卤代烃化学性质
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应有机化学基础知识点整理——卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化合物中含有卤素原子的一类化合物。
卤代烃在有机化学中有着广泛的应用和重要的地位。
本文将对卤代烃的性质和反应进行整理，并对其应用领域进行简要介绍。
一、卤代烃的性质1. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受卤素原子种类和数量的影响。
一般来说，卤代烃的沸点、密度和溶解度都随卤素原子的原子序数的增加而增加。
以氟代烃为例，由于氟原子的电负性较高，使得氟代烃具有较低的沸点和密度，同时溶解性也较好。
2. 卤代烃的化学性质卤代烃具有较强的亲电性，易于发生亲电取代反应。
常见的亲电取代反应包括醇的取代反应、亲电芳香取代反应等。
卤代烃可以通过加热或与强碱反应生成烯烃。
例如，傅-克反应是一种用于制备烯烃的方法，其中卤代烃与碱金属由于剥夺掉卤素原子而生成烯烃。
卤代烃还易于发生消除反应，如氢化消除和醇消除。
氢化消除是指卤代烃与碱或金属在热的条件下发生反应，以消除卤素原子和氢气生成烯烃或炔烃。
醇消除则是卤代烃与氢氧化钠等碱的反应，生成烯醇或炔醇。
二、卤代烃的反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是卤代烃最常见的反应之一。
该反应是指在存在亲电试剂的条件下，卤代烃中的卤素会被其他亲电试剂取代。
常见的亲电试剂包括硫酸、水、醇等。
例如，氯代烷可以与氢氧化钠反应生成相应的醇。
2. 消除反应消除反应是卤代烃中较为重要的反应类型之一。
消除反应是指卤代烃中的卤素原子与其他基团发生消除，生成一个新的双键或三键结构。
常见的消除反应有β-消除、α-消除等。
例如，氯代烷可以通过β-消除反应生成相应的烯烃或炔烃。
3. 氢化反应氢化反应是将卤代烃中的卤素原子替换为氢原子的反应。
该反应通常在催化剂存在下进行。
常用的催化剂有Pd/C、Pd/CaCO3等。
氯代烷可以通过氢化反应生成相应的烷烃。
三、卤代烃的应用由于卤代烃具有较高的亲电性和反应活性，在有机合成中有着广泛的应用。
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，其分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘等）。
卤代烃的性质与反应涉及到它们的物理性质、化学性质以及反应类型等方面。
本文将从这些方面逐一展开论述。
一、物理性质1.1. 熔点和沸点：卤代烃的熔点和沸点较高，一般随着卤素原子的原子量增加而增大。
以氯代烃为例，随着氯原子数目的增加，熔点和沸点逐渐升高。
1.2. 溶解性：卤代烃在水中的溶解度较低，但可以溶解于有机溶剂如乙醚、醇类和醚等。
这是由于卤素原子的电负性较高，与有机溶剂中的极性分子发生相互作用。
二、化学性质2.1. 卤代烃的亲电性：由于卤素原子的电负性较高，卤代烃分子中的卤素与其他原子或基团发生反应时，具有较强的亲电性。
例如，卤代烃可以与亲电取代剂如氢氧根离子（OH-）或卤代铜（CuX）发生取代反应。
2.2. 亲核取代反应：与亲电取代反应相对应的是亲核取代反应。
卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂如氧化物离子或配体亲核取代掉。
这些亲核取代反应可以发生在脂肪卤代烃中，如卤代烷烃或芳香卤代烃中，如卤代苯等。
2.3. 消除反应：卤代烃可以通过消除反应转化为烯烃或炔烃。
这些消除反应可以通过碱催化或热催化的方式进行，其中包括氢化脱卤和β-消除等反应。
2.4. 卤代烃的重排反应：卤代烃还可以发生重排反应，其中分子内的原子或基团的排列顺序会发生改变。
这些重排反应包括包括β消除重排、Wagner-Meerwein重排和费托重排等。
2.5. 其他反应：卤代烃还可以发生许多其他的反应，如环化反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等。
这些反应都是卤代烃在特定条件下发生的化学转化过程，为有机化学合成提供了重要的反应途径。
总结：卤代烃是有机化学中的重要类别之一，其性质与反应多种多样。
在本文中，我们对卤代烃的物理性质、化学性质以及反应类型进行了简要的介绍。
通过对卤代烃的了解，有助于我们理解有机化学的基础知识，并在实验或合成中合理选择反应途径。
《有机化学》第四章 卤代烃
9 第一节 卤代烃的分类和命名
第四章
二、 卤代烃的命名
‖
—
（一）习惯命名法
对于不饱和卤代烃，其命名方法是：选择含有卤素原子和不饱和键的最长碳链作为主链，
主链编号时使不饱和键的位次最小。顺反异构体用Z/E或顺/反标明其构型。例如：
— —
CH3—
CH2CH3
CC
Cl —
CH3
反-3-甲基-2-氯-2-戊烯
例如：
CH3CH2CHCH2Cl
—
2-苯基-1-氯丁烷
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1 卤代烃的分类和命名
2 卤代烃的性质
3 重要的卤代烃
12 第二节 卤代烃的性质
一、 卤代烃的物理性质
第四章
