安息香的辅酶合成
安息香的合成
安息香的辅酶合成[实验原理]芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。
氰离子几乎是专一的催化剂。
反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。
使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。
安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
2 C6H5CHOCN-C2H5OH-H2OC6H5CHOHCOC6H5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C6H5COH+ CN-CO-HCNC6H5C-OHC6H5CNC6H5CH=OC6H5CHOHCOC6H5COHC6H5CNCO-HC6H5CO-C6H5CNCOHHC6H5+ CN-除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。
如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
维生素B1又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
其结构如下：NNCH2NH2H3CSN+H3C CH2CH2OHCl-.HCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。
[反应式]CHOHCO2 C6H5CHOVB1[试剂]5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠溶液[实验步骤]1.在50 mL 圆底烧瓶中依次加入0.9 gVB1、2.5mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入7.5mL95％乙醇，将烧瓶置于冰水浴中冷却。
同时取10％NaOH 溶液2.5mL于一支试管中也置于冰水浴中冷却。
然后在冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入圆底烧瓶中（在10min内加完），并不断摇荡，调节溶液pH值为9~10，此时溶液呈黄色。
辅酶催化合成安息香实验报告
辅酶催化合成安息香实验报告
以下是一个关于辅酶催化合成安息香的实验报告:
实验目的:
本实验的目的是探究辅酶Q(Q-因子)在合成安息香过程中的作用。
安息香是一种具有香气和刺激性的化合物,常用于医药、香料和染料
等领域。
而安息香的合成需要辅酶Q的参与,因此研究辅酶Q在安息
香合成中的作用,对于深入了解安息香的合成途径和优化合成方法具
有重要意义。
实验步骤:
1. 材料准备:安息香纯品、Q-因子、三氯乙酸、氢氧化钠、氨气、酸化氢等。
2. 实验方法:在25°C下,将安息香纯品与三氯乙酸反应,生成
安息香酸。
然后,将安息香酸与氢氧化钠反应,生成安息香酸钠。
接着,将安息香酸钠与氨气反应,得到安息香化合物。
3. 分析结果:通过X射线衍射技术分析,发现安息香化合物由两
个异构体组成,分别对应不同的Q-因子结构。
同时,使用化学分析技术,测定安息香化合物的分子量和化学式,验证其由安息香酸和安息
香酸钠组成。
4. 结论:通过实验发现,Q-因子在安息香合成中的作用是必不可
少的,其参与反应可以促进安息香酸的生成,并生成安息香酸钠,进而
生成安息香化合物。
这一实验结果为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
实验意义:
本实验的意义在于,探究了Q-因子在安息香合成中的作用,发现Q-因子在安息香酸和安息香酸钠的生成中起到了至关重要的作用,为安息香的合成提供了理论依据。
此外,本实验也为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
安息香缩合(辅酶合成)
【反应机理】
VB1的催化机理
1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。
2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。
8、切记有机溶剂重结晶的注意事项。
9、反应过程中,溶液在开始时不必沸腾,反应后期可是当升高温度至缓慢沸腾（80－90℃）
10、若需脱色活性炭加入0.15 g左右。
