卟啉及其衍生物的应用1
卟啉及其衍生物的应用2
卟啉及其衍生物的应用摘要：近年来，卟啉及卟啉衍生物在显色反应、分子识别、催化合成反应等领域中有很广泛的应用。
文章就卟啉及卟啉衍生物在分析化学、生命科学和化学合成方面的研究发展作一简要介绍，并提出卟啉化合物今后的发展方向。
关键词：卟啉；金属卟啉；应用卟啉和金属卟啉广泛存在于自然界和生命体中，为高熔点的深色固体，多数不溶于水和碱，但能溶于无机酸。
其溶液有荧光，对热非常稳定。
卟啉化合物在石油产品中主要是以钒卟啉存在。
在生命体系中，血红蛋白、细胞色素等生物分子的结构核心都是卟啉。
它们作为一类特殊的大环共轭芳香体系，在仿生学、药学、医学、催化、材料化学、配位化学、光谱学、电化学、分析化学、有机化学等领域有广阔的应用前景。
近年来这类化合物的性能以及应用引起了科学家的广泛关注。
尤其是金属卟啉，在发展检测气体的高选择性传感物质中是一类很有潜力的分子。
本文就卟啉在分析化学、生命科学、催化等领域的应用作一综述。
1 卟啉的性质及基本结构卟啉是在卟吩环上拥有取代基的一类大环化合物的总称，具有特殊的刚性兀电子离域结构。
卟啉的卟吩环基本上在一个平面上，因此它的性质比较稳定。
卟吩环高度共轭的体系极易受到吡咯环及次甲基的电子效应影响，从而表现为各不相同的电子光谱。
在卟啉大环中，四个氮原子构成了一定空间位置和配位能力的环境，可与金属形成稳定的金属卟啉配合物。
如果在卟啉环上改变取代基、调节4个氮原子的给电子能力，引入不同的中心金属离子或者改变不同亲核性的轴向配体，就会使卟啉和金属卟啉具有不同的性质，因而也具有不同的功能。
由于卟啉具有特殊的结构和功能，因而被应用在多方面。
2 卟啉的应用研究2．1在分析化学中的应用2．1．1测定痕量金属离子卟啉类显色剂能与多种金属离子形成配合物，其摩尔吸光系数一般可达105L／moL．cm。
因此卟啉作为显色剂，测定金属离子灵敏度很高，络合比固定，稳定性好，具有操作简便、测定快速等优点。
自1974年四苯基卟啉三磺酸被作为光度试剂测量铜以来，卟啉试剂被称为“超高灵敏度的显色剂”。
卟啉分子式
卟啉分子式
卟啉（porphyrin），大环共轭化合物，分子式C20H14N4。
由四个吡咯通过单原子桥在α位相连构成。
很容易从氯仿和甲醇的混合溶剂中得到深红色有金属光泽的片状卟啉结晶。
高温不熔化但变黑分解(360℃)，易溶于吡啶、二氧六环，微溶于氯仿、冰醋酸，不溶于丙酮、醇和醚。
卟啉的衍生物，如四苯基卟啉、八乙基卟啉等在有机溶剂中的溶解性要好得多。
卟啉的合成方法主要有两类：①室温下将吡咯、苯甲醛的二氯甲烷溶液在三氟乙酸或三氟化硼乙醚催化的条件下搅拌，再加入二氯二氰基对苯二醌(DDQ)脱氢即得，反应的产率可达35％～40%。
②以二吡咯甲烷为基础的[2+2]合成法，用酸催化缩合形成大环，再经空气氧化脱氢生成。
此法使不对称卟啉的合成变的容易得多。
卟啉化合物的合成、理化性质及其应用
2012.11.27-2010.12.10卟啉化合物的合成、理化性质及其应用（苏州大学材料与化学化工学部09级化学类）摘要：为了了解卟啉化合物，用郭灿城等人提出新方法合成TPPH2和CoTPP，并利用红外、紫外与荧光光谱分析其结构。