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室温时，氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯和溴甲烷为气体，其余卤代烃为液体 或固体。卤代烃难溶于水，而易溶于有机溶剂。一些卤代烃，如CH2Cl2、 CHCl3等本身就是有机溶剂。除一氯代烃的相对密度小于1外，溴代烷、碘 代烷以及多氯代烷的相对密度均大于1。
构造式
熔点（℃）
沸点（℃）
CH3Cl CH3Br CH3I
CH2Cl2
－97 －93 －66
－96
－24 4 42
40
三氯甲烷
CHCl3
－64
62
四氯化碳
CCl4
－23
77
氯乙烷
C2H5Cl
－139
12
溴乙烷
C2H5Br
－119
38
磺乙烷
C2H5I
－111
72
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
－123
卤代烃可分为饱和卤代烃（又称卤代烷）、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃。例如：
卤代烃化学性质
卤代烃化学性质
一、定义
卤代烃，即古称的烯烃，是一类具有特定结构、分子中含有至少一个卤族基团的有机物。
它们由另一个卤族基团和一个烃环相连，包括碘代烃、氰代烃和磺代烃，以及它们的衍生物。
其中碘代烃是最为常见的卤代烃。
二、特征
1.物理性质卤代烃大多为无色液体或气体，熔点较低，沸点较高，且有某些卤代烃具有独特的刺激性气味。
2. 化学性质卤代烃整体上具有相对较强的机械稳定性，它们的化学反应性很弱，比如碘代烃因其反应性极弱而受到应用。
然而它们的碱金属离子非常易于缔合，卤族基团中的卤素离子具有极强的碳链脱氢能力。
三、应用
1. 工业应用由于卤代烃在零下温度下仍保持液相，因此它们常被作为冷冻剂使用，如碘代乙烷、碘代丙烷。
卤代烃的广泛应用还包括提取金属、溶剂、增塑剂、抗凝剂以及用于燃料中的成分。
2. 医学应用通常，卤族基团具有抗肿瘤活性，因此一些卤代烃，如吡咯烷、苯氧氯乙烷和氯代苯甲酸甲酯等，经过衍生后能被用作医药中的药物。
高二化学卤代烃的命名物理性质及化学性质
嘴哆市安排阳光实验学校高二化学卤代烃的命名、物理性质及化学性质知识精讲人教版一. 本周教学内容：卤代烃的命名、物理性质及化学性质（一）卤代烃的命名一般在系统命名法中，卤代烃作为烃的衍生物来命名，在烃的名称前加上卤原子的名称和位置，如：（二）卤代烃的物理性质（1）状态：常温下，除氟甲烷、氟乙烷、氯甲烷、溴甲烷为气体外，一卤代烷均为液体。
（2）溶解性：所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
（3）密度：一卤代烃中氟代烃、氯代烃都比水轻（小于1），一卤代烃中溴代烃、碘代烃都比水重（大于1）。
且饱和一卤代烃密度随C个数变化而呈规律性变化。
如饱和一氯代烷，C 原子数越多，密度越小。
（4）沸点：a：饱和一氯代烷比相应烷烃沸点高。
如：C2H6 -88.6℃，C2H5Cl 12.3℃。
b：其它相同时，C原子数越大沸点越高。
如：CH3CH2Cl > CH3Cl。
c：分子式相同时，支链越多，沸点越低。
如：（三）卤代烃的化学性质类似于溴乙烷（1）取代反应（水解反应）（2）消去反应（3）燃烧注：①卤原子在产物中以卤化氢形式存在。
②卤原子个数越多越难燃烧，如：CCl4可作灭火剂。
【疑难解析】二. 卤离子检验卤代烃是极性共价化合物，只有卤原子，没有卤离子，故不能直接加入AgNO3溶液来和数目，故第一步可通过水解或消去反应。
此时溶液中显碱性，得到的往往是褐色沉淀，三. 卤代烃同分异构体数目判断（1）一卤代物的同分异构体数目判断利用分子的对称性，看有几种含H 的C。
（2）二卤代物则先分类讨论，再逐一寻找。
如：CH3－CH2－CH2－CH3的二氯代物有几种？【例题分析】例1. 下列烃分子中一个H原子被氯原子取代后，能得到同分异构体最多的是（）A. 正戊烷B. 异戊烷C. 新戊烷D. 环戊烷解析：三种。
答案：B例2. 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下式中R代表烃基，副产物均已略去。
（请注意H和Br所加成的位置）请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还可与活泼金属反生成金属有机化合物。
一、亲核取代反应⏹ 在卤代烃分子中，由于Cl 的电负性大于C ，则C-Cl 键中的共用电子对就偏向于Cl 原子一端，使Cl 带有部分负电荷(Cl -δ)，碳原子带部分正电荷(C +δ)。
这样C 原子就成为亲电反应中心，当与－OH 、－NH2等一些亲核试剂（带负电或富电子物种）时，亲核试剂就会进攻C +δ，Cl 则带一个单位负电荷离去。
⏹ 亲核试剂：带负电荷或有未共用电子对的具有亲核性的试剂。
⏹ 亲核取代反应：由亲核试剂进攻带部分正电荷的C +δ原子而引起的取代反应。
⏹ 亲核取代反应可用下面反应式表示+XR X +R Nu -Nu -⏹ 亲核试剂（Nucleophile ） 通常用 :Nu- 表示。
⏹ 取代反应（Substitution ） 通常用 S 表示。
⏹ 亲核取代反应 就用 SN 表示。
⏹ 卤烃常见的亲核取代反应有：⏹ 1. 水解 2. 醇解 3. 氰解 4. 氨解 5. 与硝酸银的反应 6. 与炔化钠的反应 （一）卤烃的水解⏹ 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。
如：CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr在一般情况下，此反应很慢。
