安息香和二苯乙二酮的制备
安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征
研究结论
01
安息香衍生物二苯乙二酮的合成方法具有较高的效率
和选择性，为该类化合物的制备提供了新的途径。
02
通过表征手段证实了合成产物的结构和性质，表明合
成方法具有较高的可靠性和准确性。
03
该合成方法在实验室条件下具有良好的可重复性，为
进一步优化和扩大生产规模奠定了基础。
研究展望
深入研究合成方法的反应机理和影响因素，以 提高合成效率和产物纯度，降低生产成本。
04
安息香衍生物二苯乙二酮的 表征结果
红外光谱分析结果
红外光谱分析是一种常用的化学分析方法，通过测量物质对红外光的吸收 特性来推断物质的结构。
对于安息香衍生物二苯乙二酮，红外光谱分析可以检测到苯环的振动峰、 羰基的伸缩振动峰以及可能的取代基的振动峰。
通过与标准谱图对比，可以初步确定安息香衍生物二苯乙二酮的结构。
合成步骤
准备原料
混合与加热
准备好所需的苯甲醛、苯乙 酮、催化剂和其他辅助试剂。
将苯甲醛、苯乙酮和催化剂 按照一定的比例混合，加热 至适当的温度，通常在80120℃之间。
反应与冷却
保持一定的反应时间，使原 料充分反应，然后冷却至室 温。
分离与纯化
通过蒸馏或其他分离方法， 去除多余的试剂和副产物， 得到纯化的安息香衍生物二 苯乙二酮。
苯甲醛、苯乙酮和催化剂之间的配比也需优化，以达到最佳的合成效 果。
03
安息香衍生物二苯乙二酮的 表征技术
红外光谱分析
总结词
红外光谱分析是一种常用的表征手段 ，用于确定分子中的官能团和化学键 。
详细描述
通过红外光谱分析，可以检测到安息 香衍生物二苯乙二酮分子中的特征振 动模式，从而确定其化学结构和组成 。
二苯乙二酮的制备
二苯乙二酮的制备一、实验目的1. 学习用温和氧化剂氧化制备二苯基乙二酮的原理和方法。
2. 进一步巩固加热回流和重结晶等基本操作。
二、实验原理二苯乙二酮是合成抗癫痫药物--苯妥英钠的中间体, 紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，用作聚合物的紫外线固化剂。
最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。
二苯基乙二酮通常由安息香氧化而得，常用的氧化剂有硝酸、三氯化铁等，用硝酸法产率高、原料价廉，但反应中释放出的NO 2有害。
CO C OH CO 安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成α-二酮，铁盐本身被还原成亚铁态。
不仅避免了硝酸法产生的有毒气体，而且收率较高、操作方便安全CO C OH H三、仪器和药品主要仪器：电热套、天平、烧瓶，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环水泵、熔点仪等 主要药品 安息香 2.12g (10.0mmol), FeCl 3•6H 2O 9.00g (34.1mmol) 试剂及产物物理常数名称分子量密度（d 204）熔点(℃)沸点(℃)安息香 212.24 1.219 135 194 二苯基乙二酮 210.221.08495～96 347四、实验步骤实验装置如右图1. 合成3CO2H 2O39H2O粗品2. 纯化 75%乙醇重结晶3. 表征熔点 95-96℃4. 产量、产率五、注意事项1. 二苯乙二酮易结块，加水冷却时应用玻璃棒搅动，防止结成大块2. 产物用于下次实验的原料【思考题】1．乙酸和氯化铁各起什么作用？2．本实验可以用KMnO4．重铬酸钠等氧化剂氧化吗？。
安息香,冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮反应机理
安息香,冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮反应机理二苯乙二酮是一种有机化合物，也被称为双酮，是一种重要的化工中间体，在许多有机合成反应中都有广泛的应用。
本文将介绍安息香、冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮的反应机理。
首先，我们来介绍一下反应涉及的三种化合物。
安息香，又称苦杏仁油（Benzaldehyde），是一种有机化合物，化学式为C6H5CHO，具有苦杏仁味，主要来源于苦杏仁油，也可通过苯乙烯氧化或氧化苯乙烯制备。
冰醋酸，化学式为CH3COOH，是一种常见的有机酸，是一种无色液体，有刺激性气味，可溶解于水和大多数有机溶剂，是一种重要的化工原料，也用于食品添加剂。
浓硝酸，化学式为HNO3，是一种强氧化性酸，是一种无色或微黄色的液体，有强烈刺激性气味，可以和多种物质反应，是一种重要的化工原料，也用于制取硝胺等化合物。
合成二苯乙二酮的反应机理如下：首先，将安息香溶于冰醋酸中，得到一个间歇产物，这个产物在实验室中可以通过多种方法检测到，比如在紫外可见光谱中具有特殊吸收峰。
