安息香的制备教学提纲
安息香合成（精品）
有机制备基本合成实验包括烯烃、卤代烃、醇酚醚、羰基化合物、羧酸及其衍生物等的合成，还包括一些其他的合成实验，如乙酰乙酸乙酯的合成、重排反应、相转移催化反应、Perkin反应等单步合成实验。
实验一零二从茶叶中提取咖啡因茶叶中含有多种生物碱，其中以咖啡碱（又称咖啡因）为主，约占1~5%，另外还含有11~12%的丹宁酸（又名鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。
咖啡碱是弱碱性化合物，易溶于氯仿（12.5%）、水（2%）及乙醇（2%）等，在苯中的溶解度为1%（热苯中为5%）。
丹宁酸易溶于水和乙醇，但不溶于苯。
咖啡碱是杂环化合物嘌呤的衍生物，它的化学名称是1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤，其结构式如下：NN N NH1234 5678 9NNCH3OO NN33嘌呤咖啡因含结晶水的咖啡因系无色针状晶体，味苦，能溶于水、乙醇、氯仿等。
在100℃时即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华相当显著，至178℃时升华很快。
无水咖啡因熔点为234.5℃。
为了提取茶叶中的咖啡因，往往利用适当的溶剂（氯仿、乙醇、苯等）在脂肪提取器中连续抽提，然后蒸去溶剂即得粗咖啡因。
粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质，利用升华可进一步提纯。
工业上咖啡因主要通过人工合成制得。
它具有剌激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，故可作为中枢神经兴奋药，它也是复方阿司匹林（A.P.C）等药物的组分之一。
【试剂】2g茶叶，95%乙醇，生石灰【实验步骤】称取2g茶叶用滤纸包好[1]，放入恒压滴液漏斗中[2]，再在漏斗的上口加一回流冷凝管，然后与盛有20mL 95%乙醇的圆底烧瓶组成类似脂肪提取器的提取装置。
加热，当萃取液刚刚淹没滤纸套时，立即打开活塞放出液体，这样反复操作多次。
连续提取1小时后[3]，即停止加热。
改成蒸馏装置，回收萃取液中的大部分乙醇[4]。
趁热把残液倾入蒸发皿中，拌入约1g生石灰粉[5]，使之成糊状。
用电热套加热除去全部溶剂[6]及水分，并用玻璃钉研成粉末状。
安息香及其衍生物的合成(1)
4
反应结束，缓慢冷 却有白色或淡黄色晶 体析出，抽滤，用少 量冷水洗涤。 用 10ml 95%乙醇 重结晶，抽滤, 干燥 ，称重。
六、注意事项
1、维生素B1在碱性条件下受热易分解，将失去催化作用。 2、 苯甲醛易被空气中的氧所氧化，使用前须重新蒸馏。 3、 反应液pH值 保持9-10，准确到pH = 9.4~9.6。 4、 若冷却太快，产物呈油状析出可重新加热溶解后再慢慢冷却出结晶。
安息香的应用简介
制药工业 精细化工中间体
合成杂环
安息香制备络合物源自防腐剂食用香精安息香及其衍生物的合成
第一步骤：辅酶催化合成安息香
一、实验目的
1.学习绿色有机合成的方法 2.掌握辅酶合成安息香的原理和方法
二、实验原理
化学反应式
维生素B1
安息香
二、实验原理
反应试剂加入量记录表
试剂名称 维生素B1 10%NaOH 苯甲醛 分子量 337.3 40.01 106.12 1.040 密度 摩尔数 4.45 mmol 10 mmol 49.0 mmol 加入量 1.5 g 0.4 g NaOH+3.6 ml 蒸馏水 5ml
三、仪器与试剂
仪器；四口瓶（或三口瓶）、回流冷凝管、水浴锅、 抽滤瓶、布氏漏斗、量筒、锥形瓶、电动搅拌器 等。 试剂：苯甲醛（新蒸）、维生素B1、氢氧化钠、 95% 乙醇。
四、实验装置图
冰浴（碎冰+氯化钠固体）
制备催化剂装置图
热水浴
合成安息香装置图
五、实验步骤
1
三口烧瓶+ 0.8g VB1 +3mL水， 搅拌VB1全溶, +10ml 95% 乙醇， 将其置于冰浴中。
2
配10% NaOH溶液5 -10ml，置冰浴。缓 慢10%NaOH溶液 滴加到烧瓶中，调 pH= 9~10，溶液颜 色逐渐变为黄色， 约5min加完。
安息香缩合(辅酶合成)
实验三 安息香缩合(辅酶合成)【实验目的】学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
【实验原理】苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。
CHO2CCH OOH本法用维生素B 1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。
优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
CHO2CCH O OHVB 160-75℃【仪器与药品】仪器：100 mL 锥形瓶，空气冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，水浴锅250 mL 烧杯1个，滤纸，表面皿，刮刀，试管，250 mL 三角瓶1个，10 mL 、5 mL 、100mL 量筒，玻璃棒，红外灯。