关键词：TPPH2、CoTPP、合成Abstract：To understand the synthesis and token of Porphyrins,we synthetise TPPH2and CoTPP with new method proposed by Cancheng Guo et al,and characterized by FT-IR,UV and fluorescence spectrum.Keywords：TPPH2、CoTPP、synthetize1.前言卟啉(porphyrins)是卟吩(porphine)外环带有取代基的同系物和衍生物的总称，当其氮上2个质子被金属离子取代后即成金属卟啉配合物(metalloporphyrins)。
自然界中存在许多天然卟啉及其金属配合物,如血红素、叶绿素、维生素B12、细胞色素P-450、过氧化氢酶等。
天然卟啉化合物具有特殊的生理活性。
人工合成卟啉来模拟天然卟啉化合物的各种性能一直是人们感兴趣和研究的重要课题。
由于卟啉化合物独特的结构、优越的物理、化学及光学特征,使得卟啉化合物在仿生学、材料化学、药物化学、电化学、光物理与化学、分析化学、有机化学等领域都具有十分广阔的应用前景,正吸引着人们对卟啉化学不断深入地研究。
本实验采用郭灿城等人提出的合成四苯基卟啉的新方法,合成TPPH2和CoTPP，并利用红外、紫外与荧光光谱分析其结构。
2.实验部分2.1、仪器与药品仪器：烧杯（50mL×2、100mL×1）、量筒（50mL）、三颈烧瓶（250mL，19#×1/14#×2）、双颈烧瓶（50mL，19#×2）、茄形瓶（250mL，24#）、恒压滴液漏斗（14#）、球形冷凝管（19#）、干燥管（19#）、空心塞（19#×2、14#×2）、布氏漏斗及抽滤瓶、色谱柱（24#）、调压变压器、旋转蒸发仪、温度计（300℃）、油浴、磁力搅拌器、回流装置。
卟啉 光催化
卟啉及其衍生物在光催化领域扮演着重要的角色，这是因为它们具有优异的光物理和光化学性质，包括对光的强烈吸收、稳定的化学结构以及作为光敏剂的潜力。
以下是卟啉在光催化中的几个关键应用和特点：
1. 光催化降解有机污染物：
- 卟啉能够吸收可见光并将其转化为化学能，激活氧气或水分解生成高活性的氧自由基和氢氧根自由基，这些自由基能够有效氧化分解水体或大气中的有机污染物，使其转化为无害的产物如二氧化碳和水。
2. 光催化合成有机化合物：
- 卟啉作为光催化剂可以参与各种有机合成反应，利用可见光驱动，将简单原料转化为复杂的有机化合物，这种方法环保且能源效率较高。
3. CO2还原：
- 最新的研究显示，将CuInS2量子点作为光敏剂与Co-卟啉协同作用，可以实现高效的CO2光还原为有价值的化学品，表现出较高的量子产率。
4. 金属卟啉复合催化剂：
- 卟啉可以与金属如铂（Pt）负载在一起，形成金属-卟啉复合催化剂，这类催化剂在光催化还原水制氢等方面表现出色，能够有效地捕获光激发产生的电子并将太阳能转化为化学能。
5. 半导体复合材料：
- 卟啉与半导体材料（如TiO2）复合形成“有机-无机”复合光敏催化材料，显著增强了光催化活性，特别是在可见光响应范围，这对于处理水污染问题尤为有利。
总之，卟啉因其在光催化过程中的独特性能，成为了环境修复、清洁能源生成和有机合成等多个领域的重要研究对象，科学家们不断致力于优化卟啉结构、开发新型卟啉基光催化剂以及探究其内在的光催化机理，以期提高光催化效率和拓展其应用范围。
卟啉类化合物的应用及其前景
在光催化领域，卟啉类化合物可以作为催化剂在可见光条件下促进有机反应。 例如，在环己烷的液相氧化反应中，卟啉类化合物可以吸收可见光，激发电子， 并促进氧气与环己烷的电子转移，从而实现氧化反应。此外，卟啉类化合物还 可以应用于光催化降解污染物，例如在污水处理中，通过光催化反应可以有效 地降解有机污染物。
2、金属卟啉的制备
