二苯乙二酮的制备
二苯乙二酮的制备
二苯乙二酮的制备一、实验目的1. 学习用温和氧化剂氧化制备二苯基乙二酮的原理和方法。
2. 进一步巩固加热回流和重结晶等基本操作。
二、实验原理二苯乙二酮是合成抗癫痫药物--苯妥英钠的中间体, 紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，用作聚合物的紫外线固化剂。
最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。
二苯基乙二酮通常由安息香氧化而得，常用的氧化剂有硝酸、三氯化铁等，用硝酸法产率高、原料价廉，但反应中释放出的NO 2有害。
CO C OH CO 安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成α-二酮，铁盐本身被还原成亚铁态。
不仅避免了硝酸法产生的有毒气体，而且收率较高、操作方便安全CO C OH H三、仪器和药品主要仪器：电热套、天平、烧瓶，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环水泵、熔点仪等 主要药品 安息香 2.12g (10.0mmol), FeCl 3•6H 2O 9.00g (34.1mmol) 试剂及产物物理常数名称分子量密度（d 204）熔点(℃)沸点(℃)安息香 212.24 1.219 135 194 二苯基乙二酮 210.221.08495～96 347四、实验步骤实验装置如右图1. 合成3CO2H 2O39H2O粗品2. 纯化 75%乙醇重结晶3. 表征熔点 95-96℃4. 产量、产率五、注意事项1. 二苯乙二酮易结块，加水冷却时应用玻璃棒搅动，防止结成大块2. 产物用于下次实验的原料【思考题】1．乙酸和氯化铁各起什么作用？2．本实验可以用KMnO4．重铬酸钠等氧化剂氧化吗？。
二苯乙二酮的制备实验报告
二苯乙二酮的制备实验报告二苯乙二酮的制备实验报告引言：二苯乙二酮（简称DPE）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、农药等领域。
本实验旨在通过合成反应制备DPE，并通过实验结果分析反应机理和优化反应条件。
实验方法：1. 实验材料和仪器：本实验使用的材料包括苯乙酮、苯甲醛、氢氧化钠、氢氧化铜等。
实验仪器包括反应釜、冷凝器、恒温槽、磁力搅拌器等。
2. 实验步骤：（1）准备反应体系：将苯乙酮、苯甲醛、氢氧化钠、氢氧化铜按一定摩尔比例加入反应釜中。
（2）反应过程控制：将反应釜置于恒温槽中，控制反应温度为80℃，并通过磁力搅拌器保持反应体系均匀混合。
（3）反应结束处理：反应时间达到预定时间后，停止加热，待反应体系冷却至室温。
（4）产物分离与纯化：将反应体系过滤，得到混合物，通过结晶、溶剂萃取等方法纯化产物。
实验结果：通过实验，我们成功合成了二苯乙二酮。
产物经过纯化后，得到白色结晶固体。
通过红外光谱、核磁共振等技术对产物进行了表征。
实验结果表明，所得产物符合二苯乙二酮的结构特征。
讨论与分析：1. 反应机理：二苯乙二酮的制备主要是通过酮醛缩合反应实现的。
在碱性条件下，苯乙酮和苯甲醛发生缩合反应，生成二苯乙二酮。
氢氧化钠和氢氧化铜作为催化剂，促进反应进行。
2. 反应条件优化：在本实验中，我们选择了80℃作为反应温度。
这是因为在这个温度下，反应速率较快，而且产物的收率较高。
然而，反应温度过高可能导致副反应的发生，影响产物的纯度。
因此，选择适当的反应温度对于提高产物质量至关重要。
3. 产物纯化方法：产物的纯化对于获得高纯度的二苯乙二酮至关重要。
在本实验中，我们采用了结晶和溶剂萃取的方法。
结晶是通过控制溶剂的温度和浓度，使产物从溶液中结晶出来。
溶剂萃取是通过选择合适的溶剂，将产物从混合物中分离出来。
这些方法能够有效提高产物的纯度。
结论：通过本实验，我们成功合成了二苯乙二酮，并通过实验结果对反应机理和优化条件进行了讨论与分析。
二苯乙二酮的制备实验报告
二苯乙二酮的制备实验报告实验室日期：XXXX年XX月XX日二苯乙二酮的制备实验报告实验目的：1. 学习二苯乙二酮的制备方法和工艺流程；2. 掌握实验中关键步骤的操作方法和注意事项；3. 熟悉实验室的设备和仪器，提高实验技能和安全意识。
实验原理：二苯乙二酮（又称苯并烯酮）是一种有机化合物，其分子式为C14H10O，结构中两个苯环通过CO连接在一起。
