有机化合物的手性 - 浙江大讲义学化学系
有机化学基础知识点整理手性识别与手性分离方法
有机化学基础知识点整理手性识别与手性分离方法有机化学基础知识点整理：手性识别与手性分离方法手性化合物是有机化学中的重要分支之一，虽然两个手性异构体在结构上相似，但却具有截然不同的化学性质和生物活性。
因此，手性化合物的识别和分离对于理解其性质和应用具有重要意义。
本文将对手性化合物的识别和分离方法进行整理和探讨。
一、手性化合物的概念与性质手性化合物指的是在分子结构中存在非对称碳原子，导致分子呈现非重合镜像关系的异构体。
它们既有相同的化学组成，但又无法通过旋转或平移重合。
由于手性化合物的立体异构性，它们的化学性质和生物活性往往有显著差异。
例如，左旋咖啡因具有兴奋作用，而右旋咖啡因则无活性。
二、手性识别方法1. 空间立体结构模型空间立体结构模型是用来表示手性化合物的三维结构的工具。
最常见的有斜线投影法和齿轮式投影法。
通过这些模型，我们可以直观地理解和展示手性化合物的立体构型。
2. 旋光性质手性化合物对于特定波长的偏振光的旋光性是其手性识别的重要性质之一。
通过旋光仪可以测量手性化合物对于光线产生的旋光角度，从而确定其绝对构型。
3. X射线衍射法X射线衍射法是一种常用的手性分析方法之一。
它利用X射线通过晶体的衍射产生特定的旋光圈，通过观察旋光圈的形状和大小可以得出手性化合物的非常规晶体结构。
三、手性分离方法1. 晶体化学分离法晶体化学分离法是将手性化合物溶解在适当的溶剂中，经过慢风化、固化形成晶体。
由于不同手性异构体的晶体结构不同，因此可以通过晶体生长速度的差异来分离手性化合物。
2. 液相色谱法液相色谱法是将手性化合物溶解在合适溶剂中，在手性色谱柱上进行分离。
手性色谱柱通常是由手性配体修饰而成，与手性化合物发生特定的手性识别作用。
通过调节溶剂流动速度、温度等条件，可以实现手性化合物的分离。
3. 离子交换法离子交换法是利用手性化合物和手性选择剂之间特定的阳离子或阴离子交换作用进行分离。
手性选择剂通常是具有手性中心的化合物，通过与手性化合物发生离子交换反应，实现手性化合物的选择性分离。
浙江大学--有机化学作业全并答案
浙江大学远程教育学院《有机化学》课程作业答案姓名：学号：年级：学习中心：第一章结构与性能概论一、解释下列术语1、键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
2、σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
3、亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
4、溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
5、诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。
它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。
二、将下列化合物按酸性强弱排序1、D>B>A>C2、D>B>A>C3、B>C>A>D三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？Cl-Ag+H2O CH3OH CH2=CH2-CH3H+AlCl3Br+ ZnCl2 +NO2+CH3BF3Fe3+亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，-CH3.第二章分类及命名一、命名下列化合物1、2、2、4-三甲基戊烷2、2、2-二甲基-3-己炔3、环丙基乙烯4、对羟基苯甲酸5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯6、2-溴环己酮7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸8、8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯二、写出下列化合物的结构式1、3-甲基环己烯2、二环[]庚烷3、螺[3.4]辛烷4、2、4-二硝基氟苯5、六溴代苯6、叔氯丁烷7、对甲基苯甲酰氯8、对羟基苯乙醇第三章同分异构现象一、命名下列化合物1、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯2、（S）-2-氯丙酸3、（2S，3R）-2-溴-3