
CH3CH2OH
乙醇脱氢酶
CH3CHO
乙醛脱氢酶
CH3COOH
CO2
tittle
05
教学过程设计
环节一 情境引入
环节二 实验探究
实验激疑
1、闻到的气味一定是乙醛吗？ 2、如何证明气味物质是乙醛？ 3、反应后的气体直接排放到空气吗？ 4、如何让实验现象明显化？ 5、如何证明氧气参加了反应？ 6、如何证明产物中有水生成？
3、同学发现铜片在实验中出现五彩斑斓的颜色变化
4、银镜又该如何处理？
提出方案
5、生活中又该如何快速除醛呢？
2015届高考化学总复习 第十章 第二节醇酚精讲课件
属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：
4．酚的回收。
(1)有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：
(2)废水中含有苯酚，其回收方案为：
(3)乙醇中混有苯酚，其回收方案为：
【例2】 膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七 营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一—— 芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的 是( )
有
与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有
和
醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。 答案：D
针对训练
2．下图表示取1 mol己烯雌酚进行的四个实验，下列对实验
数据的预测与实际情况吻合的是( )
A．①中生成7 mol H2O B．②中生成2 mol CO2 C．③最多消耗3 mol Br2 D．④中最多消耗7 mol H2 解析：己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚燃烧生成 10 mol H2O；1 mol己烯雌酚能与4 mol Br2发生取代反应，与 1 mol Br2发生加成反应，故最多消耗5 mol Br2；1 mol己烯雌 酚能与7 mol H2发生加成反应，但不能与NaHCO3溶液反应放 出CO2气体。 答案：D
苯 液溴 催化剂
甲苯 液溴 催化剂
苯酚 浓溴水 不需催 化剂
一溴代物中 三溴苯 C6H5Br 有邻、对位 酚 两种溴苯 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变 得更活泼，易被取代
2.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较。 类别 实例 官能团 结构特 点 脂肪醇 CH3CH2OH 醇羟基 —OH与链烃 基相连 醇羟基 —OH与苯环侧 链碳原子相连 酚羟基 —OH与苯环直接 相连 芳香醇 酚
（公开课）乙醇的氧化反应 课件（16张PPT）实验报告设计思路说明课件
实验探究 A组
实验二
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
加入无水乙醇
B组
加入无水乙醇
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
实验中……
用心实验，认真观察 细心记录实验结果
实验现象 A组
加入乙醇的酸性 KMnO4溶液颜色褪去
B组
加入乙醇的酸性 K2Cr2O7溶液颜色由 橙色变为灰绿色
实验结论
乙醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化。 Tips：科学家经验证产物为乙酸
思考
1.交警检测酒驾的化学原理是
乙醇被酸性K2Cr2O7氧化
目标检测
1.下列不属于乙醇的氧化反应的是（ D ）
A 酒精的燃烧 B 乙醇在铜的催化下生成乙醛 C 乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色 D 乙醇与钠的反应
目标检测
2.将光亮的铜丝放在酒精灯外焰上灼烧后，分别放入下列
溶液中，取出洗涤、干燥后，铜丝质量没有变化的是
Cu △
2CH3CHO + 2H2O
思考
1.铜丝在整个实验过程中的作用是 催化剂
。
2.A、B两组实验，哪一组实验设计更优？
A组实验设计更优，A组实验操作简单。 实验现象准确直观； 希夫试剂可以吸收产物乙醛，符合绿色环保要求； 乙醛有刺激性，对人体有害，采用闻的方法不可靠。
问题二 乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？
问题一 乙醇的催化氧化反应，产物是什么？
实验探究
实验一
A组
希夫试剂滤纸
B组
实验中……
用心实验，认真观察 细心记录实验结果
实验现象
A组
铜丝由红色变成黑 色再变成红色；浸 有希夫试剂的滤纸 片由白色变成紫红 色。
醇的氧化PPT课件
.