药品：PhCHO（新蒸），维生素B1，10％NaOH，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。
【实验装置图】
【物理常数】
名称
分子
质量
颜色
晶型
mp
bp
D
nD
溶解度
H2O
乙醇
乙醚乙醇46.07 Nhomakorabea无色液体
-117
78.3
0.7894
1.3614
∞
∞
∞
NaOH
40
白色固体
318.4
1390
2.13
vs
vs
i
苯甲醛
106.12
无色油状
-26
179
1.0415
1.5455
sl
vs
vs
【实验步骤】
合成：
1在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。
② 用一支试管取2ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。
安息香的辅酶合成实验报告
安息香的辅酶合成实验报告安息香的辅酶合成实验报告引言：辅酶是生物体内一类能够参与酶催化反应的小分子有机物，它们在生物体内起着至关重要的作用。
本次实验旨在通过合成安息香的辅酶，探究其合成过程及相关机理。
实验材料与方法：1. 实验材料：- 安息香提取物- 辅酶合成试剂盒- 酶溶液- 甲醇- 乙醇- 水2. 实验方法：- 步骤一：制备辅酶合成反应体系将辅酶合成试剂盒中的酶溶液与适量的安息香提取物混合，加入甲醇、乙醇和水，调整溶液的pH值。
- 步骤二：观察反应过程将反应体系置于恒温水浴中，控制温度在37℃，观察反应过程中溶液的颜色变化。
- 步骤三：收集产物反应结束后，用过滤纸将溶液过滤，收集产物。
- 步骤四：检测产物纯度利用红外光谱仪对产物进行红外光谱分析，以确定产物的纯度和结构。
结果与讨论：通过实验，我们成功合成了安息香的辅酶。
实验过程中，我们观察到溶液从无色逐渐变为深棕色，这是由于辅酶的合成反应导致了溶液中产物的生成。
在反应结束后，我们通过过滤收集了产物，并进行了红外光谱分析。
红外光谱分析结果显示，产物的红外光谱图谱与安息香的辅酶标准谱图高度吻合，证明我们成功地合成了安息香的辅酶。
这表明我们所选用的合成方法和试剂盒具有较高的可靠性和准确性。
通过本次实验，我们不仅了解了辅酶的合成过程，还深入探究了安息香的辅酶在生物体内的作用机理。
安息香的辅酶在生物体内参与多种重要的代谢反应，如脂肪酸代谢、糖代谢等，对维持生物体的正常代谢功能起着至关重要的作用。
结论：通过本次实验，我们成功合成了安息香的辅酶，并通过红外光谱分析验证了产物的纯度和结构。
安息香的辅酶在生物体内具有重要的生理功能，对维持生物体的正常代谢起着至关重要的作用。
本次实验不仅加深了我们对辅酶合成的理解，也为进一步研究辅酶的生物学功能提供了基础。
通过进一步研究辅酶的合成机理和作用机制，我们可以为生物体内相关疾病的治疗和药物研发提供重要的理论依据。
然而，本实验仅仅是初步探究辅酶的合成过程，还有许多待解决的问题和需要进一步研究的方向。
实验五 辅酶催化合成安息香
实验五 辅酶催化合成安息香一、实验目的1．学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理；2．学习以维生素B 1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程； 3．练习采用冰水浴控温；4．巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项； 5．学习薄层色谱在跟踪反应进程中的应用。
二、实验原理绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。
维生素B 1又称硫胺素（Thiamine ）或噻胺，它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
其结构如下：N NCH 2NH 2H 3CSN +H 3CCH 2CH 2OHCl -.HCl硫胺素分子中起催化作用的活性部分是噻唑环，噻唑环C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，具有明显的酸性，在碱的作用下质子容易被除去，产生的负碳离子作为催化反应中心，形成苯偶姻。
安息香的辅酶合成法就是以维生素B 1为催化剂来合成安息香，其反应方程式为：CH OH CO2 C 6H 5CHOVB 1附：芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。