二苯乙二酮的合成方法有多种，通常采用二苯甲酮为始料，通过反应、还原、酸化等多个步骤制得。
实验材料：二苯甲酮、NaOH、异丙醇、丙酮、硫酸、稀氢氧化钠溶液等。
实验步骤：1. 预处理：将所需材料按照所需比例精确称量，备好实验仪器和器材。
2. 制备苯并酚：将50g二苯甲酮溶于200mL异丙醇中，加入30mL 2.5mol/L NaOH溶液，用搅拌器搅拌均匀后加热回流2小时。
反应结束后立即加水降温，并用过滤纸滤出固体，用水或乙醇洗涤并干燥。
3. 制备苯并烯酮：将50g苯并酚与100mL丙酮、10mL H2SO4混合后，加热回流4小时。
反应结束后加水降温，并用乙醇洗涤固体，过滤并干燥，最终得到苯并烯酮。
4. 测定产率和纯度：通过红外光谱、核磁共振、质谱等手段对制得的产物进行检测，确定其结构和纯度，最终计算得到产率。
实验结果：通过实验制备得到了苯并烯酮产物，其红外光谱表明C=O伸缩振动峰位为1675cm-1，符合苯并烯酮的结构特征。
核磁共振和质谱的结果进一步证实了产物的结构和纯度。
实验总结：通过本次实验，对二苯乙二酮的制备方法和技术要求有了更深入的理解，同时也感受到了实验技能、仪器设备和安全意识等方面的提高。
在今后的实验项目中，将继续加强实验室安全管理，完善实验技巧和知识储备，为科学研究和实践创新奠定基础。
二苯乙二酮的合成
二苯乙二酮的合成一、引言二苯乙二酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学、医药和材料领域。
其合成方法也多种多样，本文将介绍其中一种常见的合成方法。
二、反应原理二苯乙二酮的合成反应式如下：该反应是通过芳香族亲电取代反应来实现的。
在该反应中，苯乙酮被溴化铁处理后生成α-溴代苯乙酮，再经过芳香族亲电取代反应生成目标产物。
三、实验步骤1. 取1.5g苯乙酮加入至100mL三口瓶中；2. 加入10mL无水乙醇和3mL浓HCl，并搅拌均匀；3. 加入0.5g溴化铁，并继续搅拌30分钟；4. 加入10mL无水乙醇和0.5g苯并三氯甲烷（催化剂），并搅拌均匀；5. 将混合物倒入250mL锥形瓶中，加入20mL浓氢氧化钠溶液，并用水冷却至室温；6. 将产物用醚提取，用水洗涤，然后蒸干醚；7. 用乙醇重结晶，得到二苯乙二酮。
四、实验注意事项1. 溴化铁具有腐蚀性和毒性，操作时要戴手套和口罩；2. 操作过程中，应保持通风良好；3. 实验中使用的溶剂要干燥无水；4. 操作过程中应注意安全。
五、实验结果及分析在实验中，我们按照上述步骤合成了二苯乙二酮。
经过提取、洗涤和重结晶等步骤后，我们得到了白色的结晶体。
通过红外光谱仪进行检测，发现其吸收峰符合二苯乙二酮的特征峰。
这表明我们成功地合成了目标产物。
六、总结通过本次实验，我们掌握了一种常见的合成二苯乙二酮的方法，并学会了如何进行反应条件的选择和操作技巧。
同时，在实验过程中也加深了对有机化学反应原理的理解和认识。
安息香,冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮反应机理
安息香,冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮反应机理二苯乙二酮是一种有机化合物，也被称为双酮，是一种重要的化工中间体，在许多有机合成反应中都有广泛的应用。
本文将介绍安息香、冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮的反应机理。
首先，我们来介绍一下反应涉及的三种化合物。
安息香，又称苦杏仁油（Benzaldehyde），是一种有机化合物，化学式为C6H5CHO，具有苦杏仁味，主要来源于苦杏仁油，也可通过苯乙烯氧化或氧化苯乙烯制备。
冰醋酸，化学式为CH3COOH，是一种常见的有机酸，是一种无色液体，有刺激性气味，可溶解于水和大多数有机溶剂，是一种重要的化工原料，也用于食品添加剂。
浓硝酸，化学式为HNO3，是一种强氧化性酸，是一种无色或微黄色的液体，有强烈刺激性气味，可以和多种物质反应，是一种重要的化工原料，也用于制取硝胺等化合物。
合成二苯乙二酮的反应机理如下：首先，将安息香溶于冰醋酸中，得到一个间歇产物，这个产物在实验室中可以通过多种方法检测到，比如在紫外可见光谱中具有特殊吸收峰。
然后，在溶液中缓慢加入浓硝酸，随着浓硝酸的逐渐加入，产物的吸收峰开始减弱，并最终消失。
最终，得到了二苯乙二酮的晶体，可以通过重结晶纯化，从而得到纯的二苯乙二酮。
