史上最全吡啶化学总结 ss
吡啶
吡啶汉语拼音：bǐdìng英文名称：pyridine中文名称2：氮(杂)苯CAS No.：110-86-1分子式：C5H5N分子量：79.10吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。
可以看做苯分子中的一个（CH）被N取代的化合物，故又称氮苯。
吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。
[编辑本段]物理性质外观与性状：无色或微黄色液体，有恶臭。
熔点(℃)：-41.6沸点(℃)：115.3相对密度(水=1)：0.9827折射率：1.5067（25℃）相对蒸气密度(空气=1)：2.73饱和蒸气压(kPa)： 1.33/13.2℃闪点(℃)：17引燃温度(℃)：482爆炸上限%(V/V)：12.4爆炸下限%(V/V)： 1.7溶解性：溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。
与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。
（工业上利用这个性质来纯化吡啶。
）[编辑本段]化学性质吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。
典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。
吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。
工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。
吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。
吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。
[编辑本段]用途除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等）的起始物。
吡啶还可以用做催化剂，但用量不可过多，否则影响产品质量。
[编辑本段]来源（合成方法）吡啶可从天然煤焦油中获得，也可由乙醛和氨制得。
吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成，其中应用最广的是汉奇吡啶合成法，这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢，再水解失羧即得吡啶衍生物。
吡啶化学性质
ACS;PVC Coated Bottles;Aluminum Bottles;CHROMASOLV Plus;Chromatography Reagents&;HPLC &;HPLC Plus Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents(CHROMASOLV);UHPLC Solvents (CHROMASOLV);ACS Grade Solvents;Carbon Steel Cans with NPT Threads;Semi-Bulk Solvents;分析标准品;精细化学品Mol110-86-1.mol文件:吡啶性质熔点-42 °C沸点96-98 °C(lit.)密度0.983 g/mL at 20 °C蒸气密度 2.72 (vs air)蒸气压23.8 mm Hg ( 25 °C)折射率n20/D 1.509(lit.)FEMA 2966闪点68 °F储存条件Store at RT.水溶解性Miscible凝固点-42℃Merck 14,7970BRN 103233稳定性Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.CAS 数据库110-86-1(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息Pyridine(110-86-1)EPA化学物质信息Pyridine(110-86-1)吡啶用途与合成方法概述吡啶(分子式C6H5N)含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个-CH＝被氮取代而生成的化合物，与苯类似，具有相同的电子结构，仍有芳香性，故又称氮苯和氮杂苯，在常温下是一种无色有特殊气味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。
吡啶110-86-1
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状 : 液体