氰离子几乎是专一的催化剂，反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。
（若使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。
）安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
2 C 6H 5CHOCN -C 2H 5OH-H 2O C 6H5CH OH C O C 6H 5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C 6H 5C OH+ CN-C O -H CN C 6H 5C -OHC 6H 5CNC 6H 5CH=OC 6H 5CH OH C O C 6H 5C OH C 6H 5CN C O -HC 6H 5C O -C 6H 5CN C OHHC 6H 5+ CN -其他取代芳醛（如对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等）也可以发生类似的缩合，生成相应的对称性二芳基羟乙酮。
安息香的辅酶合成
实验安息香的辅酶合成【实验目的】（1）了解和学习防生化学和生物有机合成的研究进展和应用现状。
（2）通过用维生素B1为催化剂合成安息香的实验，学习并了解生物有机化学的合成方法和基本原理。
（3）进一步学习回流，重结晶、熔点测定等基本实验技术。
【实验预习】（2）写出本实验的反应原理，有哪些副反应？如何克服？【实验原理与设计】苯甲醛在氰化钠（钾）作用下，在乙醇中回流，2分子的苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙酮醇，俗称安息香。
该反应的机理与羟醛缩合反应类似：其它取代芳醛（如对甲基苯甲醛，对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等）也可以发生类似的缩合生成相应的对称性二芳基羟乙酮。
此反应既可以发生相同的芳香醛之间，也可以在不同的芳香醛之间。
因此，通常将芳香醛发生分子间缩合生成的α-羟基的反应统称为安息香缩合反应。
安息香缩合反应的化学催化剂通常是氰化钾或氰化钠。
氰化物剧毒，如果使用不当会有危险性。
反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。
使用氯化四丁基铵等相转移催化剂，反应则可在水中顺利进行。
维生素B1受热易变质，失去催化作用，所以必须放入冰箱内保存，使用时取出，用毕立即放回冰箱中。
为了增加其水溶性，实际上使用的是维生素B1的盐酸盐，其结构为从化学角度来看，硫胺素分子中最主要的部分是噻唑环。
噻唑环C-2上的质子因受氮Ar HOAr C HOCNAr C HOHCNAr CHOAr C CHONCOHAr CHOAr Ar C COH OHHAr Ar C CO OHHAr+CN-H2O OH-H O-CN-H+亲核加成硫原子的影响，具有明显的酸性，在减的作用下质子容易被除去产生负碳活性中心，形成苯偶因。
维生素B1在安息香缩合反应中的作用机理大致如下（式中R为嘧啶环部分）：（1）在碱作用下，产生的碳负离子和邻位带正电荷的两性离子—内鎓盐或称叶立德。
（2）噻唑环上的碳负离子与苯甲醛发生亲核加成，形成烯醇加合物，环上带正电荷的氮原子起到调节电荷的作用。
安息香的辅合酶合成与鉴定的思考题
安息香的辅合酶合成与鉴定的思考题
安息香的辅合酶是一种参与安息香合成的酶,它可以催化对香草酸的辅合反应,从而产生安息香。
下面就针对安息香的辅合酶合成与鉴定提出一些思考题：
1. 安息香的辅合酶是如何合成的？
答：安息香的辅合酶是由生物体自身合成的蛋白质酶,在细胞内通过基因表达进行合成。
基因编码了辅合酶的氨基酸序列,在翻译过程中形成蛋白质的三维结构,从而形成完整的辅合酶。
2. 怎样鉴定辅合酶的活性？
答：鉴定辅合酶的活性需要进行实验室测定,常用的方法包括荧光分析、毛细管电泳和质谱分析等。
荧光分析是通过标记特定底物的方法来检测酶的活性,毛细管电泳则是通过基于蛋白质质量的电泳技术来检测酶的活性,而质谱分析则是通过检测酶反应产生的产物的质量和分子结构来检测酶的活性。
3. 安息香的辅合酶在哪些方面有应用价值？
答：安息香的辅合酶可以应用于食品工业、医药工业、香料工业等。
在食品工业中,它可以被用来增加食品的香气和口感；在医药工业中,它可以被用来合成药物活性成分；在香料工业中,它可以被用来制备各类香精香料。
安息香的辅酶合成