然后，在溶液中缓慢加入浓硝酸，随着浓硝酸的逐渐加入，产物的吸收峰开始减弱，并最终消失。
最终，得到了二苯乙二酮的晶体，可以通过重结晶纯化，从而得到纯的二苯乙二酮。
接下来，我们来详细分析这个反应的机理。
首先是安息香和冰醋酸的反应。
在溶剂中，苯乙酰将氧化得到醛基，冰醋酸的质子与氧原子形成氢键，从而加速羰基的质子化。
在这种情况下，羰基可以快速地被亲电试剂攻击，生成乙酰乙酸苯酰醛的间歇产物。
然后是乙酰乙酸苯酰醛和浓硝酸的反应。
在这步反应中，间歇产物的芳基碳原子嵌入硝基团中形成的6-硝基乙酰苯酰醛（略称硝化化物）分解，生成更易于亲电试剂攻击的硝化中间体，硝化中间体与冰醋酸中的带负电荷的氢中间测试反应生成一3,5 -二硝化苯基醛，并不断向下转化与苯甲酰乙酸形成一个稳定的环，硝基所在的碳原子紧张而环化得有利的能量。
在进一步吸成分子的连环反应下，首先二硝化苯基甲醛被氢氧化为配偶体，分解产生的配偶体也可以氧化地个阴离子氧化。
二苯基乙二酮的制备
安息香衍生物二苯乙二酮得合成及表征一、实验目得:1．学习安息香氧化制备α—二酮得原理与方法。
2．掌握薄层色谱得原理，薄层板得制作。
３．学习薄层色谱法跟踪反应进程。
二、实验原理:(一）薄层色谱得有关知识薄层色谱法就是以薄层板作为载体,让样品溶液在薄层板上展开而达到分离得目得，故也称为薄层层析.它就是快速分离与定性分析少量物质得一种广泛使用得实验技术,可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程与柱色谱得先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。
1．薄层色谱常用得吸附剂硅胶与氧化铝就是薄层层析常用得固相吸附剂。
化合物极性越大，它在硅胶与氧化铝上得吸附力越强,所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常就是加热粉末以脱去水分.硅胶就是酸性得，用来分离酸性或中性得化合物。
氧化铝有酸性、中性与碱性得,可用于分离极性或非极性得化合物。
商用得硅胶与氧化铝薄层板可以买到,这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升得距离越长,化合物得分离效果越好。
宽得薄层板也可用于量较大得样品,具有1~2ｍm厚得大板可用于50～100０mg样品得分离制备。
2。
样品得制备与点样样品必须溶解在挥发性得有机溶剂中,浓度最好就是１~2 ％。
溶剂应具有高得挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷与氯仿等就是常用得有机溶剂.分析固体样品时，可将2０~40mg样品溶到２mL得溶剂中。
在距薄层板底端约1cm处,用铅笔划一条线，作为起点线.用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液,垂直地轻轻接触到薄层板得起点线上。
样品量不能太多,否则易造成斑点过大,互相交叉或拖尾,不能得到很好得分离效果.3．展开将选择好得展开剂放在层析缸中,使层析缸内空气饱与,再将点好样品得薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够得展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 ｍm，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中,不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板得前沿（离顶端5~１0mｍ处)或各组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干,用铅笔划出前沿得位置后即可显色。
有机合成课件实验二：安息香氧化制二苯基乙二酮——薄层层析监测反应进程.docx
实验一安息香氧化制二苯基乙二酮一薄层层析监测反应进程一、实验目的1、掌握制备二苯基乙二酮的原理和方法2、掌握TLC检测实验进程的方法二、实验原理（1）薄层色谱的有关知识薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄层层析。
它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方而。
1.薄层色谱常用的吸附剂硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。
化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常是加热粉末以脱去水分。
硅胶是酸性的，用来分离酸性或中性的化合物。
氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。
商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升的距离越长，化合物的分离效果越好。
宽的薄层板也可用于量较大的样甜，具有广2 nrni厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。
2.样品的制备与点样样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1〜2%。
溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。
分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到2讥的溶剂中。
在距薄层板底端约lcm处，用铅笔划一条线，作为起点线。
用毛细管（内径小于lmm）吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。
样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。
3.展开将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm,但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5^ 10mm处）或各组分已明显分开时，取岀薄层板放平晾干，用铅笔划岀前沿的位置后即可显色。
二苯乙二酮的制备原理
二苯乙二酮的制备
1 实验原理 2 实验步骤 3 结果
实验原理
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。本实验经改进 后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可 不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还 原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和 水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可 明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。安息 香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二 氧化氮对环境产生污染。
实验步骤
反应式
OH O C H O O
Cu(OAc)2
NH4NO3
试剂
4.3g安息香（自制） 2g硝酸铵 2%醋酸铜 冰醋酸 95%乙醇
步骤
1 在50ml圆底烧瓶中加入4.3g安息香、12.5ml冰 醋酸、2g粉状的硝酸铵和2ml2%醋酸铜溶液，加 入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓缓 加热并时加摇荡。 2 当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。 3 将反应混合物冷却至50-60℃，在搅拌下倾入 20ml冰水中，析出二苯乙二酮结晶。 4 抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，产物已足够 纯净可直接用于下一步的合成。如要制备纯品， 可用75%乙醇水溶液重结晶。
结果
1 粗产物干燥后为3-3.5g，熔点94-96℃ 2 纯净二苯乙二酮为黄色结晶，熔点为 95℃
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
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安息香和二苯乙二酮制备
安息香和二苯乙二酮的制备应化1201 黄丹宇2120123116【摘要】：安息香的主要成分为苯甲酸及松柏酸酯等。
可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。
等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。
经典的安息香合成采用氰化钠或氰化钾作为催化剂，在氰负离子(CN-)的作用下促使两分子苯甲醛缩合，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康，本文采用两种污染小，产率高的方法，超声波催化合成安息香及相转移催化下的安息香缩合，以及两种安息香的氧化反应方法。
【关键字】：安息香；氧化；缩合；相转移；超声波一、超声波催化合成安息香1.2超声波原理超声波在介质中的传播过程存在着一个正负压强的交变周期，可使介质的质点产生显著的声压作用。
