大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
11_羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案_俞善辉_
第十一章 羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案一． 思考题及答案思考题11-1 命名或写出结构式(1) CH 3CH 2 CH 3C=C H COOH(2) R-2-氨基-4-羟基丁酸答案：(1) (E)-2-甲基-2-戊烯酸 (2) COOHH NH 2CH 2CH 2OH思考题11-2 比较下列化合物的酸性强弱CH 3COOH , F 3CCOOH , ClCH 2COOH , CH 3CH 2OH , -COOH答案：羧酸上取代基的电子效应对酸性的影响：F 3CCOOH > ClCH 2COOH > -COOH > CH 3COOH > CH 3CH 2OH思考题11-3 完成下列反应-CH 2COOH -CH 2COOH答案：己二酸在碱性条件下脱酸，并脱水，生成环酮 O思考题11-4 完成下列反应CH 2COOHCH=CHCH 2CHO4答案：LiAlH 4为强还原剂，可还原羰基、羧基为伯醇，不还原碳碳不饱和键，产物为CH 2CH 2OHCH=CHCH 2CH 2OH思考题11-5 完成下列反应HO- -CH 2OH + CH 3答案：酚羟基较难酯化，产物为 HO- -CH 2OCCH 3O思考题11-6 实现下列转变OCH 3CCH 2CH 2CH 2Br OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH答案：格式试剂与CO2合成羧酸，须保护羰基。
O CH 3CCH 2CH 2CH 2BrCH 32CH 2CH 2Br22O O OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH(1)Mg 醚(2)CO 2(3) H 3O+思考题11-7 完成下列反应(1)(CH 3)2CCOOH OH(2)(CH 3)2CCOOHOH(3) CH 3CHCH 2COOHOH+(4) CH 2CH 2CH 2COOHOH+答案：(1) 脱羧 CH 3COCH 3 + HCOOH(2)α-羟基酸两分子间脱水OOCH 3CH 3CH 3CH 3OO (3) Β-羟基酸分子内脱水 CH 3CH=CHCOOH (4) γ-羟基酸分子内脱水成内酯OO思考题11-8 完成下列转变CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CHCOOH OH答案： α-卤代酸的水解 CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CHCOOH OH(1) P,Cl 2(2)H 2O思考题11-9 写出反应的产物CH 3COCH 3 + H 218OOH答案： 发生酸催化下的A AC 2反应，产物 CH 3C 18OH + CH 3OH O思考题11-10 写出反应产物CH 3CCl + CH 318OHO吡啶答案：酰卤的醇解反应，产物 CH 3C- 18OCH 3O思考题11-11 怎样由酰氯与胺反应制备 N-甲基丙酰胺 答案：为酰氯的氨解反应:CH 3CH 2COCl + CH 3NH 3CH 2CONHCH 3思考题11-12 采用何种酯与何种格式试剂合成 (C 6H 5)2C- OH答案：产物为含两相同烃基的叔醇，相同烃基来自于格式试剂，原料为：2C 6H 5MgBr + -COC 2H 5O思考题11-13 下列哪个酯能发生Claisen 缩合反应？请解释。
有机化学羧酸衍生物习题
[第9章 羧酸衍生物]一、单项选择题1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是（ ）A 、酰卤＞酸酐＞酰胺＞酯B 、酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺C 、酸酐＞酰卤＞酰胺＞酯D 、酯＞酰胺＞酸酐＞酰卤2、下列化合物中，常用的酰化剂（ ）A 、乙酸B 、乙酰胺C 、乙酰氯D 、乙酸乙酯3、下列化合物中不含酰基的是（ ）A 、B 、C 、D 、 4、水解的产物是（ ） A ．乙酸和乙醇 B ．丙酸和乙醇 C ．乙酸和丙醇 D ．乙酸和甲醇5、油脂在碱性条件下的水解称为（ ）A ．皂化B ．乳化C ．酯化D ．氢化6．关于尿素性质的叙述不正确的是（ ）A ．有弱碱性B ．易溶于水C ．能发生缩二脲反应D ．在一定条件下能水解7．下列化合物中属于酯的是（ ）A ．B ．C ．D ．8．既能发生皂化反应，又能与氢气发生加成反应的物质是（ ）A 、软脂酸甘油脂B 、油酸甘油酯C 、硬脂酸甘油酯D 、乙酸乙酯9．脑磷脂的水解产物是（ ）A 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱B 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺C 、甘油和脂肪酸D 、甘油、脂肪酸和磷酸10．下列化合物中属于酰胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、 11、1mol 油脂完全水解后能生成（ ）A 、1mol 甘油和1mol 水B 、1mol 甘油和1mol 脂肪酸C 、3mol 甘油和3mol 脂肪酸D 、1mol 甘油和3mol 脂肪酸二、填空题12、酰基是羧酸分子去掉________后余下的基团。
羟基13~15（3）、羧酸衍生物一般是指羧酸分子中的________基被其他原子或原子团取代后的产物。
如被卤素取代形成________ ，如被氨基取代形成________ 。
羟基 卤代烃 酰胺16～19(4)、油脂是 和 的总称。
一般把室温下呈______ 态的称为H C OH CH 3H O H C CH 3O C CH 3Cl O C OH CH 3C OOCH 2CH 3CH 3CH 2R C O X R C O C O O R R C O NH 2R C O OR R C O OR R C O C O O R R C O NH 2R C O X油，室温下呈______ 态的称为脂肪。
羧酸及其衍生物习题解答
4、比较下列各组化合物的酸性强弱
酸性由强到弱：草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 醋酸 > 苯酚
酸性强到弱：三氟乙酸 > 氯乙酸 > 乙酸 > 苯酚 > 乙醇