颜色 : 无色
b) 气味
不愉快的
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
8.5 在 15.82 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
-42 °C - lit
f) 起始沸点和沸程
115 °C - lit.
g) 闪点
17.0 °C - 闭杯
2.1 GHS分类
物理性危害： FlammableLiquids:Flam.Liq.2 健康危害 急性毒性（经口）：AcuteTox.4 急性毒性（经皮）：AcuteTox.4 严重损伤/刺激眼睛：EyeDam.1 皮肤腐蚀/刺激：SkinIrrit.2 环境危害 急性水生毒性：AquaticAcute1
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化学品安全技术说明书
如果误服 禁止催吐。切勿给失去知觉者喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：,咳嗽,喘息,喉炎,呼吸短促,头痛,恶心,呕吐,头晕,心动过速,神经过敏,失眠,皮肤病,食欲减退 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
14.1 UN编号
欧洲陆运危规 : 1282
国际海运危规 : 1282 国际空运危规 : 1282
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规:Pyridine 国际海运危规:Pyridine 国际空运危规:Pyridine
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规 : 3
国际海运危规 : 3
国际空运危规 : 3
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。 吞咽 吞咽有害。 皮肤 通过皮肤吸收有害。 引起皮肤刺激。 眼睛 造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 头晕, 心动过速, 神经过敏, 失眠, 皮肤病, 食欲减退 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: UR8400000
吡啶理化性质与质量指标
吡啶理化性质与质量指标1.1 吡啶的基本概况吡啶：又称氮苯；吡啶碱；英文名称：Pyridine；分子式：C5H5N；分子量：79.10；CAS 号：110-86-1图1.1 吡啶分子结构式吡啶是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、氯代吡啶等，主要应用于农药、医药、染料、日用化工、香料、饲料添加剂、橡胶助剂等领域。
尤其作为农药中间体发展迅速，近年来含吡啶基团的农药发展很快，不仅有高效的杀虫剂、除草剂，而且开发出高效杀菌剂，并逐渐形成一大类特有的农药系列，含有吡啶环结构的化合物已成为新农药创制主要方向之一。
吡啶类化合物品种繁多，目前工业化生产的约有70多种，正在研究的还有30多种，具有良好的发展前景。
1.2 吡啶基本理化性质吡啶(Pyridine)在常温下是一种无色有特殊气味的液体，含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。
分子式C5H5N，即苯分子中的一个-CH=被氮取代而生成的化合物，故又称氮苯。
……表1.1 吡啶基本物理性质表1.3 吡啶的安全、贮存及运输等健康危害：吡啶有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。
对眼及上呼吸道有刺激作用。
高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌无力、呕吐；重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。
误服可致死。
慢性影响：长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。
可发生肝肾损害。
可致多发性神经病。
对皮肤有刺激性，可引起皮炎，有时有光感性皮炎。
燃爆危险：吡啶产品易燃，具强刺激性。
危险特性：吡啶产品其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。
与氧化剂接触猛烈反应。
高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。
