安息香的辅酶催化合成及转化.

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安息香的辅酶合成及转化

安息香的辅酶合成及转化

论文题目:安息香的辅酶合成及转化_____ 作者:_``````_________学号:_**********___班级:_------- ____指导教师:_```````_______学院:_化学与材料工程学院____2012年7月1日星期日目录摘要----------------------------------------------------------------------------------------------------------2ABSTRACT--------------------------------------------------------------------2 第一章前言-------------------------------------------------------------------21.1安息香的简介------------------------------------------------------------------------------2 1.2生物催化-----------------------------------------------------------------------------------------------3第二章实验部分----------------------------------------------------------------------------------------3 2.1实验原理------------------------------------------------------------------------------------------------3 2.2实验装置图---------------------------------------------------------------------------------------------6 2.3安息香的辅酶法合成---------------------------------------------------------------------------------7 2.3.1实验试剂-------------------------------------------------------------------------------------------7 2.3.2实验步骤-------------------------------------------------------------------------------------------7 2.3.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4二苯乙二酮的制备-------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.1实验试剂--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.2实验步骤--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------9 2.5二苯乙二酮酸的制备----------------------------------------------------------------------------------10 2.5.1实验试剂--------------------------------------------------------------------------------------------10 2.5.2实验步骤--------------------------------------------------------------------------------------------10 2.5.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------11第三章数据处理-------------------------------------------------------------------------------------------11 3.1相关有机化合物的物理常数-------------------------------------------------------------------------11 3.2数据处理-------------------------------------------------------------------------------------------------11 参考文献------------------------------------------------------------------------------------------------------12 致谢------------------------------------------------------------------------------------------------------------13摘要本文介绍了安息香的辅酶合成及转化。

安息香的辅酶合成与安息香的转化论文

安息香的辅酶合成与安息香的转化论文

安息香的缩合与安息香的转化实验报告姓名:孙霄专业:高分子材料与工程年级:2015级同组者:孙赵军周四10-12节一.文献综述1.1 安息香的缩合A.决定速率的步骤是碳负离子对羰基的加成,接着是快速质子转移,最后是快速丧失CN-B. 反应的催化剂可以是NaCN或VB1。

CN-是良好的亲核体和离去基团,但它的缺点是有剧毒,不适合在实验室使用。

优先考虑VB1作为反应催化剂。

C. VB1作为催化剂的原理:噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响,酸性明显,遇碱质子易被除去,形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。

维生素B1又称硫胺素或噻胺,属一种辅酶,结构式:硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为:1.2 安息香的转化反应式:1.2.A.两步法的原理是先由安息香制备二苯乙二酮,再由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸。

一步法的原理则是由二苯羟乙酮直接制备二苯乙醇酸。

B. 两步法的优点是反应现象明显,便于观察,实验成功率高,缺点是反应时间长,过程繁杂;一步法的优点是反应时间较短,操作简单,缺点则是反应现象不明显,有可能因为操作失误得不到产物,功亏一篑。

C. 最终确定使用一步法制备二.实验部分2.1 安息香的缩合实验步骤A. 50mL圆底烧瓶中加入1.8g VB1,5mL蒸馏水,15mL 95% 乙醇,摇匀后放入冰盐浴冷却,将经冷却的5mL 10% NaOH溶液逐滴加入反应瓶,调pH至9-10.B. 加入10mL 新蒸苯甲醛,充分摇匀,装上回流冷凝管,加几粒沸石,水浴加热1.5h,温度在60-75℃。

C. 反应物冷却至室温,析出浅黄色晶体,结晶完全,抽滤,冷水洗涤,再用95%乙醇重结晶,得到白色针状结晶。

注意事项:a.如果不将VB1冷却,VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。

b.苯甲醛放置久会发生聚合和氧化,杂质多,所以必须要用新蒸的。

2.2 安息香的转化实验步骤A.在蒸发皿中放置2.8g NaOH和0.6g 溴酸钠溶于6mL水的溶液,将蒸发皿置于85-90℃水浴加热,然后在搅拌下分批加入2.15g安息香,不断搅拌,中间不断补充少量水,反应1-1.5h。