-戊醇4、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯二、请用*标记出下列化合物中的手性碳原子三、标明下列分子中手性碳原子的构型四、写出下列化合物的稳定构象1、1,2-二乙基环己烷2、1,3-二甲基环己烷第五章饱和烃一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因1、CH3(CH2)4CH32、(CH3)2CH(CH2)2CH33、CH3CH2C(CH3)34、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (1)>(4)>(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。
手性化合物制备的方法
不对催化合成在工业中的应用
生产公司 Monsant o, VEB Isischemic 金属 Rh Rh Ru Ru Ru Rh Ni Ti Ti Ti Ti Mn Cu Rh Rh B 最终产物 L- 多巴胺 L- 苯丙氯酸 沙纳霉素 萘普生 ( S) - 布洛芬 萘普生 萘普生 环氧十九烷 缩水甘油 普萘洛你 C8- 环氧醇 抗高血压药 西司他丁 L- 薄荷醇 铃兰香精 酶阻滞剂 MK- 0417 Ni C14- B- 羟基酸
。
以明显改善和提高酶的稳定性和使用寿命, 改变酶 反应性能和操作性能 , 使酶可以重复使用, 有利于实 现酶催化反应的连续化和自动化 ; 近年来有机相酶 催化的发展, 改变了水相转化的传统概念, 有机相在 酶反应中的应用 , 提高了非水溶性底物的溶解度, 并 可改变反应平衡和反应方向 , 传统上催化水解反应 表2
酶催化反应制备手性化合物的方法
最大理论产率 50% 100% 100% 100% 100% 酶 类 水解酶类 , 氧化还原酶类 裂解酶类 , 连接酶类 , 水解酶类 , 氧化还原酶类 水解酶类 , 氧化还原酶类 , 裂解酶类 , 异构酶类 裂解酶类 , 转移酶类 氧化还原酶类 , 连接酶类
根据发表的文献统计 , 手性化合物和药物生物 合成和拆分研究中各种酶的比例是不一致的 , 水解 [ 13] 酶应用较多 。如果使用纯氧化还原酶催化, 则需 要在反应体系中加入辅助因子 , 这在实际应用上是 很不经济的, 为了使辅助因子能够循环利用, 需有辅 助因子再生反应系统与之偶联。因此, 氧化还原酶 [ 14] 的研究多集中在全细胞生物催化 。 至今 , 获得手性化合物的方法主要有酶法拆分 和酶法不对称合成两种。 2. 2. 1 酶法拆分外消旋体 这种方法在医药和氨基酸工业中有较多应用。 萘普生( Naproxen) 是一种销售额很高的非甾体抗炎 药物 ( Nonsteroidal Antiinflammatory agents) , 其 ( S) 构 型抗炎活性是 ( R) 异物体的 28 倍。以前市售的 ( S) 一萘普生是用化学拆分方法得到的, 由于专利已经 在 1993 年底失效。在此之前, 多家公司都在努力发 展这一高值产品的制备新方法 , 特别是不对称合成 方法, 如孟山都公司利用电化学方法及不对称氢化 反应 , 杜邦公司利用不对称氢氰化反应 ; 意大利 Zambon 公司则利用缩酮的不对称溴化和重排反应 颇具有实用价值。意大利的 Battistel 等用固定于载 体 Amberlite XAD- 7 上的圆柱状假丝酵母脂肪酶对 萘普生的乙氧基乙酯进行水解拆分 , 并对温度、 底物 浓度和产物抑制等进行了研究, 最后使用 500ml 的 柱式反应器 , 在连续进行了 1200h 的反应后 , 得到了 18kg 的光学纯( S) 一萘普生 , 酶活几乎无甚损失 。 青霉素酰化酶对苯乙酰胺基团有较高的立体选 择性
有机化学基础教案：手性化合物
有机化学基础教案：手性化合物手性化合物一、基本概念手性化合物，又称为光学异构体，是指一类分子具有非对称的空间结构的化合物，与它们的镜像图像称为对映异构体。
左右手是最为普遍的手性，所以分子的对映异构体也被称为左旋异构体和右旋异构体。
手性化合物在化学领域中占据着重要的地位，因为它们和它们的对映异构体在化学和生物学上表现出截然不同的性质。
一些手性分子被用于味道和气味，如L-和D-型氨基酸和L-和D-型半乳糖等，其对映异构体的话味道、气味也是有很大的差别的。
二、分子手性手性化学的重点在于分子的手性性质，这需要涉及到“不对称中心”的概念。
所谓不对称中心，是指分子中存在一个原子或原子团，它与其他原子或原子团不同，具有不对称性。