将四苯基卟啉和金属盐按照1：1的摩尔比例混合，加入适量的溶剂，搅拌均匀。 将混合物加热至适宜温度，保持一定时间，然后冷却至室温。经过滤、洗涤、测定产物的吸光度，对比标准曲线，确定产物中四苯基卟啉和 金属卟啉的含量。进一步分析实验结果可知，反应条件和溶剂用量对四苯基卟 啉和金属卟啉的合成具有重要影响。优化反应条件和溶剂用量可提高产物收率 和纯度。
根据现有的研究成果和实验验证，卟啉类化合物的应用前景非常广阔。首先， 由于卟啉类化合物具有优异的光电性能和良好的生物相容性，其在太阳能电池、 光催化反应和生物医学领域的应用潜力巨大。其次，通过结构优化和分子设计， 可以进一步提高卟啉类化合物的性能，从而拓展其应用范围。此外，随着绿色 化学和可持续发展的理念日益受到重视，卟啉类化合物的合成方法也将得到进 一步改进，提高其生产效率并降低成本。
参考内容
基本内容
卟啉类试剂是一类具有特殊化学结构的有机化合物，其在化学、生物学、材料 科学等领域具有广泛的应用。近年来，随着科学技术的不断进步，卟啉类试剂 的合成方法与技术也得到了长足的发展。本次演示将简要介绍卟啉类试剂合成 的进展，以期让读者了解其未来的发展方向。
一、卟啉类试剂概述
卟啉类试剂是指由四个吡咯环组成的环形化合物，其具有独特的物理和化学性 质，如大环共轭体系、较强的吸电子能力、高稳定性等。这些特性使得卟啉类 试剂在很多领域都具有重要的应用价值，如光电器件、生物传感器、药物开发 等。
卟啉配位键
卟啉配位键摘要：1.卟啉的基本概念与结构2.卟啉配位键的性质与特点3.卟啉配位键在化学与生物领域的应用4.卟啉配位键的研究与发展前景正文：卟啉（Porphyrin）是一种具有特殊环状结构的有机化合物，其特征是在环上含有四个吡啶环和一个亚甲基桥。
卟啉及其衍生物在自然界、生物体及化学领域具有广泛的应用，这归功于其独特的结构和性质。
本文将探讨卟啉配位键的性质、应用以及研究与发展前景。
卟啉的基本概念与结构卟啉是一种具有四个吡啶环和一个亚甲基桥的环状化合物。
它的结构类似于叶绿素，因此具有一定的生物活性。
卟啉在自然界中以多种形式存在，如细菌、植物和动物体内。
它在生物体中扮演着重要的角色，如光合作用、生物氧化和能量传递等过程。
卟啉配位键的性质与特点卟啉配位键是指卟啉环上的氮原子与金属离子之间的键。
这些键具有以下特点：1.配位键的强度：卟啉配位键的强度较高，因为氮原子具有孤对电子，可以与金属离子形成稳定的配位键。
2.结构多样性：卟啉配位键可以根据金属离子的种类和位置呈现出不同的结构。
3.催化活性：卟啉配位键具有催化活性，可促进化学反应的进行。
4.光学活性：卟啉配位键具有光学活性，可表现出手性特性。
卟啉配位键在化学与生物领域的应用卟啉配位键在化学和生物领域具有广泛的应用，如下所述：1.催化剂：卟啉配位键可作为催化剂，促进化学反应的进行。
例如，在卟啉金属配合物中，金属离子与卟啉配体形成稳定的配位键，从而提高催化剂的活性和选择性。
2.光电器件：卟啉配位键可用于制备光电器件，如光电传感器、太阳能电池等。
这是因为卟啉具有吸收光能的特性，可将光能转化为电能。
3.生物医学：卟啉配位键可用于制备药物、诊断试剂和光疗设备。
例如，光敏剂卟啉金属配合物可用于光动力疗法，治疗癌症等疾病。
4.环境保护：卟啉配位键可用于环境保护领域，如水处理、废气净化等。
卟啉金属配合物作为催化剂，可促进有毒有害物质的降解。
卟啉配位键的研究与发展前景随着科学技术的不断发展，卟啉配位键的研究领域不断拓宽，未来有望在以下方面取得突破：1.新型催化剂：研究者将继续寻找具有更高活性和选择性的卟啉金属配合物催化剂。