当用足够大振幅的超声波作用于液体介质时，液体介质就会发生断裂，形成微泡，微泡进一步长大成为空化气泡。
空化泡液壁在高压下发生溃陷，溃陷过程的动能将在瞬间转化为空化泡内气态物质)内含物. 的热能，产生几千K的高温，能使空化泡内的气体发生热解离，变为低温等离子体，也能将泡内的介质加热分解，从而增加化学反应活性) 增加分子间的碰撞. 和使高分子降解。
1.3仪器和主要试剂超声波清洗器：型号KQ-160TDB，功率160W，频率80HZ。
主要试剂：苯甲醛（新蒸）VB11.4操作步骤在干净的50mL的三口烧瓶中加入一定量的VB1、乙醇（95%）。
摇匀溶解，加新蒸苯甲醛（5mL）。
充分摇匀，安装回流冷凝管。
另取NaOH(1mol/L)溶液，从回流管上口倒入，调整pH只。
然后放置在超声波清洗器中，在一定温度和功率下反应一段时间。
反应完毕，置于冰水中冷却、结晶、抽滤，用乙醇（95%）进行重结晶，称重，计算产率，测定熔点。
超声波反应的最优条件：功率100%，pH=9.3，VB1的量为1.5g，温度为60摄氏度，反应时间为90min，乙醇溶剂（95%）8mL,产率为74.38%。
二苯乙二酮的合成
二苯乙二酮的合成[实验原理]安息香可被温和的氧化剂醋酸铜氧化成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜盐。
本实验改进后使用催化量的醋酸铜作为氧化剂，反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
[反应式] O H OC u (O A c)2N H 4N O 3O O[试剂]2.15g （0.01mol ）安息香（自制），1g （0.0125mol ）硝酸铵，2%醋酸铜，冰醋酸，95%乙醇[实验步骤]在50 mL 圆底烧瓶中加入2.15g 安息香、6.5ml 冰醋酸、1g 粉状的硝酸铵和1.3mL2%硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。
当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。
将反应混合物冷至50~60 ℃在搅拌下倾入10mL 冰水中，析出二苯乙二酮结晶。
抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为1.5g 。
若要得到纯品可用75%乙醇-水溶液重结晶，熔点94~96℃。
纯二苯乙二酮为黄色结晶 熔点为95℃[思考题]1. 有哪些氧化剂可以氧化安息香至二苯乙二酮，这些氧化剂有哪些优缺点？除了上述方法，常见的制备方法中用到的氧化剂还有如下几种：I ．FeCl 3 其反应式为：FeCl 2HCl ++22FeCl 3H OH CC O + C O C O 2 方法为：在100 ml 三口瓶中加入10 ml 冰乙酸、5 ml 水及9.00 g FeCl3•6H2O,装上回流冷凝管，加热至沸（以石蜡油为热浴体），用磁力搅拌器搅拌。
停止加热，待沸腾平息后，加入2.12 g 安息香，继续加热回流1h 。
加入50ml 水煮沸后，冷却反应液至室温，有黄色固体析出。
抽滤，并用冷水洗涤固体3次。
粗产品约2.00克，产率约95%。
其中加醋酸是为了防止氯化铁水解，同时增强三价铁的氧化性，加水是为了降低体系的饱和度，使析出的晶体较大。
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安息香和二苯乙二酮的制备
应化1201 黄丹宇16
【摘要】：安息香的主要成分为苯甲酸及松柏酸酯等。
可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。
等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。
经典的安息香合成采用氰化钠或氰化钾作为催化剂，在氰负离子(CN-)的作用下促使两分子苯甲醛缩合，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康，本文采用两种污染小，产率高的方法，超声波催化合成安息香及相转移催化下的安息香缩合，以及两种安息香的氧化反应方法。
【关键字】：
安息香；氧化；缩合；相转移；超声波
一、超声波催化合成安息香
1.2超声波原理
超声波在介质中的传播过程存在着一个正负压强的交变周期，可使介质的质点产生显著的声压作用。
当用足够大振幅的超声波作用于液体介质时，液体介质就会发生断裂，形成微泡，微泡进一步长大成为空化气泡。
空化泡液壁在高压下发生溃陷，溃陷过程的动能将在瞬间转化为空化泡内气态物质)内含物. 的热能，产生几千K的高温，能使空化泡内的气体发生热解离，变为低温等离子体，也能将泡内的介质加热分解，从而增加化学反应活性) 增加分子间的碰撞. 和使高分子降解。
1.3仪器和主要试剂