当原子或原子团的四个键上的原子或原子团不同时，则该不对称中心对应两个对映异构体。
手性分子相互作用具有非对称性，因此可以与环境中的手性分子有选择性的反应，因此具有广泛的应用。
如下图所示，对于一个分子来说，其手性一般是由其空间构型所决定的。
如上图所示的化合物，由于其中碳上结合有四种不同的基团，可以形成一个不对称中心，使得该分子存在两种对称性不同的构型。
这两种构型之间没有旋转、平移或翻转等操作可以相互转化，因此是两种独立的存在，分别称为对映异构体。
三、手性分子的制备手性分子的制备是化学工业中的重要难题之一。
目前，制备手性化合物的主要方法包括对称合成法、非对称合成法和拆分法三种。
对称合成法是通过利用对称性不同的化合物反应产生手性物质。
这种方法具有化学反应研究的重要价值，但现在不再是制备非常手性化合物的主要方法。
非对称合成法是通过将对映异构体的反应性差异进行利用，直接合成具有一定手性的化合物，从而逐步调节其手性化合物的方法。
这是制备手性化合物最为直接和有效的方法。
拆分法是指以具有不对称结果的手性物质为原料，从中分离出其对映异构体的方法。
该法要求手性物质必须是有光学活性的化合物，如在分子中有不对称碳原子、手性杂环、含手性杂原子等，否则就无法使用此法。
有机化学基础知识点整理手性和对映体的概念
有机化学基础知识点整理手性和对映体的概念手性和对映体是有机化学中重要的概念和基础知识点。
本文将对手性和对映体进行整理和讲解，以帮助读者更好地理解和掌握这一概念。
一、手性的定义和特点在化学中，手性是指具有非对称性质的分子或化合物。
一个手性分子无法与其镜像重叠，就像我们的左右手无法完全重叠一样。
手性分子有两个重要特点：1. 非对称性：手性分子的结构中存在至少一个不对称碳原子，也称为手性碳原子。
这个碳原子上连接的四个基团必须是不同的，不能相互交换。
2. 手性中心：由于手性碳原子的存在，手性分子的结构中存在一个或多个手性中心。
手性中心是指一个原子与四个不同基团连接而成的立体中心。
二、对映体的概念和特点对映体是由手性分子通过镜面对称操作而得到的立体异构体。
对映体之间具有以下特点：1. 镜像对称：对映体的结构在三维空间中是非重叠的镜像关系，就像左右手一样。
它们有相同的分子式和结构式，但在物理性质上有着明显的差异。
2. 光学活性：对映体对平面偏振光有旋光作用，这是由于对映体的结构不对称导致的。
一种对映体可以将偏振光偏转为左旋光，而另一种对映体则将其偏转为右旋光。
三、手性和对映体的重要性手性和对映体的研究对于理解和掌握有机化学的许多领域都具有重要意义：1. 药物研发：手性药物的合成和分离是当今药物研发的重要问题之一。
对映体之间的药理活性差异可能导致一种对映体产生疗效，而另一种对映体则可能产生副作用或无效。
2. 生命科学：生物体内的很多分子都是手性的，包括氨基酸、脂肪酸、糖类等。
对映体对生物体的生物活性和代谢途径有着显著的影响。
3. 光学材料：手性分子的存在使得光学材料能够对光的偏振状态进行调节，可以应用于光学元件、液晶显示器等领域。
4. 催化剂设计：手性催化剂的使用可以提高有机反应的催化效率和选择性。
对映体的选择对于催化剂的活性和特异性具有重要影响。
四、手性和对映体的应用举例1. 左旋与右旋乳酸：乳酸是一种常见的有机酸，存在两种对映体：左旋乳酸和右旋乳酸。
有机化学(手性碳原子化合物)课件
总结词
新技术的开发将进一步推动手性碳原子化合 物的应用。
详细描述
随着合成技术和分析方法的不断进步，手性 碳原子化合物的制备和分离将更加高效和精 确。此外，新技术的发展也将促进手性碳原 子化合物在药物合成、生物催化等领域的应 用，提高相关产业的技术水平和生产效率。
新应用的探索
总结词
手性碳原子化合物的新应用将不断涌现。
生物合成法
总结词
利用生物酶的催化作用，在生物体内或体外合成手性碳原子化合物。
详细描述
生物合成法利用生物酶的专一性和高效性，通过生物反应过程将底物转化为手 性碳原子化合物。该方法通常需要特定的微生物或细胞培养条件，并可以产生 光学纯度较高的产物。
物理合成法
总结词
通过物理手段将手性碳原子引入到分子中，是一种新兴的手性碳原子化合物合成方法。
手性碳原子化合物的异构体包括对映异构体和非对映异构体。对映异构体是指具 有相同化学组成但互为镜像的分子，而非对映异构体则是指具有不同化学组成的 分子。
性质
手性碳原子化合物具有旋光性，即能 使偏振光发生旋转的性质。旋光度的 大小取决于手性碳原子化合物的浓度 、温度和波长等因素。
手性碳原子化合物的物理性质和化学 性质与非手性碳原子化合物相似，但 它们在结晶、熔点、溶解度等方面可 能存在差异。