辅酶催化合成安息香实验报告

辅酶催化合成安息香实验报告

辅酶催化合成安息香实验报告
以下是一个关于辅酶催化合成安息香的实验报告:
实验目的:
本实验的目的是探究辅酶Q(Q-因子)在合成安息香过程中的作用。

安息香是一种具有香气和刺激性的化合物,常用于医药、香料和染料
等领域。

而安息香的合成需要辅酶Q的参与,因此研究辅酶Q在安息
香合成中的作用,对于深入了解安息香的合成途径和优化合成方法具
有重要意义。

实验步骤:
1. 材料准备:安息香纯品、Q-因子、三氯乙酸、氢氧化钠、氨气、酸化氢等。

2. 实验方法:在25°C下,将安息香纯品与三氯乙酸反应,生成
安息香酸。

然后,将安息香酸与氢氧化钠反应,生成安息香酸钠。

接着,将安息香酸钠与氨气反应,得到安息香化合物。

3. 分析结果:通过X射线衍射技术分析,发现安息香化合物由两
个异构体组成,分别对应不同的Q-因子结构。

同时,使用化学分析技术,测定安息香化合物的分子量和化学式,验证其由安息香酸和安息
香酸钠组成。

4. 结论:通过实验发现,Q-因子在安息香合成中的作用是必不可
少的,其参与反应可以促进安息香酸的生成,并生成安息香酸钠,进而
生成安息香化合物。

这一实验结果为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。

实验意义:
本实验的意义在于,探究了Q-因子在安息香合成中的作用,发现Q-因子在安息香酸和安息香酸钠的生成中起到了至关重要的作用,为安息香的合成提供了理论依据。

此外,本实验也为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。

安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告安息香的辅酶合成实验报告引言:辅酶是生物体内一类能够参与酶催化反应的小分子有机物,它们在生物体内起着至关重要的作用。

本次实验旨在通过合成安息香的辅酶,探究其合成过程及相关机理。

实验材料与方法:1. 实验材料:- 安息香提取物- 辅酶合成试剂盒- 酶溶液- 甲醇- 乙醇- 水2. 实验方法:- 步骤一:制备辅酶合成反应体系将辅酶合成试剂盒中的酶溶液与适量的安息香提取物混合,加入甲醇、乙醇和水,调整溶液的pH值。

