氟他胺的合成
有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3
知识储备3：由反应条件确定官能团
看碳架(比对原料与产物), 巧切断
对点训练
2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。
逆合成分析：
+
对点训练
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
三颈烧瓶
温度计
作用是
冷凝回流
左图是实验室进行有机合成的常用装置,它能够在加热时进行搅拌、 温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。
取代反应
消去反应
—
2
CH3COOH
取代反应
消去反应
加成反应
对点训练
缩聚反应
含羧基和羟基、含羧基和氨基
知识储备2：根据有机反应中定量关系推断
(1)烃和卤素单质取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质X2；(2)碳碳双键 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1:1加成；(3)含有机化合物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2；(4)银镜反应时1mol—CHO对应生成2molAg;与新制Cu(OH)2反应时1mol—CHO对应生成1molCu2O;(5)2mol—COOH与Na2CO3反应时生成1molCO2;1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2
网
科
第五节 有机合成
第三章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线的设计与实施
学习目标
教材内容：P84-89
1.了解有机合成的基本过程和基本原则。2.认识逆向合成法的思维方法理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
逆合成分析法
氟啶胺的合成工艺研究
氟啶胺的合成工艺研究
氟啶胺是一种重要的有机化学化合物，广泛用于药物合成和农药合成等领域。
以下是氟啶胺的一种合成工艺研究：
合成路线：
氟啶胺的合成可以通过对氟苯胺进行氢化反应得到。
具体合成路线如下：
1. 将氟苯胺加入到一个反应瓶中，然后加入适量的溶剂，如甲醇或乙醇。
2. 加入氢气催化剂，如铂或钯等。
3. 反应瓶密封，并在适当的温度和压力下进行氢化反应。
通常，反应温度为50-100摄氏度，反应时间为数小时至数天。
4. 反应完成后，将反应液通过过滤或蒸馏等方法分离出含有氟啶胺的产物。
5. 对产物进行纯化和结晶等处理，以获得纯度较高的氟啶胺产物。
备注：
1. 在氢化反应中，要确保反应瓶中有足够的氢气和催化剂，以促进反应的进行。
2. 反应温度和压力可以根据具体条件进行调整，以提高反应的效率和产率。
3. 在选择溶剂时，要考虑溶剂对反应的影响，以及对产物的溶解度和纯化的方便性等因素。
4. 这只是一种氟啶胺的合成路线，实际合成中还可以采用其他不同的方法和工艺。
5. 在实际生产中，还要考虑工艺的可扩展性、经济性和环境友好性等因素。
特立氟胺合成方法 专利
特立氟胺合成方法专利引言在有机化学领域，氟胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
氟胺的合成方法和效率对于合成氟代有机化合物具有重要意义。
本文将介绍一种特立的氟胺合成方法，该方法在高效、低成本、环境友好的情况下，能够合成高纯度的氟胺。
现有氟胺合成方法的局限性目前常用的氟胺合成方法包括氟化物与胺反应、氟代试剂与氨基化合物反应等。
然而，这些方法存在许多局限性，如反应条件苛刻、产率低、副反应多等问题。
因此，需要发展一种新的氟胺合成方法以克服这些局限性。
特立氟胺合成方法的创新特立氟胺合成方法是通过将一种特殊的催化剂引入反应体系中来实现的。
这种催化剂具有高效的催化性能，能够在温和的条件下促进氟胺的合成反应。
与传统的方法相比，特立氟胺合成方法具有以下几个创新点： 1. 催化剂具有较高的催化活性和选择性，能够使反应在较低的温度下进行，降低能耗； 2. 特立氟胺合成方法中，反应底物选择范围广泛，包括芳香胺、脂肪胺等，能够合成多种类型的氟胺化合物；3. 该方法可控性强，反应条件易于调节，产率高，产品纯度高，副反应少；4.该方法具有较好的可持续性和环境友好性，催化剂可重复使用，减少废弃物产生。
特立氟胺合成方法的实施步骤特立氟胺合成方法的实施步骤如下： ### 催化剂的制备 1. 配制催化剂溶液：将特定量的催化剂溶解于适当的溶剂中，得到催化剂溶液。
2. 催化剂的固定：将催化剂溶液与一种载体接触，使催化剂固定在载体上，以增强其稳定性和可重复使用性。
反应底物的准备1.底物选择：选择合适的底物，可以是芳香胺、脂肪胺等。
2.底物预处理：对底物进行适当的预处理，如氨基保护或其他官能团的修饰等，以提高反应的效率和选择性。
反应条件的优化1.温度：优化合成反应的温度，使得氟化反应在较低的温度下进行，并保持适当的反应速率。
2.反应时间：根据底物的性质和反应的速率，确定合适的反应时间，保证目标产物的产率和纯度。
3.溶剂选择：选择合适的溶剂，可以提高反应的速率和选择性。
2023年高考化学易错点(25)有机推断与合成(知识点讲解)
