三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮
苯妥英钠的合成
本实验由苯甲醛在维生素B1作催化剂及碱性条件下进行安息香缩合得到安息香, 然后在酸性条件下用三氯化铁氧化安息香制取二苯乙二酮,二苯乙二酮与尿素在 碱性条件下反应得到苯妥英,再由苯妥英与氢氧化钠反应成盐得到苯妥英钠。
加热回流 油状物消失 边加边搅拌 滤液 30min 倒入120ml水中 抽滤
15％盐酸 pH 4-5
红外灯下 少量水洗 干燥
析出结晶
注意事项
尿素量可适当加大。 碱性较强时，脲及生成的苯妥英钠易于水解，可通过降低溶液的极性来增加其稳
定性。 浓盐酸调节pH值不要小于3，否则在强酸条件下会破坏产物结构。
第一次实验：安息香缩合反应（安息香的制备）
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯 甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废” 处理困难。
20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合 反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。但是反 应需要在冰水浴中操作，而且反应收率往往比较低。
量抽干。
第二次实验 氧化反应（二苯乙二α-二酮即二苯乙二酮。 二苯乙二酮是一种黄色针状晶体，能吸收紫外光。用做紫外线固化树脂
的光感剂、印刷油墨组分、有机合成试剂，用以制取杀虫剂等。常用于 安息香制备二苯乙二酮的方法有硝酸氧化或在硫酸铜、吡啶水溶液中空 气氧化等。本次实验，我们采用三氯化铁为氧化剂氧化安息香制备二苯 乙二酮。
1. 原料规格及用量配比
药物合成教学资料 实验二 二苯乙二酮的制备ppt课件
加100ml 水 煮沸后冷却
1h
干燥
水洗
粗产品
称重、测熔点
五、数据记录及处理
产量： 产率＝M实际/M理论× 100％ 熔点： Mp.
六、注意事项
1、FeCl3.6H2O的固体很硬，称量时要压小一点，
才能放入三颈瓶中
2、沸腾的判断方法：关掉搅拌，关掉加热，静
置时有冒泡现象
3、加入100ml水时，慢慢加水，不要加得太快，
苯妥英钠的合成
实验二 二苯乙二酮的制备
一、实验目的
1、巩固电动搅拌器的使用方法 2、掌握氧化反应的方法以及氧化剂的选择
二、实验原理
+ Fe HNO H
3
2+/
HO
O
O
O
三、反应装置图
四、实验步骤
20ml 冰醋酸 10ml水 18.0gFeCl3.6H2O
回流 加热 至沸 稍冷 加入4.2g安息香 抽滤 黄色 固体
防止瓶爆裂是采用手动控制温度
后面内容直接删除就行 资料可以编辑修改使用 资料可以编辑修改使用
资料仅供参考，实际情况实际分析
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二苯基乙二酮的制备实验报告
二苯基乙二酮的制备实验报告实验目的：
通过苯甲酸与苯并萘酮反应，制备出二苯基乙二酮，并掌握该反应的操作技能和注意事项。
实验原理：
苯甲酸和苯并萘酮在酸性催化下发生酰基化反应，生成二苯基乙二酮。
实验步骤：
1. 实验前准备：
称取苯甲酸1.2g和苯并萘酮2.0g，分别放入两个干净的干燥瓶中备用。
准备20ml的三甲基氧化铝液体试剂，并去除其中的水分。
准备好玻璃棒、分液漏斗、滤纸、蒸馏水、冷却剂等实验用品。
2. 反应操作：
将苯甲酸倒入干燥瓶中，滴加少量浓硫酸混合搅拌后，将苯并
萘酮倒入混合液中，放置4h。
将反应物转移到分液漏斗中，用蒸馏水冲洗瓶内残留物。
将收集的混合液先用玻璃棒搅拌均匀，再倒入硼酸分液漏斗中，滴加蒸馏水，用玻璃棒搅拌均匀后分液。
将有机相用硼酸洗涤3次，去除水液残余后，用旋转蒸发器浓
缩溶液，将产物收集到称量瓶中，加入10ml的醇，摇匀后放置冷
却剂中结晶24h。
将产物过滤并用少量醇洗涤，用滤纸吸干，然后在干燥器中干燥，最后称取产物。
实验结果：
实验操作顺利完成，制得白色晶体产物，产率为82.5%，结晶点为140-142℃。
通过IR和NMR等波谱测试，证实其为二苯基乙二酮。
实验结论：
通过该实验，我们成功地制备了二苯基乙二酮，并掌握了该反应的操作技能和注意事项。