酸性由强到弱：对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲 酸 > 苯酚 > 环己醇
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5、用化学方法区别下列化合物
A:能分解碳酸钠放出气体的为乙酸；B:发生银镜反 应的是乙醛。（具体叙述：略）
解答： 乙醇制备BrCH2CO2C2H5试剂的反应式:
CH3CH2OH
KMnO4, H+ CH3COOH
P/Br2
C2H5OH
Br-CH2-COOC2H5
Br-CH2COOH
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解答：
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（2）甲酸、乙酸、丙二酸 A:能与Ag(NH3)2+溶液产生银镜反应的为甲酸,不反 应的为乙酸和丙二酸. B:余下2种化合物经加热后能 产生气体(CO2)的为丙二酸,无此现象的为乙酸.
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(3) 草酸、马来酸、丁二酸 A:能使Br2水褪色的为马来酸，不褪色的为草酸和丁 二酸；B:余下的2种化合物能使KMnO4水溶液褪色 的为草酸，不褪色的为丁二酸。
9、完成下列反应式（写出主要产物或主要试剂）
（1）
解答：
A：H3O+，； B：PCl3（注意不能用SOCl2，P:334） C：NH3； D：P2O5， （P:384）； E： NH3， ； F：NaOCl+NaOH （P:339霍夫曼酰胺降解反应）； G：Pd/BaSO4+H2 （P:334罗森门德还原法）
《有机化学》练习题(大学)羧酸及其衍生物
.第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV(B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II(D) I>III>IV>II2. 以下反响应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:(A) I>II>III>IV(B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I(D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 ︒C)后发生什么变化?(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有快活的香味? (A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于以下哪类物质:(A) 酸(B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由以下哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯8. 以下反响经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端)(B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)CONH 2NH 2Br 2 + NaOH+ CO 29. 以下反响经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene)(E) 苯炔(Benzyne)OEtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2EtNaOEt EtOHCO 2Et10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反响活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C11. 可以进展分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸〔Aspirin 〕的构造是以下何种？OOO O C CH 3 O CCH 3 O C CH 3 CH 2CH A .B .COOHCOOHC .D .COOHCOOH13. 制备β-羟基酸最好的方法是:2 5 2.(A) β-卤代酸与NaOH 水溶液反响 (B) α,β-不饱和酸加水 (C) α-卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反响制取 (D) α-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反响 14.OOOHOCH 3CCH 2COC 2H 5 与 CH 3C CHCOC 2H 5是什么异构体?(A) 碳干异构(B) 位置异构 (C) 官能团异构(D) 互变异构15. 以下化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?O OOO(A) CH 3CCH 2CCH 3(B) CH 3CCH 2COC 2H 5O(C) C H 3C CH 2NO 216. 以下反响的主要产物是:O O(D) H 5C 2OCCH 2COC 2H 5CH 2 ClC H ONa + CH CO C H2 5 ?(A)ClCH 2Cl22 2 CN5C H OH(B)CH 2CHCO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5 ClCN(C)(D)CH CHCO C HCO C H 22 2 5CN 2 2 5CNCHCO 2C 2H 517.CO 2EtCN化合物 EtO C 在 NaH 作用下进展Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个?(A)(C)O二、填空题 1.OCO 2Et CO 2EtCH 3C HCO 2EtCO 2Et CO 2EtCH 3CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5C 2H 5ONa(B)(D)OEtO 2CO EtO 2CCO 2EtCH 3 CHCO 2Et2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 2?4.(1) NaOEt (1) OH - / H OCH 2(COOEt)2+2(2)CO 2Et(2) H / H 2O /.312 2 5 2 523 225.NH 2CH 2CO 2H6.