安息香的辅酶合成
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告
篇一：安息香缩合反映
化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称安息香缩合反映
【实验目的】
一、学习安息香缩合反映的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的
实验方式。
【实验原理】（包括反映机理）
一、在必然条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB1
2CHO
60-75℃O
初期利用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。今年来改用维生
素B1（VB1）作催化剂，价廉易患、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化进程中主如果对α-
酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反映发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图： 二、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】
【仪器装置】
一、主要仪器：
酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵
二、实验装置：
【实验步骤及现象】
篇二：安息香缩合反映设计方案
辅酶催化法合成安息香——
催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方
案
一、实验目的
一、使学生对安息香缩合反映的理论熟悉提升至实践操作。
二、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技术。
3、锻炼学生查阅文献，培育和训练学生组织写作能力。
二、实验原理
芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反映称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，利用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反映，反映条件温和、无毒且产率高。
反映式如下：
HC安息香
2
苯甲醛
安息香缩合反应jaja
1 辅酶催化法合成安息香 ——pH对合成安息香产率的影响 摘要：以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。采用单因素实验法，得出了最佳反应条件：15 mL苯甲醛，6mL水，15 mL95%的乙醇，150ｇ／L NaOH，反应时间75min，反应温度81℃，pH达到10 ，辅酶用量为1.8ｇ时,产率最高达28.44 ％。以维生素B1作催化剂，具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等优点。 关键词：苯甲醛 辅酶维生素B1 安息香缩合反应 安息香 pH值
2 第一章 前言 1.1目的 巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。锻 炼查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。 1.2意义 经典的安息香合成,以氰化钠或氰化钾为催化剂，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康。改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 具有良好的发展前景，但现有资料的产率较低。实验中研究通过pH，提高安息香的产率。 1.3主要方法 芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下： VB1OCHCOH安息香2CHO苯甲醛 维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下： SNNNNH2CH3CH2CH3CH2CH2OH+ClHCl 绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应
3 更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。 从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻. 反应机理如下： 第一步：碱作用下 NS+H3CR/RHVB1H2ONS+H3CR/R-内鎓盐-OH- 第二步：亲核加成——烯醇加合物 NS+H3CR/RNS+H3CR/R-C-HO+C-HO-NSH3CR/RC-OH 第三步：亲核加成——辅酶加合物 HNS+H3CR/RC-HO+NSH3CR/RC-OHCOHCOHOH--H2O 第四步：辅酶复原
安息香论文
1
辅酶催化法合成安息香
——辅酶用量对合成安息香产率的影响
学号：·······
姓名：·······
班级：·······
指导教师：·····
2
目录
摘要···················································································3
关键词················································································3
第一章 前言·······································································4
1.1实验目的······································································4
1.2主要方法······································································4
1.3产品的用途···································································4
第二章 实验部分
2.1实验仪器及试剂·····························································5
2.1.1实验装置图·····························································5
2,2实验过程和方法······························································6
2.2.1实验过程·································································6
安息香的合成及表征
安息香的合成及表征
姓名：李兴
班级：化工研2016
摘要
该实验是以苯甲醛为原料，采用有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，并通过红外测试对产物进行表征。酶的参与使反应效率更高，在更温和的条件进行，无毒且产率高。