与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应，有爆炸危险。
流速过快，容易产生和积聚静电。
其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
吡啶理化性质与质量指标
吡啶理化性质与质量指标吡啶是一种具有芳香味且具有碱性的有机物，化学式为C5H5N。
它可从煤焦油中提取得到，也可由γ-氨基丁酸经氢化、环化得到。
吡啶具有一系列的理化性质和质量指标，下面将对其进行详细介绍。
一、理化性质：1. 外观和性状：吡啶为无色液体，具有特殊气味。
它的密度为0.982 g/cm³，沸点为115-116℃，熔点为-41℃。
吡啶可溶于水、乙醇、醚等有机溶剂，在大多数有机溶剂中能够与不同物质发生反应。
2.水溶性：吡啶在水中有一定的溶解度，但溶解度较小。
其溶解度随温度的升高而增大，随着吡啶分子量的增大而减小。
在20℃时，吡啶的溶解度为56.7g/L。
3.导电性：吡啶是一种较软的碱，在水中能与H+离子结合形成离子性化合物，使水溶液导电。
吡啶的电离常数（pKa）为5.28，在弱酸性条件下，吡啶能够与酸发生中和反应。
4.氧化性：吡啶在氧气或氧化剂的存在下易氧化成吡啶N-氧化物。
吡啶N-氧化物是吡啶的一个有趣衍生物，其结构与吡啶相似，但有一个氧原子连接到吡啶环上。
吡啶N-氧化物可用作催化剂、氧化剂和还原剂。
5.腐蚀性：吡啶具有一定的腐蚀性，可以与金属发生反应并产生腐蚀作用。
在酸性介质中，吡啶可与铁、铜等金属发生反应生成金属吡啶盐，从而引起金属的腐蚀。
二、质量指标：1.含量：吡啶的含量是指吡啶在化合物或混合物中的质量分数。
含量是判断吡啶纯度的重要指标，一般使用色谱法或滴定法进行测定。
2.水分：水分是指吡啶中溶剂或水的含量。
水分的含量对吡啶的稳定性和使用效果有较大的影响，一般使用干燥管法或卡尔费伯法进行测定。
3.溶解度：吡啶的溶解度是指吡啶在特定溶剂中的溶解度。
溶解度会受到温度、压力和溶剂种类的影响，可通过实验方法进行测定。
4.酸度：吡啶的酸度是指吡啶分子中氮原子与酸发生反应形成离子的能力。
酸度通常通过pKa值进行表示，pKa值越小表示酸性越强。
5.密度：吡啶的密度是指单位体积吡啶的质量。
吡啶的结构
吡啶的结构摘要吡啶是一种典型的芳香族烃，也是世界上最重要的有机原料和化合物之一。
它在生物化学中占有重要地位，是一种重要的天然产物。
它的结构比较简单，只有一个碳原子，三个氢原子（H），一个氮原子（N）和一个氮原子（N）的芳香环组成，其根据位置和氮原子的结构可以分为三种类型：缩氮吡啶（pyridine），噻吩啶（thiophene）和苯并吡啶（benzopyridine）。
其中，缩氮吡啶是吡啶中最重要的一种，也是最常用的一种，是萜类化合物的重要成分。
本文主要介绍了吡啶的结构，它们的特点，以及它们的应用。
介绍吡啶（Pyridine）是一种典型的芳香族烃，也是世界上最重要的有机原料和化合物之一，可作为催化剂，也可作为中间体。
它在生物化学中占有重要地位，是一种重要的天然产物，被广泛应用于农业、药物合成和其他领域。
它的结构比较简单，只有一个碳原子，三个氢原子（H），一个氮原子（N）和一个氮原子（N）的芳香环组成，形成一个新的环状结构，C5H5N。
根据位置和氮原子的结构可以分为三种类型：缩氮吡啶（pyridine），噻吩啶（thiophene）和苯并吡啶（benzopyridine）。
其中，缩氮吡啶是吡啶中最重要的一种，也是最常用的一种，它的碳链中有一个氮原子，形成环状结构，C5H5N，它与苯并吡啶有一定的区别，它的碳链中只有一个氮原子，而苯并吡啶中有两个氮原子，形成环状结构，C7H7N。
特点吡啶的特点有：1.它的性质比较稳定，具有较高的熔点和沸点；2.它有极强的酸碱中性特性，是一种重要的有机电子中性基，用作酸碱中性体的重要电子结构；3.它具有良好的溶解性，在水中和某些有机溶剂中都可溶；4.它具有很强的吸湿性，在一定温度下会吸附空气中的水分；5.它对某些有机离子的溶解也很强，对生物有特殊的作用；6.它可作为催化剂，可以促进生物物质的合成反应，对某些重要的生物反应有重要意义；7.它可以用作溶剂，作用于有机合成、分子合成和分析中；8.它具有很强的亲和力，可将有机酸、锂离子、铁离子、钾离子等离子吸附在上面；9.它可用作凝胶剂，可促进极性溶剂中的某些有机物的凝胶化；10.它具有很强的防腐效果，被广泛应用于农业和食品工业领域。
（农药中间体）吡啶漫谈
（农药中间体）吡啶漫谈吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。
从化学结构上看是苯分子中的一个(CH)被N取代，所以也叫氮苯。
无色或微黄色液体，有恶臭气味。
吡啶的芳香性比苯环要弱，容易发生还原反应，难发生氧化反应。