通过对实验结果的分析，我们可以得到实验产物的纯度和收率，验证了实验的可行性，为该反应的应用提供了基础和参考。
有机合成课件实验二：安息香氧化制二苯基乙二酮——薄层层析监测反应进程.docx
实验一安息香氧化制二苯基乙二酮一薄层层析监测反应进程一、实验目的1、掌握制备二苯基乙二酮的原理和方法2、掌握TLC检测实验进程的方法二、实验原理（1）薄层色谱的有关知识薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄层层析。
它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方而。
1.薄层色谱常用的吸附剂硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。
化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常是加热粉末以脱去水分。
硅胶是酸性的，用来分离酸性或中性的化合物。
氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。
商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升的距离越长，化合物的分离效果越好。
宽的薄层板也可用于量较大的样甜，具有广2 nrni厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。
2.样品的制备与点样样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1〜2%。
溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。
分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到2讥的溶剂中。
在距薄层板底端约lcm处，用铅笔划一条线，作为起点线。
用毛细管（内径小于lmm）吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。
样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。
3.展开将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm,但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5^ 10mm处）或各组分已明显分开时，取岀薄层板放平晾干，用铅笔划岀前沿的位置后即可显色。
苯妥英的制备准备报告
实验装置图
实验流程
二苯乙二酮的制备
搭配实验装置 加入7g三氯化铁，7.5ml冰醋酸，6ml水加入 250ml三颈烧瓶 加热至沸腾后冷却，加入6g二苯乙醇酮，继 续加热回流50min
实验流程
二苯乙二酮的制备
待反应液上下两层基本澄清后，趁 热把反应液倾至50ml冷水中，搅拌， 至油状物变为黄色固体，抽滤，水洗 至中性，得干燥二苯乙二酮晶体
实验装置图实验流程二苯乙二酮的制备搭配实验装置加入7g三氯化铁75ml冰醋酸6ml水加入250ml三颈烧瓶加热至沸腾后冷却加入6g二苯乙醇酮继续加热回流50min实验流程二苯乙二酮的制备待反应液上下两层基本澄清后趁热把反应液倾至50ml冷水中搅拌至油状物变为黄色固体抽滤水洗至中性得干燥二苯乙二酮晶体实验步骤向250ml三颈烧瓶中加入2g二苯乙二酮脲12g20ml95乙醇
苯妥英钠的制备：
将粗品悬于200ml水中，水浴上温至40℃， 搅拌下滴加20%氢氧化钠至全溶，加热5mim， 趁热过滤，冷却至室温，待结晶完全析出 （结晶过程中加入氯化钠至饱和），抽滤， 少量水洗涤，干燥，收集
注意事项
• 反应温度要严加控制，特别是安息香合成 开始前期加热不必过快，后期可适当升温 至沸腾（80~90℃） • 试验成功的关键是原料的质量，不能有影 响实验的杂质
制备原理
苯妥英钠在水中易溶，在乙醇中溶解，在氯仿或乙醚中几 乎不溶因此选择此试验路线
主要和产物的物理性质
化合物名 称 性状 熔点℃ 溶解度 分子量 二苯乙二酮 白色针状晶 133 体 不溶于水溶 210.25 于乙醇
苯妥英