- 步骤二:观察反应过程将反应体系置于恒温水浴中,控制温度在37℃,观察反应过程中溶液的颜色变化。

- 步骤三:收集产物反应结束后,用过滤纸将溶液过滤,收集产物。

- 步骤四:检测产物纯度利用红外光谱仪对产物进行红外光谱分析,以确定产物的纯度和结构。

结果与讨论:通过实验,我们成功合成了安息香的辅酶。

实验过程中,我们观察到溶液从无色逐渐变为深棕色,这是由于辅酶的合成反应导致了溶液中产物的生成。

在反应结束后,我们通过过滤收集了产物,并进行了红外光谱分析。

红外光谱分析结果显示,产物的红外光谱图谱与安息香的辅酶标准谱图高度吻合,证明我们成功地合成了安息香的辅酶。

这表明我们所选用的合成方法和试剂盒具有较高的可靠性和准确性。

通过本次实验,我们不仅了解了辅酶的合成过程,还深入探究了安息香的辅酶在生物体内的作用机理。

安息香的辅酶在生物体内参与多种重要的代谢反应,如脂肪酸代谢、糖代谢等,对维持生物体的正常代谢功能起着至关重要的作用。

结论:通过本次实验,我们成功合成了安息香的辅酶,并通过红外光谱分析验证了产物的纯度和结构。

安息香的辅酶在生物体内具有重要的生理功能,对维持生物体的正常代谢起着至关重要的作用。

本次实验不仅加深了我们对辅酶合成的理解,也为进一步研究辅酶的生物学功能提供了基础。

通过进一步研究辅酶的合成机理和作用机制,我们可以为生物体内相关疾病的治疗和药物研发提供重要的理论依据。

然而,本实验仅仅是初步探究辅酶的合成过程,还有许多待解决的问题和需要进一步研究的方向。

辅酶催化法合成安息香--溶液pH值对合成安息香产率的影响

辅酶催化法合成安息香--溶液pH值对合成安息香产率的影响

辅酶催化法合成安息香--溶液pH值对合成安息香产率的影响实验人员学号:姓名:笑天专业班级:高分子 10-1班指导老师姓名:黑晓明摘要 (3)关键词 (3)第一章前言 (3)1.1安息香的结构与性质 (3)1.2安息香的用途 (3)1.3安息香的合成方法 (3)第二章实验部分 (4)2.1实验仪器与药品 (4)2.2实验装置 (4)2.3实验步骤 (5)2.4实验注意事项 (6)第三章数据处理 (7)3.1理论产率 (7)3.2 pH对产率的影响 (7)3.3安息香的熔点测定 (8)3.4晶体的I-R图 (9)第四章结果与讨论 (9)4.1 pH对产率的影响 (9)4.2熔点分析 (10)4.3晶体的I-R图分析 (11)参考文献 (12)以苯甲醛为原料,辅酶 VB1 为催化剂,利用缩和反应制备安息香,实验采用单因素法,寻找不同催化剂用量对安息香合成的产率的影响,得出了最佳反应条件:碱性环境 pH =9~10 ,苯甲醛用量为15ml, VB1的用量为1.8g,反应时间为75min,反应温度为60~75℃。

在此反应条件下,反应产率可达到 22%~24%,测得熔点在133~136℃之间,符合安息香的熔点范围,而且的得到I-R图和安息香的标准I-R图基本上相近。

关键词:苯甲醛,安息香缩合反应,安息香,催化剂VB1,碱性条件。

第一章前言1.1安息香的结构与性质结构:C6H5-CO-CHOH-C6H5性质:安息香(英文:Benzoin)又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮,是一种无色或白色晶体。

1.2安息香的用途安息香可用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。

等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。

安息香配剂用作吸人剂, 可减轻粘膜炎、支气管炎等上呼吸道病症。

安息香还是一种主要的食用香精。

安息香的辅酶合成(完整版)

安息香的辅酶合成(完整版)