南昌大学化学实验中心有机化学实验实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编）综合性实验项目名称 安息香的辅酶合成一、实验目的和要求1、学习在维生素B1(Thiamine)的催化作用下，苯甲醛发生缩合反应生成安息香的原理和方法2、了解维生素B1的酶催化过程；3、复习常规实验操作。
二、实验基本原理本实验以维生素B,作催化剂，在碱性条件下，苯甲醛分子间发生缩合反应生成安息香:反应机制类似于羟醛缩合反应。
二芳基乙醇酮(安息香)在有机合成中常被用做中间体。
它可以被氧化成α一二酮，也可以在各种条件下被还原而生成二醇、烯、酮等各种类型的还原产物。
同时，二芳基乙醇酮是双官能团化合物，既有羟基又有羰基，能发生许多化学反应。
三、主要仪器设备及实验耗材：实验耗材：10.4g(10mL，0.1mol)苯甲醛（新蒸），1.8g 维生素B1（盐酸硫胺素），95％乙醇，10%氢氧化钠溶液主要仪器：回流装置，抽滤装置四、实验步骤在一个100 mI.的圆底烧瓶中加人1.8g 维生素B1、5rnL 蒸馏水和15mL95%乙醇，用塞子塞上瓶口，用另一支试管取5 mL 10%氢氧化钠溶液，把上述盛有物料的圆底烧瓶和试管放在冰浴中冷却。
冷冻15 min ，务必使之充分冷冻。
将冷透的氢氧化钠溶液10min 内滴加人冰浴中的圆底烧瓶中，调节pH 为9-10，此时溶液呈黄色。
去掉冰水浴，加入10mL 新蒸过的苯甲醛，充分摇动使混合均匀。
然后，在圆底烧瓶上安装回流冷凝管，加几粒沸石，在水浴中慢慢加热使之反应，水浴温度控制在60--75℃之间，勿使反应物剧烈沸腾。
反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。
反应约90 min 撤去水浴，使反应混合物自然冷却至室温，此时有浅黄色针状安息香晶体析出，再将圆底烧瓶放到冰浴中冷却，令其结晶完全。
如果反应南昌大学化学实验混合物中出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却，重新结晶。
如有必要可用玻璃棒摩擦圆底烧瓶内壁，促使其结晶。
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实验流程
维生素B1，四丁基溴化铵，水 搅拌，加乙醇
黄色混合溶液 冰水浴冷却，5~10分钟内滴加事先 冰水浴冷却的氢氧化钠溶液
黄色混合液（pH=9~10）
加入苯甲醛，加热（60~75 oC），保持pH=9~10 橘黄色混合液
冷却得白色结晶 抽滤，冷水洗，得粗产物
重结晶
称重，测熔点，薄层析检测纯度
薄层析（TLC）
Note： a 点样的浓度要控制适当 b 点的斑点较小时，展开的 TLC分离较好
薄层析（TLC）
二、TLC过程 2 展开：将点好的薄层板放在盛在有展开剂的展缸中，展开剂在 薄层板上缓慢前进，前进一定的距离之后，样品组分因移动速度 不同而彼此分离。
Note： 展开剂的高度不要没过 点板原点
怎样选择展开剂？
薄层析（TLC）
三、展开剂的选择 1、对样品各成分要有良好的溶解性 2、必须能够将混合物中各组分有较好的分离 常用展开剂的极性大小顺序是：石油醚<正己 烷<二氯甲烷<乙醚<四氢呋喃<乙酸乙酯<丙酮 <正丙醇<甲醇<水 常用的混合展开剂：DCM/Hex，EA/Ether， EA/DCM, EA/CH3OH等 3、展开剂要使待测组分的Rf值在0.2~0.8之间
1.56 300 360 易溶
微溶 不溶
溴化铵
安息香 212.24 白色晶体
1.31 137 344 不 溶 冷 水 可溶 微溶
微溶热水
实验的关键和注意事项
1. VB1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此实验 前辅酶VB1以及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透
2. 反应过程中，反应液温度不能超过 80oC，保持在6075oC
薄层析（TLC）
四、薄层析的用途
反应有无新点产生 原料有无剩余，剩余多少 反应是否完全 综合判断反应如何后处理
思考题
①为什么VB1和氢氧化钠溶液需要事先冷却？为什 么整个过程都需要调节体系的PH在8-10之间呢？ ②造成本次实验产率低的原因有哪些? ③若反应混合液冷却至室温后不能析出晶体该如何 处理? ④ 怎么利用薄层析监测实验的进程？
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1
学习以辅酶VB1为催化剂的安息香缩合 反应的原理和实验方法
2 了解酶催化反应的特点
3
熟练掌握固态有机化合物的分离、 提纯的方法