易错点 25 有机推断与合成瞄准高考1．〔2023课标Ⅰ〕化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：答复以下问题：〔1〕A 的化学名称为。
（2）②的反响类型是。
（3）反响④所需试剂，条件分别为。
〔4〕G 的分子式为。
〔5〕W 中含氧官能团的名称是。
（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的构造简式〔核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1〕。
〕是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成（7）苯乙酸苄酯〔路线〔无机试剂任选〕。
【答案】氯乙酸取代反响乙醇/浓硫酸、加热 C H O 羟基、醚键12 18 32．〔2023 课标Ⅲ〕近来有报道，碘代化合物E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反响，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：：答复以下问题：〔1〕A 的化学名称是。
〔2〕B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为。
〔3〕由A 生成B、G 生成H 的反响类型分别是、。
〔4〕D 的构造简式为。
〔5〕Y 中含氧官能团的名称为。
〔6〕E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反响，产物的构造简式为。
〔7〕X 与 D 互为同分异构体，且具有完全一样官能团。
X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3 种符合上述条件的X 的构造简式。
【答案】丙炔取代反应加成反应、羟基、酯基、、、、以分子有6 种：。
3．〔2023北京〕8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
以以下图是8−羟基喹啉的合成路线。
：i. ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A 的类别是。
（2）A→B的化学方程式是。
〔3〕C 可能的构造简式是。
（4）C→D所需的试剂a 是。
（5）D→E的化学方程式是。
（6）F→G的反响类型是。
（7）将以下K→L的流程图补充完整：（8）合成8 羟基喹啉时，L 发生了〔填“氧化”或“复原”〕反响，反响时还生成了水，则L 与 G 物质的量之比为。
高考化学一轮复习题：有机推断题
高考化学一轮复习题：有机推断题1．（2022·江西萍乡·高三期末）有机化合物A 的相对分子质量是28的烃，B 和D 都是日常生活食品中常见的有机物。
它们的转化关系如图所示：请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_______，可通过石油的_______(填“蒸馏”、“干馏”或“裂解”)获得。
(2)①的反应类型为_______，D 分子中所含官能团的名称为_______。
丙烯与A 互为同系物，聚丙烯的结构简式为_______。
(3)反应①的化学方程式为：_______，该反应中，浓硫酸所起的作用是_______。
(4)以淀粉为原料经反应①、①也可制得B ，下列说法正确的是_______(填字母) a.纤维素和淀粉一样也可用于生产B b.反应①①都属于水解反应c.淀粉属于糖类，糖类都是高分子化合物d.淀粉水解的最终产物可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验2．（2022·河南·模拟预测）索非那定是一种抗组胺药，由酯A 等为原料制备其中间体G 的一种合成路线如下：已如。
i 、R 1COR 24LiAlH −−−→R 1CH 2OH(R 2为H 或OR 3，R 1、R 3为烃基或H)ii 、ROH32(CH CO)OCH 3COOR(1)A 的化学名称是___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)上述六步反应中，属于取代反应的是___________(填标号)。
(4)反应①的化学方程式为___________。
(5)E中含氧官能团的名称是___________。
(6)写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应、核磁共振氢谱只有四组峰的芳香化合物的结构简式：___________。
(7)用、COCl2及(CH3CO)2O为起始原料设计制备：的合成路线：________(其他试剂任选)。
3．（2022·安徽芜湖·高三期末）A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。
氟他胺的合成
肥大症。
• 旧合成路线（酰氯酰化法）：以三氯甲苯 为起始原料，经硝化还原得到间三氯甲基 苯胺，再经酰化硝化制得产品。此方法在 反应（1）中，除目标产物外，还含有约 10%的邻或对位硝化产品，较难分离提纯， 反应（4）中，由于酰胺基的定位效应，会 有20%~30%的邻位硝基产物，增加了后续 纯化难度，产品经重结晶后产率为 45%~67.4%
小组成员：
徐锦松 刘康明 许浩鑫 张奕新 罗波 陈楚媛 张石花
氟他胺(flutamide)，别名氟硝丁酰 胺 化学名：2-甲基-N-[(4-硝基-3-三氟
甲基)苯基]丙酰胺，
