专题5合成路线设计--学生版

有机小专题

专题5 合成路线的设计

(2)逆推法

即从目标产物入手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为:CH

2CHCH

3

必备知识

1.有机合成题的解题思路

2.设计有机合成路线的思维方法

(1)正推法

即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为:

如以乙烯为原料合成乙酸乙酯,可采用正推法: 设计合成路线时,要选择反应步骤少;试剂成本低,毒性小;操作简单,污染小;副产物少。即

(3)正逆互推结合法

采用正推和逆推相结合的方法,是解决有机合成路线设计的最实用的方法。

其思维程序为

3.有机合成路线的几种常见类型

根据目标产物与原料在碳骨架和官能团两方面的特点,我们将合成路线的设计分为:

(1)以熟悉官能团的转化为主

如:请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

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(2)以分子骨架变化为主

如:请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯

(3)以陌生官能团及骨架显著变化为主

要注意模仿已知信息和题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。 如:模仿

设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺

关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化; 硝基引入及转化为氨基的过程)

1．聚丙烯醛可用于合成有机高分子色素，根据Claisen 缩合反应，设

计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。

。

Claisen 缩合：R 1—CHO ＋――→NaOH (aq )

△

＋H 2O(R 1、

R 2和R 3表示烃基或氢)

2．请写出以和(CH 3CO)2O 为原料制备染料中间体的合成路线

流程图(无机试剂任用)： 。

已知：①RNH 2＋(CH 3CO)2O ―→CH 3CONHR ＋CH 3COOH ②CH 3CONHR ＋NaOH ―→RNH 2＋CH 3COONa ；

③呈弱碱性，易被氧化

3．(2017·全国高考卷Ⅰ)化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：

已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O

△ RCH===CHCHO ＋H 2O ②

(6)写出用环戊烷和2­丁炔为原料制备化合物

的合成路线。

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________ (其他试剂任选)。

4．(2017·全国高考卷Ⅲ)氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G 的合成路线如下：

(6)4­甲氧基乙酰苯胺

是重要的精细化工中间体，写

出由苯甲醚制备4­甲氧基乙酰苯胺的合成路线。_______________

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (其他试剂任选)。

5．(2017·河南省郑州、平顶山、濮阳市质量检测)异戊醇薄荷酯是

一种治疗心脏病的药物。一种制备异戊醇薄荷酯P 的流程如下：

已知：

RCH===CH 2――→HBr

一定条件RCH 2CHBr(R 表示烃基)

(7)苯乙烯是一种重要的化工原料。参考制备异戊醇薄荷酯中的方法，设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂自选)，制备苯乙烯的合成线路：(合成路线常用的表示方式为：A 反应试剂反应条件

→B …反应试剂反应条件

→目标产物)

________________________________________________________________________。

6．(2017·广安、遂宁、内江、眉山模拟考试)通过以下途径可以合成具有导电性的高分子材

料F ：

已知：

(R 、R ′代表H 或烃基)

(8)参照上述合成信息，以丙炔、甲醛和乙酸为原料(无机试剂任选)设计路线合成乙酸2­炔

­1­丁酯

____________________________________________

________________________________________________________________________

7．(2017·黄冈模拟)亲水型功能高分子M 和香料N 可由如图所示途径合成(部分产物略去)：

已知：

①A 是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108

②有机物分子中，同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定，会自动脱水

请回答下列问题：

(5)仿照题中的合成线路图，以乙醇为起始物，无机试剂任选，写出合成聚­2­丁烯醛的线路图。

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

8．(2017·南昌模拟)香料G 的一种合成工艺如图所示：

核磁共振氢谱显示A 有两种峰，且峰面积之比为1∶1。

请回答下列问题：

(5)以丙烯和NBS 试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示：A ――→反应试剂

反应条件B …――→反应试剂

反应条件目标产物。

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

9．有机物H 是药物常山酮的合成中间体，合成H 的流程图如下：

已知：

①苯环上原有取代基对新导入苯环上的取代基位置有一定影响，其规律如下：

—OH 、—CH 3、—Br 等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基的邻位和对位；—NO 2、

—SO 3H 、—CHO 等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基的间位。

③甲苯可被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸。 回答下列问题：

(6)写出以甲苯为原料合成的流程图(无机试剂任用)。

10．以芳香烃A 为原料合成某有机中间体M 的路线如下：