苯妥英钠 安息香 三氯化铁
黄色针状晶 95~96 体
白色粉末 291~299
不溶于水， 252.268 乙醇
苯妥英的合成
1、制备二苯乙二酮时，为何先加入加热后才加安 息香，而不是一开始一起加入？ 答：因为安息香会冰醋酸反应，醋酸是为了防止 氯化铁水解，同时增强氯化铁的氧化性，若一起 加，效果不佳。 2、制备苯妥英时，乙醇的作用是什么？ 答：因联苯甲酰不易溶于水，而易溶于乙醇，所 以在该反应体系中乙醇作为溶剂使用，是该反应 过程中的反应物尿素与联苯甲醛充分混合，使反 应更加充分
谢谢
制备实验操作的基本内容
在100ml圆底烧瓶中，依次加2.5g 2-羟基二苯 乙酮、14g FeCl3·6H2O、15ml冰乙酸和6ml水 安装回流冷凝管后，加热回流50min。
稍冷，加入50ml水，再加热至沸腾后，将反 应液倾入250ml烧杯中，搅拌冷却至室温， 析出黄色固体，抽滤。结晶用少量水洗，干 燥，得二苯乙二酮粗品。
经过安息香缩合生成2-羟基二苯乙酮，再经 氧化得到二苯基乙二酮，后者在碱性条件下 发生二苯羟乙酸型重排，并与脲反应形成苯 妥英钠，经酸化、得到苯妥英产物 。
二苯乙二酮的制备
工艺方法介绍 由2-羟基二苯乙酮制备二苯乙二酮的过程，
是将羟基转化为羰基的氧化反应过程，由于 原料的羟基处于羰基和苯环的邻位，经过氧 化后分子中可形成大的共轭体系，所以该氧 化反应比较容易发生。
以FeCl3·6H2O为氧化剂的方法所得粗产物的 质量较好，通常无需重结晶其熔点即可达到 94-96ºC。
合成苯妥英
将二苯基乙二酮2g、尿素1.14g、置于100毫升三口烧 瓶中，加入20%氢氧化钠溶液6mL，95%乙醇10mL， 回流反应1小时，反应结束后倾入75毫升冷水，放置半 小时待沉淀完全，滤去黄色的二苯乙炔二脲沉淀，滤 液用15%盐酸酸化至PH=6，待沉淀完全析出，抽滤， 水洗，干燥得到白色苯妥英，如果产品颜色较深，应 重新溶于碱液后，加活性炭煮沸10MIN左右，冷却后 ，再酸化得白色针状结晶，mp：295~298℃。
三氯化铁催化二苯乙醇酮氧化的机理
三氯化铁是一种常用的有机合成催化剂，它在有机合成中具有广泛的应用。
其中，它在二苯乙醇酮氧化反应中扮演着至关重要的角色。
本文将探讨三氯化铁催化二苯乙醇酮氧化的机理。
一、三氯化铁催化剂的介绍1. 三氯化铁的结构与性质三氯化铁的化学式为FeCl3，它是一种无机化合物，呈现出黄色至棕色的固体，可溶于水和有机溶剂。
在有机合成中，三氯化铁常用作氧化剂、Lewis酸或催化剂。
它具有较强的氧化性和催化活性，是许多有机反应中不可或缺的重要试剂。
2. 三氯化铁在有机合成中的应用三氯化铁在有机合成中被广泛应用，例如在酮的烷基化反应、芳烃的硝化反应、烯烃的增氢反应等中都发挥着重要的作用。
在二苯乙醇酮氧化反应中，三氯化铁作为催化剂可以有效地促进反应的进行，提高反应的产率和选择性。
二、二苯乙醇酮氧化反应的机理1. 反应物和反应条件二苯乙醇酮是一种重要的有机化合物，其氧化反应可以得到相应的醛或酸。
需要注意的是，氧化反应需要适当的催化剂和反应条件。
在三氯化铁的催化下，二苯乙醇酮氧化反应可以较为高效地进行。
2. 三氯化铁催化二苯乙醇酮氧化的机理三氯化铁催化下的二苯乙醇酮氧化反应机理可以分为几个关键步骤：（1）三氯化铁与二苯乙醇酮发生配位作用，生成活性中间体；（2）活性中间体与氧分子发生氧化加成反应，生成氧化产物；（3）最终生成的氧化产物脱除三氯化铁催化剂，得到氧化物。
三、反应条件的影响1. 温度在反应过程中，温度是一个重要的影响因素。
适当的反应温度可以加快反应速率，提高反应产率。
2. 试剂量催化剂和底物的摩尔比也会对反应的进行产生重要的影响。
适当的试剂量可以保障反应的高效进行。
3. 溶剂选择在二苯乙醇酮氧化反应中，溶剂的选择也是至关重要的。
不同的溶剂可能会对反应产率和产物选择性产生影响。
四、应用与展望目前，三氯化铁催化的二苯乙醇酮氧化反应已被广泛应用于有机合成领域，并取得了良好的效果。
未来，随着催化剂设计和有机合成方法学的不断发展，相信三氯化铁催化的二苯乙醇酮氧化反应将有更广泛的应用前景。
二苯乙二酮的制备
二苯乙二酮的制备
一、实验目的
1、了解安息香氧化合成二苯基乙二酮的氧化剂选择。
2、熟练掌握回流、重结晶等实验操作。
二、实验原理