为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX 与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。
CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr⏹ 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用于有机合成中官能团的转化。
用于复杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。
（二）卤烃的醇解⏹ 卤烃的醇解是卤烃与醇钠的醇溶液反应，生成醚。
CH 3CH 2Cl + CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OCH 2CH 3 + NaCl⏹ 此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson ）合成法。
卤代烃与烃的衍生物
卤代烃与烃的衍生物卤代烃是指由卤素原子取代烃分子中的氢原子形成的有机化合物。
卤代烃与烃的衍生物在化学性质和应用领域上有着显著的差异。
本文将着重介绍卤代烃和烃的衍生物的特性和应用，并探讨其在化学工业和生物医药领域中的应用前景。
一、卤代烃的特性卤代烃是一类有机化合物，其分子中的氢原子被卤素原子取代。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃等。
卤代烃相较于纯烃分子具有更高的沸点、更低的熔点和更强的极性。
此外，卤代烃由于卤素原子的引入，具有较强的活性和较好的溶解性，可在化学反应中作为反应试剂或溶剂使用。
二、卤代烃的应用1. 有机合成：卤代烃常用于有机合成反应中，例如取代反应、消除反应和亲核取代反应等。
卤代烃的活性反应位易受亲进攻，可通过其他化学试剂引入新的官能团，从而合成出具有多样结构和功能的有机化合物。
2. 溶剂和萃取剂：由于卤代烃较纯烃具有更好的溶解性，故在化学工业中常用于有机溶剂和分离剂。
卤代烃广泛应用于有机物的萃取、提纯和分离过程中，有助于提高产率和纯度。
3. 医药领域：在生物医药领域中，卤代烃具有广泛的应用。
例如，卤代烃可以作为杀菌剂、消毒剂和抗菌药物使用，能够有效地抑制细菌和微生物的生长，起到治疗和预防感染的作用。
三、烃的衍生物烃是由碳和氢原子组成的有机化合物，其分子结构简单且稳定。
烃可以通过一系列反应和改性得到其衍生物，这些衍生物在化学性质和功能上与烃分子有所不同。
1. 烃的取代产物：烃分子中的一个或多个氢原子被其他官能团取代，形成烃的取代产物。
例如，苯环上的氢原子被硝基取代后形成硝基苯，具有较强的活性和化学性质的改变。
2. 烃的氧化产物：烃分子可以通过氧化反应形成含氧化合物，如醇、醛和酮等。
这些烃的氧化产物在化学反应和生物代谢过程中具有重要的作用。
3. 烃的烷基化产物：烃分子可以通过烷基化反应在分子结构上引入烷基。
烷基化后的烃分子具有更高的活性和改变的物理性质，可以用于制备聚合物和功能性化合物。
食品基础化学：卤代烃的性质
第3页
二、卤代烃对人类生活的影响
第4页
1、卤代烃的用途
致冷剂 溶剂
卤代烃 灭火剂
麻醉剂
医用 农药
二、卤代烃对人类生活的影响
❖ 有机分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代 生成的有机化合物称为卤代烃。
❖ 卤代烃在日常生活中随处可见。例如：
❖
干洗剂
❖
制冷剂
❖
灭火剂
❖
麻醉剂
Cl2CHCHCl2 四氯乙烷 CHClF2 二氟一氯甲烷（氟利昂）
显然，不对称的仲、叔卤代烷在发生消除反应时，总是消除较少的碳原子上的氢，主要 产物是双键碳原子上连接较多烃基的烯烃。这一经验规律叫做札依切夫(Saytzeff)规则。
谢谢！
三、卤代烃的化学性质
1、取代反应
1.水解 伯卤代烷与水作用生成醇的反应俗称卤代烃的水解反应。
R X H OH
R OH HX
卤代烷不溶或微溶于水，水解很慢，且是一个可
逆反应。为了加速反应并使反应进行到底，通常 CH3CH2CH2CH2 Br
NaOH
H2O 回流
CH3CH2CH2CH2OH
NaBr
正丁醇
CHF3 三氟甲烷，C3H7 七氟丙烷 CF3CHBrCl 三氟一氯一溴乙烷
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二、卤代烃对人类生活的影响
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卤ห้องสมุดไป่ตู้烃的应用：哈龙灭火剂
哈龙灭火剂以其灭火快、毒性低以及不污染和损害受 灾 物品等优点，在世界各国消防部门得到广泛应用。但 在环境破坏中也起着主要的作用，所以衍生出新型卤代 烃灭火器，如 HFC、PFC、 HCFC、I-IBFC、FIC等，其中 比较成熟的哈龙替代物主要为七氟丙烷 (HF ——227)灭 火剂和三氟甲烷(HFC——23）
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实验一：
AgNO3溶液 溴乙烷
现象：无明显变化
原因：溴乙烷不是电
解质，不能电 离出Br－
实验二： 实验三：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
现象：产生黑褐色
沉淀