接下来，我们来详细分析这个反应的机理。
首先是安息香和冰醋酸的反应。
在溶剂中，苯乙酰将氧化得到醛基，冰醋酸的质子与氧原子形成氢键，从而加速羰基的质子化。
在这种情况下，羰基可以快速地被亲电试剂攻击，生成乙酰乙酸苯酰醛的间歇产物。
然后是乙酰乙酸苯酰醛和浓硝酸的反应。
在这步反应中，间歇产物的芳基碳原子嵌入硝基团中形成的6-硝基乙酰苯酰醛（略称硝化化物）分解，生成更易于亲电试剂攻击的硝化中间体，硝化中间体与冰醋酸中的带负电荷的氢中间测试反应生成一3,5 -二硝化苯基醛，并不断向下转化与苯甲酰乙酸形成一个稳定的环，硝基所在的碳原子紧张而环化得有利的能量。
在进一步吸成分子的连环反应下，首先二硝化苯基甲醛被氢氧化为配偶体，分解产生的配偶体也可以氧化地个阴离子氧化。
二苯乙二酮的合成
二苯乙二酮的合成简介二苯乙二酮是一种重要的有机化合物，可以用于制备染料、医药和聚合物等。
它的合成方法主要有催化氧化法和酸促作用法。
本文将详细介绍二苯乙二酮的合成方法及工艺条件，并对合成过程中的反应机制和影响因素进行探讨。
催化氧化法催化氧化法是一种常用的合成二苯乙二酮的方法。
该方法的反应原料包括苯乙烯和氧气，催化剂常用的是铁离子。
具体合成步骤如下：原料准备准备苯乙烯和氧气作为反应的原料。
苯乙烯是一种无色液体，常用作有机溶剂和合成原料。
氧气是一种常见的氧化剂，广泛应用于各个领域。
反应条件调控将催化剂加入反应体系中，催化剂的含量和种类会对反应效果和产物质量产生重要影响。
一般情况下，铁离子是一种较常用的催化剂。
同时，调节反应温度和反应时间也是关键的因素，一般反应温度在80-120°C之间，反应时间在4-8小时。
反应进行将苯乙烯和氧气以一定的比例加入反应器中，加热至设定反应温度，同时将催化剂加入反应系统中。
反应进行时，要控制氧气的供应速度和催化剂的加入量，以保证反应的高效进行。
产物分离纯化反应结束后，通过蒸馏、结晶等方法对产物进行分离纯化。
蒸馏是将混合物按照其沸点差异进行分离，结晶则是通过溶解度差异将产物从溶液中析出。
产物性质分析对合成得到的二苯乙二酮进行物理性质和化学性质的测试分析，以确定产物的纯度和结构。
酸促作用法除了催化氧化法外，酸促作用法也是一种常用的二苯乙二酮合成方法。
这种方法的反应原料主要包括苯乙烯和二氯甲烷，反应过程需要在酸性条件下进行。
具体合成步骤如下：原料准备准备苯乙烯和二氯甲烷作为反应的原料。
二氯甲烷是一种无色易挥发的液体，常用作有机溶剂和反应介质。
酸催化在反应体系中添加酸性催化剂，常用的有浓硫酸或氯化亚砜。
酸催化将加速二苯乙烯的反应进程，并促使生成二苯乙二酮。
调控酸催化剂的添加量和反应温度对反应效果具有重要影响。
反应进行将苯乙烯和二氯甲烷按一定的比例加入反应体系中，在酸性条件下反应。
二苯乙二酮的制备实验报告
二苯乙二酮的制备实验报告一、实验目的1、学习安息香氧化制备二苯乙二酮的原理和方法。
2、掌握重结晶提纯固体有机物的操作技术。
二、实验原理二苯乙二酮可以由安息香经氧化反应制得。
常用的氧化剂有硝酸、三氯化铁等。
本实验使用三氯化铁作为氧化剂，其反应方程式如下：C₁₄H₁₂O₂（安息香）＋ 2FeCl₃ → C₁₄H₁₀O₂（二苯乙二酮）＋ 2FeCl₂＋ 2HCl在反应过程中，三氯化铁被还原为氯化亚铁，同时生成盐酸。
反应结束后，产物经过滤、洗涤、重结晶等操作进行提纯。
三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶（100ml）、回流冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、电子天平、恒温水浴锅、温度计。
2、试剂安息香、三氯化铁、冰醋酸、乙醇、石油醚。
四、实验步骤1、在 100ml 圆底烧瓶中，加入 5g 安息香、125ml 冰醋酸和 15g 三氯化铁。
装上回流冷凝管，在沸水浴中加热回流 45 60 分钟。
2、反应结束后，将反应液冷却至室温。
然后，在搅拌下倒入 50ml 冷水中，此时有黄色沉淀析出。
3、用布氏漏斗抽滤，并用冷水充分洗涤沉淀，以除去反应中生成的氯化亚铁等杂质。
4、粗产物用乙醇进行重结晶。
将粗产物置于 100ml 圆底烧瓶中，加入适量乙醇，装上回流冷凝管，在水浴上加热至固体完全溶解。
5、停止加热，让溶液自然冷却至室温，然后再放入冰水中冷却，使结晶完全。
6、再次抽滤，干燥，得到纯净的二苯乙二酮晶体。
