选修5第三章第四节《有机合成》教材分析

选修5第三章第四节《有机合成》教材分析
广州市第一中学王金阳
一、本节的地位和功能
本章教材突出物质的结构决定性质这一主线,前三节以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例,介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。

本节采用案例教学的策略,引导学生初步理解有机合成的基本思路和方法,将多种类型的有机物的繁多性质和反应,以及合成与应用串联为有机的整体,实现对官能团和各类有机化学反应的综合认识和应用。

建立起结构、性质、反应、合成之间的有机联系,凸显有机化学的价值。

本节内容是第二、三章两章有机知识的延伸、深化和综合。

题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系,考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体等；或者是给出一些新知识和信息,即信息给予试题,让学生现场学习再迁移应用,结合所学知识进行合成与生产,考查考生的自学与应变能力。

命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。

三、教学目标
知识与技能
·综合各类有机物间的相互转化关系,知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径；
·初步了解有机合成路线设计的基本思路；
·知道有机合成设计的一般程序,能对给出的合成路线进行简单的分析和评价；
·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线；
过程与方法
通过复习再现、资料给予、课题探究等形式,分析有机合成过程,复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相应类型、相互转化关系。

通过有机物逆合成法的推理,培养学生逻辑思维能力以及信息迁移能力。

情感、态度、价值观
通过典型例题的分析,使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系,对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育。

☆教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。

☆教学难点：初步学习逆向合成法的思维方法 ☆课时安排：2-3
四、本节教学建议
本节教学主线建议：有机物知识的回顾、整理→理解已有的有机合成路线,体会方法和技巧→尝试设计有机合成路线
1、复习有机物的相互转化以及反应类型
以乙烯为起点进行案例教学,复习烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、相互转化关系,使学生学过的知识形成知识网(如下图),为合成指定结构的有机产物打下基础。

·设计意图：
该图是以烯烃(例如：重要的工业原料——乙烯)为起始物,总结了重要官能团间转化的有机化学反应。

使卤代烃、醇、醛、酸、酯等各类物质间的转化关系更加明确。

·实施建议：
①、按照学习乙烯、溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯的顺序依次列出,然后先让学生指出官能团,让学生自己构建相互转化关系,并指出试剂和反应条件,进而总结常见的能实现官能团转化的化学反应。

在教学组织过程中特别要强调两点：
一是转化关系： “有机三角”——卤代烃、烯烃、醇之间的转化； 及“醛的特殊地位”——与H 2加成得 醇,氧化得羧酸：醇 醛酸 酯
二是反应条件： NaOH/H 2O ：不加热时,用于中和( 酚－OH 或－COOH )； 加热时,催化水解反应(卤代烃,酯类)。

Na OH/醇△： 用于卤代烃消去。

浓H 2SO 4/△：醇消去,醇制醚,或酯化反应等。

稀H 2SO 4/△：催化水解反应(酯水解,糖类水解)。

②、以乙烯为原料制备乙酸乙酯进行案例教学,引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反应,构建相互转化关系,并指出试剂和反应条件,进而总结常见的能实现官能团转化的化学反应。

③、让学生结合第二章和本章前三节所学的典型有机代表物结合“思考与交流”栏目进行讨论学习,这样做,既是对“思考与交流”的概括整合,也是教会学生如何使所学知识网络化的一个良好机会。

④、将此图作为学生整理有关官能团转化关系的示范,为学生奠定进行“逆合成分析法”学习的基础。

2、明确有机合成的任务,选择合适素材进行案例教学
设计有机合成路线时,主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架,以及它所含有的官能团：①分子骨架有何变化？②官能团有何变更？能否直接引入官能团,间接引入的方法是什么？
烯烃 卤代烃 醇羧酸芳香烃
(1)突出卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用,实现一元衍生物到多元衍生物的转化。

·设计意图：
帮助学生理解有机合成经常涉及到由一个官能团转变成多个官能团,卤代烃起到桥梁和纽带的作用。

·实施建议：
案例教学,总结规律。

例1：思考如何实现下列转化：
(1)CH3CH2C l→CH2ClCH2C l
(2)CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH
例2：由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在方框内填入合适的化合物的结构简式。

C
H2CH2
C
C
H2C
H2
O
O
这种转变经常需要卤代烃参与,作为反应的中间体,实现转变。

一般的转变方法如下：
(2)了解碳碳双键在有机合成中的实现官能团位置变化的功能和作用。

·设计意图：
帮助学生理解有机合成经常涉及到官能团的位置变化,碳碳双键起到桥梁和纽带的作用。

·实施建议：
案例教学,总结规律。

例1：思考如何实现下列转化：
(1)CH3CH2CH2Cl→CH3CH2(Cl)CH3
(2)CH3 CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3
例2：(2004上海29)从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

以此题为素材,教学过程中给出原料1,3—丁二烯及产物合成橡胶
(),请同学们设计合成路线。

在教学过程中通过Cl的引入和保护的方法的教学,落实有机合成的“基团保护”及“优化合成路线”的基本观点教学。

(3)任务驱动,总结有机合成过程中的一些技巧和方法。

一卤代烃一元醇单烯烃二卤代烃二元醇
·设计意图：
帮助学生从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应,进一步体会有机合成的任务是：如何形成目标化合物的分子骨架以及它所含有的官能团。

·实施建议：
以课本P67课后练习第2题为案例组织教学,让学生充分讨论起始物的特征,明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。

①、学生分析其中的反应方程式或类型、反应条件、官能团的变化(包括类别变化、位置变化、数量变化等)
②、强调卤素原子、碳碳双键在有机合成中的特殊应用。

3、案例分析,掌握设计有机合成路线的方法和原则
有机合成路线设计的一般程序
图左侧方框里的内容为主要程序,图右侧方框里的内容为左侧程序要关注的相应的核心问题。

·设计意图：
设计草酸二乙酯的合成路线,让学生体会其合成过程中是如何构建碳骨架和引入官能团,知道有机合成设计的一般程序,学习逆向合成法的思维方法。

·实施建议：
教学重点在于对学生思路的训练和让学生体会如何增长碳骨架和引入必须的官能团。

让学生掌握逆向合成法,其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

引导学生理解上图,从观察目标分子草酸二乙酯的结构开始,哪些是骨架部分,哪些是关键的连接部分,如何一分为二？引导学生思考应该从什么位置把产物、中间产物变成最简单的原料。

最后要让学生动笔按流程图的格式设计草酸乙二酯的有机合成路线。

①要首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

②以最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。

如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。

③在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

④多给实例,让学生分析、解释和评价——例如：课本P67第3题、《学习指导》P74第3题。

案例推荐：山东版教材“利用逆推法设计苯甲酸甲酯的合成路线”！。