其卤代化合物是重要的农药中间体。
吡啶主要用于合成农药除草剂百草枯、敌草快和杀虫剂毒死蜱等。
随着百草枯和毒死蜱等农药的禁用，其产业链组成发生了相应的变化。
吡啶还是许多新开发农药的重要结构。
吡啶工业的发展1946年，英国Anderson从煤焦油中分离得到2-甲基吡啶。
1951年Anderson从骨油中分离得到了吡啶。
但是由于煤焦油中分离的吡啶产量很少，而且分离杂质复杂，不适合工业生产，逐步被淘汰。
目前主要采用化学合成法获取，但采用化学合成的方法，产物不能得到纯吡啶，而是混合物，其吡啶的收率依技术，反应条件和添加剂不同。
红太阳集团的吡啶合成采用的是乙醛+甲醛—氨合成工艺技术，主要产品是吡啶和3-甲基吡啶。
2009年沙隆达集团申请的“一种吡啶与甲基吡啶的方法及装置”专利，此方法也是由于以氨，甲醛和乙醛为原料制的吡啶和甲基吡啶。
我国的吡啶工业自1950年至今，已有69年的发展历史，但真正开始形成规模是在2001 年，南通醋酸化工厂与美国的瑞利（Reilly）公司合资建设的我国第一套吡啶生产装置。
而2004 年，红太阳集团有限公司建设了一套具有自主知识产权的吡啶生产装置，从此逐步改变了我国吡啶极其下游产品必须依赖从印度和日本等国进口的局面，而后我国吡啶工业逐步湖北，安徽，山东，河南等省份建成生产装置。
以下是2015年我国吡啶的主要生产企业：吡啶的去处作为重要的化工中间体，吡啶在三大种精细化工工业（农药，医药，染料）中占据一席之地，吡啶接近50%的产量用于农药及其中间体的生产与合成，主要用于百草枯，敌草快，吡虫啉，绿草定，毒死蜱，啶虫脒，吡嗪酮等生产与合成。
其中23%左右用作医药中间体，主要的产物为：氟哌酸、维生素A，抗肿瘤药物、地塞米松、乙酰螺旋霉素、烟酸、异烟酸、磺胺、青霉素等。
吡啶——精选推荐
吡啶芳⾹杂环化合物环状有机化合物，成环的原⼦除碳原⼦外，还含有其它原⼦的化合物称为杂环化合物。
除碳以外的其它原⼦叫杂原⼦。
常见的杂原⼦有氮、氧、硫。
本章将要讨论的杂环化合物⼀般⽐较稳定，不容易开环，具备不同程度的芳⾹性，常被称为芳⾹杂环化合物。
第⼀节芳⾹杂环化合物的分类与命名杂环化合物按含杂原⼦数⽬可分为含⼀个、两个或多个杂原⼦的杂环，按环的形式⼜可分为单环和稠环两类，单环⼜可按环的⼤⼩分为五元杂环和六元杂环。
杂环化合物的命名⽐较复杂，我国⽬前主要采⽤⾳译法，即按照英⽂名称的⾳译，选⽤同⾳汉字，再加上“⼝”字旁表⽰杂环名称。
当杂环有取代基时，以杂环为母体，对环上的原⼦编号。
编号的原则是：从杂原⼦开始，依次为1，2，3，……，或从杂原⼦旁的碳原⼦开始，依次⽤α，β，γ，……编号，取代基的名称及在环上的位次写在杂环母体名称前。
当环上有两个或两个相同的杂原⼦时，尽可能使杂原⼦编号最⼩，如环上不⽌⼀个杂原⼦时，则按O，S，N顺序依次编号，如果其中的⼀个杂原⼦上连有氢，应从连有氢的杂原⼦开始编号。
稠杂环的编号，⼀般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环另有⼀套编号顺序，如异喹啉、吖啶、嘌呤。
第⼆节芳⾹六元杂环⼀、吡啶的结构吡啶可看作是苯分⼦中的CH被氮原⼦取代所得到的化合物，环上的六个原⼦都在⼀个平⾯上，结构与苯相似，也符合Hückel 规则，具有芳⾹性，但吡啶环上电⼦云密度不像苯那样均匀分布。
⼆、吡啶的性质（⼀）⽔溶性吡啶氮原⼦上的⼀对未共⽤电⼦能与⽔形成氢键，吡啶能与⽔互溶。
（⼆）碱性吡啶是⼀个弱碱，碱性较苯胺强，⽐氨和脂肪胺弱，容易和⽆机酸⽣成盐。
（三）亲电取代与亲核取代反应吡啶环上亲电取代反应要⽐苯难得多，与硝基苯相似，亲电取代反应主要进⼊β位。
吡啶环⽐苯易进⾏亲核取代反应，主要⽣成α-位取代产物。
当α-位上有易离去基团（如Cl，Br）时，较弱的亲核试剂（如NH3，H2O等）就能发⽣亲核取代反应。
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史上最全吡啶化学总结以机理学杂环（一）Summarized by CDPYRIDINE吡啶化学：性质、反应与合成参考书目➢Pyridines:from lab to production,ed.Eric F.V.S criven,2013,pp.19-411.➢Modern Heterocyclic Chemistry(4volume set),ed.J ulioAlvarez-Builla,2011,pp.1443-1537.➢Comprehensive Heterocyclic Chemistry,2008,pp.1-306.PYRIDINE2-CDS 1吡啶药物2吡啶的性质3吡啶的反应4吡啶的合成PYRIDINE吡啶药物★1840s Anderson首次发现吡啶；★1877年William Ramsey首次用化学的方法合成了吡啶；★1882年Hantzsch吡啶合成法出现；★1906年Chichibabin吡啶合成法出现；★具独立吡啶结构的天然产物不多见，但吡啶衍生物如喹啉、异喹啉以及氢化吡啶等在天然产物中却大量存在；★具独立吡啶结构的药物广泛存在。