五、实验注意事项1、反应过程中要保持回流装置的密封性，防止溶剂挥发。
2、控制反应温度在沸水浴中，温度过高可能导致副反应的发生。
3、重结晶时，选择合适的溶剂和用量，以保证产物的纯度和收率。
4、过滤和洗涤过程中要尽量减少产物的损失。
六、实验结果与讨论1、产量：经过干燥称重，得到二苯乙二酮的产量为_____g。
2、产率：根据安息香的用量和二苯乙二酮的理论产量，计算出产率为_____%。
3、结果讨论（1）分析产率高低的可能原因。
以苯甲醛为原料制备二苯乙二酮
金属催化法
Liu等报道,用金属钐/DMF/TMSCl或碘作活化剂或采用 SmI2/THF体系促进二芳基甲酮与DMF反应,能够在温和条件下 使芳基迁移,获得高产率的苯偶姻。 苯偶姻甲基醚是一种具有实用价值的光学引发剂,通常由苯甲醛、 甲醇二步法合成;XianmeiXie等报道,采用MgCoAl-HT催化剂实现 了一步合成,苯甲醛转化率达77.49%,苯偶姻甲基醚选择性几乎为 100%,而且催化剂在合成过程中可被循环使用,是环境友好型苯偶 姻甲基醚合成方法。
N-杂环卡宾催化法
不对称合成是当代有机合成中研究的热点,安息香缩合产物具 有一个立体中心。因为N-杂环卡宾的反应特性及其结构上允 许连接各种体积较大的位阻基团,所以化学家们一直试图把安 息香缩合反应发展为N-杂环卡宾催化的不对称亲核酰基化反 应。
根据氰化物催化苯甲醛的安息香缩合反应机理推断了噻唑盐催化苯 甲醛的安息香缩合反应机理，如下：
【实验步骤】 1、在50 mL圆底烧瓶中加入0.9gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2.5ml蒸馏水，
7.5ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。 2、用一支试管取2.5ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。 3、将冷透的 NaOH溶液滴加入冰浴中的圆底烧瓶中，充分摇匀（pH:9-10）， 去掉冰水浴，加入5mL新蒸的苯甲醛，然后按装置图装配，加入沸石。 4、温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物剧烈沸 腾），约80－90min。（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液）
聚合物与苯偶姻反应合成苯偶酰
一些胺或脂的聚合物能氧化苯偶姻，合成苯偶 酰，例如用聚溴代丙烯酰胺氧化苯偶姻，反应5 h 苯偶酰产率可达99 %。
实验方案初步设计
实验分两部分进行，第一步合成安息香，第二步合成二苯乙二酮。 安息香的合成：
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二苯乙二酮的制备
一、实验目的
1、了解安息香氧化合成二苯基乙二酮的氧化剂选择。
2、熟练掌握回流、重结晶等实验操作。
二、实验原理
二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。
氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。
也可以使用Fe3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe2+。
本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。
这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
O O
OH O
Cu(OAc)2
NH4NO3
三、仪器及药品
仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等
药品：安息香、硝酸铵、冰醋酸、醋酸铜、乙醇等
四、实验步骤
在50mL圆底烧瓶中加入2.15 g安息香、8 mL冰醋酸、1 g 的硝酸铵和2.0 mL 2%硫酸铜溶液，装上回流冷凝管，缓慢加热，当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5 h使反应完全。
将反应混合物冷至50-60 o C，在搅拌下倒入10 mL冰水中，析出二苯乙二酮晶体。
抽滤，用冷水充分洗涤，得到粗产物。
可用75%的乙醇水溶液重结晶，得到二苯乙二酮。