分子式：C11H11F3N2O3 性质：淡黄色针状结晶，为非甾
体类抗雄性激素药和抗癌药，
用于治疗不能进行手术或放射 治疗的晚期前列腺癌和前列腺
三氟甲苯
间硝基三氟甲苯
间三氟甲基苯胺
异丁酰氯 2-甲基-N-[（3-三氟甲基）苯基]丙酰胺
2-甲基-N-[4-硝基-3（三氟甲基）苯基]丙酰胺 （氟他胺）
• 新合成路线：（异丁基酸酐酰化法）：异 丁基酸酐与3-三氯甲基苯胺在30%氢氧化钠 做吸附剂，甲苯做溶剂（甲苯可回收利用） 下，酰化反应得到2-甲基-N-[（3-三氯甲基） 苯基]丙酰胺，不需要重结晶，收率约为 92.25%，再在-10~-5℃下，经混酸硝化得 到氟他胺，收率为85.2%，总收率为78.6%。 此方法工艺操作简单，环境污染小，能有 效降低生产成本。
3-三氟甲基苯胺
异丁酸酐
2-甲基-N-[（3-三氟甲基）苯基]丙酰胺
2-甲基-N-[4-硝基-3（三氟甲基）-甲基-N-[（3-三氟甲基）苯基]丙酰胺
3-三氟甲基苯胺
异丁酸酐
2-甲基-N-[（3-三氟甲基）苯基]丙酰胺
有机合成高考真题(含答案和解析)
《有机合成》高考真题1．（2017新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为___________。
吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
2．（2017新课标Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
3．（2017新课标Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
一种药物中间体氟他胺的合成方法[发明专利]
![一种药物中间体氟他胺的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/87cb03f7fc4ffe473268ab8c.png)
专利名称：一种药物中间体氟他胺的合成方法专利类型：发明专利
发明人：赵青玲,李伟新
申请号：CN201711493004.8
申请日：20171230
公开号：CN108003051A
公开日：
20180508
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种药物中间体氟他胺的合成方法，正己烷、间三氟甲基苯胺、异丁酸酐、NaOH、间异丁酰胺基三氟甲苯、碳酸氢钠和正硅酸乙酯为主要原料，利用溶胶一凝胶法与锻烧相结合的方法，以SiO为载体，将全氟磺酸树脂溶液直接分散于多孔的SiO胶体为骨架上，并严格探究原料之间的配比关系，开发了一种具有一定的晶型、晶粒大小、孔隙结构、比表面积以及高机械强度的异丁酸酐制氟他胺催化剂，其所用原料按以下配比：异丁酸酐、间三氟甲基苯胺的质量之比为2：1；正己烷、NaOH体积比为2：1；浓硫酸、浓硝酸体积比为10：1；氟他胺制备方法具有简单易行，制备周期短等特点，工艺过程所用原料和催化剂效率高，简单便捷，而且易回收、可再生、极环保、应用范围广，对异丁酸酐制氟他胺具有优异的催化效果。
申请人：徐州诺克非医药科技有限公司
地址：221000 江苏省徐州市徐州高新技术产业开发区珠江东路19号
国籍：CN
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徐锦松 刘康明 许浩鑫 张奕新 罗波 陈楚媛 张石花
氟他胺(flutamide)，别名氟硝丁酰 胺 化学名：2-甲基-N-[(4-硝基-3-三氟
甲基)苯基]丙酰胺，
分子式：C11H11F3N2O3 性质：淡黄色针状结晶，为非甾
体类抗雄性激素药和抗癌药，
用于治疗不能进行手术或放射 治疗的晚期前列腺癌和前列腺
专用化学品，2011，19（7）:35-37.
3-三氟甲基苯胺
异丁酸酐
2-甲基-N-[（3-三氟甲基）苯基]丙酰胺
2-甲基-N-[4-硝基-3（三氟甲基）苯基]丙酰胺 （氟他胺）
涉及酰化反应的步骤：
异丁酰氯
2-甲基-N-[（3-三氟甲基）苯基]丙酰胺Fra bibliotek3-三氟甲基苯胺
异丁酸酐
2-甲基-N-[（3-三氟甲基）苯基]丙酰胺
参考文献：
• [1]潘伟春，杨忠愚，周茂，胡惟孝，抗癌药氟他胺的合成 研究，浙江工业大学学报，1997，25（3）:248-251. • [2]王生，酰卤作为酰化剂氮原子上的酰化反应在药物合成 中的作用，健康天地，2010,04（2）：63-64. • [3]赵桂连，曹伟，张军，氟他胺合成新工艺研究，精细与
肥大症。
• 旧合成路线（酰氯酰化法）：以三氯甲苯 为起始原料，经硝化还原得到间三氯甲基 苯胺，再经酰化硝化制得产品。此方法在 反应（1）中，除目标产物外，还含有约 10%的邻或对位硝化产品，较难分离提纯， 反应（4）中，由于酰胺基的定位效应，会 有20%~30%的邻位硝基产物，增加了后续 纯化难度，产品经重结晶后产率为 45%~67.4%
三氟甲苯
间硝基三氟甲苯
间三氟甲基苯胺
异丁酰氯 2-甲基-N-[（3-三氟甲基）苯基]丙酰胺
2-甲基-N-[4-硝基-3（三氟甲基）苯基]丙酰胺 （氟他胺）
• 新合成路线：（异丁基酸酐酰化法）：异 丁基酸酐与3-三氯甲基苯胺在30%氢氧化钠 做吸附剂，甲苯做溶剂（甲苯可回收利用） 下，酰化反应得到2-甲基-N-[（3-三氯甲基） 苯基]丙酰胺，不需要重结晶，收率约为 92.25%，再在-10~-5℃下，经混酸硝化得 到氟他胺，收率为85.2%，总收率为78.6%。 此方法工艺操作简单，环境污染小，能有 效降低生产成本。