原因：未反应完的
NaOH与硝酸 银溶液反应 生成了Ag2O
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
我们对一氯甲烷、1，2—二溴乙烷、 氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它 们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不 属于烃了。这是因为其分子的组成除了 碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。 这些都可看作是烃分子中的氢原子被卤 素原子取代后生成的化合物，我们将此 类物质称为卤代烃。卤代烃的种类很多， 根据分子里所含卤素原子的不同，分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可 用R—X(X＝卤素)表示。
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦① ⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。 ⑴由碘乙烷合成溴乙烷 ⑵由氯乙烷合成乙二醇
3、下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ BC）
A、CH3CH2C| HCH3 C| H3 I
C、CH3C| CH2Br CH3
现象：
产生淡黄色 沉淀
水解反应 （实质为取代反应）
CH3CH2—Br + H—OH N—a—O△H—/H—2O→ CH3CH2—OH + HBr
CH3CH2—Br + Na—OH —H—△2O→ CH3CH2—OH + NaBr
讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？
先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然 后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶 液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。
一、卤代烃物理性质
溴乙烷的分子结构：
①分子式 C2H5Br
②结构式
HH H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br
④比例模型
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
大多为液体或固体，不溶于水，可溶于大多 数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机 溶剂。
二、卤代烃的化学性质
A 12个
B 10个
C 8个
D 6个
5、卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消
去反应生成两种烯烃的结构有（ B ）种
A、二种
B、三种
C、四种
D、八种
6. 乙烷在光照下与氯气发生取代反应， 可以得到几种产物？写出它们的结构简式。
7. 怎样鉴别溴乙烷和氯乙烷？ 8. 写出实现下列转化的反应方程式并注 明反应类型。 C2H5Cl →
第三节 卤代烃
1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子 团取代而生成的化合物
常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团
常见的官能团有：卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、 羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、 氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C） 等
再见
B、CH2Cl2
C| H3 D、CH3—C| —CH3
Br
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求：
只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的碳 原子的邻位碳原子上无H原子，则此类卤代烃一 般不能发生－CF3分子中，
位于同一平面上的原子数最多可能是（ ）B
2、消去反应
溴乙烷与NaOH乙 醇混合液
现象：溴水褪色
溴水
C| H2—C| H2 —N—aO—△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr H Br
消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
课堂练习
1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的 氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶 液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加 蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO3酸化