超声波清洗器：型号KQ-160TDB，功率160W，频率80HZ。
主要试剂：苯甲醛（新蒸）VB1
1.4操作步骤
在干净的50mL的三口烧瓶中加入一定量的VB1、乙醇（95%）。
摇匀溶解，加新蒸苯甲醛（5mL）。
充分摇匀，安装回流冷凝管。
另取NaOH(1mol/L)溶液，从回流管上口倒入，调整pH只。
然后放置在超声波清洗器中，在一定温度和功率下反应一段时间。
反应完毕，置于冰水中冷却、结晶、抽滤，用乙醇（95%）进行重结晶，称重，计算产率，测定熔点。
超声波反应的最优条件：功率100%，pH=9.3，VB1的量为1.5g，温度为60摄氏度，反应时间为90min，乙醇溶剂（95%）8mL,产率为74.38%。
二、相转移催化下的安息香缩合反应
1.1实验原理
1.2仪器及主要试剂
XT4型双目体视显微熔点仪；付里叶变换红外光谱仪；水浴锅;苯甲醛;VB1;PEG -6000(CP);95%乙醇(CP);无水乙醇(AR)。
1.3试验方法
在100mL的圆底烧瓶中依次加入PEG -6000、蒸馏水(6mL)、95%乙醇(15mL)、VB1(1. 8 g)塞上瓶塞,振摇后使其溶解,将其置于冰盐浴中充分冷却;在另一锥形瓶中加入一定浓度的氢氧化钠溶液(5 mL),也置于冰盐浴中充分冷却。
当冷却到一定温度时,将此氢氧化钠溶液分批加入
已事先冷却充分的盛有VB1的乙醇溶液中,随后加入10 mL的苯甲醛,振摇混合,装上回流冷疑器,置于一定温度的水浴锅中保温一定时间后,取出反应瓶振摇1 -2 min,自然冷却后用冰水冷却,则析出白色的晶体,过滤,所得的滤饼以冰-水洗涤,彻底抽干后用无水乙醇重结晶,得白色针状晶体。
测熔点为135℃-136℃(温度计未效正),测红外光谱图与标准谱图相吻合,证实产物为目标化合物。
本缩合反应的最佳条件是PEG -6000的用量为1. 5 g、反应温度为50℃、回流时间80 min、氢氧化钠浓度10%(5 mL);把相转移催化剂PEG -6000应用于安息香反应中,改善了传统实验方法的条件,提高了反应产率,重现性好,成功率高,值得在实验教学中及化工合成中推广。
安息香氧化至二苯乙二酮方法
一、PEG-400 促进的硝酸铈铵氧化安息香合成二苯基乙二酮
1.1反应方程式
1.2仪器及主要试剂
安息香按上述方法合成熔点用Yanaco 显微熔点测定仪测定(温度计未校正)；IR 用Perkin-Elmer 1730 型傅立叶变换红外光谱仪测定(KBr 压片)；1H NMR 用Burker AM-400 MHz 核磁共振仪测定(TMS 作内标，CDCl3作溶剂)
1.3实验步骤
在25 mL 圆底烧瓶中依次加入聚乙二醇400 3.0 mL，安息香(0.42 g，2.0 mmol)，Ce(NH4) 2 (NO3) 6 (0.55 g，1.0 mmol)，然后在100 ℃下搅拌反应(TLC 检测，展开剂：V石油醚∶V乙酸乙酯=6∶1)。
反应结束后，
冷却至室温，倒入100 mL 冰水中，有大量浅黄色固体洗出。
然后过滤，水洗至中性，晾干，即可以得到浅黄晶体产品。
产物经熔点测定和光谱数据证实：m.p.：94~96 ℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7. 16~7. 91 (m , Ar-H); IR (KBr) v: 1660, 1590, 1580, 1450, 795, 720, 690, 680 cm-1。
最优条件：以PEG-400 作为溶剂，50 mol%用量的硝酸铈
铵作为氧化剂在100℃下加热反应。
二、硫酸铁按对安息香的氧化
1.1反应方程式
1.2仪器及主要试剂
安息香C.PZ一29(0.01mol)；铁按矾；冰醋酸(C.P)乙醇(C.P)等；电热溶点测定仪,510P型傅利叶红外光谱仪及常规有机合成仪器
1.3合成方法
在100mL三颈瓶中加人2129安息香,16.09(0.033mo)l铁按矾,加人10mL 冰醋酸和5mL水,装上电动搅拌器和回流冷凝管,加热回流搅拌60一70而n,瓶内由棕黄液体变成淡黄绿色浑浊沉淀,冷却,加水搅拌,抽滤并用水洗涤至洗液呈中性,干燥后得粗产品,经乙醇一水重结晶后得产品1.5一2.09,收率55.7%一95.2%,熔点93一95℃。
【参考文献】
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[2]周军,任娟,李丽,曾鸿耀,刘逸. PEG-400促进的硝酸铈铵氧化安息香
合成二苯基乙二酮[J]. 广东化工,2015,09:53-54+86.
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镇江医
学院学报.1998.
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[6]俞善信,曾盈. 硫酸铁铵对安息香的氧化[J]. 益阳师专学报,1999,06:68-69.。