高二化学卤代烃的制备与性质
卤代烃的制备和性质
加成反应 取代反应 氧化反应
溴水 氯气，加热 酸性高锰酸钾溶液
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2
二、有机化学反应的应用--卤代烃的制备和性质
1.卤代烃的结构特点： 烃分子中一个或多个H原子被卤素原子取代所得的化合物。 2.了解常见的卤代烃及其应用：
CF3CHBrCl 氯溴三氟乙烷---广泛用作麻醉剂 CHCl3 氯仿 CH2Cl2 二氯甲烷---常用作溶剂
CH2CH2+ 2NaBr OH OH
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7
体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经：
先消去，再加成
CH3CH2Br
CH2=CH2
CH2BrCH2Br 再取代（水解）
CH2 CH2
OH OH
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1.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为( A ) A．消去反应、加成反应、取代反应 B．取代反应、消去反应、加成反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、加成反应、消去反应
△ ∣CH2—∣CH2+2NaBr OH OH
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1.掌握有机反应的条件，反应特点和方程式的书写。
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2.书写有机化学反应的注意事项 （1）有机物一般写结构简式。 （2）不漏有机物外的无机小分子，例如H2O、HX。
如酯化反应的水、醇催化氧化的水、 卤代烃取代反应生成的HX，消去反应生成的NaX和水。 （3）反应条件
工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E。
按要求回答： (1)写出A、B、E的结构简式：A_ __ B__ __ D_ __ _。 (2)写出C→D的化学方程式：___________________。
卤代烃 课件高二化学人教版(2019)选择性必修3 (1)
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度 比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等 多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质
结构
→
性质
HH || H—C—C—Br || HH
由于溴原子吸引电子能 力强， C—Br键为强极 性键， C—Br键易断裂； 由 于 官 能 团 （ —Br） 的 作用，乙基可能被活化。
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
7．卤代烃的同分异构体 先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 再考虑官能团的位置异构
【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？
3种等效氢 ——3种一氯代物
4种等效氢 ——4种一氯代物
1种等效氢 ——1种一氯代 物
8.卤代烃的用途与危害
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
密度：随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃；
6.卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1， 总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
(3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如
)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
卤代烃的性质和制备(教学课件) 2022-2023学年高二上学期化学人教版(2019)选择性必修1
CH3Cl
二
卤代烃的制备及应用
1.制备卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：CH4＋Cl2 ―光――照→ CH3Cl＋HCl 。
(2)烯(炔)烃与卤素的加成：CH2=CH2 ＋Br2―→ CH2BrCH2Br 。
(3)烯(炔)烃与卤化氢的加成：CH2 =CH2 ＋ HCl ―催――化――剂→ CH3CH2Cl 。
3.根据下面的有机化合物合成路线，回答下列问题
（1）写出A、B、C的结构简式：
A：
，B：
，C：
．
（2）各步反应类型：①
，②
，③
，④
，⑤
．
（3）A→B的反应试剂及条件：
．
（4）反应④和⑤的化学方程式
.
4.由1,3-丁二烯为主要原料合成2-氯-1,3-丁二烯
5.根据卤代烃的性质，设计用CH3CH2Br合成乙二醇(
1、由乙烯合成乙二醇 2、1-溴丁烷合成1-丁炔 3、乙烯合成乙炔
1.由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇。书写相关反应及反应类型：
CH3∣CHCH3 + NaOH Br
CH3CH=CH2 + Br2
CH3∣CHC∣H2 + 2NaOH Br Br
乙醇 △
CH3CH=CH2 ↑ + NaBr +H2O 消去反应
)的路线流
程图，并写出各步转化的化学方程式。合成路线流程图示例如下：
H2C==CH2―催――化―H―剂2―O，――△→CH3CH2OH――浓C―H硫―3―C酸―O―，O――△H→CH3COOC2H5
(1)合成路线流程图：_C__H_3_C_H__2B__r―_N―_a_―O_―H_―_的―_―△_乙―_―_醇_―_―溶_―_液→__C_H__2=_=__C_H_2_―_C―B_C―_r2→l_4_____ ―N―a―O―H――的△―水――溶――液→
2、卤代烃的制备和性质 (2)
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
实验探究二：溴乙烷的取代反应
1、实验现象是什么？从现象中可得到什么结论？
2、溴乙烷的消去反应的条件是什么？
3、除溴水外还可以用什么方法检验乙烯？使用这种方法 是需要注意什么？
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
卤素也不能消去.