药品：PhCHO （新蒸），维生素B 1，10％NaOH ，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。
【实验装置图】【物理常数】【实验步骤】合成：①在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。
②用一支试管取2ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。
③用小量筒取5ml新蒸苯甲醛，将冷透的NaOH溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中，并立即将苯甲醛加入，充分摇匀（pH:9-10）。
然后按装置图装配，加入沸石。
④温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物剧烈沸腾），约80－90min。
（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液）后处理：撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结晶完全。
（若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。
用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用25ml 冷水分两次洗涤。
称重，用80％乙醇进行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。
产品（白色晶体）空气中晾干后，称重。
【实验结果】：得到白色针状晶体2 g理论产量：5ml ×1.046/106 /2×212 = 4.98 g产率：2 / 4.98×100 % = 40.0%【注意事项】1、 VB 1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。
安息香合成
4.1安息香的辅酶法合成药物的发展过程：安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。
反应原理：反应影响因素：1.芳香醛能否顺利地与氰基发生加成产生碳负离子2.碳负离子是否能与羰基发生加成20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。
但是反应需要在冰水浴中操作，而且反应收率往往比较低。
安息香缩合反应也可用噻唑催化反应，原理和维生素B1相同。
制备化合物的主要应用范围：安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。
实验目的:1.了解安息香缩合反应的原理和方法2.了解辅酶催化反应的原理及有机合成上的应用3.复习巩固重结晶、测熔点等基本操作技术实验原理：三、主要药品和产物的物理性质：名称性状相对分子质量相对密度熔点沸点折射率溶解度苯甲醛无色杏仁气味106.12 1.04 -26 179.621.5455微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿维生素B1 在碱液中易分解安息香无色或白色晶体212 1.310 137 344 -四、主要药品和产物的名称规格用量注意事项ml g mol 实际用量苯甲醛新蒸10 10.5 0.1维生素B1新开瓶 1.75 0.005 在碱液中易分解易吸水氢氧化钠10% 5乙醇95% 15水 3.5五、实验装置六、实验步骤实验步骤实验现象注意事项七、粗产品分离过程八、结果分析产品性状：实际产量：理论产量：产率：熔点：实验结果分析：九、思考题1.安香息缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？2.本实验为什么要使用新蒸馏的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持在9-10？溶液的PH值过高和过低有什么不好？十、参考文献[1] 陈亿新，刘天穗等编写.基础合成实验II.2012.P90-91.北京.化学工业出版社[2] 吴美芳，李琳等编写.有机化学实验(2013.8).P370-371.北京.科学出版社[3] 关烨第,李翠娟葛树峰等修订.有机化学实验(第2版).P162-163.北京.北京大学出版社[4]孙祥文编写,基础有机合成反应,P152-P153.北京.化学工业出版社。
安息香合成实验报告
安息香合成实验报告安息香合成实验报告引言：安息香是一种宝贵的香料，常被用于制作香水、香薰和药物等。
然而，天然安息香的价格昂贵，合成安息香成为一种经济有效的替代方法。
本实验旨在通过合成安息香，探索其化学结构和合成过程，并评估合成产品的质量和效果。
实验方法：首先，我们收集了所需的原料和试剂，包括苯甲醛、乙酸乙酯、氢氧化钠和硫酸。
