乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成

【实验目的】

1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 【实验原理】

本实验用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：

O

OH

OH +(CH 3CO)2O

3

+CH 3COOH

副反应：

O

OH

OH

2

OH

C O

O

O

H +O

H 2O

OH

OC OCH

3

O

OH

OH

+

OC OCH

3

C O

O

O

O

H

【仪器和药品】

1、仪器：25mL 三颈圆底烧瓶、冷凝管、温度计、烧杯、滤纸、热滤装置、玻璃棒、天平。

2、药品：水杨酸1.4g （0.010mol ）、乙酸酐2mL （0.020mol ）、2滴浓硫酸、冷水、抽滤装置、20mL 乙酸乙酯、 【实验步骤】

在25mL 三颈圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸1.4g （0.010mol ）和新蒸的乙酸酐2mL （0.020mol ）(思考题1)，再加2滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min ，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入20mL 冷水中，并用冰水浴冷却15min ，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转至50mL 圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入20mL 乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。

乙酰水杨酸熔点：136℃。

【乙酰水杨酸其它制备方法】

在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol)、乙酐(5mL 5.4g 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。

将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。

先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。

表1 主要试剂和产品的物理常数

【思考题】

思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？

答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。

思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？

答：作催化剂。

思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？

答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酯）的生成。

思考题4：怎样洗涤产品？

思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？

思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？