讲练测高考化学一轮复习 模块四 有机化学 专题十三 有机化学基础(选修部分)考点三 基本营养物质 有

第1步高考真题试水1．(2015·山东卷)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：(1)A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是________。

(2)由A生成B的反应类型是________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________。

(3)写出D和E反应生成F的化学方程式___________________ _____________________________________________________。

(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例：CH3CH2Cl――→NaOH溶液△CH3CH2OH――→CH3COOH浓H2SO4，△CH3COOCH2CH3解析：答案：2．(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。

以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。

写出A＋B→C的化学反应方程式：__________________________________________________________。

(2)C()中①、②、③3个－OH的酸性由强到弱的顺序是________。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。

(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：________。

①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2――→H2O催化剂，△CH3CH2OH――→CH3COOH浓硫酸，△CH3COOC2H5解析：(1)A能发生银镜反应，说明含有醛基，有酸性说明含有羧基，故其结构式为；根据C的结构简式可知B是苯酚，且A与B发生的是醛基的加成反应，据此即可写出化学方程式。

(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基。

(3)可推出E为两分子C发生酯化反应得到的，其结构简式为，该分子的结构对称，有a、b、c、d 4种不同化学环境的氢原子。

(4)D生成F的过程中，羟基被溴原子取代；1 mol F在氢氧化钠溶液中水解时，酚羟基、溴原子、酯基各消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH；根据要求，F的同分异构体中除了含有酚羟基外，另一个支链中含有3个碳原子(其中一个是羧基碳原子)答案：3．(2014·新课标全国卷Ⅱ)立方烷()具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为________，E的结构简式为________。

(2)③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。

(3)化合物A 可由环戊烷经三步反应合成：――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3反应1的试剂与条件为______________；反应2的化学方程式为______________________；反应3可用的试剂为________。

(4)在I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。

(5)I 与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

解析：消去反应。

(3)由生成，需要经过以下几步：―→―→―→，故反应1应在光照下与氯气反应，反应2的化学方程式为＋NaOH ――→H 2O △＋NaCl ，醇的催化氧化条件为Cu(或Ag)、加热。

(4)G 吸收能量生成H ，分子式不变，结构不同，二者互为同分异构体。

(5)立方烷的结构式为，分子内只含有一种氢原子，核磁共振氢谱中只有1种峰。

(6)六硝基立方烷与二硝基立方烷同分异构体数目相同，可用定位移动法写出其同分异构体；(1、2、3为另一个硝基的位置)，共有3种。

答案：4．(2014·大纲全国卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a 是________，试剂b 的结构简式为________，b 中官能团的名称是________。

(2)③的反应类型是________________。

(3)心得安的分子式为____________。

(4)试剂b 可由丙烷经三步反应合成：C 3H 8――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3试剂b反应1的试剂与条件为________。

反应2的化学方程式为____________________________ ____________________________________________。

反应3的反应类型是__________________。

(5)芳香族化合物D 是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香族化合物F(C 8H 6O 4)，E 和F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 苯环上的一硝化产物只有一种。

D 的结构简式为__________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________，该产物的名称是______________________________。

解析：本题主要考查有机推断与合成、同分异构体、官能团的性质、有机反应条件等。

(1)能和酚羟基反应的有Na、NaOH、Na2CO3；根据B的结构简式，再结合b的分子式C3H5Cl，可推得b的结构简式为ClCH2CH===CH2，含有碳碳双键、氯原子两种官能团。

(2)由B到C的转化是加上了O原子，即发生的是加氧的氧化反应。

(4)由丙烷CH3CH2CH3制备ClCH2CH===CH2，很明显要引入氯原子和碳碳双键，故第一步为丙烷CH3CH2CH3在光照条件下发生取代反应，生成在NaOH的醇溶液作用下发生消去反应，生成丙烯CH2===CHCH3，CH2===CHCH3在500 ℃高温下，α氢原子被Cl取代，生成ClCH2CH===CH2。

(5)根据D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香族化合物F(C8H6O4)，E和F都能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，故E和F中都存在—COOH，F的苯环上的一硝基取代物只有一种，故两个羧基在对位上，因此E和F的结构简式分别为CH3COOH、答案：(1)Na2CO3(或Na或NaOH) CH2===CH—CH2Cl 碳碳双键、氯原子(2)氧化反应(3)C16H21NO25．(2014·安徽卷)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是________；B→C的反应类型是________。

(2)H中含有的官能团名称是________；F的名称(系统命名)是________。

(3)E→F的化学方程式是__________________________________ _________________________________。

(4)TMOB 是H 的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH 3O —)。

TMOB 的结构简式是________________________________________ _____________________________。

(5)下列说法正确的是________。

a ．A 能和HCl 反应得到聚氯乙烯的单体b ．D 和F 中均含有2个π键c ．1 mol G 完全燃烧生成7 mol H 2Od ．H 能发生加成、取代反应解析：本题考查有机合成与推断、反应类型的推断等。

(1)两分子乙炔发生加成反应：2CH≡CH ――→催化剂CH≡C—CH===CH 2，B 为CH≡C—CH===CH 2；B 与甲醇发生加成反应得到C 。

(2)H 中含有羰基、酯基和碳碳双键；D 是丙炔，丙炔与CO 2发生反应生成E ，E 与乙醇发生酯化反应得到F ，由F 的结构简式可知E 为CH 3C≡CCOOH，E 命名为2­丁炔酸，则F 为2­丁炔酸乙酯。

(3)E ―→F 为2­丁炔酸与乙醇发生的酯化反应。

(4)TMOB 中存在苯环和甲氧基，且除了苯环外只有一种氢原子，则结构为。

(5)乙炔与HCl 发生加成反应生成CH 2===CHCl ，a 项正确；D 中存在碳碳叁键，叁键中有一个σ键，2个π键，F 中存在碳碳叁键，碳氧双键中含有一个π键和一个σ键，所以F 中有3个π键，b 项错误；1个G 分子中有16个氢原子，则1 mol G 完全燃烧生成8 mol H 2O ，c 项错误；碳碳双键可以发生加成反应，酯基的水解属于取代反应，d 项正确。

答案：(1)CH≡C—CH===CH 2 加成反应。