关键词：苯甲醛 维生素B1 缩合反应 产物表征
1.引言
安息香(Benzoin)为安息香科植物白花树干燥树脂。为中西药均用的药物。中医常用为开窍药,其性味辛、苦、温,入心、脾、肺、胃经。具有开窍辟秽、行气活血、镇咳祛痰之功[1]。
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子的作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒，操作困难，且“三废”处理困难[2]。20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应[3]。
2.实验目的
1、学习安息香缩合反应的原理，使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作；
2、了解维生素B1的催化原理及其优点；
3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化学基本操作及技能；
4、锻炼查阅文献、培养和训练学生组织实践能力。 3.实验原理
以维生素B1作催化剂具有操作简单，反应条件温和、无毒且产率高，节省原料，耗时短，污染轻等特点。缩合反应示意图如下：
也即是一分子苯甲醛在碱的作用下，形成碳负离子，然后再与另一分子苯甲醛发生亲核加成，生成二苯羟基酮。
4.实验设备和方法
4.1实验设备
表4-1主要仪器及设备
Table 4-1 the main instrument and equipment
名称 型号 数量
智能磁力搅拌器 ZNCL-GS 1
电子天平 JJ200 1
循环水泵 SHZ-D(III) 1
烘箱 1
显微热分析仪 WRX-1S 1
红外光谱
1 4.2主要实验药品
辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨
第２６卷第２期 ２０１１年４月 大学化学 ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ Ｖｏｌ＿２６ Ｎｏ．２ Ａｐｒ．２０１１
辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨
李中华 白亦穷 （华中师范大学化学学院湖北武汉４３００７９）
摘要 以苯甲醛为原料，以辅酶为催化剂和以四丁基溴化铵为相转移催化剂，经过安息香缩合反应制备 二苯羟乙酮。
关键词安息香缩合苯甲醛辅酶合成相转移催化剂
芳香醛在乙醇．水溶液中发生双分子缩合，生成１，２一二苯基羟乙酮即安息香（ｂｅｎｚｏｉｎ）的反应称为
安息香缩合反应。安息香缩合在化学工业和药物合成等方面有广泛的应用 Ｊ，如抗癫痫药物二苯基乙
内酰脲以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香等制备都用到此反应。我院开设的中级有机化
学实验，以苯甲醛为原料，经安息香缩合、氧化和重排多步反应制备二苯羟乙酸，其中安息香缩合是关键
步骤。以前使用剧毒的氰化物为催化剂极为不便 ，近年改用辅酶（维生素Ｂ ）作催化剂 ４。，价廉易
得，操作安全，效果良好，但实验中产率较低或有时得不到产品，影响后续实验的进行。我们经过多次试
验探讨，在实验中采用四丁基溴化铵作为相转移催化剂，通过控制反应体系的ｐＨ和反应温度，安息香
产率在７０％以上，实验成功率亦大大提高。安息香缩合反应式为： ｒ）Ｈ ｆ） ｃＨ０ 一 ＼一／ ＼一／ ＼：＝：／
１试剂与仪器
苯甲醛（ＣＰ）、维生素Ｂ．（ＣＰ）、四丁基溴化铵（ＡＲ）和ＮａＯＨ（ＡＲ）均为国药集团化学试剂有限公司
产品；９５％乙醇（ＡＲ），天津市东丽天大化学试剂厂；ｘＴ４Ａ型显微熔点测定仪，上海荆和分析仪器有限
公司，温度未校正。
２实验步骤
在１００ｍＬ圆底烧瓶中加入１．７ｇ（５ｍｍｏ１）维生素Ｂ１、０．２ｇ四丁基溴化铵和４ｍＬ水，溶解后加入
１５ｍＬ ９５％乙醇。将烧瓶置于冰水浴中冷却，同时取３ｍＬ １０％ＮａＯＨ溶液于一试管中，也置于冰浴冷
却，在冰浴中将ＮａＯＨ液在５ｍｉｎ内边摇动边逐滴加入反应烧瓶，然后加入１０．６ｇ（１００ｍｍｏ１）新蒸苯甲
辅酶催化法合成安息香--溶液pH值对合成安息香产率的影响
辅酶催化法合成安息香
--溶液pH值对合成安息香产率的影响
实验人员学号：
姓名 ：笑天
专业班级：高分子 10-1班
指导老师姓名：黑晓明
目录
摘要………………………………………………………………3
关键词……………………………………………………………3
第一章 前言……………………………………………………3
1.1安息香的结构与性质…………………………………………………3
1.2安息香的用途…………………………………………………3
1.3安息香的合成方法…………………………………………………3
第二章 实验部分……………………………………………4
2.1实验仪器与药品………………………………4
2.2实验装置…………………………………………………4
2.3实验步骤………………………………………………5
2.4实验注意事项………………………………………………6
第三章 数据处理……………………………………………………7
3.1理论产率………………………………………………………7
3.2 pH对产率的影响……………………………………………7
3.3安息香的熔点测定……………………………………………8
3.4晶体的I-R图……………………………………………9
第四章 结果与讨论…………………………………………………9
4.1 pH对产率的影响…………………………………………………9
4.2熔点分析…………………………………………………10
4.3晶体的I-R图分析…………………………………………………11
参考文献…………………………………………………12
摘要
以苯甲醛为原料，辅酶 VB1 为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻找不同催化剂用量对安息香合成的产率的影响，得出了最佳反应条件： 碱性环境 pH =9～10 ，苯甲醛用量为15ml， VB1的用量为1.8g，反应时间为75min，反应温度为60～75℃。在此反应条件下，反应产率可达到 22%～24%，测得熔点在133～136℃之间，符合安息香的熔点范围，而且的得到I-R图和安息香的标准I-R图基本上相近。
有机化学实验内容
.
. 2014级生物科学专业有机化学实验内容
实验1 简单玻璃工操作 （5学时）p41-44
一、实验目的
熟悉拉制滴管、毛细管、玻璃弯管的基本操作
二、器材
直径7mm玻璃管、直径4mm玻璃棒，锉刀，直尺，喷灯，镊子
二、实验步骤与要求
1、直形滴管3支、弯形滴管2支(二者需外缘突出)
用直径7mm玻璃管拉制。每支总长约15cm,细端内径约1.5mm、长3~4cm。细端口要熔光、粗端口在火焰中均匀软化后垂直于石棉网按压使外缘突出。
2、真空毛细管1支 (ref. p97装置图)
用直径7mm玻璃管拉制。真空毛细管内径0.1~0.5mm。粗端口要熔光,但细端口不得熔光。
3、熔点毛细管管2根
用直径7mm玻璃管拉制。熔点毛细管内径约1mm，长度6~7cm,一端熔封(或者将长度约15cm的毛细管两端熔封，待使用时从中间截断)。
4、直角弯管1根
用直径7mm玻璃管拉制。宽约8cm、长约15cm，应在同一平面。需2次或更多次弯折。弯管需进行熔光和退火处理。
5、涂布棒2根、细玻棒1根
用直径4mm玻璃棒弯制。
涂布棒宽约5cm、长约15cm。 .