二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。
氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。
也可以使用Fe3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe2+。
本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。
这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
三、仪器及药品
仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等
药品：安息香、硝酸铵、冰醋酸、醋酸铜、乙醇等
四、实验步骤
在50mL圆底烧瓶中加入2.15 g安息香、8 mL冰醋酸、1 g的硝酸铵和2.0 mL 2%硫酸铜溶液，装上回流冷凝管，缓慢加热，当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5 h使反应完全。
将反应混合物冷至50-60 oC，在搅拌下倒入10
mL冰水中，析出二苯乙二酮晶体。
抽滤，用冷水充分洗涤，得到粗产物。
可用75%的乙醇水溶液重结晶，得到二苯乙二酮。
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三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮
一、实验目的
通过本实验学习并掌握采用三氧化铁氧化安息香制备二苯基乙二酮的方法，进一步巩固回流加热反应、抽滤、重结晶等基本操作，熟悉熔点仪的使用操作。
二、实验原理
二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，可用作有机合成中间体；紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此可用作光引发剂（光敏剂）使聚合物的固化；另有研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂，可用作杀虫剂。
二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛通过安息香缩合制得安息香，再经氧化剂硝酸、硫酸铜、三氧化铁等氧化制得。
本实验直接以安息香为原料，在冰醋酸水溶液中，采用三氧化铁作氧化剂，粗产物通过酒精重结晶提纯后得到最后产品。
反应式如下：
三、试剂及仪器
试剂：安息香（自制）、FeCl3•6H2O、乙醇（95%）、冰乙酸。
仪器：三口圆底烧瓶（100 ml）、回流冷凝管、电热套（带搅拌装置）、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、熔点测定仪、烧杯等。
四、实验步骤
在100 ml三口圆底烧瓶上装上回流冷凝管和温度计，加入冰乙酸10 ml、水5 ml及FeCl3•6H2O 9.00 g（约33 mmol），搅拌下加热至沸腾。
停止加热，稍冷后，加入安息香2.12 g（10 mmol），继续加热回流１小时。
有条件的情况下，可采用硅胶板薄层层析监测反应过程，用适当溶剂（如正己烷/乙酸乙酯）展开，用紫外灯或者高锰酸钾溶液显色后，观察原料点和产物点的变化，当原料基本消失时，表示可以结束反应。
反应完成后，加入50 ml水，重新煮沸后，反应液放置冷却至室温，有黄色
固体析出。
抽滤，并用冷水洗涤固体3次。
粗产品约2.00克，产率约95%。
粗产品用95%的乙醇重结晶，产品充分干燥后，称重，用熔点测定仪测定产物熔点。
产物一般为淡黄色晶体，产量约1.7g，产率约80%，熔点文献值94～95℃。
五、操作注意事项
1. 溶解FeCl3•6H2O于醋酸水溶液时，由于溶质较多，最好采用电动搅拌，也可以一边慢慢加热一边加入固体。
2. 在冷却析出粗产品时，可以适当搅拌，防止析出的产物结块，包裹杂质。
六、思考题
1. 如果采用硅胶板薄层层析监测反应过程，原料和产物的比移值（R f）哪个会大些？为什么？
2. 如何确定重结晶时溶剂乙醇的用量？
3. 反应时加入水与冰醋酸形成混合溶剂，以及反应结束后加入水的目的是什么？。