PYRIDINE★2014年全球销售额TOP25的药物中，具吡啶结构的药物有两个，分别为诺华公司的甲磺酸伊马替尼和阿斯利康公司的埃索美拉唑。
PYRIDINEPYRIDINE★10年上市新药PYRIDINEPYRIDINEPYRIDINE9-CDS 吡啶药物★13年上市新药★14年上市新药★15年上市新药(截止到6月份）￭吡啶N原子与环上的C原子均以sp2杂化，其轨道相互重叠形成σ键，构成一个平面六元环。
￭N原子和C原子均有一个未参与杂化的p轨道，该轨道垂直于环平面，含一个电子，它们侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。
因此，吡啶具有一定的芳香性。
￭吡啶N原子sp2杂化轨道上有一对未成键的孤对电子，故具有一定的亲核性和碱性，可与酸、烷化剂、酰化剂以及金属离子等相互作用。
12-CDS 吡啶的性质￭由于N原子电负性较大，环上的电子云向N上偏移，其结果是吡啶环相比于苯环缺电子，难以发生亲电取代反应。
极不稳定￭若反应发生在2,4位，其共振式形成N+，但该物种极不稳定；由于吡啶HOMO轨道能量低于苯环，反应发生在3位时很慢，而当2,4位有供电子基时可促进该反应。
吡啶的性质￭由吡啶共振结构可看出其2,4位尤其缺电子，这一特点与硝基苯类似。
￭因此，吡啶的亲核取代反应易发生在2,4位。
吡啶的反应吡啶环上的反应◆卤代物的生成◆硫代物的生成吡啶侧链上的反应◆烷基侧链◆氨基侧链◆腈基侧链◆氧代物的生成◆硼代物的生成◆氮代物的生成◆腈代物的生成◆羰代物的生成◆酰基侧链◆芳基侧链◆烷代物的生成◆烯代物的生成◆炔代物的生成◆芳代物的生成◆吡啶N-O化物◆硝基侧链◆羟基侧链15-CDS 吡啶环上的反应◆卤代物的生成(1)金属-卤素交换￭主要有两类：①卤素1-金属-卤素2交换，②H-金属-卤素交换。
￭常用的金属强碱有：LDA，LiTMP，TMPMgLi，n-BuLi，s-BuLi，t-BuLi，i-PrMgCl, Mesityl Li等。
￭BuLi，i-PrMgCl常用于类型①进行卤素1-金属交换，LDA，LiTMP，TMPMgLi以及Mesityl Li多用于类型②进行H-金属交换。
￭其中H-金属-卤素交换一般需要导向基团，金属化作用发生在导向基邻位，分为PYRIDINE◆卤代物的生成F,CF3,Cl,CN为诱导型基团￭配位作用T etrahedron Lett.,1999,40,5483.￭诱导作用酸性:H4>H2酸性:H3>H4T etrahedron Lett.,1980,21,4137.◆卤代物的生成￭吡啶N原子导向外部螯合起主要作用Org.Lett.,2005,7,5457.内部螯合起主要作用￭碱的类型及空阻大小也能影响金属化位置。
.Chem.,2009,1781.◆卤代物的生成该法较为温和，i-PrMgCl常用作格氏试剂的制备。
Angew.Chem.Int.Ed.,2010,49,2215.(2)亲电取代￭此类反应较少,吡啶环上通常要有活化基团。
mun.,2009,39,215.PYRIDINE◆卤代物的生成(3)亲核取代￭此类反应通常是将2,4位Cl/Br/NO2直接转化为F；或者将吡啶N-O化物及2,4位羟基活化为离去基团再进行亲核转化；或者将2,4位氨基转化为重氮盐再进行卤代。
￭当3位具吸电基团时,反应会相对容易进行。
①Cl/Br/NO2Angew.Chem.Int.Ed.,2006,45,2720.Org.Lett.,2005,7,577. NO2和Cl均处于活性位点,但NO2是比Cl更好的离去基团Org.Lett.,2005,7,577.CN不是个好的离去基团,但为吸电基，可活化非活性位点的NO2J.Am.Chem.Soc.,1959,81,.Cl处于活性2位,同时又被3位NO2活化,活性更高，NO2虽是好的离去基团,但其处于非活化位点PYRIDINE◆卤代物的生成Org.Lett.,2005,7,.Lett.,2005,7,.Lett.,2005,7,577.NO2处于活化的2位，且为好的离去基团②N-O化物及2,4-羟基Synthesis.,2009,713.PYRIDINE◆卤代物的生成￭该类反应中N-O及2,4-OH需预先活化，形成好的离去基团，较常见的有-OTf,-OCOCF3,-OCOCOCl及-OPOCl2,-OCOCl，季铵盐等等。
￭其目的是活化吡啶2,4位的亲核位点，当3位具吸电基时该类反应更易进行。