血卟啉及其衍生物在肿瘤诊治中的应用研究进展
探 针 的荧 光 图像 均 采 用 定 性 分 析 方 法 ［ ］ 主 要 有 ２ ， 以下 三种 ：１观察 比较 法 ；２伪彩 色融 合法 ；３波 （） （） （） 形 比较 法 。这 些方 法 主观 作 用 强 ， 组 织 中存 在 弥 对 散 分 布特 征 的光敏 剂 不易得 到 准确 的结 果 。有 学者 通 过定 量 的相 关 系数 法 ， 计算 同 一单 细胞 内各 像 素
剂分 布 与细胞 器 分布 的线 性 相关性 。 １２ 磷 光 肿瘤 定位 ． 依 据 磷 光 的激 发 和发 射 的特 点 ， 以使激 发光 的瑞 利 散 射 和 拉 曼 散射 干 扰 大 大 可 减小 ， 激发 、 射 光更 易 分 离 ， 便 于检 测 且 灵 敏 使 发 而 度 高 。与 荧光 发 射相 比 ， 光 寿命较 长 ， 磷 由于分 子氧 是 磷 光 的有效猝 灭剂 ， 于消 除荧 光背 景 、 射 等干 易 散 扰 因素 。这些 特 点使 磷光 分 析法在 生命 科 学得 到 了 广泛 应用 。 目前 研究较 多的是 钯 、 卟啉配 合 物［ ， 铂 ６ ］ 它们 具有 较强 的室 温磷 光 ， 用 于 活体 或 离 体 组 织 可
刘渊 声 文 峻 屈学民 杨 继庆 龙 开 平
解放军第 四军医大学 ， 陕西省西安市 ７０３ ０２ １
摘要
由于血卟啉及其衍生物 在肿瘤部位 的特异性 聚集 ， 在众 多诊 治肿 瘤 的方 法 中 ， 以血卟啉 为媒介 的各 种疗法 逐
渐成为抗肿瘤的热点 。本文评 述了近几 年血 卟啉 在肿 瘤诊 断和治 疗方 面 的应用 及 最新研 究进 展 ， 探讨 了存 在 的问
题 ， 对 今 后 的研 究 进 行 了展 望 。 并
卟啉化学及其在药物设计中的应用
卟啉化学及其在药物设计中的应用卟啉是一种具有重要生物学功能的化合物，也是一种有机分子中常见的平面色素。
卟啉分子的核心是四个氮原子和一个苯环，周围还有不同的侧链基团。
卟啉及其衍生物具有重要的化学、物理和生物学性质，被应用于医药、光电、催化等众多领域。
本文着重介绍卟啉在药物设计中的应用，包括卟啉类化合物的抗肿瘤、抗病毒、抗炎等作用机制，以及卟啉在药物靶点识别和筛选方面的应用。
一、卟啉类化合物的抗肿瘤作用卟啉类化合物已被广泛研究和应用于肿瘤治疗。
其中，卟啉类光敏剂是一种独特的肿瘤治疗药物。
光敏剂在体内注射后能够渗透到肿瘤组织中，被激活后能够产生化学反应，从而破坏癌细胞的结构和代谢的功能。
此外，卟啉还具有抗肿瘤的其他机制。
例如，卟啉类化合物可以靶阻黑色素瘤细胞中线粒体的呼吸和ATP合成，促进程序性细胞死亡。
卟啉还可以影响肿瘤细胞中的某些酶的活性，抑制癌细胞的增殖和转移。
此外，最近的研究显示，卟啉类化合物还可以作为肿瘤免疫治疗的潜在药物。
二、卟啉类化合物的抗病毒作用除了其抗肿瘤作用之外，卟啉类化合物还具有抗病毒的作用。
例如，一些卟啉类分子被发现可以抵抗乙型肝炎病毒（HBV）的复制，其机制可能是通过直接干扰病毒蛋白和DNA结合来抑制病毒复制。
此外，卟啉类化合物还可以作为新型抗病毒药物的潜在靶点。
例如，由于卟啉类化合物对病毒的抑制作用，研究人员开始开发卟啉类化合物作为病毒感染治疗的新药。
三、卟啉类化合物的抗炎作用除了其抗肿瘤和抗病毒作用之外，卟啉类化合物还具有抗炎作用。
例如，卟啉类化合物可以抑制关节炎和其它自身免疫性炎症性疾病的发生和发展。
此外，卟啉类化合物还可以促进伤口愈合，避免炎症反应过度导致的组织损伤。