然后，我们按照以下步骤进行实验：1. 将苯甲醛和乙酸乙酯以1:1的摩尔比例混合，并加入适量的氢氧化钠溶液。
2. 在搅拌的同时，缓慢加入硫酸。
3. 将反应混合物进行蒸馏，以分离出目标产物。
4. 对分离得到的产物进行红外光谱分析和质谱分析，以确定其结构和纯度。
实验结果：经过实验操作，我们成功合成了安息香。
红外光谱分析显示，合成产物的红外吸收峰与天然安息香相似，证明其结构相近。
质谱分析进一步证实了合成产物的纯度。
讨论：本实验采用了经典的合成方法，通过酸催化和酯化反应，成功合成了安息香。
合成产物的结构与天然安息香相似，这是因为我们使用了苯甲醛作为原料，其中的苯环结构与天然安息香中的苯环结构相同。
然而，由于合成条件的限制，合成产物可能存在一些杂质，导致其与天然安息香在气味和质地上略有差异。
此外，合成产物的纯度也对其质量和效果产生重要影响。
红外光谱和质谱分析是常用的评估合成产物纯度的方法。
通过这些分析技术，我们可以确定合成产物的结构和纯度，并与天然安息香进行比较。
结论：通过本实验，我们成功合成了安息香，并通过红外光谱和质谱分析确认了其结构和纯度。
合成产物在结构上与天然安息香相似，但在气味和质地上可能存在差异。
这一合成方法为大规模生产安息香提供了一种经济有效的替代方案，并为进一步研究和开发安息香相关产品提供了基础。
总结：本实验通过合成安息香，揭示了其化学结构和合成过程。
合成产物的质量和效果受到纯度和结构的影响。
通过红外光谱和质谱分析，我们可以评估合成产物的纯度，并与天然安息香进行比较。
合成安息香的方法为相关产业提供了一种经济有效的替代方案，并为进一步研究和开发提供了基础。
安息香制备
化学综合设计实验报告学院：物理化学学院 班级：应用化学1001 学年: 2012~2013 第二学期 学 号 311013030106姓 名 李晓静 指导教师 张 磊 课程名称 化学综合设计实验 课程编号 130030501 实验名称 安息香的辅酶合成 实验类型 综合性试验 实验地点有机化学实验室实验时间 2013年6月27日实验内容：（简述）维生素B1溶解在乙醇之后，用冰浴冷却，同时在冰浴冷却下的氢氧化钠溶液缓慢加入维生素B1溶液中，再加入苯甲醛溶液进行回流反应，制取二苯羟乙酮（安息香）。
冷却后析出的晶体若呈黄色，可加入少量活性炭脱色。
实验目的与要求：1、 了解和学习仿生化学和生物有机合成的研究进展和应用现状。
2、 通过用维生素B1催化合成安息香的实验，学习并了解生物有机化学的合成方法和基本原理。
3、 进一步学习回流、重结晶等基本实验技术在具体实验中的综合运用。
4、 锻炼和培养学生的科研设计、研究能力和创新能力。
设计思路：（设计原理、设计方案及流程等）设计原理：苯甲醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：VB 1OCH C OH 安息香2CHO苯甲醛维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：SN N NNH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH+ClHCl设计方案及流程：关键技术分析：1、 维生素B1对实验的影响很大，所以应该用保持良好的维生素B1。
2、 维生素B1必须在水中完全溶解后再加乙醇。
3、 维生素B1在酸性条件下稳定，但易吸水。
在水溶液中易被氧化失效，光及金属离子均可加速氧化。
在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此，反应前维生素B1溶液、氢氧化钠溶液必须用冰水冷透，这是本实验成败的关键。
合成安息香——精选推荐
合成安息⾹辅酶催化法合成安息⾹——不同实验⽅式对合成安息⾹产率的影响⽬录摘要 (1)关键词 (1)第⼀章前⾔ (2)1.1安息⾹合成 (2)1.2安息⾹的作⽤ (2)第⼆章实验部分 (2)2.1实验仪器与试剂 (2)2.1.1实验仪器 (2)2.1.2实验试剂 (3)2.2实验装置图 (3)2.2.1加热回流装置 (3)2.2.2热过滤装置 (3)2.2.3熔点测定装置 (3)2.3实验过程 (4)2.3.1实验⽅法 (4)2.3.2四种实验⽅式 (7)第三章数据处理 (8)3.1⽅式⼀ (8)3.2⽅式⼆ (8)3.3⽅式三 (9)3.4⽅式四 (9)第四章结果与讨论 (9)4.1四种实验⽅式产率对⽐ (9)4.2安息⾹标准与样品的IR图 (10)4.3实验结果分析 (11)参考⽂献 (11)摘要：以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利⽤缩合反应制备安息⾹。
实验采⽤单因素法，寻找不同实验⽅式对反应产率的影响。
得出了最佳反应条件：：为基准，在10% NaOH⽤量9ml时,反应时间75min，反以10ml苯甲醛、1.8gVB1应温度为60--75℃时，反应产率达到10.6%。