Hale Waihona Puke Br3、反应条件：强碱的醇溶液,加热。
CH2CH2 ||
醇、NaOH
△
CH2=CH2↑+ HBr
H Br
NaOH+HBr=NaBr+H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而 形成含不饱和键化合物的反应。
小结
一、卤代烃的定义 二、卤代烃的物理性质
三、卤代烃的化学性质以溴乙烷为代表
卤代烃
卤代烃的用途
一.卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后所生成的化合物.
2.通式:
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
一、卤代烃
3、物理性质：除少数为气体外，多数为液 体或固体，难溶于水，可溶于大多数有机 溶剂，密度比水的密度大。
二、溴乙烷
1.溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水， 密度比水大 。
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 (5) 加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸 性？
Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O； 黑色掩蔽AgBr的浅黄色，所以必须用硝酸酸化！
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
按照卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中卤原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
而根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气体；其余的卤代烃，如溴乙烷、氯苯等多为液体；而高级卤代烃一般是固体。
2、溶解性卤代烃一般不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
3、密度多数卤代烃的密度比水大，但一氯代烃的密度通常比水小。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应（水解反应）卤代烃在碱性条件下（如氢氧化钠溶液）可以发生水解反应，生成醇和相应的卤化氢。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下（如氢氧化钠的醇溶液、加热），卤代烃可以脱去卤化氢，生成不饱和烃。
例如，溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O需要注意的是，与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才能发生消去反应。
四、卤代烃的制备1、烷烃与卤素单质的取代反应例如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳等卤代烃。
2、不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应例如，乙烯与氯化氢加成可以得到氯乙烷：CH₂=CH₂＋HCl → CH₃CH₂Cl五、卤代烃的用途1、制冷剂如氟利昂（氟氯代烃），曾广泛用于冰箱和空调的制冷剂，但由于其对臭氧层的破坏，已逐渐被限制使用。
2、灭火剂如四氯化碳，曾经是一种常用的灭火剂，但由于其毒性和对环境的影响，也已逐渐被淘汰。
3、有机溶剂卤代烃在有机合成中常被用作溶剂，如氯仿、二氯甲烷等。
2、卤代烃的制备和性质
探究点二 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但 C—X 键在加热时一般 不易断裂，在水溶液中不电离，无 X－(卤素离子)存在，所以 向卤代烃中直接加入 AgNO3 溶液，得不到卤化银(AgCl、 AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转 化成卤素离子，再进行检验。
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去 一个或几个小分子 (如 H2O、HX 等),而生成含 不饱和键
化合物的反应。
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
5．下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不发生消去反应的是 ( A)
A.①③⑥
B.②③⑤
C.全部
D.②④
4．某一氯代烷 1.85 g，与足量 NaOH 水溶液混合加热后用硝 酸酸化，再加入足量的 AgNO3 溶液，生成白色沉淀 2.87 g。 (1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构 简式______________________________________________ __________________。 (2)若此一氯代烷与足量 NaOH 水溶液共热后，不经硝酸酸 化就加 AgNO3 溶液，出现的现象为_____________________ _____________________， 写出有关的化学反应方程式___________________________ _____________________。 (3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为 什么？
理的是
(C)
①加 AgNO3 溶液 ②加 NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
高中化学有机化学的应用卤代烃的制备和性质
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大. （且沸熔点大于相应的烃）
3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂.
4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一 氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中碳原子数增 加而减小.
【复习回顾】
通过前面烃类性质的学习，我们接触了溴参与化学 反应的有溴蒸气、液溴和溴水，那么它们分别与哪 种烃类反应？
二、有机化学反应的应用一卤代烃的制备和性质
（一）、烃的衍生物：
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成 的化合物.
常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。
（二）、卤代烃 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合 物.
2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3、物理性质 1).状态:常温下为液体或固体.