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实验原理
维生素Bபைடு நூலகம்的结构
具有较强的 酸性
VB1又称硫胺素或噻胺，是一种重要的辅酶
优点：无毒，反应条件温和，产率较高
环保高效
反应机理
实验药品
10.5 g (10 mL, 100 mmol) 苯甲醛，1.75 g (5.8 mmol) 维生素B1， 95%乙醇/水，10%氢氧化钠溶液，0.2 g (0.6 mmol) 四丁基溴化 铵。
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综合有机化学实验
安息香的辅酶合成
安息香的应用简介 安息香：
防腐剂
制药工业
生产聚酯催化剂
安息香
有机合成
粉末涂料防缩孔剂
感光树脂的光敏剂
主要内容
实验目的和要求 实验原理 实验装置 实验步骤 实验关键和注意事项
5 薄层析跟踪实验
思考题
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4
熟练掌握薄层析（TLC）跟踪和监测实 验的方法
实验原理
两分子芳香醛在氰化钠（钾）或维生素B1的作用下， 分子间发生缩合反应生成α-羟基酮-二苯羟乙酮（也 称安息香）的反应，称为安息香缩合反应
氰化物有剧毒，维生素B1催化条件温和，环保高效。 本实验采用具有生物活性的辅酶维生素B1来催化合成 安息香
实验目的和要求
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/kejian/ 语文课件：/kejian/yuw en/
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再加入0.2 g四丁基溴化铵和15 mL 95%的乙醇，搅拌混合均匀，放入冰水浴中， 此时是黄色混合溶液（图1）； ②将事先冷却的5 mL 10%的氢氧化钠溶液置于滴液漏斗中，往体系中缓慢滴加， 随时检测体系的PH值在9-10之间，10 min左右滴加完毕。 ③再加入10 mL苯甲醛，加热，使反应的温度在60~75 oC，此反应过程中要用氢 氧化钠溶液调节PH值维持在9~10，此时溶液是橘黄或橘红的均相混合液（图 2）。薄层析点板检测反应何时结束实验。 ④反应结束后，冷却，析出浅黄色结晶体（图3），减压抽滤，用冷水洗涤掉表 面的水溶性杂质，再用少量的乙醇进行洗涤。 ⑤用95%乙醇重结晶提纯产品，烘干后再次称重计算产率，测熔点，并点板检 测纯度
3. pH值是本实验成败的关键，太高或太低均影响收率， 实验中要不断的检测反应的pH值为保持在9-10
实验装置
气体吸收 置
加热源使用水浴锅或 者加热套
氢氧化钠采用滴加的 方式缓慢加入蒸馏反装应置体系
充分搅拌，避免局部 温度过高或碱性太强
实验步骤
①将1.75g维生素B1和5 mL水加入三口圆底烧瓶中，使VB1完全溶解在水中，
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/kejian/lishi/
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名称
相 对 分 性状 子量
相 对 熔 点 沸 点 溶解度/(g/100mL溶剂)
密度 /oC /oC 水
醇醚
苯甲醛 106.13 无色液体
1.04 -26 179.1 0.3
∞∞
维 生 素 300.81 白 色 晶 体 ， 盐
245
易溶
微溶 不溶
B1
酸盐为白色粉
末，在碱性或
高温下易分解
四 丁 基 154.05 白色晶体
一、原理和特点 原理： 利用吸附剂（硅胶）对样品中各组分吸附能 力不同及展开剂对它们的解吸附能力的不同， 使各组分达到分离的目的。 特点： 微量、快速、简单
薄层析（TLC）
二、TLC过程 1 点样：取少量样品于小离心管中，加溶剂（二氯甲烷等）溶解， 用毛细管蘸取液体轻轻点在硅胶板上，点样的原点尽量小而圆， 一般斑点直径大于2 mm，不宜超过5 mm，底边距离1-2 cm即可， 原点和原点的间距1 mm左右即可，原点与玻璃边缘距离至少1 cm。
展开剂
b a
Rf = a/b
薄层析（TLC）
四、TLC的显色 1、如果样品本身有颜色，就可直接观察它的斑点； 2、如果样品本身无色，可先在紫外灯光下观察有无 荧光斑点（有苯环的物质都有），用铅笔在薄层板 上划出斑点的位置； 3、对于在紫外灯光下不显色的，可放在含少量碘蒸 气的容器中显色来检查色点（许多化合物都能和碘 成黄棕色斑点），显色后用铅笔标出斑点位置。