安息香的辅酶合成(完整版)安息香的辅酶合成是一种生物合成过程,这个过程中,涉及到多种酶催化反应以及其他辅助因素。

这里我们将介绍关于安息香的辅酶合成的完整过程。

1. 蛋白质合成首先,被称为“酶”或“酶复合物”的蛋白质需要被生物合成出来。

这些蛋白质是负责催化下一步反应的基本材料。

2. 沉积辅酶Q的前体物质(4-羟基苯丙酮)需要沉积在线粒体外膜。

3. 激酶反应进入线粒体外膜的前体物质需要被磷酸化。

这一过程中涉及到多种蛋白激酶,它们将ATP转化为磷酸化能,促进前体物质的合成。

4. 反式异构化合成出来的前体物质需要经过反式异构化的过程,形成氢氧化苯基端末。

5. 羧化羟基苯丙酮接下来需要被羧化,添加一个羧酸基(COOH)。

这一过程由丙酮酸羧化酶和CO2催化完成。

6. 甲基化羟基苯丙酮羧酸需要被甲基化,形成2,3-二甲氧基苯基端末。

这一过程中涉及到甲基四氢叶酸和3,4-二羟基苯乙醇的反应。

7. 含氮基团的添加接下来,需要在2,3-二甲氧基苯基端末的氧化氧上添加含氮基团(-NH-)。

这一过程由亚硝酸还原酶完成。

8. 羟化添加了含氮基团的前体物质需要被再次羟化,形成2,3-二氨基苯基。

这一过程由Tyrosine Hydroxylase (TH)酶完成。

9. N-糖基化在2,3-二氨基苯基的胺基功能团上加上N-糖基,形成4-(2-氨基-3,7,8-三甲基-1-,3Z-3,7-辛二烯基)苯甲酰胺。

这个过程由N-糖链基转移酶(如UDP-葡萄糖转移酶)来完成。

10. 细胞质内调节最后,在线粒体外膜合成的4-羟基苯丙酮将进入细胞质内,被合成出来的酶复合物利用。

这个过程中涉及到多种代谢途径的调节,包括转录因子、反式异构酶以及消耗性途径。

总的来说,安息香的辅酶合成是一个复杂的生物反应链,需要多种酶的协同作用,以及其他调节因素的参与。

这个过程控制了人体内能量转换的重要过程,同时对药物的代谢也起到一定的影响。

实验五 辅酶催化合成安息香

实验五  辅酶催化合成安息香

实验五 辅酶催化合成安息香一、实验目的1.学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理;2.学习以维生素B 1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程; 3.练习采用冰水浴控温;4.巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项; 5.学习薄层色谱在跟踪反应进程中的应用。

二、实验原理绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应,酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。

维生素B 1又称硫胺素(Thiamine )或噻胺,它是一种辅酶,作为生物化学反应的催化剂,在生命过程中起着重要作用,主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

其结构如下:N NCH 2NH 2H 3CSN +H 3CCH 2CH 2OHCl -.HCl硫胺素分子中起催化作用的活性部分是噻唑环,噻唑环C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响,具有明显的酸性,在碱的作用下质子容易被除去,产生的负碳离子作为催化反应中心,形成苯偶姻。

安息香的辅酶合成法就是以维生素B 1为催化剂来合成安息香,其反应方程式为:CH OH CO2 C 6H 5CHOVB 1附:芳香醛在氰化钠(钾)作用下,分子间发生缩合反应生成α-羟酮,称为安息香缩合反应。

氰离子几乎是专一的催化剂,反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。

(若使用氰化四丁基铵作催化剂,则反应可在水中顺利进行。

)安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。

2 C 6H 5CHOCN -C 2H 5OH-H 2O C 6H5CH OH C O C 6H 5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应,氰化钠(钾)是反应的催化剂,其机理如下:C 6H 5C OH+ CN-C O -H CN C 6H 5C -OHC 6H 5CNC 6H 5CH=OC 6H 5CH OH C O C 6H 5C OH C 6H 5CN C O -HC 6H 5C O -C 6H 5CN C OHHC 6H 5+ CN -其他取代芳醛(如对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等)也可以发生类似的缩合,生成相应的对称性二芳基羟乙酮。

辅酶催化法合成安息香

辅酶催化法合成安息香

辅酶催化法合成安息香——溶液PH对合成安息香产率的影响姓名:学号:专业班级:指导教师:目录摘要 (2)关键词 (2)第一章前言 (2)1.1 安息香的合成方法 (2)1.2安息香的用途 (2)1.3安息香的应用前景 (3)第二章实验部分 (3)2.1实验仪器及药品 (3)2.2实验装置图 (3)2.3实验步骤及注意事项 (4)第三章数据处理 (5)3.1安息香的理论产量 (5)3.2实验数据记录表格 (5)3.3安息香PH-产率图 (6)3.4安息香IR光谱图 (7)第四章实验结果与讨论 (8)4.1实验结果 (8)4.2结果讨论 (9)参考文献 (10)摘要:本实验以15ml苯甲醛,15ml乙醇,8ml水为原料,在VB1催化下,利用缩合反应合成安息香。

采用单因素实验法,寻找体系在不同pH时对产率的影响。

得出了最佳反应条件:碱性环境 pH =9~10 ,苯甲醛用量为15ml, VB1的用量为1.8g,反应时间为75min,反应温度为60~75℃。

在此反应条件下,反应产率可达到 9.6%~12.8%,测得的熔点在132~135℃之间,符合安息香的熔点范围,而且得到IR图和安息香的标准IR图基本上相近,很容易推出此晶体就是安息香这个结论。