2、氧化成酮
一级醇（伯醇）可以被氧化为醛。 二级醇（仲醇）可被 许多氧化剂氧化为酮，但通常不能被氧化成醛，如：三氧化 铬(CrO3)的硫酸溶液（琼斯试剂），或在异丙醇铝条件下， 使用丙酮作为氧化剂（沃氏氧化反应）。 三级醇（叔醇）既 不可被氧化为醛又不可被氧化为酮。
Oppenauer氧化：是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在 碱存在下一起反应，醇被氧化为酮，同时丙酮被还原为异丙 醇的反应。
.
1.2.2、普菲茨纳－莫法特氧化反应（Pfitzner-Moffatt氧化 反应、Moffatt氧化反应）以二甲基亚砜（DMSO）和碳二 亚胺（失水剂，如二环己基碳二亚胺(DCC)）混合物作氧 化剂，经由烷氧基锍叶立德中间体，将一级和二级醇氧化 为醛或酮。
.
应用实例
.
1.2.3、Parikh-Doering氧化反应：以二甲亚砜为氧化剂，三 氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇 转化为相应的醛酮。
/ /
摩尔比
1 2 / /
操作：将K11A08与DCM加入到250ml三口瓶中，室温搅 拌，溶解完全后加入PCC，加毕搅拌1h，TLC监测，原料 反应完全后，加入硅藻土，抽滤，滤液旋干过柱，得产物， 收率≥90%。
.
1.2、活化的DMSO 可从DMSO与亲电试剂反应获得，如： 草酰氯（斯文氧化），碳二亚胺（Pfitzner-Moffatt氧化， 或SO3·Py络合物（Parikh–Doering氧化反应）。
Parikh- Doering 氧化反应的机理也与体系中形成烷氧基锍 盐中间体 相似，该反应的优点是副产物烷氧基甲基硫醚很 少
.
1.3、高价态碘化合物 1.3.1、 Dess-Martin Oxidation：戴斯-马丁氧化剂作为一种容 易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试 剂，经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反 应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。
2、氧化成酮
一级醇（伯醇）可以被氧化为醛。 二级醇（仲醇）可被 许多氧化剂氧化为酮，但通常不能被氧化成醛，如：三氧化 铬(CrO3)的硫酸溶液（琼斯试剂），或在异丙醇铝条件下， 使用丙酮作为氧化剂（沃氏氧化反应）。 三级醇（叔醇）既 不可被氧化为醛又不可被氧化为酮。
Oppenauer氧化：是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在 碱存在下一起反应，醇被氧化为酮，同时丙酮被还原为异丙 醇的反应。
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1.2.2、普菲茨纳－莫法特氧化反应（Pfitzner-Moffatt氧化 反应、Moffatt氧化反应）以二甲基亚砜（DMSO）和碳二 亚胺（失水剂，如二环己基碳二亚胺(DCC)）混合物作氧 化剂，经由烷氧基锍叶立德中间体，将一级和二级醇氧化 为醛或酮。
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应用实例
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1.2.3、Parikh-Doering氧化反应：以二甲亚砜为氧化剂，三 氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇 转化为相应的醛酮。
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摩尔比
1 2 / /
操作：将K11A08与DCM加入到250ml三口瓶中，室温搅 拌，溶解完全后加入PCC，加毕搅拌1h，TLC监测，原料 反应完全后，加入硅藻土，抽滤，滤液旋干过柱，得产物， 收率≥90%。
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1.2、活化的DMSO 可从DMSO与亲电试剂反应获得，如： 草酰氯（斯文氧化），碳二亚胺（Pfitzner-Moffatt氧化， 或SO3·Py络合物（Parikh–Doering氧化反应）。
Parikh- Doering 氧化反应的机理也与体系中形成烷氧基锍 盐中间体 相似，该反应的优点是副产物烷氧基甲基硫醚很 少
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1.3、高价态碘化合物 1.3.1、 Dess-Martin Oxidation：戴斯-马丁氧化剂作为一种容 易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试 剂，经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反 应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。