近五年浙江高考有机化学推断题荟萃

浙江2009年高考

29．[14分]苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

Fe/H +A

CH

3

NO 2

KMnO 4/H +

C

B

浓硫酸/△

COO NH 2

CH 2CH 3

还原

(D)

请回答下列问题：

（1）写出A 、B 、C 的结构简式：A____________，B______________，

C______________。

（2）用1H 核磁共振谱可以证明化合物C 中有______种氢处于不同的化学环

境。 （3）写出同时符合下列要求的化合物C 的所有同分异构体的结构简式（E 、F 、

G 除外）

______________________________________________________。 ①为1,4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有C O O

结构的基团。 注：E 、F 、G 结构如下：

（4）E 、F 、G 中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl 3溶液发

生显色反应，写出该水解反应的化学方程式________________________________。 （5）苄佐卡因(D)的水解反应如下：

C N

H 2O O

CH 2CH 3

(D)

2－

H +

+C 2H 5OH

H

化合物H 经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。 请写出该聚合反应的化学方程式

________________________________________________。 答案：

（1）A ：

COOH

2

；B ：CH 3CH 2OH ；C ：

COO 2

CH 2CH 3

；

（2）4；

（3

）

CH 2NO 2

CH 2COOH

、

CH NO 2

COOH

CH 3

、

CH 2NO 2

CH 2O CH

O

、

CH NO 2

O CH 3CH

O ；

（4）O C O 2N CH 2O

CH 3+H 2O

H +

OH O 2N

+OH C CH 2

O

CH 3；

（5）C N H 2OH

O

n 催化剂

n

+n H 2O C

NH

O

2010年浙江高考

28、最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A ，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X 对化合物A 的性能重要作用。为了研究X 的结构，将化合物A 在一定条件下水解只得到B

（）和C 。经元素分析及相对分子质量测定，确定

C 的分子式为C 7H 6O 3，C 遇FeCl 3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO 2产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B 能发生下列哪些类型的反应 。

A.取代反应

B.加成反应

C. 缩聚反应

D.氧化反应 （2）写出化合物C 所有可能的结构简式 。

（3）化合物C 能经下列反应得到G （分子式为C 8H 6O 2，分子内含有五元环）；

已知: RCOOH

RCH 2OH

①确认化合物C 的结构简式为 。 ②F→C 反应的化学方程式为 。

③化合物E 有多种同分异构体，1H 核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环下有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。 答案：（1）A 、B 、D

（2）

（3）

2011年浙江高考

29．[14分]白黎芦醇（结构简式：

OH

O

H O

H ）属二苯乙烯类多酚化合

物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

A

C 9H 10O 4浓硫酸/△CH 3OH

B

C 10H 12O 4

CH 3OH NaBH 4C

C 9H 12O 3

HBr D

C 9H 11O 2Br

Li

H 2O CHO

CH 3O

E

C 17H 20O 4F

C 17H 18O 3

△

浓硫酸BBr 3

白黎芦醇

已知：CH 3OH

NaBH 4Li

H 2O

BBr 3

RCH 2Br

R'CHO

RCH 2CH R'OH

COOCH 3OCH 3

CH 2OH

OCH 3

CH 2OH

O H

①②

。 根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。

（2）C→D 的反应类型是____________；E→F 的反应类型是____________。 （3）化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应放出CO 2，推测其1H 核磁共振谱（H-NMR ）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。 （4）写出A→B 反应的化学方程式：____________________________________________。

（5）写出结构简式：D________________、E___________________。 （6）化合物CHO CH 3O

有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分

异构体的结构简式：_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。