此外本实验用VB1为催化剂,反应条件比较温和,无毒且产率高,有重要的环保意义。

关键词:苯甲醛,安息香缩合反应,安息香,催化剂VB1第一章前言1.1安息香的合成方法【1】(1)维生素B1催化法(2)相转移催化—VB1法(3)超声波-VB1法(4)微波-VB1法(5)金属催化法(6)生物催化法(7)N-杂环卡宾催化法,1.2安息香的用途1.小儿肚痛。

用安息香酒蒸成膏,另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三钱,香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱,共研为末,以膏和炼蜜调各药做成丸子,如芡子大。

每服一丸,紫苏汤化下。

此方名“安息香丸”。

2.关节风痛。

用精猪肉四两,切片,裹安息香二两,另以瓶装一层灰。

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上的质子由于受N和S原子的影响,具有明显的酸性,在碱 的作用下,质子容易被除去,产生的负碳作为反应中心, 形成苯偶姻。硫胺素在生化过程中,主要对-酮酸脱羧和 形成偶姻(-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
其机理如下:
3
( 1 )在碱的作用下,产生的碳负离子和邻位带正电荷 的氮原子形成稳定的两性离子即内鎓盐或称叶立
15
1.7g VB1 ,3.5 ml 水,15 ml乙醇,3.5ml 3M氢氧 化钠,10ml苯甲醛
10
三、装置图
安息香合成装置
11
四、操作规程
12
五、 操作要点
1、VB1在酸性条件下稳定的,但易吸水,在水溶液中易被
空气氧化失效,另外光及 Cu 、 Fe 、 Mn等金属离子均
可加速氧化。而且VB1也难以形成苯偶姻,使VB1 无活 性。
生成二醇、烯、酮等各种类型的产物。本节将在制备苯偶姻
的基础上,进一步利用铜盐或硝酸将苯偶姻氧化为二苯基乙 二酮,后者用浓碱处理,发生重排反应,生成二苯羟乙酸。
8
实验目的
1、了解掌握辅酶合成安息香及安息香转化的原理和方法。 2、了解掌握多步骤有机合成的方法。
9
实验十五、辅酶合成安息香
一、反应式
二、试剂
得(Ylid)。
4
( 2)噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基发生亲核加成, 形成烯醇加合物,环上带正电荷的 N 起了调节电荷 的作用。
5
(3)烯醇加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合 物。
6
(4) 辅酶加合物离解成安息香,辅酶复原。
7
二苯羟乙酮(安息香)在有机合成中常常被用作中间 体。它既可以被氧化成-二酮,又可以在各种条件下被还原
安息香的辅酶催化合成及转化
芳香醛在氰化钠(钾)催化下,分子间发生缩合生
成二苯羟乙酮或称安息香的反应。称为安息香缩合。这是
一个碳负离子对羰基的亲核加成反应。其它取代芳醛如甲 基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等也可发生类似的 缩合,生成相应的对称性二芳基羟乙酮。 除氰离子外,噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合
14
5、在保温的过程中间,可以再进行调节PH使之9~10。
6、在不到保温时间就有产物析出,属正常现象。
7 、抽滤后的母液不要弃去,可以先放置,尤其在析出晶
体少情况下。可以再调PH9~10,(甚至可以再加VB1)
放置至下周抽滤。 8 、若在反应时间到后仍无结晶析出,可以将反应液冷却 后看有无产物,若仍无产物,可以在反应液内再加VB1, 并调PH=9~10后放至下次实验看结果。
13
2、反应前VB1溶液及氢氧化钠溶液必须用冷水浴冷透,否
则易使VB1(不耐热)开环失效。 3、调节 PH=9~10,用精密 PH试纸控制 PH,过碱易使噻 唑环开环, VB1 失效,不到一定的碱性又无法使质子 离去产生负碳作为反应中心,形成苯偶姻。最好调至
PH=10。
4 、水浴温度小于 75C ,过热易使噻唑环开环, VB1 失效。
起催化作用。如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰
化物催化安息香缩合反应,反应条件温和、无毒且产率高。
1
维生素B1又称硫胺素或噻胺,ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ是一种辅酶。其 结构如下:
嘧啶环
噻唑环
2
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应, 酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条
件下进行。硫胺素分子中起作用部分是噻唑环。噻唑环C2
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