(CH ) C(COOH)7.8.(1) ) CO 2 (2) ) H 3O +9.PhCOCl + CH CH CH CH MgClEt 2O, FeCl 310.3222O-15 ℃O+ CH 3NH 2 (1mol)?11.OC 6H 5COCH 3 +C 6H 5CO 2C 2H 5(1) NaOC H ,C H OH(2) H 3O +12.CH (CO Et)+ CO 2EtEtONa13.222EtO 2CN CH 2(COOEt)2 +CNH14.CH 3CH CH COOHCH CH CH COOH+232HBrOH15.(CH ) CCHO BrCH CO C HK 2Cr 2O 73 3+22 2 5H +16.CH (COOC 2H 5)2 (1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5 OH2(2) BrCH CH CH CH CH Br22 2 2 2(3) H +O,, _ CO217.(1) NaOC H , C H OHCH 3COCH 2CO 2C 2H 52 52 5(2) ClCH CO C H22 2 518.CO H (1) ) Hg(OOCCH 3)2 ,H 2O(2 ) NaBH 4,-OH- CO 2H( ) NaOCH,CH OH,OH 33( ) H O + 3Mg/Et 2 OCOOH COOH HClZn PhH/2.19．CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaBH 420．21．COOHCH 2OHOH +,COOEtOH - H 2 O/22.OO ( ) CH MgI,Et OCH CCH CH COCH CH 1 32(C 6H 10O 2)322CHO23(2) H 3O +23.CH CH 2CN +CH COOEt E tO Na24. 2 CH O + CH (CO Et)KHCO 3 EtOH,Na222225O 16．O+CNEt 3N , (CH 3)3COHOO + CH CCH COOEt(1) EtONa17．32OCOOEt(2) KOH _H O2(3) H O +,D3(1) EtONaHCl(2)Br三、合成题O O1. 环戊酮 O2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 OPhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯间硝基苯甲酸4.对甲苯胺 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3(CH 3)3CCO 2HCOOH7. 以丙二酸酯及C 4 有机原料合成化合物 8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2HBr Br4 4 25 2 5H 9. 完成以下转变:PhCH PhCH 2CO 2OH 10. 由环己酮与C 3 或C 3 以下的有机原料合成化合物CH 2 COOHCH 3CH 2COOHCH 11.NO 2 OH12. 异丁醛(CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13. 丙酮 (CH ) C =CHCOOH3 214. 环己酮 HO(CH 2)5COOH 15. 用含 4 个C 或 4 个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃， 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度，可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 ）
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸（安息香酸）
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa， 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH
12 羧酸及其衍生物问题参考答案
12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例，根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。
讨论：戊酸的结构如下。
羧基可发生分子间的双缔合，沸点高。
化学性质为羟基易被取代，羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难；可发生脱羧反应，α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。
C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10－2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10－6。
请说明原因。
讨论：丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO －，因此由于同离子效应阻碍二级解离，羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱，二级解离困难得多。
问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。
请从分子结构和电子效应方面进行解释。
讨论：由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强，见下图。
有利于C —C 键的异裂而脱羧。
COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸，而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。
这是什么原因？讨论：仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系，C —H 键更易断裂而发生氧化反应。
问题5 在盐酸存在和加热条件下，顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。
请提出该异构化反应较合理的机理。