1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、 灭火剂、麻醉剂、防腐剂等
2、氟利昂对大气臭氧层的破坏
甲烷: 溴蒸气 乙烯: 溴水或溴的四氯化碳溶液 乙炔: 溴水或溴的四氯化碳溶液 苯及其同系物: 液溴(Fe做催化剂)
4、卤代烃的制备
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
溴乙烷的结构
5.卤代烃的化学性质 （1）、与NaOH溶液反应
CH2CH2Br＋NaOH H→2OCH3CH2OH+NaBr
课件212卤代烃的制备和性质
比较•理解
取代反应
消去反应
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
反应 条件
NaOH水溶液（加热） NaOH醇溶液、加热
断键
C－Br
C－Br，邻位C－H
生成物 结论
CH3CH2OH
CH2＝CH2
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类 型的反应
概括总结
重点：R-X受官能卤素原子的影响，能发生 水解和消去反应。
练一练
3、如何由溴乙烷制取少量的 CH2-CH2 ？
OH OH
白淡 黄 色黄 色
色
观察•思考
HH H C C Br
HH
溴乙烷消去反应机理
2、溴乙烷消去反应
醇
CH2－CH2+ NaOH △ H Br
CH2=CH2 ↑+NaBr +H2O
发生消去反应的条件：
醇
— C— C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
①反应条件：强碱的醇溶液、加热。 ②接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
3 ．溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Brຫໍສະໝຸດ CH3CH2Br —Br颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
。
难溶于水，易溶于 有机溶剂
观察•思考
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
HH H C C Br
HH
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溴原子吸引电子能力强， C—Br 键容易断裂。 因此反应活性增强。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。。
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课堂练习
1.不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷
B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷
D.硝基苯 、一氯丙烷
2．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。
其中合理的是( )
①取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 ②取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 ③取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 ④取氯代烃少许与NaOH 乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
A ．①③
B ．①④
C ．③④
D ．②④
3．足球运动员在比赛中腿部受伤喷洒一种液态物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降， 减轻伤员痛感。
这种物质是( )
A.碘酒
B.氟利昂
C.氯乙烷
D.酒精
4．由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 （ ）
A ．加成→消去→取代
B ．消去→加成→水解
C ．取代→消去→加成
D ．消去→加成→取代
5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热的反应中，两反应 ( )
A ．产物相同，反应类型相同
B ．产物不同，反应类型不同
C ．碳氢键断裂的位置相同
D ．碳溴键断裂的位置相同
6．下列关于有机物CH 2Br 的说法中不正确的是( ) A ．所有的碳原子在同一个平面上
B ．水解生成的有机物可与NaOH 溶液反应
C ．不能发生消去反应
D ．能发生加成反应
7．请你仔细观察下列反应，在括号里和横线上填写合适的内容。
(1)――→（ ）。
(2)CH 3CH 2CH 2Br ――→NaOH/乙醇
△
_______________________________________________ 8.根据下图的反应路线及所给信息填空：
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________，③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是________________。
参考答案
1.A
2.B
3.C
4.BD
5.A
6.B
7.(1)NaOH/H2O (2)CH3CH===CH2
8.（1）环己烷 (2)取代反应加成反应
课后检测
1．下列关于卤代烃的叙述错误的是( )
A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高
B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高
2．烃可转化为一卤代烃，欲得到较纯净的氯乙烷，应采取的方法是( ) A．乙烷与氯气发生取代反应
B．乙烯与氯气发生加成反应
C．乙烯与氯化氢发生加成反应
D．乙炔与氯化氢发生加成反应
3．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法为( )
A．加入氯水后振荡，观察水层的颜色变化
B．加入稀硝酸后，再加入硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
C．加入氢氧化钠溶液共热后，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
D．加入氢氧化钠溶液共热，冷却后再加入硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成4．某学生将1氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是( )
A．加热时间太短
B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C．加AgNO3溶液后未加稀HNO3
D．加AgNO3溶液前未加稀HNO3
5.下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是（）
A．溴乙烷B．己烷
C．苯 D．苯乙烯
6．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( ) A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
7．4溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是( )
A．反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团
B．反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团
C．反应③为消去反应，产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团
D．反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团
8．现通过以下步骤由，其合成流程。
请回答下列问题：
(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型：________________(只填写字母)。
a．取代反应b．加成反应c．消去反应
(2)写出A―→B所需的试剂和反应条件：________________________。
(3)写出这两步反应的化学方程式：________________
____________________________。
参考答案
1.B
2.C
3.C
4.D
5.A
6.C
7.C
8.(1)b、c、b、c、b (2)NaOH的醇溶液，加热。