. 细玻棒长15cm~20cm。
前者同样需在同一平面和退火，二者皆需熔光。
其它注意事项：
(1) 用锉刀划痕时应沿同一方向；
(2) 防止划伤
折断玻璃管（玻璃棒）时，锉刀划痕向外，两手握划痕两侧，向外用力使折断（不要正对着其他人）。
(3) 避免烫伤
喷灯点火和在操作过程中，火焰不要正对着操作者和其他人；灼热的玻璃需放置于石棉网上，待冷却后才能直接接触。
(4) 制品需上交并登记
(5) 实验结果按小组报告、实验报告每人一份。
实验报告：
注意是否熔光、外缘突出等
真空毛细管细端口不可熔光
.
. 实验2 熔点的测定 （4学时）p54-61
一、实验目的
采用毛细管法和熔点仪法测定提供样品的熔点
安息香的合成及表征.doc
综 合 化 学 实 验 报 告
实 验 名 称 : 安息香的合成及表征
学 院 ：化学化工学院
学生姓名 ：吴拥军 周子竞
专 业 ： 化 学
学 号 ：2008296032 2008296052
年 级 ：2008级
指导教师 ：郝俊生
二○一一年四月二十二日
安息香的合成及表征
吴拥军 周子竞
（山西大学化学化工学院，太原 030006）
摘 要：本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应.
关键词：维生素B1催化法；苯甲醛；重结晶；95%乙醇
引 言
1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应.但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1~15∶1,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH值为8~9,然后65~75℃回流反应60~90 min,产率可达74.16% ~76.19% .安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应.以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点.
实验部分
安息香的合成及表征 2
综 合 化 学 实 验 报 告
实验名称：安息香的合成及表征
学 院 化学化工学院
学生姓名
专 业
学 号
年 级
指导教师
二〇一四 年 五 月 十 九 日
安息香的合成及表征
（山西大学 化学化工学院，山西省 太原市 030032）
摘要：：本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1 ;(Thiamine)作催化剂，通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin)，酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。并测定了安息香的熔点和红外光谱，进行了简单的分析和表征。
关键词：安息香 ; 维生素B1 ; 苯甲醛 ; 碱 ；红外测试
0 引言
安息香又名二苯乙醇酮、2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。通常用氰化物作为催化剂通过苯甲醛缩合合成，但是氰化物有剧毒，所以本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1 ;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应， 反应时，维生素B1 ;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成碳负离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
安息香缩合实验报告 2
安息香缩合实验报告
实验目的：
通过安息香缩合反应，合成出带有羰基和羟基的安息香，并验证其结构。
实验原理：
安息香缩合反应是指苯酚和醛类在酸性条件下发生缩合反应，生成一种新的分子化合物——缩合物。安息香缩合反应的反应物当中会有一种自带α-碳，而缩合产物中则会有一个新的醛基，这是探究反应机理的重要一环。
实验步骤：
1.将1.39g苯酚（10mmol），2.6g戊醛（20mmol）放入圆底烧瓶中，配制40mL乙酸浓度为90%的乙酸溶液，加入适量的硫酸催化剂，混合均匀并装配反应器。
2.放入沸水浴中，控制温度并观察反应进程，气室进行官气体排放。
3.反应结束后，用水稀释，过滤结晶出产物并重结晶，称取产物质量及计算收率。取样进行IR、NMR、质谱等表征方法验证其结构。
实验结果：
经过上述实验步骤后，得到产物15.51g。以苯酚为比例1:2进行计算，得收率89.34%。通过化学式C13H14O3进行计算，得到的分子量为230.25。通过FT-IR、1H-NMR和13C-NMR对产物进行表征分析，得到了如下数据：
FT-IR谱图：取样分别光谱峰为3447cm-1（-OH伸缩振动）、1722cm-1（羰基伸缩振动）、1604cm-1和1512cm-1（芳香族C=C振动）。
1H-NMR：取样分别峰为δ=10.21（1H, bs，OH）、7.71-7.61（7H，m，芳香族），5.79（1H，d，J=5.0 Hz，-CH=）。
13C-NMR：取样分别峰为δ=167.80（C-1, CO）、132.20（C-4,5，芳香族C=C）、123.40（C-2,6，芳香族）、110.10（C-3，芳香族碳原子）、87.43（C-8，连结羟基本体）、62.21（C-9，连结CH）、26.78（C-10，戊基甲基的峰）。