Tetrahedron.,2009,65,757..Chem.,2009,74,5111.Tetrahedron.,2009,65,757.Tetrahedron.,2009,65,8950.PYRIDINE◆卤代物的生成Org.Lett.,2015,17,3726.◆硫代物的生成￭常见的反应有硫醇化，(亚)磺酰化，胺磺酰化。
涉及反应类型主要有亲核取代，亲电取代,偶联反应等。
(1)亲核取代￭通常是活化的卤代吡啶在碱性条件下与硫醇相互作用。
PYRIDINE◆硫代物的生成T etrahedron Lett.,1996,37,3617.Org.Lett.,2011,13,1840.Org.Lett.,2011,13,.Lett.,2011,13,102.PYRIDINE◆硫代物的生成(2)亲电取代￭吡啶金属化物与亲电性硫试剂的反应。
Org.Biomol.Chem.,2011,9,1839.Synlett.,2011,1117.(3)偶联反应￭含硫化合物的偶联以铜催化最多。
Org.Lett.,2004,6,4587.Chem.Eur.J.,2009,15,3666.PYRIDINE◆氧代物的生成￭涉及反应类型主要有亲核取代,偶联反应等。
(1)亲核取代￭与生成硫化物的机理类似。
吡啶的2,4位有Cl,Br,NO2,OTf,SO2R,SOR时可发生该反应，其中Cl,Br通常需要活化。
Synthesis.,1980,921.Heterocycles.,1986,24,3019.Heterocycles.,1989,28,249.PYRIDINE◆氧代物的生成Org.Lett.,2002,4,2349.(2)偶联反应￭多用铜及钯催化。
◆硼代物的生成￭涉及反应类型主要有亲电取代，偶联反应等。
(1)亲电取代￭吡啶金属化物与硼酸酯的反应，是目前合成硼代物较为常用的方法。
PYRIDINE◆硼代物的生成金属化作用位点与卤素活性有关，而与其在吡啶环上的位置关系不大。
I>Br>ClTetrahedron.,2002,58,2885.(2)偶联反应￭钯催化的卤代吡啶与连硼酸酯的反应。
Tetrahedron.,2001,57,9813.◆氮代物的生成￭主要有硝基化合物和氨基化合物。
(1)硝基化合物◆氮代物的生成￭由于吡啶环缺电子，故其硝化速率相对于苯环非常缓慢，传统硝化方法效率低下，需要强烈的条件或者很强的硝化试剂。
但活化的吡啶如吡啶氮氧化物、氨基吡啶、以及吡啶酮等则可顺利进行。
Pure.Allp.Chem.,2003,75,1403.(2)氨基化合物￭生成方式主要有亲核取代以及偶联反应。
其中亲核取代机理与卤代物、硫化物、氧化物的生成机理类似；偶联反应主要是Buchwald-Hartwig偶联。
T etrahedron Lett.,2007,48,4361.◆氮代物的生成mun.,1998,1519..Chem.,2010,75,2722.◆氮代物的生成￭偶联反应生成吡啶胺常用的催化剂有：Pd,Cu,Ni,Co等，其中后三种对氨基吡啶的转化较为有效。
NHR1R2可以为NH3、脂肪胺、芳胺。
当为NH3时反应通常需要高温高压，氨基吡啶也可由间接方法得到。
◆腈代物的生成￭目前常用的方法是利用氰基无机盐在金属催化作用下与吡啶卤代物发生偶联反应。
◆羰代物的生成￭CO(或其前体)在金属Pd催化作用下与吡啶卤代物发生偶联反应，可转化为酰胺、酯、酮、醛等。
◆炔代物的生成￭端炔在金属Pd及Cu(有些情况下不需要铜)催化作用下与吡啶卤代物发生偶联反应，又称Sonogashira偶联反应。
◆烯代物的生成￭烯(烯烃、烯醇醚、烯硅醚、烯胺、亚胺、烯硼盐、烯基金属化物等等)在金属Pd 催化作用下与吡啶卤代物发生偶联反应，又称Heck偶联反应。
◆烷代物的生成(1)亲核取代Tetrahedron.,2007,63,.Lett.,2011,13,6102.(2)偶联反应￭Negishi,Suzuki,Kumada,Hiyama等反应较为常见，此外还有α-Arylation以及Cu介导的偶联反应。
J.Am.Chem.Soc.,2011,133,16330.◆烷代物的生成T etrahedron Lett.,2002,43,9271.Angew.Chem.Int.Ed.,2008,47,8246.￭甲基化反应：AlMe3(机理同Still偶联)，Cp2Ti(Cl)AlMe2（又名Tebbe reagent）等甲基化试剂较常见。
J.Chem.Soc.,Perkin Trans.,1989,2513.34-CDS◆芳代物的生成(1)亲核取代￭亲核试剂通常为格氏试剂及金属锂化物。
Heterocycles.,1986,24,3337.(2)偶联反应￭合成吡啶芳代物最重要且最有效的方法，Suzuki,Kumada,Negishi,Hiyama,Still，Ullmann等反应较为常见，其中以Suzuki偶联应用最广，Still偶联由于锡试剂的毒性，逐渐被其他偶联反应所替代。