关键词：苯甲醛单因素法不同实验⽅式安息⾹第⼀章前⾔1.1安息⾹合成本⽂采⽤单因素法，改变加料顺序，得出合成安息⾹的最佳条件：加⼊1.8gVB1，6ml⽔、15ml95%的⼄醇和15ml苯甲醛，混合后慢慢滴加150g/LNaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜⾊不褪，摇匀反应液，加热回流75min（⽔浴）。
⽔浴温度保持在60-75℃（且不可加热⾄沸腾），反应混合物呈桔黄（红）⾊均相溶液。
将反应混合物冷⾄室温，析出浅黄⾊结晶。
冰浴中降温使结晶完全。
得到合成安息⾹的在最佳产率，填补了传统合成安息⾹的不⾜。
1.2安息⾹的作⽤安息⾹在化学⼯业和药物合成等⽅⾯都有⼴泛的应⽤。
如抗癫痫药物⼆苯基⼄内酰脲的合成以及⼆苯基⼄⼆酮、⼆苯基⼄⼆酮肟,⼄酸安息⾹等制备都⽤到这个反应。
安息香及其衍生物的合成
第二代安息香衍生物的合成
总结词
第二代安息香衍生物的合成引入了现代 有机合成技术和绿色化学理念，如金属 催化、有机催化、光化学等，提高了合 成效率和产率。
VS
详细描述
第二代安息香衍生物的合成引入了现代有 机合成技术和绿色化学理念，如金属催化 、有机催化、光化学等。这些技术可以更 高效地促进反应进行，提高产率，减少副 产物和废物产生。此外，第二代合成方法 通常更注重环保和可持续发展，采用更安 全的溶剂和原料，降低对环境的负面影响 。
第三代安息香衍生物的合成
总结词
第三代安息香衍生物的合成注重生物转化和酶催化技 术的应用，利用微生物或酶作为催化剂，实现高效、 环保的合成。
详细描述
第三代安息香衍生物的合成注重生物转化和酶催化技 术的应用。通过利用微生物或酶作为催化剂，可以实 现高效、环保的合成过程。这些生物催化剂具有高度 的选择性和专一性，能够在温和的反应条件下进行， 减少对环境的破坏。此外，生物转化和酶催化技术还 可以实现可持续生产，降低生产成本，为安息香衍生 物的大规模生产和应用提供新的途径。
酶催化法
利用酶作为催化剂，促进苯甲醛与苯乙酮的缩合反应。该方法条件温和，选择性高，但成本较高，应用较少。
03 安息香衍生物的合成
第一代安息香衍生物的合成
总结词
第一代安息香衍生物的合成主要采用传统化学方法，如取代、氧化、还原等，以安息香为原料进行反 应，得到一系列衍生物。
详细描述
第一代安息香衍生物的合成主要采用传统的化学合成方法，如取代反应、氧化反应、还原反应等。这 些反应通常在有机溶剂中进行，通过控制反应条件和原料比例，可以合成出不同结构和性质的安息香 衍生物。
随着化学合成技术的进步，人们开始尝试合成安息香及其衍生物，并开发出更 多用途，如合成新型香料和药物。目前，天然安息香和合成安息香的产量都在 逐年增加。
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安息香的制备
精品资料
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2
安息香的制备
一、 实验目的
掌握安息香缩合反应的原理和应用维生素B
1
为催化剂合成安息香的实验方
法。
二、 实验原理
芳香醛在氰离子催化下会发生双分子缩合反应,生成ɑ-羟基酮。由苯甲醛缩
合生成的二苯羟乙酮又称安息香,因此这类反应又称安息香缩合。由于氰化物是
剧毒品,采用维生素B
1
代替氰化物作为催化剂仍可取得较好的收率。
CHO
VB
1
2
C
O
CH
OH
三、 实验步骤
向50ml圆底烧瓶中加入0.9g(0.0034mol)维生素B1①、2ml水及7ml95％乙
醇,溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却；另取2.1ml 10％氢氧化钠（冷却过的）,
在冷却下边振摇边将氢氧化钠溶液滴加到上述圆底烧瓶中,此时反应液pH为9-
10。量取5.0ml(5.2g,0.05mol)新蒸苯甲醛
②
加入上述反应液中,并向烧瓶中加
入一粒沸石,装上回流冷凝管,在70～75℃③空气浴上加热1.5h后,冷却至室温
即有浅黄色结晶析出,继续在冰水浴中充分冷却20min使结晶析出完全
④
,抽滤,
用15ml冷水（从冰水中滤出）洗涤结晶, 抽滤至干,留下次重结晶试验使用。
干燥后得粗品2-3g，以每g粗品使用9.5ml计，用60﹪乙醇重结晶
⑤
,用少
许活性碳脱色，煮沸15分钟，经热过滤得母液，在冰水浴中充分冷却30min使
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结晶析出完全,抽滤,干燥得白色针状结晶约1-2g,采用熔点仪测定熔点:134～
136℃。
纯安息香的熔点137℃。
本实验需4-7h。
四、 注释
①维生素B
1
在碱性条件下,温度高时易开环失效,所以加碱前要在冰浴中充分冷
却。
②苯甲醛最好用新蒸的,防止其中含有苯甲酸,与氢氧化钠发生反应。
③加热时控制好温度,不要加热到沸腾。
④若产物呈现油状物析出,可重新加热使成均相,再缓慢冷却析晶。
五、 思考题
1. 氢氧化钠在缩合反应中发挥什么作用？理论用量是多少？
2. 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持9-10？pH过低有什么不
好？