四、卟啉在药物靶点识别和筛选中的应用卟啉不仅在疾病治疗中具有广泛应用，还在药物设计中扮演重要角色。
例如，卟啉和其衍生物被广泛应用于药物靶点的筛选和识别。
由于卟啉具有特定的光谱性质，可以容易地和某些蛋白质相互作用。
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卟啉及其衍生物的应用
摘要：近年来，卟啉及卟啉衍生物在显色反应、分子识别、催化合成反应等领域中有很广泛的应用。
文章就卟啉及卟啉衍生物在分析化学、生命科学和化学合成方面的研究发展作一简要介绍，并提出卟啉化合物今后的发展方向。
关键词：卟啉；金属卟啉；应用
1 引言
卟啉化合物是一类特殊的大环共轭芳香体系，自然界中存在许多天然卟啉及其金属配合物，他们在生命过程中，对氧的传递（血红蛋白）、贮存（肌红蛋白）、活化（细胞色素P-50）和光合作用（叶绿素）等起着重要的作用。
卟啉化合物由于其母体卟吩具有刚性为主兼有柔性的大环共轭结构，因而具有一定的芳香性，稳定性好，光谱响应宽，对金属离子络合能力强，一般都为具有高熔点的深色结晶，由于卟啉化合物的特殊结构及性能，因而有广泛的用途。
近年来，卟啉及其配合物的研究集中在以卟啉配合物为模型化合物进行模拟生物酶的研究[3];卟啉配合物作为温和氧化还原催化剂[4]、光动力疗研究的光敏剂[5]、太阳能光电转换[6]的研究以及特殊卟啉化合物制备液晶[7]等方面的研究。
所有这些应用的深入研究,均要求卟啉化合物具有活性基。
因此带有活性基团的卟啉化合物的合成研究成为卟啉化合物研究的热点。
目前，国内卟啉合成的一个重要方向是开发新的卟啉类显色剂，改善其分析性能，扩大其在光分析中的应用范围[8]。
下面介绍一种新型邻羟基卟啉及其三种卟啉配合物的合成方法及其应用。
2 合成方法
2.1 5-邻羟基苯基-10 ,15 ,20-三苯基卟啉的合成
取水杨醛2.44g 和19.1g 苯甲醛溶于150ml 丙酸中，通氮气加热到140℃，21.44g 吡咯溶于50ml 丙酸中慢慢滴加，滴加完后继续加热40分钟，停止反应。
趁热加入200ml乙醇，马上倒入烧杯中自然冷却，再以冰盐浴继续冷却10 h, 析出蓝色晶体。
用G4 熔砂漏斗抽滤, 用1∶1 的丙酸和乙醇混合溶液洗涤3 次,再以氯仿洗3 次, 抽干，产品80 ℃真空干燥10 h，得到紫色固体。
固体产物以氯仿和甲醇比例为10:1 的混合液为展开剂用薄层板分离，将薄层板上绿色带割下用甲醇洗脱得到纯度较高的产物用于波谱分析。
将滤液减压蒸馏，得到的黑色物质减压干燥10 个小时。
用甲醇溶解黑色物质，再向甲醇溶液加少量氯仿使黑色物质沉淀，过滤旋蒸出去部分杂质，再加氯仿和甲醇(5:1)溶解，过滤旋蒸，改用氯仿和甲醇(10:1)溶解再过滤旋蒸，用乙酸乙脂溶解得到的产物就可以用于反应. 也可以用上面的薄层
分离法再分离，用于分析测定。
2.2 5-邻羟基苯基-10 ,15 ,20-三苯基卟啉与过渡金属离子形
成配合物的合成
在三口瓶中加入1∶1 的CH2Cl2 和DM F 混合液50 mL , 加热
回流并通入除氧的氮气20 m in。
加入300 mg 的MHTPP H2和880 m g 的CoCl2, 在氮气保护下加热回流近五个小时，温度控制在60℃左右。
待反应完全后撤去氮气, 放置在空气中自然冷却，加入适量的蒸馏水，再以冰盐浴继续冷却10 h. 取出过滤，用CH2Cl2 洗涤，将溶液
蒸发近干, 60 ℃真空干燥24h 得288 m g紫黑色产品卟啉钴(MHTPP Co)。