讨论：如下为较合理的机理。
CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸（K a=12.4×10－5）的酸性较苯甲酸（K a=6.3×10－5）的酸性高，请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。
习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。
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第十章羧酸和取代羧酸
习题
1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |
COOH
COOH
Cl
H
H
Cl
(2)
(3)
(4) (5) (6)
(7) (8) (9)
2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸
(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸
(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸
(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸
3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷
(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚
4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸
(2)（A）（B）（C）（D）
(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸
5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？
(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？
(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)
(3)
(4)
(5) (6)
(7) (8)
(9) (10)
7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸
(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸
8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸
(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸
(3)甲酸，草酸，丙二酸
(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚
9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)
(2)
(3)
(4)
10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
(1)丙醇和（A）苯甲酸；（B）2，4，6-三甲基苯甲酸；（C）2，4-二甲基苯甲酸
(2) 和（A）；（B）；（C）
(3) 和（A）；（B）；（C）
11．乳酸加热得两种非对应异构的交酯，它们的结构如何？是否都可拆分？
12．解释下列实验事实。
(1)乙酸中也含有-基团，但不发生碘仿反应。
(2)下述反应前后构型保持不变。
(2)化合物虽是β-氧代羧酸，但不发生脱羧反应。
13.完成下列转化（其他试剂任选）。
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
14．环丙烷二羧酸有A、B、C、D四个异构体。
A和B具有旋光性，对热稳定；C和D均无旋光性，C加热时脱羧而得E，D加热失水而得F。
写出A~F的结构。
15．化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。
A加热失去一分子水的化合物B。
B于氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。
残余物酸化后的一不含氮的酸性物质C。
C与氢化铝锂反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃D，其分子量为56，该烯烃经臭氧化再还原水解后，分解的一个醛和一个酮。
试推出A~D的结构。
16，给出与下列各组核磁共振氢谱数据相符的结构。
(1) :δ1.73（双重峰）3H，δ4.47（四重峰）1H，δ11.22（单重峰）1H。
(2) ：β1.08（三重峰）3H，β2.07（五重峰）2H，β4.23（三重峰）1H，β10.97（单重峰）1H。
(3) ：β1.27（三重峰）3H，β3.36（四重峰）2H，β4.13（单重峰）2H，β10.95（单重峰）1H。
17．某化合物分子式为，IR谱中1725有强吸收，谱数据如下：
δ3.53（s，2H）、7.21（b，5H）、11.95（s，1H），请写出此化合物的结构。
答案
1.（1）（2S，3S）-2,3-二氯丁二酸（2）2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸
（3）（2Z,4E)-5-甲基-4-异丙基-6-羟基-2,4-己二烯酸
（4）2-甲基-3-丁烯酸（5）2-（4-异丁基苯基）丙酸
（6）（R）-2-氨基-3-巯基丙酸（7）3-氧代戊醛酸（8）3,4-二甲基己二酸
（9）对苯甲酰基苯乙酸
2.（1）(2)（3）
(4)(5)(6)
(7)
3.(1)
(2)
4.(1)D>B>E>C>A (2)D>C>A>B (3)A>B>C>D
5.(1)因为羧酸分子间与两个氢键缔合成二聚体，且羧酸可与两分子水形成氢键，顾羧酸的熔点高，溶解度大。
（2）因为邻氯苯甲酸的酸性强于甲酸，而苯甲酸的酸性比甲酸酸性弱。
（3)在反应体系中加入少量与羧酸相对应的酰卤即可，因为羧酸的a-卤代是通过相应的酰卤来完成的。
加入红磷或三卤化磷的目的也是为了将羧酸转变为相应的酰卤。
6.（1）(2) (3)
(4)(5）
(6) (7) (8) (9)
(10)
7.
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
8.
(1)
(2)
(3)
(4)。