总结词
随着科技的发展，手性碳原子化合物在 新材料的研发中具有广阔的应用前景。
VS
详细描述
手性碳原子化合物具有独特的物理和化学 性质，如光学活性、不对称合成等，使其 成为新型功能材料的重要候选者。在未来 的新材料研发中，手性碳原子化合物有望 在光电材料、生物医用材料等领域发挥重 要作用。
新技术的开发
有机化学(手性碳原子化合物) 课件
有机化学基础知识点手性识别与手性催化剂
有机化学基础知识点手性识别与手性催化剂有机化学基础知识点：手性识别与手性催化剂在有机化学领域，手性（chirality）是一个极为重要的概念。
手性分子是非对称的分子，它们存在两种互为镜像的异构体，即左手和右手，被称为对映体。
这两种对映体具有相同的化学式，但却不能通过旋转或平移相互重叠。
因此，手性对于有机分子的性质和反应具有重要影响。
本文将深入探讨有机化学中的手性识别和手性催化剂，以及它们的应用。
**手性的基本概念**手性是由于分子内部的不对称性而产生的。
最常见的手性分子包括氨基酸、葡萄糖和脱氧核糖。
这些分子具有手性中心，也称为不对称碳原子，其四个取代基围绕着碳原子排列不同，形成两种不同的立体异构体。
手性分子的两种对映体，被称为R型和S型，可以通过CIP规则（Cahn-Ingold-Prelog规则）进行命名。
这些规则基于对手性中心周围的取代基进行优先级排序，从而确定对映体的名字。
**手性识别**手性识别是指分辨和区分手性分子的过程。
这一领域的研究在许多领域中都具有重要应用，包括制药、化学工业和生物学。
以下是一些常见的手性识别方法：1. **手性色谱分析**：手性分子可以通过手性色谱分析分离。
这种分析方法利用手性固定相和手性分子之间的相互作用，以区分对映体。
2. **核磁共振（NMR）**：在核磁共振光谱中，手性分子的对映体通常会显示出不同的峰值。
这可以帮助确定化合物的手性性质。
3. **偏振光**：手性分子会旋转偏振光的平面，这种现象被称为旋光性。
测量旋光性可以用于手性分子的识别。
**手性催化剂**手性催化剂是具有手性性质的化合物，用于催化手性选择性反应。
它们在有机合成中具有重要应用，尤其是合成手性药物和精细化工产品。
以下是一些常见的手性催化剂：1. **手性配体**：手性配体是与过渡金属配合并形成手性催化剂的关键组成部分。
它们可以控制反应的手性选择性，使合成更具效率。
2. **不对称合成催化**：手性催化剂广泛用于不对称合成反应，例如不对称氢化、不对称氧化和不对称还原。
《有机化合物的结构》手性与对映体
《有机化合物的结构》手性与对映体有机化合物的结构：手性与对映体在有机化学的广袤世界中，有机化合物的结构就像是一座神秘而又精巧的迷宫，其中手性与对映体的概念更是充满了奇妙与挑战。
首先，让我们来理解一下什么是手性。
想象一下，你的双手，它们看起来非常相似，但却无法完全重叠。
这就是手性的一个简单例子。
在有机化合物中，如果一个分子与其镜像不能重合，就像我们的双手一样，那么这个分子就具有手性。
手性分子通常都有一个或多个手性中心。
手性中心可以是碳原子，也可以是其他原子，但在有机化合物中，最常见的手性中心是碳原子。
当一个碳原子连接着四个不同的原子或基团时，这个碳原子就是手性中心。
比如说，乳酸分子。
它有两种结构，一种是左旋乳酸，另一种是右旋乳酸。
这两种乳酸分子的化学式相同，但它们的空间结构不同，就像我们的左手和右手。
这种具有相同化学式，但结构不同，并且互为镜像关系的分子，被称为对映体。
对映体在性质上有很多相似之处，但也有一些关键的差异。
在物理性质方面，比如熔点、沸点、溶解度等，对映体通常是相似的。
然而，在化学性质上，当它们与手性环境相互作用时，就会表现出明显的不同。
这是为什么呢？让我们想象一下一个手性的酶，它就像一把钥匙，而手性分子就像一把锁。
如果是左旋的分子，可能正好能与这把“钥匙”完美匹配，从而发生反应。
但右旋的分子可能因为无法与“钥匙”匹配，而无法发生反应，或者反应的速率和程度都不同。
在生物体内，手性和对映体的概念至关重要。
许多生物大分子，如蛋白质、核酸等，都是手性的。
而且，生物体内的化学反应往往具有高度的特异性和选择性，对映体的不同可能会导致截然不同的生理效应。
比如，药物分子常常是手性的。
一种药物的对映体可能具有良好的治疗效果，而另一种对映体可能不仅没有疗效，甚至还可能产生副作用。
沙利度胺就是一个典型的例子。
它的一种对映体可以缓解孕妇的孕吐症状，但另一种对映体却会导致胎儿畸形。
手性和对映体的研究在化学合成、药物研发、农业化学等领域都有着极其重要的意义。