产物用V(石油醚):V (乙醚):V(甲醇)= 5:5:1 的混合液为展开剂用薄层板分离，用甲醇洗脱得到纯度较高的产物用于波谱分析Cd2+ , Zn2+配合物的合成方法与Co2+相似。
得到紫黑色卟啉镉(MHTPP Cd )，卟啉锌(MHTPPZn )。
3 结果与讨论
3.1 反应影响因素的讨论
在5-邻羟基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成中，在其他条件不变时,对温度进行选择, 由下表可知反应温度对反应的影响非常大,反应温度应该控制在比较窄的范围之内,在135-145℃产率较高。
反应温度一般控制在140℃左右.。
溶剂用DMF 代替丙酸产率较高。
由于反应过程有大量黑色物质生成，大大影响了产率，如果能将产物分离开来，就可以提高产率。
我们将滤液加水过滤，除去乙醇和丙酸,得到的黑色物质减压干燥10个小时,用乙酸与甲醇（1:1）溶液加热溶解。
此时对溶液进行点样，展开剂为V (石油醚):V(甲醇): V(氯仿)= 1:2 :4. 溶液中含有多种物质，因此可用氯仿、甲醇和乙酸作溶剂逐渐减小极性，分步将溶液中的杂质一一除去，而最终得到目标产物。
3.2 产品结构的表征
3.2.1 核磁表征
在MHTPPH2 的1H NMR 中，信号δ 8.90-8.92 为吡咯环的氢所致(8H) ，8.23-8.25 为苯环上的邻位氢(7H)，7.74-7.80 为苯环上的
间位和对位氢(12H)，5. 18 为酚羟基上的氢(1H)，-2.71 为吡咯环N—H 键上的氢(2H)。
生成金属卟啉配合物后，由于卟啉孔穴N-H 键上的氢原子被金属离子取代，所以-2.71 峰消失，这表明卟啉自由碱与金属离子配位，生成了金属卟啉配合物。
3.2.2 红外表征
在5-邻羟基苯基-10 ,15 ,20-三苯基卟啉和其配合物的红外光谱中，卟啉配体在3450.5 cm-1 处有一强宽羟基吸收谱带；3316.98 cm-1处有一小尖峰为N—H伸缩振动峰，生成配合物后，N—H伸缩振动峰消失；卟啉在964.91 cm-1 可观察到N—H键的弯振动，形成配合物后此谱带消失，但在1000 cm-1 左右处出现较强的吸收峰，这是金属卟啉的特征吸收峰；卟啉IR谱图上1355.21 cm-1处为C—N键伸缩振动吸收蜂，1077.89cm-1处为酚羟基的C—O伸缩振动；生成配合物后，多数键振动发生不同程度位移，这说明卟啉生成了配合物。
3.2.3 紫外表征
卟啉的Soret 带在与金属配位后波长发生红移或蓝移，吸收峰强度增强。
卟啉在Q带有3个吸收峰，与金属配位后波长发生了变化并变成了1 个吸收峰，强度有所增加，这是因为对称性增加使吸收峰数目减少，说明卟啉已与金属配位. 281nm处为苯乙烯结构的吸收峰[9]。
3.2.4 在荧光、磷光生物分析中的应用
卟啉及其衍生物作为高灵敏度的荧光试剂在荧光和磷光分析中
备受重视。
将树枝状分子与卟啉或金属卟啉结合形成树枝状多发光分子有助于其在固体基质室温磷光（SS-RTP）免疫分析方面的应用。
利
用卟啉－树枝状分子－抗体的复合标记物固体基质室温燐光法定量测定抗体（抗原），是化学与生命学科相结合交叉形成的跨学科分析法。
我们已将卟啉－树枝状分子－抗体的复合标记物与SS-RTP高灵敏度巧妙地相结合[9,10],在方法学上是一种创新。
展现了SS -RTP法和临床检验诊断技术联用的先进性与应用前景，具有重要的学术研究价值。
在此方向上的实验已取得了很大的进展。
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